Как написать рациональную номенклатуру - Правописание и грамматика

…

С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.

Тривиальная номенклатура

В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

Рациональная номенклатура

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.

А также названия функциональных групп:

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

Далее приведены наименования радикалов:

Предельные углеводородные радикалы:

Непредельные углеводородные радикалы:

Ароматические углеводородные радикалы:

Кислородсодержащие радикалы:

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:

Выбрать главную цепь молекулы

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.

Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

Составить название соединения:

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.

— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

В качестве примера дадим название следующему соединению:

1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.

Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH₂.

Кратных связей нет.

2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.

Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:

10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

Или

10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат

Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений

Номенклатура оптических изомеров

В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D,L – номенклатуру. Буквой D обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L – левовращающего.

В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

чтобы определить конфигурации изомеров α-аминокислот и α- оксикислот вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D-изомер, слева L-изомер.

Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу:

чтобы определить конфигурации изомеров сахаров вычленяют «глицериновый ключ», т.е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е. D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:

Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:

Источник

Рациональная номенклатура

По рациональной номенклатуре за основу названия органического соединения берется название простейшего члена гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами.

По рациональной номенклатуре предельные углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы.

В рациональных названиях углеводородов перед словом «метан» перечисляются в порядке увеличения сложности названия радикалов, связанных с центральным углеродным атомом. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, перед названием их ставится приставка, образованная из греческих числительных (ди– два, три– три, тетра– четыре, пента– пять, гекса– шесть).

Производные предельных углеводородов, содержащие атомы галогенов и нитрогруппы, получают названия точно также.

Непредельные углеводороды с двойной (тройной) связью рассматриваются как замещенные этилена (ацетилена).

Одноатомные предельные спирты рассматривают как производные первого члена ряда спиртов – метилового спирта, который называют карбинолом.

Номенклатура органических соединений

Источник

Тривиальная номенклатура

На начальном этапе развития химии природа органических веществ не была полностью понятна, поэтому им давались тривиальные названия, связанные с их свойствами (глицин – сладкий) или источниками их получения (винный спирт). Устоявшиеся тривиальные названия допускаются к употреблению правилами ИЮПАК.

Тривиальные названия носят простейшие предельные углеводороды, и они лежат в основе названий всех других классов ациклических соединений, а названия радикалов применяются в номенклатурах ИЮПАК и рациональной номенклатуре.

Названия н-алканов С_nH_2n+2

Формула алкана	Название
CH₄	Метан
C₂H₆	Этан
C₃H₈	Пропан
C₄H₁₀	Бутан
C₅H₁₂	Пентан
C₆H₁₄	Гексан
С₇Н₁₆	Гептан
С₈Н₁₈	Октан
C₉H₂₀	Нонан
С₁₀H₂₂	Декан
С₁₁Н₂₄	Ундекан
С₁₂Н₂₆	Додекан
С₁₃H₂₈	Тридекан
C₁₄-C₁₉	Тетрадекан и т. д.
С₂₀Н₄₂	Эйкозан
C₂₁H₄₄	Генэйкозан
С₂₂Н₄₆	Докозан
С₂₃Н₄₈	Трикозан
С₂₄-C₂₉	Тетракозан и т.д.
С₃₀Н₆₂	Триаконтан
C₃₁H₆₄	Гентриаконтан
С₃₂-C₃₉	Дотриаконтан и т.д.
С₄₀Н₈₂	Тетраконтан
С₄₁Н₈₄	Гентетраконтан и т.д.

Названия некоторых одновалентных радикалов

Формула алкана и его название	Формула алкила	Название алкила
тривиальное	систематическое
Пропан		Пропил	Пропил
	Изопропил	1-метилэтил
Бутан		Бутил	Бутил
	Втор. бутил	1-метилпропил
Изобутил		Изобутил	2-метилпропил
	Трет. бутил	1,1-диметилэтил
Изопентан		Изопентил	3-метилбутил
	Втор. Изопентил	1,2-диметилпропил
	Трет. пентил	1,1-диметилпропил
	—	2-метилбутил
Неопентан		Неопентил	2,2-диметилпропил

Названия некоторых непредельных радикалов

Формула радикала	Название радикала
Тривиальное	Систематическое
H₂C=CH–	Винил	Этенил
HC≡C–	—	Этинил
H₂C=CH–CH₂–	Аллил	Пропен-2-ил
HC≡C–CH₂–	Пропаргил	Пропин-2-ил
H3C–CH=CH–	Пропенил	Пропен-1-ил
H₂C=C–CH₃ \|	Изопропенил	1-метилэтенил

Рациональная номенклатура

За основу рационального названия органического соединения берется название прототипа, атомы водорода которого замещены радикалами. В качестве прототипа выступает, как правило, простейший член гомологического ряда.

Класс	Прототип	Правило	Пример
Алканы	Метан	за метановый углерод выбирают наиболее разветвленный атом углерода примыкающие радикалы должны быть наименее сложными наличие нескольких одинаковых радикалов обозначается соответствующей умножающей приставкой «ди-«, «три-«, «тетра-«	Метилэтилизопропилметан
Непредельные углеводороды	Этилен, ацетилен	Для указания местоположения заместителей С-атомы прототипа обозначают греческими буквами α и β или цифрами 1 и 2.	α-этил-β-третбутилэтилен
Спирты	Карбинол		Изопропенилтретбутилкарбинол
Альдегиды	Уксусный альдегид		Винилизопропилуксусный альдегид
Кетоны	Кетон		Метилпропаргилкетон
Карбоновые кислоты	Уксусная кислота		Изопропилэтинилуксусная кислота

Радикально-функциональная номенклатура

применяется для названия простых моно- и бифункциональных соединений
подчеркивает главную химическую особенность соединений

Правила построения названия по радикально-функциональной номенклатуре:

выбирают старшую характеристическую группу (обозначается названием функционального класса), затем добавляют название органического радикала
название функционального класса определяется старшей характеристической группой, другие группы обозначаются приставками
в соединениях с многовалентными характеристическими группами различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке
одинаковые радикалы обозначаются умножающими приставками (ди-, три-)

Названия функциональных классов, используемых в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)

Группа	Название функционального класса
Х-производные кислот RCO–X, RSO₂–X и т.п.	X: фторид, хлорид, бромид, йодид, цианид, азид; сернистые аналоги, селеновые аналоги
–CN, –NC	Цианид, изоцианид
>CO	Кетон, затем S – и далее Se-аналоги
–OH	Спирт, затем S – и далее Se-аналоги
–O–OH	Гидропероксид
–O–	Эфир или окись (оксид)
>S, >SO, >SO₂	Сульфид, сульфоксид, сульфон
>Se. >SeO, >SeO₂	Селенид, селеноксид, селенон
–F, –Cl, –Br, –I	Фторид, хлорид, бромид, йодид
–N₃	Азид

Примеры названий соединений по радикально-функциональной номенклатуре

изобутиловый спирт

Винилхлорид

Этилцианид

Пропионилхлорид

бензилэтилкетон

метилдиэтиламин

изопропилметилсульфид

Изобутилэтиловый эфир

Диметилсульфоксид

Втор.бутилхлорид

2-Бромбутиловый спирт

3-Гидроксиизопропилкетон

Заместительная номенклатура

строится на принципе замещения в структуре, служащей основой названия, атомов водорода различными заместителями
название строится как сложное слово, состоящее из корня (название главной цепи), суффиксов, отражающих степень его ненасыщенности (ен, ин), приставок и окончаний, характеризующих число и характер заместителей, с указанием цифрами (локантами) их местонахождения

Предельные углеводороды

Выбирают самую длинную цепь углеродных атомов (главная цепь); если в разветвленном углеводороде имеются цепи равной длины, то в качестве главной выбирают наиболее разветвленную
Цепь нумеруют; направление нумерации выбирают так, чтобы локанты (цифры, указывающие положение заместителей) были наименьшими.
К локанту с названием заместителя добавляют название углеводорода с числом, отвечающим длине главной цепи. При этом нужно соблюдать следующие правила:

заместители перечисляются в алфавитном порядке
повторяющиеся одинаковые заместители называют с добавлением умножающих приставок (ди-, три-, тетра-и т.д.). Приставки не влияют на алфавитный порядок перечисления
цифры отделяются от букв дефисом, а друг от друга – запятой
каждому заместителю отвечает свой локант

2,3,5-Триметилметин-4-пропилгептан

2,2,4-Триметилпентан

Непредельные углеводороды

название непредельных углеводородов с одной двойной связью образуют от названия соответствующего алкана путем замены суффикса «ан» на «ен»
в качестве главной выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую двойную связь
цепь нумеруют так, чтобы двойная связь получила наименьший порядковый номер
название углеводородов с тройной связью образуют от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс «ан» на «ин», а далее по аналогии с алкенами
ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями получают суффикс «диен», с тремя – «триен», с двумя тройными – «диин» и т.д.
если в соединении имеется и двойная, и тройная связь, добавляют суффикс «енин»
двойная связь считается старше тройной и получает меньший номер

3-Изопропилпентен-1-ин-4

Монофункциональные производные углеводородов

Два типа характеристических групп:

обозначаются в виде приставок и перечисляются в алфавитном порядке одновременно с углеводородными радикалами
могут включаться в заместительное название либо в форме суффикса, либо в форме приставки в зависимости от их относительного старшинства

Характеристические группы, обозначаемые в заместительной, номенклатуре только в приставках

Класс соединения	Характеристические группы
Формула	Приставка
Галоидпроизводные	–Br, –Cl, –F, –I	Бромо, хлоро, фторо, йодо
Простые эфиры	–OR	R-окси (алкокси, арилокси)
Сульфиды	–SR	R-тио (алкилтио, арилтио)
Нитросоединения	–NO₂	Нитро
Нитрозосоединения	–NO	Нитрозо
Азосоединения	–N=N–	Азо

Обозначения важнейших групп в префиксах и суффиксах в порядке падения старшинства (атом углерода в скобках является составной частью главной углеродной цепи)

Классы	Формула	Обозначение в префиксе	Обозначение в суффиксе
Катион	–онио–	–онио–	–ониум
Карбоксил	–COOH –(C)(=O),OH	–карбокси– —	–карбоновая кислота –овая кислота
Сульфоновая кислота	–SO₃H	–сульфо	–сульфоновая кислота
Сложные эфиры	–COOR –(C)(= O),R	R-оксикарбонил —	R…карбоксилат R…оат
Нитрилы	–C≡N –(C)≡N	циано– —	–карбонитрил –нитрил
Альдегиды	–CHO	формил	–карбальдегид
	–(C)H(=O)	оксо–	–аль
Кетоны	(C=O)	оксо–	–он
Спирты	–OH	гидрокси–	–ол
Фенолы	–OH	гидрокси–	—
Тиолы	–SH	меркапто–	–тиол
Гидропероксиды	–O–OH	гидроперокси–	—
Амины	–NH₂	амино–	–амин
Имины	=NH	имино–	–имин
Эфиры	–OR	R-окси–	—
Сульфиды	–SR	R-тио–	—
Пероксиды	–O–OR	R-диокси–	—

в монофункциональных соединениях характеристические группы второго рода обозначаются только суффиксами
цепь нумеруют так, чтобы заместитель, перечисляемый по алфавиту первым, получил наименьший номер
если цепь не насыщена, то при нумерации предпочтение отдают кратной связи

2-Метил-3-хлорбутан

4-Бром-2-пентен

Пропантриол

2-Метилбутеналь

5-Метил-3-гептен-2,6-дион

4-Бром-2-гептен-5-индиовая кислота

Полифункциональные соединения

1. Выбор старшей функциональной группы

Из всех функциональных групп выбирают старшую – эта группа указывается в суффиксе, остальные помещаются в виде префиксов.

2. Выбор главной цепи

Главная цепь должна содержать максимальное число старших групп
В главной цепи должно быть максимальное количество двойных и тройных связей; при одинаковом количестве предпочтение отдается двойным
Главная цепь должна иметь максимальную протяженность
В главной цепи должно быть максимальное число заместителей, обозначаемых префиксами

3. Нумерация цепи

Начало и направление нумерации выбирают таким образом, чтобы наименьшие цифровые индексы получили следующие структурные элементы соединения (в приведенном порядке):

основные группы, обозначаемые суффиксом
суммарная ненасыщенность (т.е. сумма двойных и тройных связей)
двойные связи
тройные связи
атомы или группы, указываемые в префиксах
префиксы в порядке перечисления (по алфавиту)

4. Составление названия соединения

Префиксы располагают в алфавитном порядке. Сложные радикалы образуют единый префикс, который включается в алфавитный порядок по первой букве наименования. В случае идентичных префиксов с разными цифровыми локантами первым ставится префикс с младшим локантом. Курсивы (например, транс-, втор., сим.) в алфавитном порядке не учитываются.

Приставки	Название основной структуры	Суффикс и окончание
Корень	Суффикс
Характеристические группы первого типа, младшие характеристические группы, углеводородные радикалы	Главная углеродная цепь	Степень насыщенности: ан, ен, ин	Только старшая характеристическая группа второго типа

2-Пентен-2,4-дисульфоновая кислота

2-Метил-3-цианопропановая кислота

Источник

При
огромном числе органических соединений
согласованные правила их наименования,
т.е. номенклатура, имеют первостепенное
значение. Особенно это важно для
обозначения изомеров. В практике
органической химии такие единые
международные правила были приняты
сравнительно недавно. Первая попытка
была предпринята в 1892 г в Женеве
(международный химический конгресс),
следующая — в Льеже в 1930 г (IUPAC)
и в 1957 г (номенклатура IUPAC,
систематическая или международная,
ИЮПАК).

В
химической литературе встречаются
органические соединения называемые в
соответствии с требованиями тех
номенклатур, которые появлялись на
определенных стадиях развития органической
химии и не утратившие своего значения
до настоящего времени. Основные требования
к названию органического соединения –
простота,
наглядность, однозначность, системность.
Поэтому в каждом конкретном случае
химики обычно выбирают наиболее удобную
номенклатуру, иногда смешанную. Однако,
по возможности, необходимо следовать
номенклатуре IUPAC
(ИЮПАК).

1.4.1 Тривиальная номенклатура

Данная
номенклатура появилась на заре развития
органической химии как науки. Согласно
ее принципам, название органическим
соединениям давалось первооткрывателем
без учета строения молекул. Чаще всего
название соответствовало:

− источнику
получения (лимонная, винная, яблочная
кислота)

− способу
получения (пировиноградная кислота)

− предложению
первооткрывателя (кетон Михлера,
барбитуровая кислота).

Данная
номенклатура продолжает развиваться
и в наши дни. Она используется для
обозначения сложных соединений: капрон,
лавсан и т.д. Такие названия, как и
общепринятые тривиальные названия
простых соединений необходимо выучить
наизусть: метан, этилен, ацетилен, бензол,
анилин, индиго, уксусная кислота и т.д.

1.4.2 Рациональная номенклатура

Этот
тип номенклатуры возник позже, чем
тривиальная. Он дает возможность называть
только достаточно простые органические
соединения. Рациональные названия
подчеркивают принадлежность соединения
к тому или иному классу органических
веществ.

За
основу берется название простейшего
представителя класса (родоначальника
гомологического ряда) по тривиальной
номенклатуре или функциональной группы.

Первыми
в названии перечисляются радикалы,
связанные с выбранной основой, в порядке
от простых к сложным. При необходимости
указывается их количество при помощи
приставок: ди-, три-, тетра- и т.д.

Положение
заместителей у выбранной основы указывают
буквами латинского алфавита или словами
«симметричный» (симм), «несимметричный»
(несим), орто- (о-), мета- (м-), пара- (п-),
буквами N-(у
азота), О- (у кислорода) и т.д.

Названия
радикалов в рациональной номенклатуре
в подавляющем большинстве совпадают с
номенклатурой ИЮПАК:

1.4.3 Номенклатура июпак

Непригодность
принципов рациональной номенклатуры
для наименования полифункциональных,
элементоорганических, циклических,
гетероциклических соединений побудила
химиков разработать принципы новой
номенклатуры.

Международный
союз чистой и прикладной химии (IUPAC)
разработал и предложил в качестве
официальной научной номенклатуры –
номенклатуру ИЮПАК.

В
основу названия соединения по этой
номенклатуре положена углеродная цепь
молекулы, содержащая максимальное число
функциональных групп.

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Источник

В учебнике «Фоксфорд»

Химическая номенклатура – это совокупность названий индивидуальных веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатурные правила, разрабатываемые международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC), приняты в большинстве стран мира.

Тривиальная номенклатура

В истоках развития органической химии новым соединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия, сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной.

Тривиальные названия не зависят от структуры и часто связаны с источником выделения или способом получения данного соединения. Например, яблочная кислота:

Тривиальные названия представляют собой исторически сложившиеся названий, которые отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота) или имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Тривиальные названия не отражают точный состав и строение вещества, но позволяют увидеть, к какому классу соединений относится соединение. Многие тривиальные названия достаточно лаконичны, общеупотребимы и эквивалентны во всем мире, например валериановая кислота (англ. valeric acid), ксилол (англ. xylol), пропионовый альдегид (англ. propionaldehyde). Поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC

В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

Рациональная номенклатура

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Систематические названия полностью составляются из слов и частиц, которые отражают определенные элементы строения молекулы и опиcывают структурные особенности соединения, например,

2 — метил — 4 – этилгептан

Систематическая номенклатура используется во всем мире, употребляет международную терминологию и отражает состав, а также химическое и пространственное строение соединения.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов, используемых в номенклатуре ИЮПАК.

А также названия функциональных групп:

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

Названия радикалов

Предельные углеводородные радикалы:

Непредельные углеводородные радикалы:

Ароматические углеводородные радикалы:

Кислородсодержащие радикалы:

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК

1). Выбрать главную цепь молекулы

1. - Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство
  - Определить наличие кратных связей

2). Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.

1. - Карбоциклические соединения нумеруют, начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

3). Составить название соединения:

Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.
После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен; — диен.
Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин—2
Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.
После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил; — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-; 1,4,8-триметил-.
Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

Использованы материалы с сайта

Источник

Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.

Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.

Номенклатура органических соединений
Тривиальная	Систематическая	Рациональная

Систематическая номенклатура ИЮПАК

В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:

Количество атомов С в цепи	1	2	3	4	5	6	7	8	9
Корень	Мет-	Эт-	Проп-	Бут-	Пент-	Гекс-	Гепт-	Окт-	Нон-

Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:

Тип связей	Одинарная связь (С–С)	Двойная связь (С=С)	Тройная связь (СΞС)
Суффикс	-ан	-ен	-ин

Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:

Функциональная группа	Приставка	Суффикс
–СООН	-карбокси
–СООН		— овая кислота
–SO₃H	Сульфо-	-сульфокислота
–(С)Н=O	Оксо-	-аль
–ОН	Гидрокси-	-ол
–SН	Мерканто-	-тиол
–NH₂	Амино-	-амин
–NО₂	Нитро-
–OR	Алкокси-
–F, –Cl, –Br, –I, –Hal	Фтор-, хлор-, бром-, йод- (галоген-)

Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:

Количество кратных связей и функциональных групп	2	3	4	5	6	7	8
Числительное	Ди	Три	Тетра	Пента	Гекса	Гепта	Окта

Название углеводородных радикалов:

Название	Углеводородный радикал
Метил-	–CH₃
Этил-	–CH₂CH₃
Пропил-	–CH₂CH₂CH₃
Изопропил-	–CH(CH₃)CH₃
Бутил-	– CH₂CH₂CH₂CH₃
Изобутил-	– CH₂CH(CH₃)CH₃
Втор-бутил	– CH(CH₃)CH₂CH₃
Трет-бутил	– C(CH₃)₃

Правила составления названий алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь

Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь, являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.

Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

Например, правильная нумерация в главной углеродной цепи

Тривиальная номенклатура

Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

Название по тривиальной номенклатуре	Название по систематической номенклатуре	Формула вещества
Углеводороды и галогенпроизводные
Изобутан	2-метилпропан	CH₃-CH(CH₃)-CH₃
Этилен	Этен
Пропилен	Пропен	CH₂=CH-CH₃
Дивинил	Бутадиен-1,3	CH₂=CH-CH=CH₂
Изопрен	2-Метилбутадиен-1,3	CH₂=C(СH₃)-CH=CH₂
Винилацетилен	Бутен-1-ин-3	CH≡C-CH=CH₂
Толуол	Метилбензол
Кумол	Изопропилбензол
орто-Ксилол, мета-ксилол, пара-ксилол	1,2-Диметилбензол, 1,3-Диметилбензол, 1,4-Диметилбензол
Стирол	Винилбензол
Хлороформ	Трихлорметан	СHCl₃
Хлоропрен	2-хлорбутадиен-1,3	CH₂=C(Cl)-CH=CH₂

Название по тривиальной номенклатуре	Название по систематической номенклатуре	Формула вещества
Кислородсодержащие и азотсодержащие вещества
Бензиловый спирт	Фенилметанол
Этиленгликоль	Этандиол-1,2	CH₂OH-CH₂OH
Глицерин	Пропантриол-1,2,3	CH₂OH-CHOH-CH₂OH
орто-Крезол, мета-крезол, пара-крезол	2-Метилфенол, 3-метилфенол, 4-метилфенол
Формальдегид	Метаналь	CH₂=O
Ацетальдегид	Этаналь	CH₃-CH=O
Анилин	Фениламин

Название по тривиальной номенклатуре	Название по систематической номенклатуре	Формула вещества
Карбоновые кислоты
Муравьиная кислота	Метановая кислота	HCOOH
Уксусная кислота	Этановая кислота	CH₃COOH
Пропионовая кислота	Пропановая кислота	CH₃CH₂COOH
Масляная кислота	Бутановая кислота	CH₃CH₂CH₂COOH
Щавелевая кислота	Этандиовая кислота	HOOC-COOH
Бензойная кислота	Фенилмуравьиная кислота	C₆H₅COOH

Источник

Тривиальная номенклатура

Рациональная номенклатура

Систематическая номенклатура ИЮПАК

Предельные углеводородные радикалы:

Непредельные углеводородные радикалы:

Ароматические углеводородные радикалы:

Кислородсодержащие радикалы:

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:

Номенклатура оптических изомеров

Рациональная номенклатура

Тривиальная номенклатура

Названия н-алканов СnH2n+2

Названия некоторых одновалентных радикалов

Названия некоторых непредельных радикалов

Рациональная номенклатура

Радикально-функциональная номенклатура

Правила построения названия по радикально-функциональной номенклатуре:

Названия функциональных классов, используемых в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)

Примеры названий соединений по радикально-функциональной номенклатуре

Заместительная номенклатура

Предельные углеводороды

Непредельные углеводороды

Монофункциональные производные углеводородов

Характеристические группы, обозначаемые в заместительной, номенклатуре только в приставках

Обозначения важнейших групп в префиксах и суффиксах в порядке падения старшинства (атом углерода в скобках является составной частью главной углеродной цепи)

Полифункциональные соединения

1.4.1 Тривиальная номенклатура

1.4.2 Рациональная номенклатура

1.4.3 Номенклатура июпак

Систематическая номенклатура ИЮПАК

Правила составления названий алканов

Тривиальная номенклатура

Названия н-алканов С_nH_2n+2