Как пишется ампициллин

Содержание

Химическое название

[2S-[2альфа,5альфа,6бета(S*)]]-6-[(Аминофенилацетил)амино]-3,3-диметил-7-оксо-4-тиа-1-азабицикло[3.2.0]гептан-2-карбоновая кислота (в виде тригидрата и натриевой соли)

Фармакологическая группа вещества Ампициллин

Фармакологическое действие

Характеристика

Фармакология

Применение вещества Ампициллин

Инфекционно-воспалительные заболевания, вызванные чувствительными микроорганизмами: инфекции дыхательных путей и лор-органов (пневмония, абсцесс легкого, бронхит, синусит, тонзиллит, фарингит, средний отит), инфекции почек и мочевыводящих путей (цистит, пиелонефрит, пиелит, уретрит), инфекции билиарной системы (холангит, холецистит), хламидийные инфекции у беременных женщин (при непереносимости эритромицина), цервицит, пастереллез, листериоз, инфекции кожи и мягких тканей (рожа, импетиго, вторично-инфицированные дерматозы), инфекции опорно-двигательного аппарата, инфекции ЖКТ (брюшной тиф и паратиф, дизентерия, шигеллез, сальмонеллез, сальмонеллезное носительство), абдоминальные инфекции (перитонит), бактериальный эндокардит (профилактика и лечение), гонорея, менингит, сепсис, коклюш.

Противопоказания

Гиперчувствительность (в т.ч. к другим пенициллинам), инфекционный мононуклеоз, лимфолейкоз, печеночная недостаточность, заболевания ЖКТ в анамнезе (особенно колит, связанный с применением антибиотиков), детский возраст до 1 мес.

Ограничения к применению

Бронхиальная астма, поллиноз, почечная недостаточность, кровотечения в анамнезе.

Применение при беременности и кормлении грудью

Побочные действия вещества Ампициллин

Взаимодействие

Фармацевтически несовместим с аминогликозидами. При совместном применении с аллопуринолом повышается вероятность появления кожной сыпи. При одновременном использовании с пероральными эстрогенсодержащими препаратами отмечается снижение эффективности пероральных контрацептивов, c этинилэстрадиолом — риск развития прорывных кровотечений (ослабляет действие). Ампициллин усиливает действие пероральных антикоагулянтов, антибиотиков аминогликозидного ряда. Бактерицидные антибиотики (в т.ч. цефалоспорины, ванкомицин, рифампицин, аминогликозиды) — синергизм действия, бактериостатические (в т.ч. макролиды, хлорамфеникол, линкозамиды, тетрациклины, сульфаниламиды) — антагонизм. Диуретики, аллопуринол, пробенецид, блокаторы канальцевой секреции, НПВС, в т.ч. фенилбутазон, снижают канальцевую секрецию, повышают концентрацию ампициллина.

Передозировка

Способ применения и дозы

Внутрь, в/м, в/в. Режим дозирования и способ введения устанавливают индивидуально, в зависимости от тяжести инфекции. Внутрь, разовая доза для взрослых — 0,25-0,5 г, суточная — 2–3 г. При инфекциях среднетяжелого течения вводят взрослым в/м по 0,25–0,5 г каждые 6–8 ч, при тяжелых инфекциях — по 1–2 г каждые 4–6 ч или в/в по 0,5 г каждые 6 ч. Детям до 1 мес не назначается, в более старшем возрасте применяют из расчета 100–200 мг/кг массы тела, суточная доза делится на 4–6 приемов. Продолжительность лечения зависит от тяжести состояния и эффективности терапии (от 5–10 дней до 2–3 нед и более).

Меры предосторожности

Особые указания

До начала терапии следует провести соответствующие тесты для идентификации микроорганизмов, вызвавших заболевание, и оценки чувствительности к ампициллину. Терапия ампициллином может быть начата до получения результатов этих тестов. Когда результаты тестов станут известны, терапию следует продолжить с учетом полученных данных.

Торговые названия с действующим веществом Ампициллин

Торговое название	Цена за упаковку, руб.
Ампициллин	от 87.00 до 87.00

From Wikipedia, the free encyclopedia

Ampicillin

Skeletal formula of ampicillin
Ball-and-stick model of the zwitterionic form of ampicillin found in the crystal structure of the trihydrate[1][2]
Clinical data
Trade names	Principen, others[3]
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a685002
License data	EU EMA: by INN US DailyMed: Ampicillin US FDA: Ampicillin
Pregnancy category	AU: A[4]
Routes of administration	By mouth, intravenous, or intramuscular
Drug class	Aminopenicillins
ATC code	J01CA01 (WHO) S01AA19 (WHO) QJ51CA01 (WHO) J01CR50 (WHO) J01CA51 (WHO)
Legal status
Legal status	AU: S4 (Prescription only) UK: POM (Prescription only) US: ℞-only [5]
Pharmacokinetic data
Bioavailability	62% ±17% (parenteral) < 30–55% (oral)
Protein binding	15 to 25%
Metabolism	12 to 50%
Metabolites	Penicilloic acid
Elimination half-life	Approx. 1 hour
Excretion	75 to 85% renal
Identifiers
IUPAC name (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-Amino-2-phenylacetyl]amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS Number	69-53-4
PubChem CID	6249
DrugBank	DB00415
ChemSpider	6013
UNII	7C782967RD
KEGG	D00204  C06574
ChEBI	CHEBI:28971
ChEMBL	ChEMBL174
PDB ligand	AIC (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4022602
ECHA InfoCard	100.000.645
Chemical and physical data
Formula	C16H19N3O4S
Molar mass	349.41 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C
InChI InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1  Key:AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
(verify)

Ampicillin is an antibiotic used to prevent and treat a number of bacterial infections, such as respiratory tract infections, urinary tract infections, meningitis, salmonellosis, and endocarditis.^[5] It may also be used to prevent group B streptococcal infection in newborns.^[5] It is used by mouth, by injection into a muscle, or intravenously.^[5]
Common side effects include rash, nausea, and diarrhea.^[5] It should not be used in people who are allergic to penicillin.^[5] Serious side effects may include Clostridium difficile colitis or anaphylaxis.^[5] While usable in those with kidney problems, the dose may need to be decreased.^[5] Its use during pregnancy and breastfeeding appears to be generally safe.^[5][6]

Ampicillin was discovered in 1958 and came into commercial use in 1961.^[7][8] It is on the World Health Organization’s List of Essential Medicines.^[9] The World Health Organization classifies ampicillin as critically important for human medicine.^[10] It is available as a generic medication.^[5]

Medical uses[edit]

Diseases[edit]

• Bacterial meningitis; an aminoglycoside can be added to increase efficacy against gram-negative meningitis bacteria^[11]
• Endocarditis by enterococcal strains (off-label use); often given with an aminoglycoside^[12]
• Gastrointestinal infections caused by contaminated water or food (for example, by Salmonella)^[11]
• Genito-urinary tract infections^[11]
• Healthcare-associated infections that are related to infections from using urinary catheters and that are unresponsive to other medications^[13]
• Otitis media (middle ear infection)
• Prophylaxis (i.e. to prevent infection) in those who previously had rheumatic heart disease or are undergoing dental procedures, vaginal hysterectomies, or C-sections.^[5] It is also used in pregnant woman who are carriers of group B streptococci to prevent early-onset neonatal infections.^[5]
• Respiratory infections, including bronchitis, pharyngitis^[11]
• Sinusitis
• Sepsis^[14]
• Whooping cough, to prevent and treat secondary infections^[5]

Ampicillin used to also be used to treat gonorrhea, but there are now too many strains resistant to penicillins.^[5]

Bacteria[edit]

Ampicillin is used to treat infections by many gram-positive and gram-negative bacteria. It was the first «broad spectrum» penicillin with activity against gram-positive bacteria, including Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes, some isolates of Staphylococcus aureus (but not penicillin-resistant or methicillin-resistant strains), Trueperella, and some Enterococcus. It is one of the few antibiotics that works against multidrug resistant Enterococcus faecalis and E. faecium.^[15] Activity against gram-negative bacteria includes Neisseria meningitidis, some Haemophilus influenzae, and some of the Enterobacteriaceae (though most Enterobacteriaceae and Pseudomonas are resistant).^[15][16] Its spectrum of activity is enhanced by co-administration of sulbactam, a drug that inhibits beta lactamase, an enzyme produced by bacteria to inactivate ampicillin and related antibiotics.^[17][18] It is sometimes used in combination with other antibiotics that have different mechanisms of action, like vancomycin, linezolid, daptomycin, and tigecycline.^[19][20]

Available forms[edit]

Ampicillin can be administered by mouth, an intramuscular injection (shot) or by intravenous infusion.^[5] The oral form, available as capsules or oral suspensions, is not given as an initial treatment for severe infections, but rather as a follow-up to an IM or IV injection.^[5] For IV and IM injections, ampicillin is kept as a powder that must be reconstituted.^[21]

IV injections must be given slowly, as rapid IV injections can lead to convulsive seizures.^[5][22]

Specific populations[edit]

Ampicillin is one of the most used drugs in pregnancy,^[23] and has been found to be generally harmless both by the Food and Drug Administration in the U.S. (which classified it as category B) and the Therapeutic Goods Administration in Australia (which classified it as category A).^[5][24] It is the drug of choice for treating Listeria monocytogenes in pregnant women, either alone or combined with an aminoglycoside.^[5] Pregnancy increases the clearance of ampicillin by up to 50%, and a higher dose is thus needed to reach therapeutic levels.^[23][25]

Ampicillin crosses the placenta and remains in the amniotic fluid at 50–100% of the concentration in maternal plasma; this can lead to high concentrations of ampicillin in the newborn.^[25]

While lactating mothers secrete some ampicillin into their breast milk, the amount is minimal.^[5][23]

In newborns, ampicillin has a longer half-life and lower plasma protein binding.^[26] The clearance by the kidneys is lower, as kidney function has not fully developed.^[5]

Contraindications[edit]

Ampicillin is contraindicated in those with a hypersensitivity to penicillins, as they can cause fatal anaphylactic reactions. Hypersensitivity reactions can include frequent skin rashes and hives, exfoliative dermatitis, erythema multiforme, and a temporary decrease in both red and white blood cells.^[11]

Ampicillin is not recommended in people with concurrent mononucleosis, as over 40% of patients develop a skin rash.^[11]

Side effects[edit]

Ampicillin is comparatively less toxic than other antibiotics, and side effects are more likely in those who are sensitive to penicillins and those with a history of asthma or allergies.^[11] In very rare cases, it causes severe side effects such as angioedema, anaphylaxis, and C. difficile infection (that can range from mild diarrhea to serious pseudomembranous colitis).^[11] Some develop black «furry» tongue. Serious adverse effects also include seizures and serum sickness. The most common side effects, experienced by about 10% of users are diarrhea and rash. Less common side effects can be nausea, vomiting, itching, and blood dyscrasias. The gastrointestinal effects, such as hairy tongue, nausea, vomiting, diarrhea, and colitis, are more common with the oral form of penicillin.^[11] Other conditions may develop up several weeks after treatment.^[5]

Overdose[edit]

Ampicillin overdose can cause behavioral changes, confusion, blackouts, and convulsions, as well as neuromuscular hypersensitivity, electrolyte imbalance, and kidney failure.^[11]

Interactions[edit]

Ampicillin reacts with probenecid and methotrexate to decrease renal excretion. Large doses of ampicillin can increase the risk of bleeding with concurrent use of warfarin and other oral anticoagulants, possibly by inhibiting platelet aggregation.^[27] Ampicillin has been said to make oral contraceptives less effective,^[5] but this has been disputed.^[28] It can be made less effective by other antibiotic, such as chloramphenicol, erythromycin, cephalosporins, and tetracyclines.^[21] For example, tetracyclines inhibit protein synthesis in bacteria, reducing the target against which ampicillin acts.^[29] If given at the same time as aminoglycosides, it can bind to it and inactivate it. When administered separately, aminoglycosides and ampicillin can potentiate each other instead.^[5][30]

Ampicillin causes skin rashes more often when given with allopurinol.^[11]

Both the live cholera vaccine and live typhoid vaccine can be made ineffective if given with ampicillin. Ampicillin is normally used to treat cholera and typhoid fever, lowering the immunological response that the body has to mount.^[31][32][33]

Pharmacology[edit]

Mechanism of action[edit]

Ampicillin is in the penicillin group of beta-lactam antibiotics and is part of the aminopenicillin family. It is roughly equivalent to amoxicillin in terms of activity.^[5] Ampicillin is able to penetrate gram-positive and some gram-negative bacteria. It differs from penicillin G, or benzylpenicillin, only by the presence of an amino group. This amino group, present on both ampicillin and amoxicillin, helps these antibiotics pass through the pores of the outer membrane of gram-negative bacteria, such as E. coli, Proteus mirabilis, Salmonella enterica, and Shigella.^[17][34]

Ampicillin acts as an irreversible inhibitor of the enzyme transpeptidase, which is needed by bacteria to make the cell wall.^[5] It inhibits the third and final stage of bacterial cell wall synthesis in binary fission, which ultimately leads to cell lysis; therefore, ampicillin is usually bacteriolytic.^[5][35]

Pharmacokinetics[edit]

Ampicillin is well-absorbed from the GI tract (though food reduces its absorption), and reaches peak concentrations in one to two hours. The bioavailability is around 62% for parenteral routes. Unlike other penicillins, which usually bind 60–90% to plasma proteins, ampicillin binds to only 15–20%.^[5][26]

Ampicillin is distributed through most tissues, though it is concentrated in the liver and kidneys. It can also be found in the cerebrospinal fluid when the meninges become inflamed (such as, for example, meningitis).^[26] Some ampicillin is metabolized by hydrolyzing the beta-lactam ring to penicilloic acid,^[5] though most of it is excreted unchanged.^[11] In the kidneys, it is filtered out mostly by tubular secretion; some also undergoes glomerular filtration, and the rest is excreted in the feces and bile.

Hetacillin and pivampicillin are ampicillin esters that have been developed to increase bioavailability.^[36]

History[edit]

Ampicillin has been used extensively to treat bacterial infections since 1961.^[37] Until the introduction of ampicillin by the British company Beecham, penicillin therapies had only been effective against gram-positive organisms such as staphylococci and streptococci.^[35] Ampicillin (originally branded as «Penbritin») also demonstrated activity against gram-negative organisms such as H. influenzae, coliforms, and Proteus spp.^[37]

Cost[edit]

Ampicillin is relatively inexpensive.^[38] In the United States, it is available as a generic medication.^[5]

Veterinary use[edit]

In veterinary medicine, ampicillin is used in cats, dogs, and farm animals to treat:^[14]

• Anal gland infections
• Cutaneous infections, such as abscesses, cellulitis, and pustular dermatitis
• E. coli and Salmonella infections in cattle, sheep, and goats (oral form). Ampicillin use for this purpose had declined as bacterial resistance has increased.^[36]
• Mastitis in sows^[39]
• Mixed aerobic–anaerobic infections, such as from cat bites^[36]
• Multidrug-resistant Enterococcus faecalis and E. faecium^[15]
• Prophylactic use in poultry against Salmonella and sepsis from E. coli or Staphylococcus aureus^[36]
• Respiratory tract infections, including tonsilitis, bovine respiratory disease, shipping fever, bronchopneumonia, and calf and bovine pneumonia
• Urinary tract infections in dogs

Horses are generally not treated with oral ampicillin, as they have low bioavailability of beta-lactams.^[15]

The half-life in animals is around that same of that in humans (just over an hour). Oral absorption is less than 50% in cats and dogs, and less than 4% in horses.^[16]

See also[edit]

• Amoxycillin (p-hydroxy metabolite of ampicillin)
• Azlocillin and pirbenicillin (urea and amide made from ampicillin)
• Pivampicillin (special pro-drug of ampicillin)

References[edit]

External links[edit]

• «Ampicillin». Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
• GB patent 902703, Frank Peter Doyle, John Herbert Charles Nayler, Harry Smith, «Penicillins», published 1962-08-09, assigned to Beecham Research Laboratories Ltd
• US patent 2985648, Frank Peter Doyle, John Herbert Charles Nayler, Harry Smith, «Alpha-aminobenzylpenicillins», published 1961-05-23, issued 1961-05-23
• US patent 3157640, David A Johnson & Glenn A Hardcastle Jr, «D-(-)-alpha-aminobenzylpenicillin trihydrate», published 1964-11-17, issued 1964-11-17, assigned to Bristol Myers Co

From Wikipedia, the free encyclopedia

Ampicillin

Skeletal formula of ampicillin
Ball-and-stick model of the zwitterionic form of ampicillin found in the crystal structure of the trihydrate[1][2]
Clinical data
Trade names	Principen, others[3]
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a685002
License data	EU EMA: by INN US DailyMed: Ampicillin US FDA: Ampicillin
Pregnancy category	AU: A[4]
Routes of administration	By mouth, intravenous, or intramuscular
Drug class	Aminopenicillins
ATC code	J01CA01 (WHO) S01AA19 (WHO) QJ51CA01 (WHO) J01CR50 (WHO) J01CA51 (WHO)
Legal status
Legal status	AU: S4 (Prescription only) UK: POM (Prescription only) US: ℞-only [5]
Pharmacokinetic data
Bioavailability	62% ±17% (parenteral) < 30–55% (oral)
Protein binding	15 to 25%
Metabolism	12 to 50%
Metabolites	Penicilloic acid
Elimination half-life	Approx. 1 hour
Excretion	75 to 85% renal
Identifiers
IUPAC name (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-Amino-2-phenylacetyl]amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS Number	69-53-4
PubChem CID	6249
DrugBank	DB00415
ChemSpider	6013
UNII	7C782967RD
KEGG	D00204  C06574
ChEBI	CHEBI:28971
ChEMBL	ChEMBL174
PDB ligand	AIC (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4022602
ECHA InfoCard	100.000.645
Chemical and physical data
Formula	C16H19N3O4S
Molar mass	349.41 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C
InChI InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1  Key:AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
(verify)

Ampicillin is an antibiotic used to prevent and treat a number of bacterial infections, such as respiratory tract infections, urinary tract infections, meningitis, salmonellosis, and endocarditis.^[5] It may also be used to prevent group B streptococcal infection in newborns.^[5] It is used by mouth, by injection into a muscle, or intravenously.^[5]
Common side effects include rash, nausea, and diarrhea.^[5] It should not be used in people who are allergic to penicillin.^[5] Serious side effects may include Clostridium difficile colitis or anaphylaxis.^[5] While usable in those with kidney problems, the dose may need to be decreased.^[5] Its use during pregnancy and breastfeeding appears to be generally safe.^[5][6]

Ampicillin was discovered in 1958 and came into commercial use in 1961.^[7][8] It is on the World Health Organization’s List of Essential Medicines.^[9] The World Health Organization classifies ampicillin as critically important for human medicine.^[10] It is available as a generic medication.^[5]

Medical uses[edit]

Diseases[edit]

• Bacterial meningitis; an aminoglycoside can be added to increase efficacy against gram-negative meningitis bacteria^[11]
• Endocarditis by enterococcal strains (off-label use); often given with an aminoglycoside^[12]
• Gastrointestinal infections caused by contaminated water or food (for example, by Salmonella)^[11]
• Genito-urinary tract infections^[11]
• Healthcare-associated infections that are related to infections from using urinary catheters and that are unresponsive to other medications^[13]
• Otitis media (middle ear infection)
• Prophylaxis (i.e. to prevent infection) in those who previously had rheumatic heart disease or are undergoing dental procedures, vaginal hysterectomies, or C-sections.^[5] It is also used in pregnant woman who are carriers of group B streptococci to prevent early-onset neonatal infections.^[5]
• Respiratory infections, including bronchitis, pharyngitis^[11]
• Sinusitis
• Sepsis^[14]
• Whooping cough, to prevent and treat secondary infections^[5]

Ampicillin used to also be used to treat gonorrhea, but there are now too many strains resistant to penicillins.^[5]

Bacteria[edit]

Ampicillin is used to treat infections by many gram-positive and gram-negative bacteria. It was the first «broad spectrum» penicillin with activity against gram-positive bacteria, including Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes, some isolates of Staphylococcus aureus (but not penicillin-resistant or methicillin-resistant strains), Trueperella, and some Enterococcus. It is one of the few antibiotics that works against multidrug resistant Enterococcus faecalis and E. faecium.^[15] Activity against gram-negative bacteria includes Neisseria meningitidis, some Haemophilus influenzae, and some of the Enterobacteriaceae (though most Enterobacteriaceae and Pseudomonas are resistant).^[15][16] Its spectrum of activity is enhanced by co-administration of sulbactam, a drug that inhibits beta lactamase, an enzyme produced by bacteria to inactivate ampicillin and related antibiotics.^[17][18] It is sometimes used in combination with other antibiotics that have different mechanisms of action, like vancomycin, linezolid, daptomycin, and tigecycline.^[19][20]

Available forms[edit]

Ampicillin can be administered by mouth, an intramuscular injection (shot) or by intravenous infusion.^[5] The oral form, available as capsules or oral suspensions, is not given as an initial treatment for severe infections, but rather as a follow-up to an IM or IV injection.^[5] For IV and IM injections, ampicillin is kept as a powder that must be reconstituted.^[21]

IV injections must be given slowly, as rapid IV injections can lead to convulsive seizures.^[5][22]

Specific populations[edit]

Ampicillin is one of the most used drugs in pregnancy,^[23] and has been found to be generally harmless both by the Food and Drug Administration in the U.S. (which classified it as category B) and the Therapeutic Goods Administration in Australia (which classified it as category A).^[5][24] It is the drug of choice for treating Listeria monocytogenes in pregnant women, either alone or combined with an aminoglycoside.^[5] Pregnancy increases the clearance of ampicillin by up to 50%, and a higher dose is thus needed to reach therapeutic levels.^[23][25]

Ampicillin crosses the placenta and remains in the amniotic fluid at 50–100% of the concentration in maternal plasma; this can lead to high concentrations of ampicillin in the newborn.^[25]

While lactating mothers secrete some ampicillin into their breast milk, the amount is minimal.^[5][23]

In newborns, ampicillin has a longer half-life and lower plasma protein binding.^[26] The clearance by the kidneys is lower, as kidney function has not fully developed.^[5]

Contraindications[edit]

Ampicillin is contraindicated in those with a hypersensitivity to penicillins, as they can cause fatal anaphylactic reactions. Hypersensitivity reactions can include frequent skin rashes and hives, exfoliative dermatitis, erythema multiforme, and a temporary decrease in both red and white blood cells.^[11]

Ampicillin is not recommended in people with concurrent mononucleosis, as over 40% of patients develop a skin rash.^[11]

Side effects[edit]

Ampicillin is comparatively less toxic than other antibiotics, and side effects are more likely in those who are sensitive to penicillins and those with a history of asthma or allergies.^[11] In very rare cases, it causes severe side effects such as angioedema, anaphylaxis, and C. difficile infection (that can range from mild diarrhea to serious pseudomembranous colitis).^[11] Some develop black «furry» tongue. Serious adverse effects also include seizures and serum sickness. The most common side effects, experienced by about 10% of users are diarrhea and rash. Less common side effects can be nausea, vomiting, itching, and blood dyscrasias. The gastrointestinal effects, such as hairy tongue, nausea, vomiting, diarrhea, and colitis, are more common with the oral form of penicillin.^[11] Other conditions may develop up several weeks after treatment.^[5]

Overdose[edit]

Ampicillin overdose can cause behavioral changes, confusion, blackouts, and convulsions, as well as neuromuscular hypersensitivity, electrolyte imbalance, and kidney failure.^[11]

Interactions[edit]

Ampicillin reacts with probenecid and methotrexate to decrease renal excretion. Large doses of ampicillin can increase the risk of bleeding with concurrent use of warfarin and other oral anticoagulants, possibly by inhibiting platelet aggregation.^[27] Ampicillin has been said to make oral contraceptives less effective,^[5] but this has been disputed.^[28] It can be made less effective by other antibiotic, such as chloramphenicol, erythromycin, cephalosporins, and tetracyclines.^[21] For example, tetracyclines inhibit protein synthesis in bacteria, reducing the target against which ampicillin acts.^[29] If given at the same time as aminoglycosides, it can bind to it and inactivate it. When administered separately, aminoglycosides and ampicillin can potentiate each other instead.^[5][30]

Ampicillin causes skin rashes more often when given with allopurinol.^[11]

Both the live cholera vaccine and live typhoid vaccine can be made ineffective if given with ampicillin. Ampicillin is normally used to treat cholera and typhoid fever, lowering the immunological response that the body has to mount.^[31][32][33]

Pharmacology[edit]

Mechanism of action[edit]

Ampicillin is in the penicillin group of beta-lactam antibiotics and is part of the aminopenicillin family. It is roughly equivalent to amoxicillin in terms of activity.^[5] Ampicillin is able to penetrate gram-positive and some gram-negative bacteria. It differs from penicillin G, or benzylpenicillin, only by the presence of an amino group. This amino group, present on both ampicillin and amoxicillin, helps these antibiotics pass through the pores of the outer membrane of gram-negative bacteria, such as E. coli, Proteus mirabilis, Salmonella enterica, and Shigella.^[17][34]

Ampicillin acts as an irreversible inhibitor of the enzyme transpeptidase, which is needed by bacteria to make the cell wall.^[5] It inhibits the third and final stage of bacterial cell wall synthesis in binary fission, which ultimately leads to cell lysis; therefore, ampicillin is usually bacteriolytic.^[5][35]

Pharmacokinetics[edit]

Ampicillin is well-absorbed from the GI tract (though food reduces its absorption), and reaches peak concentrations in one to two hours. The bioavailability is around 62% for parenteral routes. Unlike other penicillins, which usually bind 60–90% to plasma proteins, ampicillin binds to only 15–20%.^[5][26]

Ampicillin is distributed through most tissues, though it is concentrated in the liver and kidneys. It can also be found in the cerebrospinal fluid when the meninges become inflamed (such as, for example, meningitis).^[26] Some ampicillin is metabolized by hydrolyzing the beta-lactam ring to penicilloic acid,^[5] though most of it is excreted unchanged.^[11] In the kidneys, it is filtered out mostly by tubular secretion; some also undergoes glomerular filtration, and the rest is excreted in the feces and bile.

Hetacillin and pivampicillin are ampicillin esters that have been developed to increase bioavailability.^[36]

History[edit]

Ampicillin has been used extensively to treat bacterial infections since 1961.^[37] Until the introduction of ampicillin by the British company Beecham, penicillin therapies had only been effective against gram-positive organisms such as staphylococci and streptococci.^[35] Ampicillin (originally branded as «Penbritin») also demonstrated activity against gram-negative organisms such as H. influenzae, coliforms, and Proteus spp.^[37]

Cost[edit]

Ampicillin is relatively inexpensive.^[38] In the United States, it is available as a generic medication.^[5]

Veterinary use[edit]

In veterinary medicine, ampicillin is used in cats, dogs, and farm animals to treat:^[14]

• Anal gland infections
• Cutaneous infections, such as abscesses, cellulitis, and pustular dermatitis
• E. coli and Salmonella infections in cattle, sheep, and goats (oral form). Ampicillin use for this purpose had declined as bacterial resistance has increased.^[36]
• Mastitis in sows^[39]
• Mixed aerobic–anaerobic infections, such as from cat bites^[36]
• Multidrug-resistant Enterococcus faecalis and E. faecium^[15]
• Prophylactic use in poultry against Salmonella and sepsis from E. coli or Staphylococcus aureus^[36]
• Respiratory tract infections, including tonsilitis, bovine respiratory disease, shipping fever, bronchopneumonia, and calf and bovine pneumonia
• Urinary tract infections in dogs

Horses are generally not treated with oral ampicillin, as they have low bioavailability of beta-lactams.^[15]

The half-life in animals is around that same of that in humans (just over an hour). Oral absorption is less than 50% in cats and dogs, and less than 4% in horses.^[16]

See also[edit]

• Amoxycillin (p-hydroxy metabolite of ampicillin)
• Azlocillin and pirbenicillin (urea and amide made from ampicillin)
• Pivampicillin (special pro-drug of ampicillin)

References[edit]

External links[edit]

• «Ampicillin». Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
• GB patent 902703, Frank Peter Doyle, John Herbert Charles Nayler, Harry Smith, «Penicillins», published 1962-08-09, assigned to Beecham Research Laboratories Ltd
• US patent 2985648, Frank Peter Doyle, John Herbert Charles Nayler, Harry Smith, «Alpha-aminobenzylpenicillins», published 1961-05-23, issued 1961-05-23
• US patent 3157640, David A Johnson & Glenn A Hardcastle Jr, «D-(-)-alpha-aminobenzylpenicillin trihydrate», published 1964-11-17, issued 1964-11-17, assigned to Bristol Myers Co

Состав

В 1 таблетке ампициллина тригидрата 0,25 г. Картофельный крахмал, тальк, кроскармеллоза натрия, кальция стеарат, как вспомогательные вещества.

В 1 капсуле ампициллина тригидрата 0,25 г. Картофельный крахмал и пудра сахарная.

5 мл суспензии ампициллина тригидрата 12,5 г и 0,25 г. Сахар, пищевой ароматизатор.

В 1 флаконе ампициллина натрия 0,25 г, 0,5 г, 1 г и 2 г.

Форма выпуска

Таблетки, капсулы, порошок для инъекций, гранулы для приготовления суспензии.

Фармакологическое действие

Антибактериальное.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Фармакодинамика

Полусинтетический антибиотик пенициллинового ряда, действует бактерицидно. Механизм действия связан с угнетением синтеза клеточной мембраны делящихся микроорганизмов: нарушает пептидные связи в ней, что приводит к снижению устойчивости бактериальной клетки и к лизису. Кислотоустойчив. Проявляет активность в отношении грамположительных (стафилококк, стрептококк) и грамотрицательных микроорганизмов (клебсиелл пневмонии, протея, сальмонелл, шигелл, кишечной палочки, палочки инфлюэнцы).

Представляет интерес в качестве препарата для лечения гнойной хирургической инфекции, инфекций мочевыделительной системы, холангита и холецистита. Эффективен для лечения бактериальных инфекций дыхательных путей (внебольничная пневмония, бронхит, отит, синусит), менингита, эндокардита (в сочетании с Гентамицином), кишечных инфекций (шигеллез)

Разрушается пенициллиназой и поэтому неэффективен в отношении пенициллиназообразующих стафилококков. Были предприняты попытки «защитить» антибиотик от разрушения его ферментами бактерий. «Защищенные» пенициллины представляют комбинации с ингибиторами ферментов: Ампициллин + Сульбактам (препарат Уназин, Сультасин и другие). Сульбактам не оказывает антибактериальное действие, но ингибирует бета-лактамазы, поэтому в такой комбинации антибиотик действует и на устойчивые штаммы микроорганизмов.

Фармакокинетика

Всасывание быстрое, биодоступность — 40%. Максимальная концентрация в крови определяется через 2 ч. С белками связывается на 20%. В терапевтических концентрациях обнаруживается в плевральной и синовиальной жидкостях, содержимом волдырей, высокие концентрации в моче, желчном пузыре, легких, половых органах, желчи, в бронхиальном секрете, костях, придаточных пазухах носа, среднем ухе, слюне.

Выводится почками (70-80%), частично с желчью, и с грудным молоком. В моче обнаруживаются высокие концентрации антибиотика. Не накапливается при многократном приеме.

Показания к применению

• гайморит, тонзиллит, отит, фарингит, бронхит, абсцесс, пневмония;
• инфекция мочевыводящих путей;
• пиелонефрит;
• холангит;
• гонорея, цервицит;
• хламидиоз у беременных;
• рожа, импетиго, инфицированные дерматозы;
• скарлатина;
• пастереллез, листериоз;
• сальмонеллез и его носительство, брюшной тиф, дизентерия;
• перитонит;
• эндокардит;
• менингит;
• септицемия.

Противопоказания

• лимфолейкоз;
• инфекционный мононуклеоз;
• повышенная чувствительность к пенициллинам;
• колит, связанный с приемом антибиотиков;
• нарушение функции печени (для внутримышечного введения);
• возраст до 1 месяца.

Побочные действия

• зуд, шелушение кожи;
• ринит, крапивница, отек Квинке;
• редко — макулопапулезная сыпь, лихорадка, дерматит, эритема и анафилактический шок;
• дисбактериоз, гастрит, изменение вкуса, сухость во рту, боль в животе, тошнота, понос, рвота;
• стоматит, глоссит, псевдомембранозный энтероколит;
• ажитация, агрессивность, тревожность, депрессия, судороги;
• лейкопения, тромбоцитопения, агранулоцитоз;
• нефрит, нефропатия;
• кандидоз влагалища.

Инструкция по применению Ампициллина (Способ и дозировка)

Таблетки Ампициллин, инструкция по применению

Препарат в таблетках или капсулах принимается внутрь. Дозировка для взрослых — 250-500 мг (в зависимости от тяжести заболевания) за 1 ч до еды 4 раза в день.

При инфекциях мочевыводящей системы 500 мг 4 раза в день. При гоноккоковом уретрите назначается однократно 3,5 г. Ампициллин в таблетках взрослым можно принимать в максимальной суточной дозе 4 г. Детям предпочтительнее назначать виде суспензии, о чем будет указано ниже.

Таблетки Ампициллин/сульбактам содержат две части ампициллина в стандартной дозировке и одну часть сульбактама. Способ их применения и дозировка такая же.

Уколы Ампициллина, инструкция по применению

После приготовления раствора вводится в/м или в/в. При выполнении внутримышечных инъекций к содержимому флакона добавляют 2 мл раствора Новокаина, воды для инъекций или Лидокаина. Для в/в введения одноразовую дозу растворяют в 10 мл изотонического раствора или раствора глюкозы. При разовой дозе более 2 г вводят капельно, для этого к полученному раствору антибиотика добавляют 250 мл изотонического раствора и вводят 60 капель в минуту.

При среднетяжелом течении инфекций взрослым и детям с весом более 20 кг — внутримышечно 250 — 500 мг 4 раза в сутки, в более тяжелых случаях — 1 — 2 г 4 раза в сутки. При менингите —14 г/сутки, разделенные на 6 — 8 введений.
Для детей с весом до 20 кг доза составляет 12,5 — 25 мг/кг в сутки, более 20кг — 50-100 мг/кг в сутки. При менингите новорожденным с весом до 2 кг назначается внутривенно по 25 мг на кг веса каждые 12 ч всю первую неделю, затем 50 мг на кг веса каждые 8 ч.

Передозировка

Проявляется симптомами: тошнота, рвота, возбуждение, судороги.

Лечение заключается в промывании желудка, приеме сорбентов, слабительных и симптоматической терапии. Выводится при гемодиализе.

Взаимодействие

Бактериостатические средства (макролиды, хлорамфеникол, сульфаниламиды, линкозамиды, тетрациклины) оказывают антагонистическое действие, бактерицидные антибиотики (аминогликозиды, Ванкомицин, цефалоспорины, Рифампицин) синергидное действие.

Антациды и слабительные средства, прием пищи снижают абсорбцию, а повышает ее аскорбиновая кислота.

Усиливает действие антикоагулянтов, уменьшает эффективность эстроген содержащих контрацептивов.

Диуретики, Аллопуринол, Фенилбутазон, Оксифенбутазон, НПВС, повышают концентрацию активного вещества из-за снижения канальцевой секреции.

Одновременный прием Аллопуринола вызывает риск появления кожной сыпи.

Усиливает абсорбцию Дигоксина. Повышает токсичность Метотрексата.

Условия продажи

По рецепту.

Условия хранения

При температуре не более 30 С.

Срок годности

3 года.

Ампициллин для детей

Суспензия для детей предназначена для приема с месячного возраста. Для ее приготовления во флакон с гранулами добавляют кипяченую воду до отметки и взбалтывают, хранят при комнатной температуре 2 недели. Перед употреблением тщательно взбалтывают. Обращайте внимание на дозировку — есть суспензии с содержанием активного вещества 125 мг и 250 мг. Если взять последний вариант, то в 1 полной мерной ложке (5 мл суспензии) будет 250 мг действующего вещества, нижняя метка ложки соответствует 125 мг.

Дозировка детям с нетяжелой инфекцией: до 1 года — из расчета 100 мг/кг веса в сутки, с 1года до 4 лет — 100-150 мг/кг веса в сутки, старше 4 лет — по 1-2 г в сутки. Необходимую дозу нужно дать в 4 или 6 приемов.

Ампициллин при беременности

По показаниям ампициллин при беременности можно применять. Поскольку, активное вещество выделяется в низких концентрациях с молоком кормящей матери, в период лечения грудное вскармливание временно прекращают.

Ампициллин и алкоголь

В инструкции о том, сочетаются ли алкоголь и ампициллин ничего не упоминается. Однако, поразмыслив, можно сделать вывод, что прием алкоголя может вызвать или усилить побочные реакции, снизить содержание действующего вещества в тканях и эффективность антибиотикотерапии.
И это связано с тем, что при приеме алкоголя нарушается система активации цитохрома Р450 (она индуцируется), а ферменты других цитохромов, необходимых для метаболизма лекарств, подавляются. Также снижается выработка глюкуроновой кислоты, которая необходима для связывания токсических веществ и метаболитов лекарств.

Аналоги Ампициллина

Совпадения по коду АТХ 4-го уровня:

Аналоги, имеющие одно действующее вещество: Пентрексил, Пенодил, Зетсил, Стандациллин.

Отзывы об Ампициллине

От чего Ампициллин в таблетках? Это антибиотик группы пенициллинов, поэтому он применяется при различных инфекциях, в том числе, не утратил свою актуальность при лечении шигеллезов. Ампициллин и в настоящее время широко используется, прежде всего это объясняется тем, что он доступен подавляющему большинству пациентов, практически не вызывает нарушений функции печени (частота менее 0,1%, в сравнении с Цефотаксимом 8% и аминигликодидами — 15%). В медицинской практике применяют капсулы и таблетки Ампициллин в виде тригидрата по 250 мг, а также гранулы для приготовления суспензии. Нужно сказать, что пероральные формы этого препарата имеют низкую биодоступность — всего 40%. Как препарат для внутримышечного ведения он эффективен при лечении многих инфекций, но как препарат для приема внутрь в большинстве случаев уступает Амоксициллину, преимуществом которого являются лучшее и стабильное всасывание, отсутствие влияния на него приема пищи, а также меньшая кратность применения. Кроме того, пероральный прием этого препарата может стать причиной дисбактериоза, в то время как Амоксициллин незначительно подавляет флору. Частое употребление препарата у детей (каждые 4 месяца) может привести к флюорозу — дефект зубной эмали.

Отзывы об Ампициллине большей частью связаны с применением его при ангине и гайморите, при тяжелом течении которых назначались уколы «чистого» ампициллина или его комбинации с сульбактамом — Амписульбин, Сультасин или Уаназин.

Показания к применению включают назначение его при инфекции уха, горла, придаточных пазух носа, цистите и пиелонефрите. Выбор этого препарата при пиелонефрите объясняется отсутствием нефротоксичности, воздействием на кишечную палочку (главную причину инфекций мочевыделительной системы) и способностью выводиться с мочой в терапевтических концентрациях.

При неосложненном пиелонефрите лечение начинали именно с ампициллина. При отсутствии эффекта через 2–3 дня добавляли фторхинолоны или цефалоспорины. Лишь у некоторых пациентов при лечении отмечалась тошнота, рвота, расстройство стула, сыпь и зуд.

Цена Ампициллина, где купить

Купить в Москве данный препарат можно во многих аптеках.

Цена Ампициллина в таблетках 250 мг № 20 колеблется от 16 руб. до 21 руб. Один флакон порошка Ампициллина натриевой соли 500 мг стоит 7- 9 рублей.

Для приобретения препарата вам понадобится рецепт на латинском языке, выданный врачом.

Поиск лекарств и товаров в аптеках Москвы