From Wikipedia, the free encyclopedia
|
||
Names | ||
---|---|---|
Preferred IUPAC name
Pentane[2] |
||
Other names
Quintane;[1] Refrigerant-4-13-0 |
||
Identifiers | ||
CAS Number |
|
|
3D model (JSmol) |
|
|
Beilstein Reference |
969132 | |
ChEBI |
|
|
ChEMBL |
|
|
ChemSpider |
|
|
DrugBank |
|
|
ECHA InfoCard | 100.003.358 |
|
EC Number |
|
|
Gmelin Reference |
1766 | |
MeSH | pentane | |
PubChem CID |
|
|
RTECS number |
|
|
UNII |
|
|
UN number | 1265 | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
|
InChI
|
||
SMILES
|
||
Properties[4] | ||
Chemical formula |
C5H12 | |
Molar mass | 72.151 g·mol−1 | |
Appearance | Colourless liquid | |
Odor | Gasoline-like[3] | |
Density | 0.626 g mL−1; 0.6262 g mL−1 (at 20 °C) | |
Melting point | −130.5 to −129.1 °C; −202.8 to −200.3 °F; 142.7 to 144.1 K | |
Boiling point | 35.9 to 36.3 °C; 96.5 to 97.3 °F; 309.0 to 309.4 K | |
Solubility in water |
40 mg L−1 (at 20 °C) | |
log P | 3.255 | |
Vapor pressure | 57.90 kPa (at 20.0 °C) | |
Henry’s law |
7.8 nmol Pa−1 kg−1 | |
Acidity (pKa) | ~45 | |
Basicity (pKb) | ~59 | |
UV-vis (λmax) | 200 nm | |
Magnetic susceptibility (χ) |
-63.05·10−6 cm3/mol | |
Refractive index (nD) |
1.358 | |
Viscosity | 0.240 mPa·s (at 20 °C) | |
Thermochemistry | ||
Heat capacity (C) |
167.19 J K−1 mol−1 | |
Std molar |
263.47 J K−1 mol−1 | |
Std enthalpy of |
−174.1–−172.9 kJ mol−1 | |
Std enthalpy of |
−3.5095–−3.5085 MJ mol−1 | |
Hazards | ||
GHS labelling: | ||
Pictograms |
||
Signal word |
Danger | |
Hazard statements |
H225, H304, H336, H411 | |
Precautionary statements |
P210, P261, P273, P301+P310, P331 | |
NFPA 704 (fire diamond) |
1 4 0 |
|
Flash point | −49.0 °C (−56.2 °F; 224.2 K) | |
Autoignition |
260.0 °C (500.0 °F; 533.1 K) | |
Explosive limits | 1.5–7.8%[3] | |
Lethal dose or concentration (LD, LC): | ||
LD50 (median dose) |
|
|
LC50 (median concentration) |
130,000 mg/m3 (mouse, 30 min) 128,200 ppm (mouse, 37 min) 325,000 mg/m3 (mouse, 2 hr)[5] |
|
NIOSH (US health exposure limits): | ||
PEL (Permissible) |
TWA 1000 ppm (2950 mg/m3)[3] | |
REL (Recommended) |
TWA 120 ppm (350 mg/m3) C 610 ppm (1800 mg/m3) [15-minute][3] | |
IDLH (Immediate danger) |
1500 ppm[3] | |
Related compounds | ||
Related alkanes |
|
|
Supplementary data page | ||
Pentane (data page) | ||
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox references |
Pentane is an organic compound with the formula C5H12—that is, an alkane with five carbon atoms. The term may refer to any of three structural isomers, or to a mixture of them: in the IUPAC nomenclature, however, pentane means exclusively the n-pentane isomer; the other two are called isopentane (methylbutane) and neopentane (dimethylpropane). Cyclopentane is not an isomer of pentane because it has only 10 hydrogen atoms where pentane has 12.
Pentanes are components of some fuels and are employed as specialty solvents in the laboratory. Their properties are very similar to those of butanes and hexanes.
Industrial uses[edit]
Pentanes are some of the primary blowing agents used in the production of polystyrene foam and other foams. Usually, a mixture of n-, i-, and increasingly cyclopentane is used for this purpose.
Acid-catalyzed isomerization gives isopentane, which is used in producing high-octane fuels.[6]
Because of their low boiling points, low cost, and relative safety, pentanes are used as a working medium in geothermal power stations and organic Rankine cycles. It is also used in some blended refrigerants.
Pentanes are solvents in many ordinary products, e.g. in some pesticides.[7]
Laboratory use[edit]
Pentanes are relatively inexpensive and are the most volatile liquid alkanes at room temperature, so they are often used in the laboratory as solvents that can be conveniently and rapidly evaporated. However, because of their nonpolarity and lack of functionality, they dissolve only nonpolar and alkyl-rich compounds. Pentanes are miscible with most common nonpolar solvents such as chlorocarbons, aromatics, and ethers.
They are often used in liquid chromatography.
Physical properties[edit]
The boiling points of the pentane isomers range from about 9 to 36 °C. As is the case for other alkanes, the more thickly branched isomers tend to have lower boiling points.
The same tends to be true for the melting points of alkane isomers, and that of isopentane is 30 °C lower than that of n-pentane. However, the melting point of neopentane, the most heavily branched of the three, is 100 °C higher than that of isopentane. The anomalously high melting point of neopentane has been attributed to the tetrahedral molecules packing more closely in solid form; this explanation is contradicted by the fact that neopentane has a lower density than the other two isomers,[8] and the high melting point is actually caused by neopentane’s significantly lower entropy of fusion.
The branched isomers are more stable (have lower heat of formation and heat of combustion) than n-pentane. The difference is 1.8 kcal/mol for isopentane, and 5 kcal/mol for neopentane.[9][10]
Rotation about two central single C-C bonds of n-pentane produces four different conformations.[11]
Reactions and occurrence[edit]
Like other alkanes, pentanes are largely unreactive at standard room temperature and conditions — however, with sufficient activation energy (e.g., an open flame), they readily oxidize to form carbon dioxide and water:
- C5H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O + heat/energy
Like other alkanes, pentanes undergo free radical chlorination:
- C5H12 + Cl2 → C5H11Cl + HCl
Such reactions are unselective; with n-pentane, the result is a mixture of the 1-, 2-, and 3-chloropentanes, as well as more highly chlorinated derivatives. Other radical halogenations can also occur.
Pentane is a component of exhaled breath for some individuals. A degradation product of unsaturated fatty acids, its presence is associated with certain diseases and cancers.[12]
References[edit]
- ^ Hofmann, August Wilhelm Von (1 January 1867). «I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines». Proceedings of the Royal Society of London. 15: 54–62. doi:10.1098/rspl.1866.0018. S2CID 98496840.
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 59. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. «#0486». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Record of n-Pentane in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health, accessed on 19 April 2011.
- ^ «n-Pentane». Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke (2002). «Hydrocarbons». Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_227. ISBN 978-3527306732.
{{cite encyclopedia}}
: CS1 maint: uses authors parameter (link) - ^ Milne, G.W.A., ed. (2005). Gardner’s Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. p. 477. ISBN 978-0-471-73518-2.
- ^ Wei, James (1999). «Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points». Industrial & Engineering Chemistry Research. American Chemical Society (ACS). 38 (12): 5019–5027. doi:10.1021/ie990588m. ISSN 0888-5885.
- ^ From the values listed at Standard enthalpy change of formation (data table).
- ^ Good, W.D (1970). «The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes». The Journal of Chemical Thermodynamics. Elsevier BV. 2 (2): 237–244. doi:10.1016/0021-9614(70)90088-1. ISSN 0021-9614.
- ^ Roman M. Balabin (2009). «Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane». J. Phys. Chem. A. 113 (6): 1012–9. Bibcode:2009JPCA..113.1012B. doi:10.1021/jp809639s. PMID 19152252.
- ^ Phillips, Michael; Herrera, Jolanta; Krishnan, Sunithi; Zain, Mooena; Greenberg, Joel; Cataneo, Renee N. (1999). «Variation in volatile organic compounds in the breath of normal humans». Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. 729 (1–2): 75–88. doi:10.1016/S0378-4347(99)00127-9. PMID 10410929.
External links[edit]
- International Chemical Safety Card 0534 at ILO.org
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards at CDC.gov
- Phytochemical data for pentane at Ars-grin.gov
From Wikipedia, the free encyclopedia
|
||
Names | ||
---|---|---|
Preferred IUPAC name
Pentane[2] |
||
Other names
Quintane;[1] Refrigerant-4-13-0 |
||
Identifiers | ||
CAS Number |
|
|
3D model (JSmol) |
|
|
Beilstein Reference |
969132 | |
ChEBI |
|
|
ChEMBL |
|
|
ChemSpider |
|
|
DrugBank |
|
|
ECHA InfoCard | 100.003.358 |
|
EC Number |
|
|
Gmelin Reference |
1766 | |
MeSH | pentane | |
PubChem CID |
|
|
RTECS number |
|
|
UNII |
|
|
UN number | 1265 | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
|
InChI
|
||
SMILES
|
||
Properties[4] | ||
Chemical formula |
C5H12 | |
Molar mass | 72.151 g·mol−1 | |
Appearance | Colourless liquid | |
Odor | Gasoline-like[3] | |
Density | 0.626 g mL−1; 0.6262 g mL−1 (at 20 °C) | |
Melting point | −130.5 to −129.1 °C; −202.8 to −200.3 °F; 142.7 to 144.1 K | |
Boiling point | 35.9 to 36.3 °C; 96.5 to 97.3 °F; 309.0 to 309.4 K | |
Solubility in water |
40 mg L−1 (at 20 °C) | |
log P | 3.255 | |
Vapor pressure | 57.90 kPa (at 20.0 °C) | |
Henry’s law |
7.8 nmol Pa−1 kg−1 | |
Acidity (pKa) | ~45 | |
Basicity (pKb) | ~59 | |
UV-vis (λmax) | 200 nm | |
Magnetic susceptibility (χ) |
-63.05·10−6 cm3/mol | |
Refractive index (nD) |
1.358 | |
Viscosity | 0.240 mPa·s (at 20 °C) | |
Thermochemistry | ||
Heat capacity (C) |
167.19 J K−1 mol−1 | |
Std molar |
263.47 J K−1 mol−1 | |
Std enthalpy of |
−174.1–−172.9 kJ mol−1 | |
Std enthalpy of |
−3.5095–−3.5085 MJ mol−1 | |
Hazards | ||
GHS labelling: | ||
Pictograms |
||
Signal word |
Danger | |
Hazard statements |
H225, H304, H336, H411 | |
Precautionary statements |
P210, P261, P273, P301+P310, P331 | |
NFPA 704 (fire diamond) |
1 4 0 |
|
Flash point | −49.0 °C (−56.2 °F; 224.2 K) | |
Autoignition |
260.0 °C (500.0 °F; 533.1 K) | |
Explosive limits | 1.5–7.8%[3] | |
Lethal dose or concentration (LD, LC): | ||
LD50 (median dose) |
|
|
LC50 (median concentration) |
130,000 mg/m3 (mouse, 30 min) 128,200 ppm (mouse, 37 min) 325,000 mg/m3 (mouse, 2 hr)[5] |
|
NIOSH (US health exposure limits): | ||
PEL (Permissible) |
TWA 1000 ppm (2950 mg/m3)[3] | |
REL (Recommended) |
TWA 120 ppm (350 mg/m3) C 610 ppm (1800 mg/m3) [15-minute][3] | |
IDLH (Immediate danger) |
1500 ppm[3] | |
Related compounds | ||
Related alkanes |
|
|
Supplementary data page | ||
Pentane (data page) | ||
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox references |
Pentane is an organic compound with the formula C5H12—that is, an alkane with five carbon atoms. The term may refer to any of three structural isomers, or to a mixture of them: in the IUPAC nomenclature, however, pentane means exclusively the n-pentane isomer; the other two are called isopentane (methylbutane) and neopentane (dimethylpropane). Cyclopentane is not an isomer of pentane because it has only 10 hydrogen atoms where pentane has 12.
Pentanes are components of some fuels and are employed as specialty solvents in the laboratory. Their properties are very similar to those of butanes and hexanes.
Industrial uses[edit]
Pentanes are some of the primary blowing agents used in the production of polystyrene foam and other foams. Usually, a mixture of n-, i-, and increasingly cyclopentane is used for this purpose.
Acid-catalyzed isomerization gives isopentane, which is used in producing high-octane fuels.[6]
Because of their low boiling points, low cost, and relative safety, pentanes are used as a working medium in geothermal power stations and organic Rankine cycles. It is also used in some blended refrigerants.
Pentanes are solvents in many ordinary products, e.g. in some pesticides.[7]
Laboratory use[edit]
Pentanes are relatively inexpensive and are the most volatile liquid alkanes at room temperature, so they are often used in the laboratory as solvents that can be conveniently and rapidly evaporated. However, because of their nonpolarity and lack of functionality, they dissolve only nonpolar and alkyl-rich compounds. Pentanes are miscible with most common nonpolar solvents such as chlorocarbons, aromatics, and ethers.
They are often used in liquid chromatography.
Physical properties[edit]
The boiling points of the pentane isomers range from about 9 to 36 °C. As is the case for other alkanes, the more thickly branched isomers tend to have lower boiling points.
The same tends to be true for the melting points of alkane isomers, and that of isopentane is 30 °C lower than that of n-pentane. However, the melting point of neopentane, the most heavily branched of the three, is 100 °C higher than that of isopentane. The anomalously high melting point of neopentane has been attributed to the tetrahedral molecules packing more closely in solid form; this explanation is contradicted by the fact that neopentane has a lower density than the other two isomers,[8] and the high melting point is actually caused by neopentane’s significantly lower entropy of fusion.
The branched isomers are more stable (have lower heat of formation and heat of combustion) than n-pentane. The difference is 1.8 kcal/mol for isopentane, and 5 kcal/mol for neopentane.[9][10]
Rotation about two central single C-C bonds of n-pentane produces four different conformations.[11]
Reactions and occurrence[edit]
Like other alkanes, pentanes are largely unreactive at standard room temperature and conditions — however, with sufficient activation energy (e.g., an open flame), they readily oxidize to form carbon dioxide and water:
- C5H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O + heat/energy
Like other alkanes, pentanes undergo free radical chlorination:
- C5H12 + Cl2 → C5H11Cl + HCl
Such reactions are unselective; with n-pentane, the result is a mixture of the 1-, 2-, and 3-chloropentanes, as well as more highly chlorinated derivatives. Other radical halogenations can also occur.
Pentane is a component of exhaled breath for some individuals. A degradation product of unsaturated fatty acids, its presence is associated with certain diseases and cancers.[12]
References[edit]
- ^ Hofmann, August Wilhelm Von (1 January 1867). «I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines». Proceedings of the Royal Society of London. 15: 54–62. doi:10.1098/rspl.1866.0018. S2CID 98496840.
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 59. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. «#0486». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Record of n-Pentane in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health, accessed on 19 April 2011.
- ^ «n-Pentane». Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke (2002). «Hydrocarbons». Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_227. ISBN 978-3527306732.
{{cite encyclopedia}}
: CS1 maint: uses authors parameter (link) - ^ Milne, G.W.A., ed. (2005). Gardner’s Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. p. 477. ISBN 978-0-471-73518-2.
- ^ Wei, James (1999). «Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points». Industrial & Engineering Chemistry Research. American Chemical Society (ACS). 38 (12): 5019–5027. doi:10.1021/ie990588m. ISSN 0888-5885.
- ^ From the values listed at Standard enthalpy change of formation (data table).
- ^ Good, W.D (1970). «The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes». The Journal of Chemical Thermodynamics. Elsevier BV. 2 (2): 237–244. doi:10.1016/0021-9614(70)90088-1. ISSN 0021-9614.
- ^ Roman M. Balabin (2009). «Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane». J. Phys. Chem. A. 113 (6): 1012–9. Bibcode:2009JPCA..113.1012B. doi:10.1021/jp809639s. PMID 19152252.
- ^ Phillips, Michael; Herrera, Jolanta; Krishnan, Sunithi; Zain, Mooena; Greenberg, Joel; Cataneo, Renee N. (1999). «Variation in volatile organic compounds in the breath of normal humans». Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. 729 (1–2): 75–88. doi:10.1016/S0378-4347(99)00127-9. PMID 10410929.
External links[edit]
- International Chemical Safety Card 0534 at ILO.org
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards at CDC.gov
- Phytochemical data for pentane at Ars-grin.gov
Пентан C5H12 – это предельный углеводород, содержащий пять атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Гомологический ряд пентана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана | Формула алкана |
Метан | CH4 |
Этан | C2H6 |
Пропан | C3H8 |
Бутан | C4H10 |
Пентан | C5H12 |
Гексан | C6H14 |
Гептан | C7H16 |
Октан | C8H18 |
Нонан | C9H20 |
Декан | C10H22 |
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение пентана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp3:
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp3-гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp3-гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp3-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению.
Например, в молекуле пентана C5H12 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.
Изомерия пентана
Структурная изомерия
Для пентана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Для углеводородов состава С5Н12 существуют три изомера углеродного скелета: н-пентан, метилбутан (изопентан), диметилпропан (неопентан)
Пентан | Изопентан |
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 |
Для пентана не характерна пространственная изомерия.
Химические свойства пентана
Пентан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для пентана характерны реакции:
- разложения,
- замещения,
- окисления.
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для пентана характерны радикальные реакции.
Пентан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Пентан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании пентана образуется смесь хлорпроизводных.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Cl2 → CH3-CH2-CH2-CH2-CH2Cl + HCl
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Cl2 → CH3-CH2-CH2-CHCl-CH3 + HCl
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Cl2 → CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 + HCl
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CH2-CH2-CHBr-CH3 + HBr
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CH2-CHBr-CH2-CH3 + HBr
1.2. Нитрование пентана
Пентан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в пентане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании пентана образуются преимущественно 2-нитропентан и 3-нитропентан:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + HNO3 → CH3-CH2-CH2-CHNO2-CH3 + H2O
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + HNO3 → CH3-CH2-CHNO2-CH2-CH3 + H2O
2. Дегидрирование пентана
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.
При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.
Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:
3. Окисление пентана
Пентан– слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение
Пентан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пентана сопровождается выделением большого количества теплоты.
C5H12 + 😯2 → 5CO2 + 6H2O + Q
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q
При горении пентана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Получение пентана
1. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
При взаимодействии гексаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пентан и карбонат натрия:
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COONa + NaOH → CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 + Na2CO3
3. Гидрирование алкенов и алкинов
Пентан можно получить из пентена или пентина:
При гидрировании пентена-1 или пентена-2 образуется пентан:
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH2-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
При полном гидрировании пентина-1 или пентина-2 также образуется пентан:
CH≡C-CH2-CH2-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-C≡C-CH2-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
4. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
nCO + (3n+1)H2 = CnH2n+2 + nH2O
Это промышленный процесс получения алканов.
Из угарного газа и водорода можно получить пентан:
5CO + 11H2 = C5H12 + 5H2O
5. Получение пентана в промышленности
В промышленности пентан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа. При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.
Карта слов и выражений русского языка
Онлайн-тезаурус с возможностью поиска ассоциаций, синонимов, контекстных связей
и
примеров
предложений к словам и выражениям русского языка.
Справочная информация по склонению имён существительных и прилагательных,
спряжению
глаголов, а также
морфемному строению слов.
Сайт оснащён мощной системой поиска с
поддержкой русской морфологии.
Разбор слова
по составу ОНЛАЙН
Подобрать синонимы
ОНЛАЙН
Найти предложения со словом
или
выражением ОНЛАЙН
Поиск по произведениям русской классики
ОНЛАЙН
Словарь афоризмов русских писателей
ПЕНТАН
- ПЕНТАН
-
ПЕНТАН (C5H12) — насыщенный углеводород; бесцветная жидкость со слабым запахом. Существует в виде 3 изомеров: нормальный П., изопентан и неопентан. Входит в состав нефти и газоконденсата. Применяют как растворитель, добавку к моторным бензинам; изопентан — для производства изопрена.
Российская энциклопедия по охране труда. — М.: НЦ ЭНАС.
.
2007.
Смотреть что такое «ПЕНТАН» в других словарях:
-
Пентан — Пентан … Википедия
-
пентан — сущ., кол во синонимов: 4 • алкан (37) • изопентан (1) • растворитель (67) • … Словарь синонимов
-
пентан — а, м. pentane, нем. Pentan <гр. pente пять. хим. Органическое соединение, насыщенный углеводород алифатического ряда; бесцветная жидкость, содержащаяся в бензине, газовых конденсатах, нефти, сланцевой смоле. Крысин 1998. Лекс. БСЭ 3: пента/н … Исторический словарь галлицизмов русского языка
-
ПЕНТАН — (С5Н12) насыщенный углеводород; бесцветная, подвижная, горючая жидкость со слабым запахом. П. входит в состав нефти, а также нефтяных и природных газов; имеет два изомера изопентан и неопентан; используется как растворитель, компонент жидкого… … Большая политехническая энциклопедия
-
пентан — (гр. pente пять) органическое соединение, насыщенный углеводород алифатического ряда; бесцветная жидкость; содержится в значительных количествах в бензинах, конденсатах, выделяемых из природного газа, в нефти, сланцевой смоле; примен. в… … Словарь иностранных слов русского языка
-
пентан — pentanas statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₅H atitikmenys: angl. pentane rus. пентан … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
-
пентан-гексановая фракция (газового конденсата) — Жидкая углеводородная смесь, содержащая не менее 90 % масс, пентанов и гексанов, получаемая на установках газофракционирования и ректификации. [ГОСТ Р 53521 2009] Тематики переработка природного газа Обобщающие термины продукты переработки… … Справочник технического переводчика
-
Пентан-2,4-дион — Ацетилацетон Ацетилацетон (диацетилметан, пентан 2,4 дион) СН3–СО–СН2–СО–СН3 органическое соединение, относящееся к классу кетонов. С ионами металлов ацетилацетон дает прочные комплексные соединения, которые используют в аналитической химии для… … Википедия
-
пентан-гексановая фракция (газового конденсата) — 31 пентан гексановая фракция (газового конденсата): Жидкая углеводородная смесь, содержащая не менее 90 % масс, пентанов и гексанов, получаемая на установках газофракционирования и ректификации. Источник: ГОСТ Р 53521 2009: Переработка природного … Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации
-
пентан — пент ан, а … Русский орфографический словарь
Пентан | ||
---|---|---|
|
||
Общие | ||
Хим. формула | C5H12 | |
Физические свойства | ||
Молярная масса | 72.15 г/моль | |
Плотность | 0,6262 (20°С) | |
Энергия ионизации | 10,34 ± 0,01 эВ[1] | |
Термические свойства | ||
Температура | ||
• плавления | — 129,72 °C | |
• кипения | 36,07 °C | |
• вспышки | -49 °C | |
Пределы взрываемости | 1,5 ± 0,1 об.%[1] | |
Энтальпия | ||
• кипения | 26,43 кДж/моль | |
Давление пара | 420 ± 1 мм рт.ст.[1] | |
Классификация | ||
Рег. номер CAS | 109-66-0 | |
PubChem | 8003 | |
Рег. номер EINECS | 203-692-4 | |
SMILES |
CCCCC |
|
InChI |
InChI=1S/C5H12/c1-3-5-4-2/h3-5H2,1-2H3 OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N |
|
RTECS | RZ9450000 | |
ChEBI | 37830 | |
Номер ООН | 1265 | |
ChemSpider | 7712 | |
Безопасность | ||
NFPA 704 |
4 1 0 |
|
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | ||
Пентаны — насыщенные ациклические углеводороды класса алканов. Имеют пять атомов углерода в молекуле (от др.-греч. πέντε — пять).
Изопентан обладает наркотическим действием. Класс опасности четвёртый[2].
Нормальный пентан и изопентан представляют собой легколетучие подвижные жидкости с характерным запахом, неопентан — бесцветный газ с характерным запахом.
Изомерия
У пентана существуют 3 структурных изомера:
название | формула | структурная
формула |
температура
плавления, °С |
температура
кипения, °С |
плотность
при 20 °C, г/см³ |
октановое
число (ИМ) |
октановое
число (ММ) |
н-пентан | CH3(CH2)3CH3, | —129,72 | 36,07 | 0,6260 | 61,7 | 61,9 | |
2-метилбутан
(изопентан) |
(CH3)2CHCH2CH3 | —159,89 | 27,85 | 0,6197 | 92,3 | 90,3 | |
2,2-диметилпропан
(неопентан) |
(CH3)4C | —16,55 | 9,50 | 0,613 (0°С) | 85,5 | 83,0 |
ИМ — исследовательский метод
ММ — моторный метод
Пентил С5Н11 — одновалентный радикал пентана.
Получение
Пентаны выделяют из конденсатов природного газа, из нефти, лёгких погонов сланцевой смолы, из углеводородов, синтезируемых из CO и H2 (синтез-газа).
Применение
Пентановую фракцию используют как сырьё для процесса изомеризации. н-Пентан при этом превращается в смесь изомеров. Обогащенная изопентанами фракция используется как компонент бензинов или служит для выделения изопентана — сырья для получения изопрена, который является мономером для синтеза синтетических каучуков. Также пентаны в составе прямогонных бензиновых фракций нефти используются при производстве нефтяных растворителей.
См. также
- Пентен
- Циклопентан
Примечания
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0486.html
- ↑ Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, нбутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГЛАВНЫМ ГОСУДАРСТВЕННЫМ САНИТАРНЫМ ВРАЧОМ РФ 30.03.2003) (недоступная ссылка)
Литература
- Р. Д. Оболенцев. Физические константы углеводородов жидких топлив и масел. 2-е изд. Гостоптехиздат, 1953.
Эта страница в последний раз была отредактирована 17 ноября 2022 в 01:14.
Как только страница обновилась в Википедии она обновляется в Вики 2.
Обычно почти сразу, изредка в течении часа.
Поиск химических веществ по названиям или формулам.
Справочник содержит названия веществ и описания химических формул (в т.ч. структурные формулы и скелетные формулы).
Введите часть названия или формулу для поиска:
Языки:
По умолчанию |
Все возможные |
Из списка
|
Применить к найденному
Пентан
Брутто-формула:
C5H12
CAS# 109-66-0
Категории:
Алканы
PubChem CID: 8003
| NSC 72415
| ChemSpider ID: 7712
| CHEBI:37830
| CHEMBL16102
Названия
Русский:
- Пентан(IUPAC) [Wiki]
English:
- EINECS:203-692-4
- Norpar 5S
- Pentane(IUPAC) [Wiki]
- Skellysolve A
- n-Pentane
Варианты формулы:
//
H///H;$slope(60)H#2/H;H/#3H;H#4/H;H/#5H;H#6/H
H3C//CH3
H-C-C-C-C-C-H;H|#2|H;H|#3|H;H|#4|H;H|#5|H;H|#6|H
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3(CH2)3CH3
Вещества, имеющие отношение…
Изомеры:
2-метилбутан; Неопентан
Предыдущий гомолог:
Бутан
Следущий гомолог:
Гексан
Химический состав