Как пишется правильно тетрагидроканнабиноловая кислота

From Wikipedia, the free encyclopedia

Tetrahydrocannabinolic acid

Skeletal formula of tetrahydrocannabinolic acid
Ball-and-stick model of the tetrahydrocannabinolic molecule
Clinical data
Other names 2-Carboxy-THC; THCA, 2-COOH-THC
ATC code
  • none
Identifiers

IUPAC name

  • (6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-2-carboxylic acid

CAS Number
  • 23978-85-0
PubChem CID
  • 98523
ChemSpider
  • 88974
UNII
  • EJ6CZV0K5Y
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID30178701 Edit this at Wikidata
ECHA InfoCard 100.216.805 Edit this at Wikidata
Chemical and physical data
Formula C22H30O4
Molar mass 358.478 g·mol−1
3D model (JSmol)
  • Interactive image

SMILES

  • CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1C(=O)O)O

Tetrahydrocannabinolic acid (THCA, 2-COOH-THC; conjugate base tetrahydrocannabinolate) is a precursor of tetrahydrocannabinol (THC), an active component of cannabis.[1]

THCA is found in variable quantities in fresh, undried cannabis, but is progressively decarboxylated to THC with drying, and especially under intense heating such as when cannabis is smoked or cooked into cannabis edibles.[1] THCA is often the majority constituent in cannabis resin concentrates, such as hashish and hash oil, when prepared from high-THC cannabis fresh plant material, frequently comprising between 50% and 90% by weight.

Uses[edit]

THCA is rarely directly used, but its presence is commonly analyzed when cannabis or hemp-based products are screened for THC; some countries require that it be measured in such screens.[2][3]: 32 

THCA in its isolated form is available for purchase in select medical and recreational cannabis dispensaries in the form of a white crystalline powder. It can be smoked or vaporized in typical smoking devices, such as a bong or dab rig (device used for vaporizing hash oil). These methods convert the THCA to THC and so are used for their psychoactive benefits. THCA is also sometimes encapsulated and taken as a supplement for a variety of illnesses, although there are currently no established medical applications.[4]

Pharmacological effects[edit]

Conversion of THCA to THC in vivo appears to be very limited, giving it only very slight efficacy as a prodrug for THC.[1] In receptor binding assays it is promiscuous;[5] there are papers showing it being an inhibitor of PC-PLC, COX-1, COX-2, TRPM8, TRPV1, FAAH, NAAA, MGL, and DGLα, and an inhibitor of anandamide transport, as well as an agonist of TRPA1 and TRPV2.[1] Many THCA reagents used in biochemistry experiments are contaminated with THC due to THCA’s instability.[5]

A study found THCA and unheated Cannabis sativa extracts exert immuno-modulating effect, not mediated by the cannabinoid CB1 and CB2 receptor coupled pathways like THC. THCA were able to inhibit the tumor necrosis factor alpha (TNF-alpha) levels in U937 macrophages and peripheral blood macrophages, an inhibition that persisted over a longer period of time, whereas after prolonged exposure time THC and heated extract tend to induce the TNF-alpha level. THCA and THC show distinct effects on phosphatidylcholine specific phospholipase C (PC-PLC) activity, as THCA and unheated extracts inhibit the PC-PLC activity in a dose-dependent manner, but THC only induced PC-PLC activity at high concentrations, suggest THCA and THC exert their immuno-modulating effects via different metabolic pathways.[6]

The anti-inflammatory activity of C. sativa extracts was studied on three lines of epithelial cells and on colon tissue in a model of inflammatory bowel diseases (IBDs), where C. sativa flowers were extracted with ethanol, found the anti-inflammatory activity of Cannabis extracts derives from THCA present in fraction 7 (F7) of the extract. However, all fractions of C. sativa at a certain combination of concentrations show a significant increased cytotoxic activity and suppress COX-2 and MMP9 gene expression in both cell culture and colon tissue, suggest the anti-inflammatory activity of Cannabis extracts on colon epithelial cells derives from a fraction of the extract that contains THCA, and is mediated, at least partially, via GPR55 receptor. The cytotoxic activity of the C. sativa extract was increased by combining all fractions at a certain combination of concentrations and was partially affected by CB2 receptor antagonist that increased cell proliferation. It is suggested that in a nonpsychoactive treatment for IBD, THCA should be used rather than CBD.[7]

THCA binds to and activates PPARγ with higher potency than its decarboxylated products.[8]

THCA show a similar metabolism as THC in humans, producing 11-OH-THCA and 11-nor-9-carboxy-THCA.[9] Although the decarboxylation of THCA to THC was assumed to be complete, which means that no THCA should be detectable in urine and blood serum of cannabis consumers, it is found in the urine and blood serum samples collected from police controls of drivers, suspected for driving under the influence of drugs (DUID). THCA was detected in the urine and blood serum samples of several cannabis consumers in concentrations of up to 10.8 ng/ml in urine and 14.8 ng/ml in serum. The concentration of THCA was below the THC concentration in most serum samples, resulting in molar ratios of THCA/THC of approximately 5.0–18.6%. Where a short elapsed time between the last intake and blood sampling was assumed, the molar ratio was 18.6% in the serum.[10]

Chemistry[edit]

It has two isomers, THCA-A, in which the carboxylic acid group is in the 1 position, between the hydroxy group and the carbon chain, and THCA-B, in which the carboxylic acid group is in the 3 position, following the carbon chain.[11]: 20  The crystal structures of both THCA-A (colourless prisms, orthorhombic P212121) and THCA-B (also colourless prisms, orthorhombic P212121) have been reported.[12][13]

In the past THCA was thought to be formed in plants by cyclization of cannabidiolic acid but due to studies in the late 1990s it became apparent that its precursor is cannabigerolic acid, which goes through oxidocyclization through the actions of the enzyme THCA-synthase.[3]: 14 

It is unstable, and slowly decarboxylates into THC during storage, and the THC itself slowly degrades to CBN, found with potential immunosuppressive and anti-inflammatory activities.[1] When heated or burned, as when cannabis is smoked or included in baked goods, the decarboxylation is rapid but not complete; THCA is detectable in people who smoke or otherwise consume cannabis.[1]

Legal status[edit]

THCA is not scheduled by the United Nations’ Convention on Psychotropic Substances.[14]

United States[edit]

THCA is not scheduled at the federal level in the United States,[15] but it is possible that THCA could legally be considered an analog of THC and sales or possession could potentially be prosecuted under the Federal Analogue Act.[16] In practice, because THCA spontaneously decarboxylates to form THC, no real sample of purified THCA will be completely free of THC. Thus, any laboratory analysis of THCA using any technique involving significant heat will generate THC in the handling and analytical process.

See also[edit]

  • Cannabinoids
  • Cannabidiol (CBD)
  • Tetrahydrocannabinol (THC)

References[edit]

  1. ^ a b c d e f Moreno-Sanz, G (2016). «Can You Pass the Acid Test? Critical Review and Novel Therapeutic Perspectives of Δ9-Tetrahydrocannabinolic Acid A.» Cannabis and Cannabinoid Research. 1 (1): 124–130. doi:10.1089/can.2016.0008. PMC 5549534. PMID 28861488.
  2. ^ Dussy FE, Hamberg C, Luginbühl M, Schwerzmann T, Briellmann TA (2005-04-20), «Isolation of Delta9-THCA-A from hemp and analytical aspects concerning the determination of Delta9-THC in cannabis products», Forensic Science International, 149 (1): 3–10, doi:10.1016/j.forsciint.2004.05.015, PMID 15734104
  3. ^ a b United Nations Office on Drugs Crime (2009). Recommended methods for the identification and analysis of cannabis and cannabis products [electronic resource] : manual for use by national drug testing laboratories (PDF) (Rev. and updated. ed.). New York: United Nations. ISBN 978-92-1-148242-3. Archived from the original (PDF) on 29 August 2017.
  4. ^ Hanna, Ab (2018-01-26). «What Is THCA Crystalline?». High Times. Retrieved 2020-02-04.
  5. ^ a b McPartland, JM; MacDonald, C; Young, M; Grant, PS; Furkert, DP; Glass, M (2017). «Affinity and Efficacy Studies of Tetrahydrocannabinolic Acid A at Cannabinoid Receptor Types One and Two». Cannabis and Cannabinoid Research. 2 (1): 87–95. doi:10.1089/can.2016.0032. PMC 5510775. PMID 28861508.
  6. ^ Verhoeckx, Kitty C.M.; Korthout, Henrie A.A.J.; Van Meeteren-Kreikamp, A.P.; Ehlert, Karl A.; Wang, Mei; Van Der Greef, Jan; Rodenburg, Richard J.T.; Witkamp, Renger F. (2006-04-01). «Unheated Cannabis sativa extracts and its major compound THC-acid have potential immuno-modulating properties not mediated by CB1 and CB2 receptor coupled pathways». International Immunopharmacology. 6 (4): 656–665. doi:10.1016/j.intimp.2005.10.002. ISSN 1567-5769. PMID 16504929.
  7. ^ Nallathambi, Rameshprabu; Mazuz, Moran; Ion, Aurel; Selvaraj, Gopinath; Weininger, Smadar; Fridlender, Marcelo; Nasser, Ahmad; Sagee, Oded; Kumari, Puja (2017-07-01). «Anti-Inflammatory Activity in Colon Models Is Derived from Δ9-Tetrahydrocannabinolic Acid That Interacts with Additional Compounds in Cannabis Extracts». Cannabis and Cannabinoid Research. 2 (1): 167–182. doi:10.1089/can.2017.0027. ISSN 2378-8763. PMC 5627671. PMID 29082314.
  8. ^ Nadal, Xavier; del Río, Carmen; Casano, Salvatore; Palomares, Belén; Ferreiro‐Vera, Carlos; Navarrete, Carmen; Sánchez‐Carnerero, Carolina; Cantarero, Irene; Bellido, Maria Luz (2017). «Tetrahydrocannabinolic acid is a potent PPARγ agonist with neuroprotective activity». British Journal of Pharmacology. 174 (23): 4263–4276. doi:10.1111/bph.14019. ISSN 0007-1188. PMC 5731255. PMID 28853159.
  9. ^ Huestis, Marilyn A.; Mazzoni, Irene; Rabin, Olivier (2011-11-01). «Cannabis in Sport». Sports Medicine (Auckland, N.Z.). 41 (11): 949–966. doi:10.2165/11591430-000000000-00000. ISSN 0112-1642. PMC 3717337. PMID 21985215.
  10. ^ Jung, Julia; Kempf, Juergen; Mahler, Hellmut; Weinmann, Wolfgang (March 2007). «Detection of Delta9-tetrahydrocannabinolic acid A in human urine and blood serum by LC-MS/MS». Journal of Mass Spectrometry. 42 (3): 354–360. Bibcode:2007JMSp…42..354J. doi:10.1002/jms.1167. ISSN 1076-5174. PMID 17219606.
  11. ^ Brenneisen, Rudolf (2007). «Chapter 2: Chemistry and Analysis of Phytocannabinoids and Other Cannabis Constituents». In ElSohly, Mahmoud A. (ed.). Marijuana and the Cannabinoids. Totowa, NJ: Humana Press/Springer. pp. 17–49. ISBN 978-1-59259-947-9.
  12. ^ Skell, J. M.; Kahn, M.; Foxman, B. M. (2021-02-01). «Δ9-Tetrahydrocannabinolic acid A, the precursor to Δ9-tetrahydrocannabinol (THC)». Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry. 77 (2): 84–89. doi:10.1107/S2053229621000280. ISSN 2053-2296. PMID 33536371. S2CID 231804940.
  13. ^ Rosenqvist, E.; Ottersen, T.; Hörnfeldt, A.-B.; Liaaen-Jensen, S.; Schroll, G.; Altona, C. (1975). «The Crystal and Molecular Structure of Delta9-Tetrahydrocannabinolic Acid B.» Acta Chemica Scandinavica. 29b (3): 379–384. doi:10.3891/acta.chem.scand.29b-0379. ISSN 0904-213X. PMID 1138526.
  14. ^ Convention on Psychotropic Substances, 1971
  15. ^ «§1308.11 Schedule I.» Archived from the original on 2009-08-27. Retrieved 2014-12-29.
  16. ^ Erowid Analog Law Vault : Federal Controlled Substance Analogue Act Summary

From Wikipedia, the free encyclopedia

Tetrahydrocannabinolic acid

Skeletal formula of tetrahydrocannabinolic acid
Ball-and-stick model of the tetrahydrocannabinolic molecule
Clinical data
Other names 2-Carboxy-THC; THCA, 2-COOH-THC
ATC code
  • none
Identifiers

IUPAC name

  • (6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-2-carboxylic acid

CAS Number
  • 23978-85-0
PubChem CID
  • 98523
ChemSpider
  • 88974
UNII
  • EJ6CZV0K5Y
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID30178701 Edit this at Wikidata
ECHA InfoCard 100.216.805 Edit this at Wikidata
Chemical and physical data
Formula C22H30O4
Molar mass 358.478 g·mol−1
3D model (JSmol)
  • Interactive image

SMILES

  • CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1C(=O)O)O

Tetrahydrocannabinolic acid (THCA, 2-COOH-THC; conjugate base tetrahydrocannabinolate) is a precursor of tetrahydrocannabinol (THC), an active component of cannabis.[1]

THCA is found in variable quantities in fresh, undried cannabis, but is progressively decarboxylated to THC with drying, and especially under intense heating such as when cannabis is smoked or cooked into cannabis edibles.[1] THCA is often the majority constituent in cannabis resin concentrates, such as hashish and hash oil, when prepared from high-THC cannabis fresh plant material, frequently comprising between 50% and 90% by weight.

Uses[edit]

THCA is rarely directly used, but its presence is commonly analyzed when cannabis or hemp-based products are screened for THC; some countries require that it be measured in such screens.[2][3]: 32 

THCA in its isolated form is available for purchase in select medical and recreational cannabis dispensaries in the form of a white crystalline powder. It can be smoked or vaporized in typical smoking devices, such as a bong or dab rig (device used for vaporizing hash oil). These methods convert the THCA to THC and so are used for their psychoactive benefits. THCA is also sometimes encapsulated and taken as a supplement for a variety of illnesses, although there are currently no established medical applications.[4]

Pharmacological effects[edit]

Conversion of THCA to THC in vivo appears to be very limited, giving it only very slight efficacy as a prodrug for THC.[1] In receptor binding assays it is promiscuous;[5] there are papers showing it being an inhibitor of PC-PLC, COX-1, COX-2, TRPM8, TRPV1, FAAH, NAAA, MGL, and DGLα, and an inhibitor of anandamide transport, as well as an agonist of TRPA1 and TRPV2.[1] Many THCA reagents used in biochemistry experiments are contaminated with THC due to THCA’s instability.[5]

A study found THCA and unheated Cannabis sativa extracts exert immuno-modulating effect, not mediated by the cannabinoid CB1 and CB2 receptor coupled pathways like THC. THCA were able to inhibit the tumor necrosis factor alpha (TNF-alpha) levels in U937 macrophages and peripheral blood macrophages, an inhibition that persisted over a longer period of time, whereas after prolonged exposure time THC and heated extract tend to induce the TNF-alpha level. THCA and THC show distinct effects on phosphatidylcholine specific phospholipase C (PC-PLC) activity, as THCA and unheated extracts inhibit the PC-PLC activity in a dose-dependent manner, but THC only induced PC-PLC activity at high concentrations, suggest THCA and THC exert their immuno-modulating effects via different metabolic pathways.[6]

The anti-inflammatory activity of C. sativa extracts was studied on three lines of epithelial cells and on colon tissue in a model of inflammatory bowel diseases (IBDs), where C. sativa flowers were extracted with ethanol, found the anti-inflammatory activity of Cannabis extracts derives from THCA present in fraction 7 (F7) of the extract. However, all fractions of C. sativa at a certain combination of concentrations show a significant increased cytotoxic activity and suppress COX-2 and MMP9 gene expression in both cell culture and colon tissue, suggest the anti-inflammatory activity of Cannabis extracts on colon epithelial cells derives from a fraction of the extract that contains THCA, and is mediated, at least partially, via GPR55 receptor. The cytotoxic activity of the C. sativa extract was increased by combining all fractions at a certain combination of concentrations and was partially affected by CB2 receptor antagonist that increased cell proliferation. It is suggested that in a nonpsychoactive treatment for IBD, THCA should be used rather than CBD.[7]

THCA binds to and activates PPARγ with higher potency than its decarboxylated products.[8]

THCA show a similar metabolism as THC in humans, producing 11-OH-THCA and 11-nor-9-carboxy-THCA.[9] Although the decarboxylation of THCA to THC was assumed to be complete, which means that no THCA should be detectable in urine and blood serum of cannabis consumers, it is found in the urine and blood serum samples collected from police controls of drivers, suspected for driving under the influence of drugs (DUID). THCA was detected in the urine and blood serum samples of several cannabis consumers in concentrations of up to 10.8 ng/ml in urine and 14.8 ng/ml in serum. The concentration of THCA was below the THC concentration in most serum samples, resulting in molar ratios of THCA/THC of approximately 5.0–18.6%. Where a short elapsed time between the last intake and blood sampling was assumed, the molar ratio was 18.6% in the serum.[10]

Chemistry[edit]

It has two isomers, THCA-A, in which the carboxylic acid group is in the 1 position, between the hydroxy group and the carbon chain, and THCA-B, in which the carboxylic acid group is in the 3 position, following the carbon chain.[11]: 20  The crystal structures of both THCA-A (colourless prisms, orthorhombic P212121) and THCA-B (also colourless prisms, orthorhombic P212121) have been reported.[12][13]

In the past THCA was thought to be formed in plants by cyclization of cannabidiolic acid but due to studies in the late 1990s it became apparent that its precursor is cannabigerolic acid, which goes through oxidocyclization through the actions of the enzyme THCA-synthase.[3]: 14 

It is unstable, and slowly decarboxylates into THC during storage, and the THC itself slowly degrades to CBN, found with potential immunosuppressive and anti-inflammatory activities.[1] When heated or burned, as when cannabis is smoked or included in baked goods, the decarboxylation is rapid but not complete; THCA is detectable in people who smoke or otherwise consume cannabis.[1]

Legal status[edit]

THCA is not scheduled by the United Nations’ Convention on Psychotropic Substances.[14]

United States[edit]

THCA is not scheduled at the federal level in the United States,[15] but it is possible that THCA could legally be considered an analog of THC and sales or possession could potentially be prosecuted under the Federal Analogue Act.[16] In practice, because THCA spontaneously decarboxylates to form THC, no real sample of purified THCA will be completely free of THC. Thus, any laboratory analysis of THCA using any technique involving significant heat will generate THC in the handling and analytical process.

See also[edit]

  • Cannabinoids
  • Cannabidiol (CBD)
  • Tetrahydrocannabinol (THC)

References[edit]

  1. ^ a b c d e f Moreno-Sanz, G (2016). «Can You Pass the Acid Test? Critical Review and Novel Therapeutic Perspectives of Δ9-Tetrahydrocannabinolic Acid A.» Cannabis and Cannabinoid Research. 1 (1): 124–130. doi:10.1089/can.2016.0008. PMC 5549534. PMID 28861488.
  2. ^ Dussy FE, Hamberg C, Luginbühl M, Schwerzmann T, Briellmann TA (2005-04-20), «Isolation of Delta9-THCA-A from hemp and analytical aspects concerning the determination of Delta9-THC in cannabis products», Forensic Science International, 149 (1): 3–10, doi:10.1016/j.forsciint.2004.05.015, PMID 15734104
  3. ^ a b United Nations Office on Drugs Crime (2009). Recommended methods for the identification and analysis of cannabis and cannabis products [electronic resource] : manual for use by national drug testing laboratories (PDF) (Rev. and updated. ed.). New York: United Nations. ISBN 978-92-1-148242-3. Archived from the original (PDF) on 29 August 2017.
  4. ^ Hanna, Ab (2018-01-26). «What Is THCA Crystalline?». High Times. Retrieved 2020-02-04.
  5. ^ a b McPartland, JM; MacDonald, C; Young, M; Grant, PS; Furkert, DP; Glass, M (2017). «Affinity and Efficacy Studies of Tetrahydrocannabinolic Acid A at Cannabinoid Receptor Types One and Two». Cannabis and Cannabinoid Research. 2 (1): 87–95. doi:10.1089/can.2016.0032. PMC 5510775. PMID 28861508.
  6. ^ Verhoeckx, Kitty C.M.; Korthout, Henrie A.A.J.; Van Meeteren-Kreikamp, A.P.; Ehlert, Karl A.; Wang, Mei; Van Der Greef, Jan; Rodenburg, Richard J.T.; Witkamp, Renger F. (2006-04-01). «Unheated Cannabis sativa extracts and its major compound THC-acid have potential immuno-modulating properties not mediated by CB1 and CB2 receptor coupled pathways». International Immunopharmacology. 6 (4): 656–665. doi:10.1016/j.intimp.2005.10.002. ISSN 1567-5769. PMID 16504929.
  7. ^ Nallathambi, Rameshprabu; Mazuz, Moran; Ion, Aurel; Selvaraj, Gopinath; Weininger, Smadar; Fridlender, Marcelo; Nasser, Ahmad; Sagee, Oded; Kumari, Puja (2017-07-01). «Anti-Inflammatory Activity in Colon Models Is Derived from Δ9-Tetrahydrocannabinolic Acid That Interacts with Additional Compounds in Cannabis Extracts». Cannabis and Cannabinoid Research. 2 (1): 167–182. doi:10.1089/can.2017.0027. ISSN 2378-8763. PMC 5627671. PMID 29082314.
  8. ^ Nadal, Xavier; del Río, Carmen; Casano, Salvatore; Palomares, Belén; Ferreiro‐Vera, Carlos; Navarrete, Carmen; Sánchez‐Carnerero, Carolina; Cantarero, Irene; Bellido, Maria Luz (2017). «Tetrahydrocannabinolic acid is a potent PPARγ agonist with neuroprotective activity». British Journal of Pharmacology. 174 (23): 4263–4276. doi:10.1111/bph.14019. ISSN 0007-1188. PMC 5731255. PMID 28853159.
  9. ^ Huestis, Marilyn A.; Mazzoni, Irene; Rabin, Olivier (2011-11-01). «Cannabis in Sport». Sports Medicine (Auckland, N.Z.). 41 (11): 949–966. doi:10.2165/11591430-000000000-00000. ISSN 0112-1642. PMC 3717337. PMID 21985215.
  10. ^ Jung, Julia; Kempf, Juergen; Mahler, Hellmut; Weinmann, Wolfgang (March 2007). «Detection of Delta9-tetrahydrocannabinolic acid A in human urine and blood serum by LC-MS/MS». Journal of Mass Spectrometry. 42 (3): 354–360. Bibcode:2007JMSp…42..354J. doi:10.1002/jms.1167. ISSN 1076-5174. PMID 17219606.
  11. ^ Brenneisen, Rudolf (2007). «Chapter 2: Chemistry and Analysis of Phytocannabinoids and Other Cannabis Constituents». In ElSohly, Mahmoud A. (ed.). Marijuana and the Cannabinoids. Totowa, NJ: Humana Press/Springer. pp. 17–49. ISBN 978-1-59259-947-9.
  12. ^ Skell, J. M.; Kahn, M.; Foxman, B. M. (2021-02-01). «Δ9-Tetrahydrocannabinolic acid A, the precursor to Δ9-tetrahydrocannabinol (THC)». Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry. 77 (2): 84–89. doi:10.1107/S2053229621000280. ISSN 2053-2296. PMID 33536371. S2CID 231804940.
  13. ^ Rosenqvist, E.; Ottersen, T.; Hörnfeldt, A.-B.; Liaaen-Jensen, S.; Schroll, G.; Altona, C. (1975). «The Crystal and Molecular Structure of Delta9-Tetrahydrocannabinolic Acid B.» Acta Chemica Scandinavica. 29b (3): 379–384. doi:10.3891/acta.chem.scand.29b-0379. ISSN 0904-213X. PMID 1138526.
  14. ^ Convention on Psychotropic Substances, 1971
  15. ^ «§1308.11 Schedule I.» Archived from the original on 2009-08-27. Retrieved 2014-12-29.
  16. ^ Erowid Analog Law Vault : Federal Controlled Substance Analogue Act Summary
Тетрагидроканнабиноловая кислота

Скелетная формула тетрагидроканнабиноловой кислоты
Шариковая модель тетрагидроканнабинольной молекулы
Клинические данные
Другие имена 2-карбокси-THC; THCA, 2-COOH-THC
Код УВД
  • никто
Идентификаторы

Название ИЮПАК

  • (6a R , 10a R ) -1-гидрокси-6,6,9-триметил-3-пентил-6a, 7,8,10a-тетрагидро- 6H- бензо [ c ] хромен-2-карбоновая кислота

Количество CAS
  • 23978-85-0
PubChem CID
  • 98523
ChemSpider
  • 88974
UNII
  • EJ6CZV0K5Y
Панель управления CompTox ( EPA )
  • DTXSID30178701 Отредактируйте это в Викиданных
ECHA InfoCard 100.216.805 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 22 Н 30 О 4
Молярная масса 358,478  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение

Улыбки

  • ССС1 = CC2 = C ([C @@ H] 3C = C (CC [C @ H] 3C (O2) (C) C) C) C (= C1C (= O) O) O

Тетрагидроканнабиноловая кислота ( THCA , 2-COOH-THC ; конъюгат тетрагидроканнабинолата ) является предшественником тетрагидроканнабинола (THC), активного компонента каннабиса .

THCA содержится в различных количествах в свежем, не сушеном каннабисе, но постепенно декарбоксилируется до THC при сушке, особенно при интенсивном нагревании, например, когда каннабис коптят или готовят в пищевых продуктах из каннабиса . THCA часто является основным компонентом концентратов смолы каннабиса, таких как гашиш и гашишное масло , при приготовлении из свежего растительного материала каннабиса с высоким содержанием THC, часто составляя от 50% до 90% по весу.

Использует

THCA редко используется напрямую, но его присутствие обычно анализируется при проверке каннабиса или продуктов на основе конопли на ТГК; некоторые страны требуют, чтобы он измерялся на таких экранах.

THCA в изолированной форме доступен для покупки в некоторых медицинских и рекреационных диспансерах каннабиса в форме белого кристаллического порошка. Его можно курить или испарять в типичных курительных устройствах, таких как бонг или мазок (устройство, используемое для испарения гашишного масла ). Эти методы преобразуют THCA в THC и поэтому используются для получения их психоактивных преимуществ. THCA также иногда инкапсулируют и принимают в качестве добавки при различных заболеваниях, хотя в настоящее время нет установленных медицинских применений.

Фармакологические эффекты

Превращение THCA в THC in vivo , по-видимому, очень ограничено, что дает ему лишь очень небольшую эффективность в качестве пролекарства для THC. В анализах связывания рецепторов это беспорядочные половые связи ; есть документы, показывающие, что он является ингибитором PC-PLC , COX-1 , COX-2 , TRPM8 , TRPV1 , FAAH , NAAA , MGL и DGLα , а также ингибитором транспорта анандамида , а также агонистом TRPA1 и TRPV2. . Многие реагенты THCA, используемые в биохимических экспериментах, загрязнены THC из-за нестабильности THCA.

Исследование показало ТГКК и без подогрева конопли экстрактов оказывают иммуно-модулирующее действие, не опосредованное каннабиноиды CB1 и CB2 рецепторов в сочетание путей , как THC. THCA был способен ингибировать уровни фактора некроза опухоли альфа ( TNF-alpha ) в макрофагах U937 и макрофагах периферической крови , ингибирование, которое сохранялось в течение более длительного периода времени, тогда как после длительного времени воздействия THC и нагретый экстракт имеют тенденцию индуцировать TNF- альфа-уровень. THCA и THC проявляют отчетливое влияние на активность фосфатидилхолин- специфической фосфолипазы C (PC-PLC), поскольку THCA и экстракты без подогрева подавляют активность PC-PLC дозозависимым образом, но THC индуцирует активность PC-PLC только при высоких концентрациях, что предполагает, что THCA и THC проявляют свои иммуномодулирующие эффекты через различные метаболические пути .

Противовоспалительное активность C. сативы было изучено экстракты на три линий эпителиальных клеток , так и на толстой ткани в модели воспалительных заболеваний кишечника (IBDs), где С. Sativa цветы экстрагированных с этанолом , нашел противовоспалительную активность Экстракты каннабиса получают из THCA, присутствующего во фракции 7 (F7) экстракта. Тем не менее, все фракции C. sativa в определенной комбинации концентраций демонстрируют значительно повышенную цитотоксическую активность и подавляют экспрессию генов COX-2 и MMP9 как в культуре клеток, так и в ткани толстой кишки, что позволяет предположить противовоспалительную активность экстрактов каннабиса на эпителиальных клетках толстой кишки. происходит из фракции экстракта, содержащей THCA, и опосредуется, по крайней мере частично, через рецептор GPR55 . Цитотоксическая активность экстракта C. sativa была увеличена за счет объединения всех фракций при определенной комбинации концентраций и была частично затронута антагонистом рецептора CB2, который увеличивал пролиферацию клеток . Предполагается, что при непсихоактивном лечении ВЗК следует использовать THCA, а не CBD .

THCA связывается и активирует PPARγ с большей эффективностью, чем его декарбоксилированные продукты.

THCA демонстрирует такой же метаболизм, как и THC, у людей, производя 11- OH- THCA и 11-нор-9- карбокси- THCA. Несмотря на то, декарбоксилирование ТГККА к THC предполагались быть полными, что означает , что ни один ТГКК не должен быть обнаружен в моче и сыворотке крови потребителей конопли, обнаружено в образцах мочи и сыворотки крови , собранных из полицейского контроля из водителей , подозреваемый для вождения под воздействием наркотиков ( ДУИД ). THCA был обнаружен в образцах мочи и сыворотки крови нескольких потребителей каннабиса в концентрациях до 10,8 нг / мл в моче и 14,8 нг / мл в сыворотке. Концентрация THCA была ниже концентрации THC в большинстве образцов сыворотки, в результате молярное соотношение THCA / THC составляло приблизительно 5,0–18,6%. Если предполагалось, что между последним приемом и забором крови прошло короткое время, молярное соотношение в сыворотке составило 18,6%.

Химия

Он имеет два изомера: THCA-A, в котором группа карбоновой кислоты находится в положении 1, между гидроксигруппой и углеродной цепью, и THCA-B, в котором группа карбоновой кислоты находится в положении 3 после углерода. цепь.

В прошлом ТГКК считалось, что образуется в растениях путем циклизации из каннабидиоловая кислоты , но в связи с исследованиями в конце 1990 — х годов стало очевидным , что его предшественник cannabigerolic кислота , которая проходит через oxidocyclization через действия фермента ТГКК-синтазы .

Он нестабилен и медленно декарбоксилируется в ТГК во время хранения, а сам ТГК медленно разлагается до CBN, обладающего потенциальной иммуносупрессивной и противовоспалительной активностью. При нагревании или сжигании, например, когда каннабис курят или добавляют в выпечку, декарбоксилирование происходит быстро, но не полностью; THCA обнаруживается у людей, которые курят или иным образом потребляют каннабис.

Легальное положение

ТГКК не запланированная ООН » Конвенция о психотропных веществах .

Соединенные Штаты

THCA не зарегистрирован на федеральном уровне в Соединенных Штатах , но вполне возможно, что THCA может юридически считаться аналогом THC, и продажа или владение потенциально могут преследоваться в судебном порядке в соответствии с Федеральным законом об аналогах . На практике, поскольку THCA спонтанно декарбоксилатируется с образованием THC, ни один настоящий образец очищенного THCA не будет полностью свободен от THC. Таким образом, любой лабораторный анализ THCA с использованием любого метода, предполагающего значительное нагревание, будет генерировать THC в процессе обработки и анализа.

Смотрите также

  • Каннабиноиды
  • Каннабидиол (CBD)
  • Тетрагидроканнабинол (THC)

использованная литература

Тетрагидроканнабиноловая кислота

Формула скелета тетрагидроканнабиноловой кислоты
Шариковая модель тетрагидроканнабинольной молекулы
Клинические данные
Другие названия 2-Карбокси-ТГК; THCA, 2-COOH-THC
Код ATC
  • нет
Идентификаторы
Название IUPAC

  • (6aR, 10aR) -1-Гидрокси-6,6,9-триметил-3-пентил- 6a, 7,8,10a-тетрагидро-6H-бензо [c] хромен-2-карбоновая кислота
Номер CAS
  • 23978-85-0
PubChem CID
  • 98523
ChemSpider
  • 88974
UNII
  • EJ6CZV0K5Y
CompTox Dashboard (EPA )
  • DTXSID30178701 Измените это в Викиданных
ECHA InfoCard 100.216.805 Измените это в Викиданных
Химический и физический данные
Формула C22H30O4
Молярная масса 358,478 г · моль
3D-модель (JSmol )
  • Интерактивное изображение
УЛЫБКИ

  • 19401 = CC2 = C ([C @@ H ] 3C = C (CC [C @ H] 3C (O2) (C) C) C) C (= C1C (= O) O) O

Тетрагидроканнабиноловая кислота (THCA, 2-COOH-THC ; конъюгат основания тетрагидроканнабинолат ) является предшественником тетрагидроканнабинола (THC), активного компонента каннабис.

THCA содержится в различных количествах в свежем, не сушеном каннабисе, но постепенно декарбоксилируется до THC при сушке, и особенно при интенсивном нагревании, например, при курении каннабиса или приготовленные в съедобных изделиях из каннабиса. THCA часто является основным компонентом концентратов смолы каннабиса, таких как гашиш и гашишное масло, при приготовлении из свежего растительного материала каннабиса с высоким содержанием THC, часто составляя от 50% до 90% вес.

Содержание

  • 1 Использование
  • 2 Фармакологические эффекты
  • 3 Химия
  • 4 Правовой статус
    • 4.1 США
  • 5 См. Также
  • 6 Ссылки

Использование

THCA редко используется напрямую, но его присутствие обычно анализируется при проверке продуктов на основе каннабиса или конопли на THC; некоторые страны требуют, чтобы он измерялся с помощью таких экранов.

ТГКА в изолированной форме доступен для покупки в некоторых медицинских и рекреационных диспансерах каннабиса в Соединенных Штатах в форме белого кристаллического порошка. Его можно курить или испарять в обычных курительных устройствах, таких как бонг или мазок (устройство, используемое для испарения гашишного масла ). Эти методы преобразуют THCA в THC и поэтому используются для получения их психоактивных преимуществ. THCA также иногда инкапсулируют и принимают в качестве добавки при различных заболеваниях, хотя в настоящее время нет установленных медицинских применений.

Фармакологические эффекты

Конверсия THCA в THC in vivo, по-видимому, очень ограничен, что придает ему лишь очень небольшую эффективность в качестве пролекарства для THC. В анализах связывания рецепторов это беспорядочные связи ; есть документы, показывающие, что он является ингибитором PC-PLC, COX-1, COX-2, TRPM8, TRPV1, FAAH, NAAA, MGL и DGLα, а также ингибитор транспорта анандамида, а также агонист TRPA1 и TRPV2. Многие реагенты THCA , используемые в биохимических экспериментах, загрязнены THC из-за нестабильности THCA.

Исследование показало, что THCA и неотапливаемые экстракты Cannabis sativa оказывают влияние иммуномодулирующий эффект, не опосредованный каннабиноидом CB1 и CB2 путями, связанными с рецептором, такими как THC. THCA был способен ингибировать уровни фактора некроза опухоли альфа (TNF-альфа ) в U937 макрофагах и макрофагах периферической крови, ингибирование которые сохраняются в течение более длительного периода времени, тогда как после продолжительного времени воздействия ТГК и нагретый экстракт имеют тенденцию индуцировать уровень TNF-альфа. THCA и THC проявляют различные эффекты на фосфатидилхолин специфическую активность фосфолипазы C (PC-PLC), поскольку THCA и экстракты без подогрева ингибируют активность PC-PLC дозозависимым образом, но THC только индуцировал активность PC-PLC в высоких концентрациях, что позволяет предположить, что THCA и THC проявляют свои иммуномодулирующие эффекты через различные метаболические пути.

Противовоспалительная активность экстрактов C. sativa изучалась на трех линий эпителиальных клеток и на ткани толстой кишки ткани в модели воспалительных заболеваний кишечника (ВЗК), где цветки C. sativa были экстрагировано с этанолом, было обнаружено, что противовоспалительная активность экстрактов каннабиса обусловлена ​​THCA, присутствующим во фракции 7 (F7) экстракта. Однако все фракции C. sativa при определенной комбинации концентраций демонстрируют значительно повышенную цитотоксическую активность и подавляют экспрессию генов COX-2 и MMP9 в обеих клетках. культуры и ткани толстой кишки, предполагают, что противовоспалительная активность экстрактов каннабиса на эпителиальные клетки толстой кишки происходит из фракции экстракта, содержащей THCA, и опосредуется, по крайней мере частично, через рецептор GPR55. Цитотоксическая активность экстракта C. sativa была увеличена за счет объединения всех фракций при определенной комбинации концентраций и частично зависела от антагониста рецептора CB2, который увеличивал пролиферацию клеток, поэтому предлагается что при непсихоактивном лечении ВЗК следует использовать THCA, а не CBD.

THCA связывается и активирует PPARγ с более высокой эффективностью, чем его декарбоксилированные продукты.

THCA демонстрирует аналогичный метаболизм, как THC, у людей, продуцируя 11- OH -THCA и 11-нор-9- карбокси -THCA. Хотя декарбоксилирование THCA в THC предполагалось полным, что означает, что THCA не должен обнаруживаться в моче и сыворотке крови потребителей каннабиса, он обнаруживается в моче и крови. образцы сыворотки, взятые у полицейского контроля у водителей, подозреваемых в управлении транспортным средством под воздействием наркотиков (DUID ). THCA был обнаружен в образцах мочи и сыворотки крови нескольких потребителей каннабиса в концентрациях до 10,8 нг / мл в моче и 14,8 нг / мл в сыворотке. Концентрация THCA была ниже концентрации THC в большинстве образцов сыворотки, в результате чего молярное соотношение THCA / THC составляло приблизительно 5,0–18,6%. Если предполагалось, что между последним приемом и забором крови прошло короткое время, молярное соотношение в сыворотке составило 18,6%.

Химия

Он имеет два изомера, THCA-A, в которых группа карбоновой кислоты находится в положении 1, между гидроксигруппой и углеродной цепью, и THCA-B, в котором группа карбоновой кислоты находится в положении 3, после углеродной цепи.

В прошлом THCA считалось, что она образуется в растениях в результате циклизации каннабидиоловой кислоты, но в результате исследований в конце 1990-х годов стало очевидно, что ее предшественником является каннабигероловая кислота, которая идет через оксидоциклизацию под действием фермента THCA-синтаза.

Он нестабилен и медленно декарбоксилат превращается в THC во время хранения, а сам THC медленно разлагается до CBN, обнаруженного с потенциалом иммуносупрессивная и противовоспалительная активности. При нагревании или сжигании, например, когда каннабис курят или добавляют в выпечку, декарбоксилирование происходит быстро, но не полностью; THCA обнаруживается у людей, которые курят или иным образом потребляют каннабис.

Юридический статус

THCA не предусмотрен Конвенцией Организации Объединенных Наций ‘о психотропных веществах.

США

THCA не запланирован на федеральном уровне в Соединенных Штатах, но вполне возможно, что THCA может рассматриваться на законных основаниях аналог THC и продажа или владение потенциально могут быть привлечены к ответственности в соответствии с Федеральным законом об аналогах. На практике, поскольку THCA спонтанно декарбоксилатируется с образованием THC, ни один настоящий образец очищенного THCA не будет полностью свободен от THC. Таким образом, любой лабораторный анализ THCA с использованием любого метода, предполагающего значительное нагревание, будет генерировать THC в процессе обработки и анализа.

См. Также

  • Каннабиноиды
  • Каннабидиол (CBD)
  • Тетрагидроканнабинол (THC)

Ссылки

Тетрагидроканнабиноловая кислота

Скелетная формула тетрагидроканнабиноловой кислоты
Шариковая модель тетрагидроканнабинольной молекулы
Клинические данные
Другие имена 2-карбокси-THC; THCA, 2-COOH-THC
Код УВД
  • никто
Идентификаторы

Название ИЮПАК

  • (6ар, 10ар) -1-Гидрокси-6,6,9-триметил-3-пентил-6a, 7,8,10a-тетрагидро-6ЧАС-бензо [c] хромен-2-карбоновая кислота

Количество CAS
  • 23978-85-0
PubChem CID
  • 98523
ChemSpider
  • 88974
UNII
  • EJ6CZV0K5Y
Панель управления CompTox (EPA)
  • DTXSID30178701 Отредактируйте это в Викиданных
ECHA InfoCard 100.216.805 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула C22ЧАС30О4
Молярная масса 358.478 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  • Интерактивное изображение

Улыбки

  • ССС1 = CC2 = C ([C @@ H] 3C = C (CC [C @ H] 3C (O2) (C) C) C) C (= C1C (= O) O) O

Тетрагидроканнабиноловая кислота (THCA, 2-COOH-THC; сопряженное основание тетрагидроканнабинолат) является предшественником тетрагидроканнабинол (THC), активный компонент каннабис.[1]

THCA в различных количествах содержится в свежем не сушеном каннабисе, но постепенно декарбоксилированный до THC при сушке, и особенно при интенсивном нагревании, например, когда каннабис коптят или варят в каннабис.[1] THCA часто является основным компонентом концентратов смолы каннабиса, таких как гашиш и гашишное масло при приготовлении из свежего растительного материала каннабиса с высоким содержанием ТГК, часто составляющего от 50% до 90% по весу.

Использует

THCA редко используется напрямую, но его присутствие обычно анализируется при проверке каннабиса или продуктов на основе конопли на THC; некоторые страны требуют, чтобы он измерялся на таких экранах.[2][3]:32

THCA в изолированной форме доступен для покупки в некоторых медицинских и рекреационных диспансерах каннабиса в Соединенных Штатах в форме белого кристаллического порошка. Его можно курить или испарять в обычных курительных устройствах, таких как бонг или dab rig (устройство, используемое для испарения гашишное масло ). Эти методы преобразуют THCA в THC и поэтому используются для получения их психоактивных преимуществ. THCA также иногда инкапсулируют и принимают в качестве добавки при различных заболеваниях, хотя в настоящее время нет установленных медицинских применений.[4]

Фармакологические эффекты

Преобразование THCA в THC in vivo кажется очень ограниченным, что дает очень небольшую эффективность в качестве пролекарство для THC.[1] В анализах связывания рецепторов это беспорядочный;[5] есть документы, показывающие, что он является ингибитором ПК-ПЛК, СОХ-1, СОХ-2, TRPM8, TRPV1, FAAH, NAAA, MGL, и DGLα, и ингибитор анандамид транспорт, а также агонист TRPA1 и TRPV2.[1] Многие THCA реагенты используемые в биохимических экспериментах, загрязнены THC из-за нестабильности THCA.[5]

Исследование показало, что THCA и без подогрева Каннабис сатива выдержки прикладывать иммуномодулирующий эффект, не опосредованный каннабиноид CB1 и CB2 рецепторные пути, такие как THC. THCA были способны ингибировать фактор некроза опухоли альфа (TNF-альфа ) уровней в U937 макрофаги и периферийные кровь макрофаги, ингибирование, которое сохранялось в течение более длительного периода времени, тогда как после продолжительного времени воздействия ТГК и нагретый экстракт имеют тенденцию индуцировать уровень TNF-альфа. THCA и THC оказывают различное влияние на фосфатидилхолин специфический фосфолипаза C (PC-PLC), поскольку THCA и экстракты без подогрева подавляют активность PC-PLC дозозависимым образом, но THC индуцирует активность PC-PLC только при высоких концентрациях, что позволяет предположить, что THCA и THC проявляют свои иммуномодулирующие эффекты посредством различных метаболические пути.[6]

В противовоспалительное средство активность экстрактов C. sativa изучали на трех линиях эпителиальные клетки и дальше двоеточие ткань в модели воспалительные заболевания кишечника (ВЗК), где цветки C. sativa были извлеченный с этиловый спирт, обнаружили, что противовоспалительная активность экстрактов каннабиса обусловлена ​​THCA, присутствующим во фракции 7 (F7) экстракта. Однако все фракции C. sativa при определенной комбинации концентраций показывают значительное увеличение цитотоксический активности и подавляют ЦОГ-2 и MMP9 экспрессия гена как в культуре клеток, так и в ткани толстой кишки, предполагают, что противовоспалительное действие экстрактов каннабиса на эпителиальные клетки толстой кишки происходит из фракции экстракта, содержащей THCA, и опосредуется, по крайней мере частично, через GPR55 рецептор. Цитотоксическая активность экстракта C. sativa была увеличена за счет объединения всех фракций при определенной комбинации концентраций и частично зависела от CB2 антагонист рецепторов, увеличивающий распространение клеток. Предполагается, что при непсихоактивном лечении ВЗК следует использовать THCA, а не CBD.[7]

THCA связывается и активирует PPARγ с более высокой эффективностью, чем его декарбоксилированный товары.[8]

THCA показывает похожее метаболизм как ТГК в организме человека, производя 11-ОЙ -THCA и 11-нор-9-карбокси -THCA.[9] Хотя декарбоксилирование THCA до THC предполагалось полным, это означает, что THCA не должен обнаруживаться в моча и сыворотка крови потребителей каннабиса он обнаруживается в образцах мочи и сыворотки крови, взятых из полицейский контроль из водители, подозреваемые в управлении транспортным средством в состоянии наркотического опьянения (ДУИД ). THCA был обнаружен в образцах мочи и сыворотки крови нескольких потребителей каннабиса в концентрациях до 10,8 нг / мл в моче и 14,8 нг / мл в сыворотке. Концентрация THCA была ниже концентрации THC в большинстве образцов сыворотки, что приводило к коренной зуб соотношение THCA / THC примерно 5,0–18,6%. Если предполагалось, что между последним приемом и забором крови прошло короткое время, молярное соотношение в сыворотке составило 18,6%.[10]

Химия

Он имеет два изомера: THCA-A, в котором группа карбоновой кислоты находится в положении 1, между гидроксигруппой и углеродной цепью, и THCA-B, в котором группа карбоновой кислоты находится в положении 3 после углерода. цепь.[11]:20

В прошлом считалось, что THCA образуется в растениях циклизация из каннабидиоловая кислота но в результате исследований в конце 1990-х стало очевидно, что его предшественник каннабигероловая кислота, который проходит через оксидоциклизацию под действием фермента THCA-синтаза.[3]:14

Это нестабильно и медленно декарбоксилаты в THC во время хранения, а сам THC медленно разлагается до CBN, что потенциально иммунодепрессивный и противовоспалительное средство виды деятельности.[1] При нагревании или сжигании, например, когда каннабис курят или добавляют в выпечку, декарбоксилирование происходит быстро, но не полностью; THCA обнаруживается у людей, которые курят или иным образом потребляют каннабис.[1]

Легальное положение

THCA не запланирован Объединенные Нации ‘ Конвенция о психотропных веществах.[12]

Соединенные Штаты

THCA не по расписанию на федеральный уровень в Соединенные Штаты,[13] но вполне возможно, что THCA юридически может считаться аналог ТГК и продаж или владение потенциально может быть привлечено к уголовной ответственности Федеральный закон об аналогах.[14] На практике, поскольку THCA спонтанно декарбоксилатируется с образованием THC, ни один настоящий образец очищенного THCA не будет полностью свободен от THC. Таким образом, любой лабораторный анализ THCA с использованием любого метода, предполагающего значительное нагревание, будет генерировать THC в процессе обработки и анализа.

Смотрите также

  • Каннабиноиды
  • Каннабидиол (CBD)
  • Тетрагидроканнабинол (THC)

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж Морено-Санс, Г. (2016). «Сможете ли вы пройти тест на кислотность?» Критический обзор и новые терапевтические перспективы Δ9-Тетрагидроканнабиноловая кислота А. » Каннабис и исследования каннабиноидов. 1 (1): 124–130. Дои:10.1089 / кан.2016.0008. ЧВК  5549534. PMID  28861488.
  2. ^ Dussy FE, Hamberg C, Luginbühl M, Schwerzmann T., Briellmann TA (2005-04-20), «Выделение Delta9-THCA-A из конопли и аналитические аспекты, касающиеся определения Delta9-THC в продуктах каннабиса», Международная криминалистическая экспертиза, 149 (1): 3–10, Дои:10.1016 / j.forsciint.2004.05.015, PMID  15734104
  3. ^ а б Управление ООН по борьбе с наркотиками (2009 г.). Рекомендуемые методы идентификации и анализа каннабиса и продуктов каннабиса [электронный ресурс]: руководство для использования национальными лабораториями по тестированию на наркотики (PDF) (Перем. И доп. Ред.). Нью-Йорк: Организация Объединенных Наций. ISBN  978-92-1-148242-3. Архивировано из оригинал (PDF) 29 августа 2017 г.
  4. ^ Ханна, Аб (26.01.2018). «Что такое кристалл THCA?». High Times. Получено 2020-02-04.
  5. ^ а б Макпартленд, Дж. М.; Макдональд, C; Янг, М; Грант, PS; Фуркерт, Д.П .; Стекло, М (2017). «Исследования аффинности и эффективности тетрагидроканнабиноловой кислоты A на каннабиноидных рецепторах первого и второго типов». Каннабис и исследования каннабиноидов. 2 (1): 87–95. Дои:10.1089 / кан.2016.0032. ЧВК  5510775. PMID  28861508.
  6. ^ Verhoeckx, Kitty C.M .; Korthout, Henrie A.A.J .; Van Meeteren-Kreikamp, ​​A.P .; Ehlert, Karl A .; Ван, Мэй; Ван дер Греф, Ян; Роденбург, Ричард Дж. Т.; Виткамп, Ренгер Ф. (01.04.2006). «Экстракты Cannabis sativa без подогрева и его основное соединение THC-кислота обладают потенциальными иммуномодулирующими свойствами, не опосредованными путями, связанными с рецепторами CB1 и CB2». Международная иммунофармакология. 6 (4): 656–665. Дои:10.1016 / j.intimp.2005.10.002. ISSN  1567-5769. PMID  16504929.
  7. ^ Наллатхамби, Рамешпрабу; Мазуз, Моран; Ион, Аурел; Сельварадж, Гопинатх; Вейнингер, Смадар; Фридлендер, Марсело; Насер, Ахмад; Саги, Одед; Кумари, Пуджа (2017-07-01). «Противовоспалительная активность в моделях толстой кишки обусловлена ​​Δ9-тетрагидроканнабиноловой кислотой, которая взаимодействует с дополнительными соединениями в экстрактах каннабиса». Каннабис и исследования каннабиноидов. 2 (1): 167–182. Дои:10.1089 / кан.2017.0027. ISSN  2378-8763. ЧВК  5627671. PMID  29082314.
  8. ^ Надаль, Ксавьер; дель Рио, Кармен; Казано, Сальваторе; Паломарес, Белен; Феррейро ‐ Вера, Карлос; Наваррета, Кармен; Санчес ‐ Карнереро, Каролина; Кантареро, Ирэн; Беллидо, Мария Луз (2017). «Тетрагидроканнабиноловая кислота — мощный агонист PPARγ с нейропротекторной активностью». Британский журнал фармакологии. 174 (23): 4263–4276. Дои:10.1111 / bph.14019. ISSN  0007-1188. ЧВК  5731255. PMID  28853159.
  9. ^ Huestis, Мэрилин А .; Маццони, Ирен; Рабин, Оливье (01.11.2011). «Каннабис в спорте». Спортивная медицина (Окленд, Новая Зеландия). 41 (11): 949–966. Дои:10.2165/11591430-000000000-00000. ISSN  0112-1642. ЧВК  3717337. PMID  21985215.
  10. ^ Юнг, Джулия; Кемпф, Юрген; Малер, Хельмут; Вайнманн, Вольфганг (март 2007 г.). «Обнаружение Delta9-тетрагидроканнабиноловой кислоты A в моче и сыворотке крови человека с помощью LC-MS / MS». Журнал масс-спектрометрии. 42 (3): 354–360. Bibcode:2007JMSp … 42..354J. Дои:10.1002 / jms.1167. ISSN  1076-5174. PMID  17219606.
  11. ^ Бреннайзен, Рудольф (2007). «Глава 2: Химия и анализ фитоканнабиноидов и других составляющих каннабиса». В ElSohly, Махмуд А. (ред.). Марихуана и каннабиноиды. Тотова, Нью-Джерси: Humana Press / Springer. С. 17–49. ISBN  978-1-59259-947-9.
  12. ^ Конвенция о психотропных веществах 1971 года
  13. ^ §1308.11 Приложение I.
  14. ^ Хранилище Erowid Analog Law Vault: Краткое изложение Федерального закона об аналогах контролируемых веществ
Тетрагидроканнабиноловая кислота

Скелетная формула тетрагидроканнабиновой кислоты
Шарико-стержневая модель молекулы тетрагидроканнабинола
Клинические данные
Другие имена 2-карбокси-ТГК; ТГКК, 2-СООН-ТГК
Код УВД
  • никто
Идентификаторы

название ИЮПАК

  • (6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-2-carboxylic acid

Количество CAS
  • 23978-85-0
PubChem CID
  • 98523
ХимПаук
  • 88974
УНИИ
  • EJ6CZV0K5Y
Панель управления CompTox ( EPA )
  • DTXSID30178701 Отредактируйте это в Викиданных
Информационная карта ECHA 100.216.805 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 22 Н 30 О 4
Молярная масса 358,478  г·моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение

УЛЫБКИ

  • CCCCCC1=CC2=C([[email protected]@H]3C=C(CC[[email protected]]3C(O2)(C)C)C)C(=C1C(=O)O)O

Тетрагидроканнабиноловая кислота ( THCA , 2-COOH-THC ; сопряженное основание тетрагидроканнабинолата ) является предшественником тетрагидроканнабинола (THC), активного компонента каннабиса . [1]

THCA содержится в различных количествах в свежем, невысушенном каннабисе, но постепенно декарбоксилируется до ТГК при сушке, особенно при интенсивном нагревании, например, когда каннабис курят или готовят из него пищевые продукты . [1] THCA часто является основным компонентом концентратов смолы каннабиса, таких как гашиш и гашишное масло , при приготовлении из свежего растительного материала каннабиса с высоким содержанием ТГК, часто составляющего от 50% до 90% по весу.

Использует

THCA редко используется напрямую, но его присутствие обычно анализируется при проверке продуктов на основе каннабиса или конопли на наличие ТГК; некоторые страны требуют, чтобы он измерялся в таких экранах. [2] [3] : 32 

THCA в своей изолированной форме доступен для покупки в некоторых медицинских и рекреационных аптеках каннабиса в виде белого кристаллического порошка. Его можно курить или испарять в типичных устройствах для курения, таких как бонг или мазок (устройство, используемое для испарения гашишного масла ). Эти методы превращают THCA в THC и поэтому используются для их психоактивных преимуществ. THCA также иногда инкапсулируют и принимают в качестве добавки при различных заболеваниях, хотя в настоящее время нет установленного медицинского применения. [4]

Фармакологические эффекты

Превращение THCA в THC in vivo , по-видимому, очень ограничено, что придает ему лишь очень небольшую эффективность в качестве пролекарства для THC. [1] В анализах связывания с рецепторами это неразборчиво ; [5] есть работы, показывающие, что он является ингибитором PC-PLC , COX-1 , COX-2 , TRPM8 , TRPV1 , FAAH , NAAA , MGL и DGLα , а также ингибитором транспорта анандамида , а также агонистом TRPA1 и TRPV2 . [1] Многие реагенты THCA, используемые в биохимических экспериментах, загрязнены THC из-за нестабильности THCA. [5]

Исследование показало, что THCA и непрогретые экстракты Cannabis sativa оказывают иммуномодулирующее действие, не опосредованное каннабиноидными рецепторами CB1 и CB2 , такими как THC. THCA были способны ингибировать уровни фактора некроза опухоли альфа ( TNF-альфа ) в макрофагах U937 и макрофагах периферической крови , ингибирование, которое сохранялось в течение более длительного периода времени, тогда как после длительного воздействия THC и нагретый экстракт имеют тенденцию индуцировать TNF- альфа-уровень. THCA и THC проявляют различные эффекты на фосфатидилхолин — специфическую фосфолипазу C. (PC-PLC), поскольку THCA и ненагретые экстракты ингибируют активность PC-PLC дозозависимым образом, но ТГК индуцирует активность PC-PLC только в высоких концентрациях, можно предположить, что THCA и THC проявляют свои иммуномодулирующие эффекты посредством различных метаболических пути . [6]

Противовоспалительную активность экстрактов C. sativa изучали на трех линиях эпителиальных клеток и на ткани толстой кишки на модели воспалительных заболеваний кишечника (ВЗК), где цветки C. sativa экстрагировали этанолом , обнаружили противовоспалительную активность Экстракты каннабиса получают из THCA, присутствующего во фракции 7 (F7) экстракта. Однако все фракции C. sativa при определенном сочетании концентраций проявляют значительно повышенную цитотоксическую активность и подавляют экспрессию генов ЦОГ-2 и ММР9. как в клеточной культуре, так и в ткани толстой кишки, предполагают, что противовоспалительная активность экстрактов каннабиса в эпителиальных клетках толстой кишки происходит от фракции экстракта, которая содержит THCA, и опосредована, по крайней мере частично, через рецептор GPR55 . Цитотоксическая активность экстракта C. sativa повышалась при объединении всех фракций в определенной комбинации концентраций и частично подвергалась влиянию антагониста рецептора CB2 , усиливающего пролиферацию клеток . Предполагается, что при непсихоактивном лечении ВЗК следует использовать THCA, а не CBD . [7]

THCA связывается с PPARγ и активирует его с большей эффективностью, чем его декарбоксилированные продукты. [8]

Метаболизм ТГКК аналогичен метаболизму ТГК у людей, образуя 11 — ОН -ТГКА и 11-нор-9- карбокси — ТГКА. [9] Хотя предполагалось, что декарбоксилирование THCA в THC завершено, что означает, что THCA не должен обнаруживаться в моче и сыворотке крови потребителей каннабиса, он обнаруживается в образцах мочи и сыворотки крови, взятых при полицейском контроле водителей . подозревается в вождении в состоянии наркотического опьянения ( DUID). THCA был обнаружен в образцах мочи и сыворотки крови нескольких потребителей каннабиса в концентрациях до 10,8 нг/мл в моче и 14,8 нг/мл в сыворотке. Концентрация THCA была ниже концентрации THC в большинстве образцов сыворотки, что приводило к молярным отношениям THCA/THC примерно 5,0–18,6%. Если предполагалось, что между последним приемом и забором крови прошло короткое время, молярное соотношение в сыворотке составило 18,6%. [10]

Химия

Он имеет два изомера: THCA-A, в котором карбоксильная группа находится в 1-м положении между гидроксильной группой и углеродной цепью, и THCA-B, в котором карбоксильная группа находится в 3-м положении после атома углерода. цепь. [11] : 20 

В прошлом считалось, что THCA образуется в растениях путем циклизации каннабидиоловой кислоты , но благодаря исследованиям в конце 1990-х годов стало очевидно, что ее предшественником является каннабигероловая кислота , которая подвергается оксидоциклизации под действием фермента THCA-синтазы . [3] : 14 

Он нестабилен и медленно декарбоксилируется в ТГК во время хранения, а сам ТГК медленно разлагается до КБН, обладающего потенциальной иммунодепрессивной и противовоспалительной активностью. [1] При нагревании или сжигании, например, когда каннабис курят или добавляют в выпечку, декарбоксилирование происходит быстро, но не полностью; THCA обнаруживается у людей, которые курят или иным образом употребляют каннабис. [1]

Правовой статус

THCA не включен в Конвенцию Организации Объединенных Наций о психотропных веществах . [12]

Соединенные Штаты

THCA не зарегистрирован на федеральном уровне в Соединенных Штатах , [13] но возможно, что THCA может юридически считаться аналогом THC, и продажа или хранение потенциально могут преследоваться в судебном порядке в соответствии с Федеральным законом об аналогах . [14] На практике, поскольку ТГКК спонтанно декарбоксилируется с образованием ТГК, ни один реальный образец очищенной ТГКК не будет полностью свободен от ТГК. Таким образом, любой лабораторный анализ ТГКК с использованием любого метода, связанного со значительным нагревом, приведет к образованию ТГК в процессе обработки и анализа.

Смотрите также

  • Каннабиноиды
  • Каннабидиол (КБД)
  • Тетрагидроканнабинол (ТГК)

Ссылки

  1. ^ a b c d e f Морено-Санц, G (2016). «Сможете ли вы пройти кислотный тест? Критический обзор и новые терапевтические перспективы Δ 9 -тетрагидроканнабиноловой кислоты А». Исследование каннабиса и каннабиноидов . 1 (1): 124–130. doi : 10.1089/can.2016.0008 . ПВК 5549534  . PMID 28861488 . 
  2. ^ Dussy FE, Hamberg C, Luginbühl M, Schwerzmann T, Briellmann TA (2005-04-20), «Выделение Delta9-THCA-A из конопли и аналитические аспекты, касающиеся определения Delta9-THC в продуктах каннабиса», Судебно -медицинская экспертиза International , 149 (1): 3–10, doi : 10.1016/j.forsciint.2004.05.015 , PMID 15734104 
  3. ^ a b Управление Организации Объединенных Наций по борьбе с наркотиками (2009 г.). Рекомендуемые методы идентификации и анализа каннабиса и продуктов из каннабиса [электронный ресурс]: руководство для использования национальными лабораториями по тестированию на наркотики (PDF) (пересмотренное и обновленное издание). Нью-Йорк: Организация Объединенных Наций. ISBN  978-92-1-148242-3. Архивировано из оригинала (PDF) 29 августа 2017 года.
  4. Ханна, Аб (26 января 2018 г.). «Что такое кристаллический THCA?» . Высокие времена . Проверено 4 февраля 2020 г. .
  5. ^ б Макпартленд, Дж . М.; Макдональд, К; Янг, М; Грант, PS; Фуркерт, Д.П.; Стекло, М. (2017). «Исследования сродства и эффективности тетрагидроканнабиновой кислоты А к каннабиноидным рецепторам первого и второго типов» . Исследование каннабиса и каннабиноидов . 2 (1): 87–95. doi : 10.1089/can.2016.0032 . ПМС 5510775 . PMID 28861508 .  
  6. ^ Verhoeckx, Китти CM; Кортаут, Генри А.А.Дж.; Ван Меетерен-Крейкамп, AP; Элерт, Карл А .; Ван, Мэй; Ван Дер Гриф, Ян; Роденбург, Ричард Дж. Т.; Виткамп, Ренгер Ф. (01 апреля 2006 г.). «Непрогретые экстракты Cannabis sativa и его основное соединение ТГК-кислота обладают потенциальными иммуномодулирующими свойствами, не опосредованными путями, связанными с рецепторами CB1 и CB2». Международная иммунофармакология . 6 (4): 656–665. doi : 10.1016/j.intimp.2005.10.002 . ISSN 1567-5769 . PMID 16504929 .  
  7. ^ Наллатамби, Рамешпрабу; Мазуз, Моран; Ион, Аурел; Селварадж, Гопинатх; Вейнингер, Смадар; Фридлендер, Марсело; Насер, Ахмад; Саги, Одед; Кумари, Пуджа (01.07.2017). «Противовоспалительная активность в моделях толстой кишки получена из Δ9-тетрагидроканнабиновой кислоты, которая взаимодействует с дополнительными соединениями в экстрактах каннабиса» . Исследование каннабиса и каннабиноидов . 2 (1): 167–182. doi : 10.1089/can.2017.0027 . ISSN 2378-8763 . ПВК 5627671 . PMID 29082314 .   
  8. ^ Надаль, Ксавьер; дель Рио, Кармен; Казано, Сальваторе; Паломарес, Белен; Феррейро-Вера, Карлос; Наваррете, Кармен; Санчес-Карнереро, Каролина; Кантареро, Ирэн; Беллидо, Мария Лус (2017). «Тетрагидроканнабиноловая кислота является мощным агонистом PPARγ с нейропротекторной активностью» . Британский журнал фармакологии . 174 (23): 4263–4276. doi : 10.1111/bph.14019 . ISSN 0007-1188 . ПВК 5731255 . PMID 28853159 .   
  9. ^ Хьюстис, Мэрилин А .; Маццони, Ирэн; Рабин, Оливье (01.11.2011). «Каннабис в спорте» . Спортивная медицина (Окленд, Новая Зеландия) . 41 (11): 949–966. doi : 10.2165/11591430-000000000-00000 . ISSN 0112-1642 . ПВК 3717337 . PMID 21985215 .   
  10. ^ Юнг, Джулия; Кемпф, Юрген; Малер, Хельмут; Вайнманн, Вольфганг (март 2007 г.). «Обнаружение дельта-9-тетрагидроканнабиновой кислоты А в моче и сыворотке крови человека методом ЖХ-МС/МС». Журнал масс-спектрометрии . 42 (3): 354–360. Бибкод : 2007JMSp…42..354J . дои : 10.1002/jms.1167 . ISSN 1076-5174 . PMID 17219606 .  
  11. ^ Бреннайзен, Рудольф (2007). «Глава 2: Химия и анализ фитоканнабиноидов и других компонентов каннабиса». В Эль-Сохли, Махмуд А. (ред.). Марихуана и каннабиноиды . Тотова, Нью-Джерси: Humana Press/Springer. стр. 17–49. ISBN 978-1-59259-947-9.
  12. Конвенция о психотропных веществах, 1971 г.
  13. ^ §1308.11 Приложение I.
  14. ^ Хранилище закона об аналогах Erowid: сводка федерального закона об аналогах контролируемых веществ

Наркотические средства в большинстве стран считаются запретными. Их употребление и распространение строго карается законом. Как известно, такие вещества, как конопля и марихуана относятся к «лёгким» наркотикам. Тем не менее не каждый знает о том, что они обладают и лечебными свойствами. К примеру, в американских фильмах часто можно увидеть как люди, страдающие глаукомой, курят марихуану, чтобы ослабить внутриглазное давление. Это растение на самом деле можно применять в качестве симптоматической терапии некоторых патологий. В некоторых странах семена канабиса используют в фармацевтических целях. Также аналоги данного вещества синтезируют в лабораторных условиях.

тгк это

История выделения

Выведены дрожжи, которые вырабатывают ТГК.[1][значимость факта?

]

Марихуана и алкоголь увеличивают уровень ТГК в крови

Большая часть метаболитов каннабиоидов выводится из организма через 3-4 дня. В крови они не обнаруживаются уже на третьи сутки, в моче — на восьмые сутки воздержания после разового приема. В случае долговременного постоянного употребления метаболиты каннабиоидов могут обнаруживаться в моче до нескольких недель.

Психоактивное действие каннабиоидов обусловлено тем, что на них реагируют каннабиоидные рецепторы — участки на мембранах синапсов нервных клеток, также взаимодействующие с анадамидами. Обнаружены в 1988 г. в США, St.Louis University Medical School. Разделяются на две группы: СВ1 и СВ2. СВ1 расположены в центральной нервной системе (в гиппокампе, коре головного мозга, подкорковых узлах, стриатуме, мозжечке и спинном мозге), их наибольшая концентрация наблюдается в ответственных за координацию движений, обучение и память участках мозга, обычно эти рецепторы активируются анадамидами и и способствуют торможению вызванной избытком дофамина гиперактивности. Рецепторы СВ2 обнаруживаются в селезёнке, поджелудочной железе, яичниках и в др. железистых тканях, они хорошо связывают экзогенные каннабиоиды, но демонстрируют низкое сродство с анандамидами.

Психологические эффекты каннабиса (общий термин для обозначения психоактивных продуктов конопли) включают эйфорию, онейроидное состояние, спокойствие и дремоту (или бессоницу, что зависит от конкретного человека). Это расстройство классифицируется как опьянение каннабисом.

Каннабиноиды повышают чувствительность к внешним стимулам, позволяет обнаружить детали, которые ранее проходили незамеченными, повышают восприятие искусства. Время как будто бы замедляется, и кажется, что в каждый момент времени происходит многое. Касательно обнаружения новых, ранее не замеченных, деталей — возможно, это происходит вследствии изменения системы приоритетов восприятия. Так, например, может оказаться, что под воздействием каннабиса гораздо приятнее созерцать природные явления, нежели деятельность людей. Также зачастую наблюдается повышенная чувствительность к звукам (музыке) и ко всему, что происходит вокруг человека, принимавшего коноплю. Множество мелких деталей и подробностей приобретают такую же важность, как и другие события (апофения). Могут появляться деперсонализация и дереализация. Эта способность сохранять объективность объясняет многие случаи, когда потребители умудряются спокойно вести себя в публичных местах, даже если они находятся в состоянии сильного опьянения.

Кроме обострённого внимания к окружающим деталям и приступов страха или веселья, опьянение обычно характеризуется и повышенным аппетитом: обычный человек под действием каннабиса способен съесть свою обычную суточную (или несколько) порцию еды за один приём, опытные потребители обычно лучше контролируют своё поведение.

Основными физиологическими проявлениями воздействия каннабиноидов на организм человека, зависящими от дозы, являются:

1. инъецирование конъюнктивы глазных яблок (покраснение).

2. тахикардия (повышение скорости сердечных сокращений), а как следствие — повышение кровяного давления, сухость во рту.

Люди, потребляющие каннабис, могут также испытывать кратковременные острые состояния тревожности, иногда сопровождающиеся параноидными идеями. Тревожность может быть такой сильной, что достигает выраженности, характерной для так называемых панических реакций. Панические реакции (на сленге потребляющих марихуану/гашиш — ‘измена’), хотя и не очень типичны, всё же, являются наиболее частой формой адверсивных реакций на умеренное употребление продуктов конопли, и с большей вероятностью, проявляются в том числе потому, что употребление каннабиса преследуется законодательством большинства стран. Человек иногда считает, что нарушение схемы тела есть заболевание и, возможно, оно вызовет смерть, или же он полагает, что психологические нарушения, вызванные веществом, являются результатом сумасшествия. Эти панические реакции редко надолго выводят больного из строя, так как они обычно непродолжительны. Некоторые исследователи считают, что приступы панического страха являются следствием стимулирования участков мозга, ответственных за фантазию и творчество, оставляя таким образом место самоконтролю.

Наилучший способ помочь человеку в этот момент — дать попить горячего сладкого чая и успокоить его. Вероятность возникновения адверсивных реакций пропорциональна применяемой дозе и обратно пропорциональна опыту потребителя в использовании препарата. Таким образом, наиболее подвержены этим реакциям неискушённые лица, которые, не имея опыта обращения с препаратом, принимают слишком большую дозу, вызывающую перцептивные и соматические нарушения.

Другой, довольно редкой реакцией на каннабис, является так называемая возвратная вспышка (англ. flashback), или ретроспективная сцена, представляющая собой спонтанное возвращение симптомов, вызванных потреблением наркотика, когда субъект находится вне состояния опьянения. Имеются данные, что этот эффект может наблюдаться также у лиц, злоупотребляющих конопляными продуктами, которые ранее не употребляли никаких других наркотиков. В целом, однако, возвратные вспышки характерны только для лиц, употребляющих более мощные галлюциногены или психовуделики, которые вслед за этими веществами выкуривают марихуану. Когда эти возвратные сцены наблюдаются после потребления галлюциногенов, они классифицируются как постгаллюциногенное расстройство восприятия.

При регулярном употреблении каннабиса возникает некоторая толерантность, связанная с уменьшением действия наркотика, при этом для достижения необходимого курильщику эффекта приходиться употреблять большие дозы конопли, при частом употреблении больших доз желаемой силы эффект может вообще не возникнуть. Толерантность часто ослабляется при переходе на другой сорт конопли, курильщиками высказываются предположения, что это связано с тем, что дельта-9-ТГК — не единственный из психоактивных каннабиоидов, а каждый сорт содержит свой набор каннабиоидов.

Фармакология

Механизм действия

Основными мишенями ТГК в организме человека являются каннабиноидные рецепторы CB1 (Кi = 10 нМ[2]), располагающиеся, главным образом, в клетках центральной нервной системы и рецептор CB2 (Кi = 24 нМ[3]), экспрессирующиеся в клетках иммунной системы.[4] Психоактивный эффект ТГК связан с активацией каннабиноидных рецепторов, что ведёт к ингибированию аденилатциклазы и уменьшению концентрации вторичного мессенджера цАМФ.[5]

Наличие каннабиноидных рецепторов навело исследователей на мысль о существовании эндоканнабиноидов, в частности анандамида и 2-арахидонил глицерида (2-AG). В сравнении с эндоканнабиноидами, высвобождающимися в ходе ретроградного сигналинга, действие ТГК обладает значительно меньшей селективностью, что связано с относительно невысокой эффективностью и аффинностью ТГК. Кроме того, следует отметить, что ТГК является липофильной молекулой[6] и может не специфически связываться в организме, например в жировой ткани.[7][8]

ТГК близок по своему строению к каннабидиолу (КБД), хотя является более слабым аллостерическим модулятором μ- и δ-опиоидных рецепторов.[9]

Сорты конопли с высоким содержанием ТГК

Непальский Satori ценят за производимый хай-эффект, который стимулирует творческое мышление, интуицию и дает мощный энергетический заряд. Satori – это японское слово, обозначающее «просветление, озарение». Сатива в этом сорте создает церебральный эффект, в то время как индика диктует внешние характеристики: средний рост, короткий период цветения (9-10 недель), компактные шишки и крепкая кола. Мощнейший сорт подойдет для выращивания как в индоре, так и в открытом грунте. Абсолютно не прихотливая растишка не сдается под напором вредителей и плесени, выделяясь среди других сортов еще и своей производительностью. В аутдоре с одного растения можно получить до 1000г чистейшего продукта. Уровень ТГК может превышать 26%, в связи с чем подходит и для людей с высокой толерантностью к тетрагидроканнабинолу. Поклонникам сорта стоит быть внимательными с дозировкой «просветления».

Способная вытягиваться на несколько метров в высоту каннабис сатива «игрек» в своей родословной имеет именитых Kali Mist и Amnesia Haze и отличается длительным периодом цветения (80-95 дней). Надежная и не создающая вокруг себя суету по части заботы, она дает урожай в размере 500 г/м². Высокая кола вся усыпана капельками смолы, которые игриво блещут на солнце. Но не стоит спешить с харвестом, в Голландии его собирают во второй половине октября. Свежий цитрусовый вкус перемежается с глубоким древесным.Cорт Y Griega подарит сбалансированный хай, зарядив энергией и подняв настроение. Содержание ТГК превышает все ожидания, доходя до 27, 12%! Медицинское применение в лечении депрессий, стресса и СЭВ.

*Вся представленная информация носит исключительно ознакомительный характер и не является руководством или призывом к действию.

**Напоминаем, что использование семян марихуаны в качестве посевного материала (выращивание конопли с целью получения растения) запрещено УК Российской Федерации. Подробнее с законом Вы можете ознакомиться здесь.

Медицинское применение

ТГК — первый (и на сегодняшний день единственный) каннабиноид, разрешённый для медицинского применения. Препараты, содержащие синтетический ТГК (маринол и аналоги), используются в США, Канаде и Западной Европе для купирования побочных эффектов химиотерапии при раке и для борьбы с синдромом потери веса при СПИДе. Последние исследования свидетельствуют, что данный препарат также может быть эффективен при глаукоме[10], синдроме Туретта[11], шизофрении, фантомных болях, нейропатической боли и некоторых других заболеваниях[12].

КБД и ТГК – принцип действия

Статьи / Медицина / Марихуана. Механизм действия и эффекты

Уважаемые посетители моего блога! В прошлый раз я попытался всесторонне осветить влияние препаратов конопли на организм, в том числе и вытяжек из этого достойного растения. Возникло много вопросов «по теме», и я решил, что все ответы на заданные вопросы были бы интересны многим читателям. Снова пришлось глубоко окунуться в конопляную тему, но без затяжек, дабы изложенное мной не выглядело бредом (шутка, не употребляю, хотя, честно говоря, в студенческие годы был определённый опыт, пусть меня простят читатели, которые категорически и ни в коем виде, наверное, этот опыт мне помог освещать эту тему не однобоко, как многие мои оппоненты, а с позиции фармакологического действия и побочных эффектов). В основном дополнительные вопросы касались влияния употребления препаратов данной группы на внутренние органы. И начну я, как говорится, сверху, с волос (шутка, бог его знает, что происходит с волосами после длительного курения, нигде не видел наркоманов облысевших после перекура, или заросших, наверное, за это бы свойство количество употребляющих значительно бы выросло).

Сразу замечу, в чистом виде тетрагидроканабинол не употребляют: найдено около 400 веществ в растении Cannabis Sativa, и около 70 канабиноидов — биологически активных веществ, встречающихся только в этом растении. Наиболее активное вещество из этой группы — дельта-9-тетрагидроканнабинол (ТГК), причем замечено, что отдельно этот препарат не обладает выраженным действием, а именно синергическое влияние других каннабиноидов и действует на ЦНС. Не забывайте также и о токсическом влиянии веществ, которые совместно используются при изготовлении курительной субстанции (бензин, растворитель и другие), и использовании совместно с коноплёй, например, табак. При этом я нашел интересное наблюдение Юрия Логвиновова («Золотые копыта».пер. с укр. Дм. Гайдук): «Это страшный басурманский дурман. Эту пыльцу ежели перетереть её с почками цветов материнки да добавить туда еще несколько травок для духовитости, каплю мёда и щепотку пепла, то от таких оладушек басурмане дуреют. Жуют их подолгу, как корова жвачку, и понемногу дуреют. И дуреют хуже, чем наш самый распоследний пьяница. Сядет или ляжет, и лежит как бревно. Хихикает, улыбается, что-то бормочет, сам не знаю что. Прямо глядеть страшно: будто с ума сошел человек! Наш как напьётся, он хоть пляшет, хоть песни поёт, ну, пусть даже и подерется — живой человек, всё-таки. А этот как дохлятина какая-то: прямо голыми руками его бери…». Очень важен путь введения препарата: ингаляционный (чаще) – значит, влияние на дыхательные пути обеспечено, внутрь – на желудочнокишечный тракт; внутривенных вытяжек я не нашел, наверное, нету.

Аналоги и лекарства на основе данного вещества

— лекарственное средство, синтетический аналог
тетрагидроканнабинола
. Выпускается в капсулах, содержащих 2,5 мг тетрагидроканнабинола. С 1980 года распространяется Национальным онкологическим институтом США как стимулятор аппетита и противорвотное средство и отпускается по специальным рецептам для онкобольных, получающих химиотерапию.

Тетрагидроканнабиноловая кислота

Тетрагидроканнабиноловая кислота (THCA), является одним из менее известных каннабиноидных соединений обладающим огромным медицинским потенциалом. Несмотря на то, что название данного соединения похоже на ТГК, его свойства значительно отличаются от характеристик его более известного собрата. В отличие от тетрагидроканнабинола, THCA является не психоактивным веществом, содержащимся в самом растении конопли. В процессе сушки медицинской конопли, молекулы THCA начинают распадаться, превращаясь в ТГК соединения. Данный процесс превращения одного вещества в другое под влиянием высоких температур называется декарбоксилированием. Количество THCA в растении может достигать 12-20% всех активных веществ.
Способы применения тетрагидроканнабиноловой кислоты

На данный момент, медицинское сообщество приступило только к самым первым стадиям исследования данного соединения, но учёные уже считают, что тетрагидроканнабиноловая кислота в будущем найдёт широкое применение в медицинской, косметологический и фармакологической сферах. Пока исследована, возможность применения THCA в терапии следующих заболеваний:

— волчанка и артрит, благодаря эффекту снятия воспалений и опуханий, которым обладает THCA;

— снятия симптом тошноты и восстановления аппетита;

Каннабинол (CBN) — это один из компонентов, входящий в состав каннабиса (марихуаны) — так называемый каннабиноид. Всего каннабиноидов известно более ста, но именно с каннабинолом, вернее с тетрагидроканнабинолом (ТГК) связаны психоактивные свойства марихуаны. В организме ТГК очень быстро распадается, и продуктом его распада является каннабинол. Молодой каннабис не содержит CBN вообще или только небольшие количества. Старая конопля, хранящаяся в ненадлежащих условиях, содержит более высокую концентрацию CBN, которая образуется в результате атмосферного воздуха или высокой температуры. Канабинол, известен в основном своими гипнотическими свойствами, также имеет много других полезных эффектов для здоровья.

Примечания

  1. sciencealert.com — Scientists engineer yeast to produce active marijuana compound, THC
  2. PDSP Database – UNC. NIMH Psychoactive Drug Screening Program. Проверено 11 июня 2013. Архивировано 8 ноября 2013 года.
  3. PDSP Database – UNC. NIMH Psychoactive Drug Screening Program. Проверено 11 июня 2013. Архивировано 8 ноября 2013 года.
  4. Pertwee RG (2006). «The pharmacology of cannabinoid receptors and their ligands: An overview». International Journal of Obesity30
    : S13–S18. DOI:10.1038/sj.ijo.0803272. PMID 16570099.
  5. (2001) «The neurobiology and evolution of cannabinoid signalling». Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences356
    (1407): 381–408. DOI:10.1098/rstb.2000.0787. PMID 11316486.
  6. (November 2009) «Hydroxylation and Further Oxidation of Δ9-Tetrahydrocannabinol by Alkane-Degrading Bacteria» (PDF). Appl Environ Microbiol75
    (22): 7135–7141. DOI:10.1128/AEM.01277-09. PMID 19767471. “Δ9-THC and many of its derivatives are highly lipophilic and poorly water soluble. Calculations of the n-octanol/water partition coefficient (Ko/w) of Δ9-THC at neutral pH vary between 6,000, using the shake flask method, and 9.44 × 106, by reverse-phase high-performance liquid chromatography estimation.”
  7. Ashton CH (February 2001). «Pharmacology and effects of cannabis: a brief review». Br J Psychiatry178
    (2): 101–106. DOI:10.1192/bjp.178.2.101. PMID 11157422. “Because they are extremely lipid soluble, cannabinoids accumulate in fatty tissues, reaching peak concentrations in 4–5 days. They are then slowly released back into other body compartments, including the brain. … Within the brain, THC and other cannabinoids are differentially distributed. High concentrations are reached in neocortical, limbic, sensory and motor areas.”
  8. Huestis MA (August 2007). «Human cannabinoid pharmacokinetics». Chem Biodivers4
    (8): 1770–804. DOI:10.1002/cbdv.200790152. PMID 17712819. “THC is highly lipophilic and initially taken up by tissues that are highly perfused, such as the lung, heart, brain, and liver.”
  9. (February 2006) «Cannabidiol is an allosteric modulator at mu- and delta-opioid receptors». Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol.372
    (5): 354–61. DOI:10.1007/s00210-006-0033-x. PMID 16489449.
  10. Лекарственные растения полезные для глаз. Статьи. Раздел «Ваше Здоровье», Саратов
  11. E. Z. Dajani, K. R. Larsen, J. Taylor, et al., J. Pharm. Exp. Ther., 291, 31 — 38 (1999).
  12. D. R. Morgan (ed.), Therapeutic uses of Cannabis. Amsterdam, Harwood Academic Publishers (1997)
  13. Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Украине / ХАРЬКОВСКАЯ ОБЛАСТНАЯ КЛИНИЧЕСКАЯ НАРКОЛОГИЧЕСКАЯ БОЛЬНИЦА

Как образуется канабинол

Таким образом, канабинол (CBN) является продуктом распада ТГК, который происходит под воздействием кислорода или высокой температуры.

Последствия

Наиболее распространенными последствиями курения марихуаны являются: боль в горле, бронхит и астма. У женщин, которые регулярно курят, возникают менструальные расстройства, а у мужчин — нарушения производства тестостерона. Дети матерей, курящих марихуану, имеют меньший вес при рождении, чем дети некурящих. Кроме того, курильщики «травки» более подвержены травмам, например, из-за дорожно-транспортных происшествий, поскольку канабинол ослабляет рефлексы.

Канабинол вызывает психологическую зависимость.

Симптомы зависимости от марихуаны:

  • нарушения сна,
  • апатия, отсутствие мотивации к действию,
  • ограничение межличностных контактов,
  • нарушения концентрации и памяти,
  • ухудшение способности к обучению,
  • магическое и разорванное мышление,
  • ухудшение навыков логического мышления,
  • ослабление интуитивного поведения,
  • исхудание,
  • хронический ларингит и бронхит,
  • приступы кашля.

Более длительное курение каннабиса приводит к формированию апатично-абулического синдрома, который проявляется в безделье, эмоциональном безразличии и снижении интереса. В экстремальной форме подростки, курящие марихуану, могут изолировать себя от общества и прекратить обучение.

Выводы

Все время, сколько существует это растение, оно не перестает удивлять людей. Своей неоценимой пользой и разрушительным вредом. И уже много лет не утихают споры, что же перевешивает на чаши «конопляных весов» – вред или польза. Учитывая факт, что канабинол слишком долгое время находится в тканях человеческого тела и оккупирует мозговые структуры, вред у него довольно сильный.

Если и использовать это растение, то только в исключительных случаях и по строгим медицинским показаниям. Но в целях расслабления, отдыха, получения радости и веселья все же стоит остановиться на более безопасных способах, чем курение наркотической травки.

Тест на канабинол (ТГК)

Как ускорить очищение организма

Чтобы снизить разрушительное воздействие вещества на организм и не допустить его слишком обильного накапливания в структурах мозга, процесс вывода можно ускорить. Для этого есть множество проверенных методов, которые можно осуществить самостоятельно и в условиях клиники. Но нужно понимать, что во время проведения детоксикационных мероприятий курение анаши недопустимо.

Канабинол что это такое

Детоксикация в условиях дома

Чтобы скорее очистить свой организм от присутствия вредного канабинола, следует взять на вооружение ряд советов. Они следующие:

  1. Поддерживать определенную диету, направленную на сжигание жировой прослойки. Вместе с жиром из организма ускоренными темпами будет уходить и канабинол.
  2. Увеличить потребление жидкости. Если регулярно напитывать организм водой, она поспособствует вымыванию из внутренних систем остатков наркотического соединения с помощью мочевыделительной системы.
  3. Повысить физические нагрузки, которые также направлены на сжигание жира. Кстати, польза упражнений будет заключаться и в укреплении всего организма и усиление процессов метаболита, что также поспособствует очищению организма.

Отравление канабинолом

Иногда может произойти интоксикация марихуаной, симптомами которой являются:

  • психотическое опьянение,
  • ускоренный импульс,
  • увеличение давления,
  • бронхиальная дилатация,
  • раздражение слизистых оболочек дыхательных путей,
  • конъюнктивит,
  • головная боль,
  • лихорадка,
  • сухость слизистой оболочки полости рта,
  • голод.

Симптомы после отравления могут проявляться в виде галлюцинаций зрительных и слуховых, деперсонализации, дереализации, мании преследования, изменения в схеме тела, тревоги, страха, спутанности сознания, и бессонницы. Психотические симптомы, вызванные курением марихуаны, обычно проходят через несколько дней.

Понравилась статья? Поделить с друзьями:
  • Как пишется правильно термобелье
  • Как пишется правильно твое здоровье
  • Как пишется правильно счастья здоровья
  • Как пишется правильно счастье есть
  • Как пишется правильно суп рассольник