Как правильно пишется лимонная кислота

Как правильно пишется словосочетание «лимонная кислота»

  • Как правильно пишется слово «лимонный»
  • Как правильно пишется слово «кислота»

Делаем Карту слов лучше вместе

Привет! Меня зовут Лампобот, я компьютерная программа, которая помогает делать
Карту слов. Я отлично
умею считать, но пока плохо понимаю, как устроен ваш мир. Помоги мне разобраться!

Спасибо! Я стал чуточку лучше понимать мир эмоций.

Вопрос: обасурманить — это что-то нейтральное, положительное или отрицательное?

Ассоциации к словосочетанию «лимонная кислота»

Синонимы к словосочетанию «лимонная кислота»

Предложения со словосочетанием «лимонная кислота»

  • Для вкуса в щи можно добавить лимонную кислоту или сок лимона.
  • Для этого в 1 л воды растворяют 3–5 г лимонной кислоты или 10–15 г поваренной соли.
  • При желании можно добавить сок лимона или 1 чайную ложку раствора лимонной кислоты.
  • (все предложения)

Цитаты из русской классики со словосочетанием «лимонная кислота»

  • — А-яй! — протянул Григорий, качая головой. — Вот так — химик! А про них говорят, что они отравляют народ! Да разве человек с такой рожей будет этим заниматься?.. Нет, тут совсем открыто пришёл и сразу — на вот, вот он я! Извёстка — разве это вредно? Лимонная кислота — что такое? Просто кислота и больше ничего! И главное — чистота везде, в воздухе, на полу, в лоханке… Ах, черти! Отравители, говорят… Этакой-то рубаха-парень, а?
  • «Да человек вчера просыпал в него лимонную кислоту: есть нельзя.
  • (все
    цитаты из русской классики)

Сочетаемость слова «кислота»

  • лимонная кислота
    аскорбиновая кислота
    серная кислота
  • кислоты омега
    соляная кислота желудочного сока
    жирные кислоты класса омега
  • раствор борной кислоты
    действие кислоты
    соли мочевой кислоты
  • содержать органические кислоты
    добавить лимонную кислоту
    превращаться в кислоту
  • (полная таблица сочетаемости)

Значение словосочетания «лимонная кислота»

  • Лимо́нная кислота́ (2-гидроксипропан-1, 2, 3-трикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) HOOC-CH2-C(OH)COOH-CH2-COOH или (НООССН2)2С(ОН)СООН — трёхосновная карбоновая кислота. Кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153 °C. Хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами. (Википедия)

    Все значения словосочетания ЛИМОННАЯ КИСЛОТА

Отправить комментарий

Дополнительно

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА

(СН2СООН),С(ОН)СООН — бесцветные кристаллы; tпл 153° С. Широко распространена в природе; содержится в нек-рых ягодах, плодах цитрусовых (в соке лимона 5 — 6%), стеблях махорки. Применяется как ароматизирующее в-во и консервант в пищ. пром-сти, для очистки и шлифовки металлов, в синтезе солей и эфиров Л. к. (цитратов), используемых в качестве эмульгаторов, пластификаторов и др.

Большой энциклопедический политехнический словарь.
2004.

Смотреть что такое «ЛИМОННАЯ КИСЛОТА» в других словарях:

  • Лимонная кислота — Лимонная кислота …   Википедия

  • лимонная кислота —      Белый кристаллический порошок, приготовленный из сока лимона. Используется в кондитерском производстве и кулинарии * * * (Источник: «Объединенный словарь кулинарных терминов») Лимонная кислота Лимонная кислота белый кристаллический порошок,… …   Кулинарный словарь

  • ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — бесцветные или слабо жёлтого цвета кристаллы или порошок. Получают её из растительного сырья (лимоны, листья махорки) или путём сбраживания сахара при помощи плесневого грибка. Лимонная кислота лишена запаха и в кулинарии используется для замены… …   Краткая энциклопедия домашнего хозяйства

  • лимонная кислота — Пищевая кислота, получаемая ферментативным путем из углеводсодержащего сырья, содержащая основного вещества не менее 99,5 % по безводному продукту, представляющая собой белый кристаллический порошок без запаха с кислым вкусом. [ГОСТ Р 53045 2008] …   Справочник технического переводчика

  • ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — ЛИМОННАЯ КИСЛОТА, (HOOCCH2)2C(OH)COOH, бесцветные кристаллы, tпл 153,5шC. Важный продукт обмена веществ в живых организмах. Растения способны накапливать лимонную кислоту; так, плоды цитрусовых содержат 6 8% лимонной кислоты, листья махорки 8 14% …   Современная энциклопедия

  • ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — (НООССН2)2. С(ОН)СООН, бесцветные кристаллы, tпл 153,5 .С. Широко распространена в природе. Получают лимонную кислоту из махорки и брожением углеводов (сахар, патока); применяют в фармацевтической и пищевой промышленности. Соли лимонной кислоты… …   Большой Энциклопедический словарь

  • ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — (С6Н8О7) бесцветный кристаллический порошок с кислым вкусом. В свободном виде содержится в цитрусовых плодах, таких как лимоны и апельсины; ее используют как приправу, а также для вспенивания и в качестве протравы при окраске тканей. Свойства:… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • Лимонная кислота — ЛИМОН, а, м. итрусовое дерево, а также сочный кислый плод его с твёрдой ароматной кожурой. Чай с лимоном. Как выжатый л. кто н. (крайне устал, измучен; разг.). Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 …   Толковый словарь Ожегова

  • ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — трикарбоновая оксикислота. В свободном виде присутствует в растениях: богаты ею листья и стебли махорки (3 14%), плоды лимона (в соке 5 6%), апельсина и др. В больших кол вах (до 10%) Л. к. накапливается при лимоннокислом брожении в культуральной …   Биологический энциклопедический словарь

  • ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — Добывается из сока внутренности лимона, употребляется в медицине и красильном деле. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910 …   Словарь иностранных слов русского языка

  • Лимонная кислота — (хим.) 4 атомнотрехосновная оксикислота состава C6H8O7 = СН2(СООН)·С(ОН)(СООН)·СН2(СООН), открыта Шееле в 1784 г. Л. кислота очень распространена в растениях; в свободном виде и почти без примеси других кислот находится в значительном количестве… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

«E330» redirects here. For the locomotive, see FS Class E330.

Citric acid

Stereo skeletal formula of citric acid

Ball-and-stick model of citric acid

Crystal sample from the saturated citric acid solution.
Names
IUPAC name

Citric acid[1]

Preferred IUPAC name

2-Hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid[1]

Identifiers

CAS Number

  • 77-92-9 check

3D model (JSmol)

  • Interactive image
ChEBI
  • CHEBI:30769 check
ChEMBL
  • ChEMBL1261 check
ChemSpider
  • 305 check
DrugBank
  • DB04272 check
ECHA InfoCard 100.000.973 Edit this at Wikidata
EC Number
  • 201-069-1
E number E330 (antioxidants, …)

IUPHAR/BPS

  • 2478
KEGG
  • D00037 check

PubChem CID

  • 311
  • 22230 (monohydrate)
RTECS number
  • GE7350000
UNII
  • XF417D3PSL check

CompTox Dashboard (EPA)

  • DTXSID3020332 Edit this at Wikidata

InChI

  • InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) check

    Key: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N check

  • InChI=1/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)

    Key: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYAM

SMILES

  • OC(=O)CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O

Properties

Chemical formula

C6H8O7
Molar mass 192.123 g/mol (anhydrous), 210.14 g/mol (monohydrate)[2]
Appearance white solid
Odor Odorless
Density 1.665 g/cm3 (anhydrous)
1.542 g/cm3 (18 °C, monohydrate)
Melting point 156 °C (313 °F; 429 K)
Boiling point 310 °C (590 °F; 583 K) decomposes from 175 °C[3]

Solubility in water

54% w/w (10 °C)
59.2% w/w (20 °C)
64.3% w/w (30 °C)
68.6% w/w (40 °C)
70.9% w/w (50 °C)
73.5% w/w (60 °C)
76.2% w/w (70 °C)
78.8% w/w (80 °C)
81.4% w/w (90 °C)
84% w/w (100 °C)[4]
Solubility Soluble in acetone, alcohol, ether, ethyl acetate, DMSO
Insoluble in C
6
H
6
, CHCl3, CS2, toluene[3]
Solubility in ethanol 62 g/100 g (25 °C)[3]
Solubility in amyl acetate 4.41 g/100 g (25 °C)[3]
Solubility in diethyl ether 1.05 g/100 g (25 °C)[3]
Solubility in 1,4-dioxane 35.9 g/100 g (25 °C)[3]
log P −1.64
Acidity (pKa) pKa1 = 3.13[5]
pKa2 = 4.76[5]
pKa3 = 6.39,[6] 6.40[7]

Refractive index (nD)

1.493–1.509 (20 °C)[4]
1.46 (150 °C)[3]
Viscosity 6.5 cP (50% aq. sol.)[4]
Structure

Crystal structure

Monoclinic
Thermochemistry

Heat capacity (C)

226.51 J/(mol·K) (26.85 °C)[8]

Std molar
entropy (S298)

252.1 J/(mol·K)[8]

Std enthalpy of
formation fH298)

−1543.8 kJ/mol[4]

Heat of combustion, higher value (HHV)

1985.3 kJ/mol (474.5 kcal/mol, 2.47 kcal/g),[4] 1960.6 kJ/mol[8]
1972.34 kJ/mol (471.4 kcal/mol, 2.24 kcal/g) (monohydrate)[4]
Pharmacology

ATC code

A09AB04 (WHO)
Hazards
Occupational safety and health (OHS/OSH):

Main hazards

Skin and eye irritant
GHS labelling:

Pictograms

GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark[5]

Signal word

Warning

Hazard statements

H290, H319, H315[5]

Precautionary statements

P305+P351+P338[5]
NFPA 704 (fire diamond)

NFPA 704 four-colored diamond

2

1

0

Flash point 155 °C (311 °F; 428 K)

Autoignition
temperature

345 °C (653 °F; 618 K)
Explosive limits 8%[5]
Lethal dose or concentration (LD, LC):

LD50 (median dose)

3000 mg/kg (rats, oral)
Safety data sheet (SDS) HMDB

Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

check verify (what is check☒ ?)

Infobox references

Citric acid is an organic compound with the chemical formula HOC(CO2H)(CH2CO2H)2.[9] It is a colorless weak organic acid.[9] It occurs naturally in citrus fruits. In biochemistry, it is an intermediate in the citric acid cycle, which occurs in the metabolism of all aerobic organisms.[9]

More than two million tons of citric acid are manufactured every year. It is used widely as an acidifier, as a flavoring, and a chelating agent.[10]

A citrate is a derivative of citric acid; that is, the salts, esters, and the polyatomic anion found in solution. An example of the former, a salt is trisodium citrate; an ester is triethyl citrate. When part of a salt, the formula of the citrate anion is written as C
6
H
5
O3−
7
or C
3
H
5
O(COO)3−
3
.

Natural occurrence and industrial production[edit]

Lemons, oranges, limes, and other citrus fruits possess high concentrations of citric acid

Citric acid occurs in a variety of fruits and vegetables, most notably citrus fruits. Lemons and limes have particularly high concentrations of the acid; it can constitute as much as 8% of the dry weight of these fruits (about 47 g/L in the juices[11]).[a] The concentrations of citric acid in citrus fruits range from 0.005 mol/L for oranges and grapefruits to 0.30 mol/L in lemons and limes; these values vary within species depending upon the cultivar and the circumstances under which the fruit was grown.

Citric acid was first isolated in 1784 by the chemist Carl Wilhelm Scheele, who crystallized it from lemon juice.[12][13]

Industrial-scale citric acid production first began in 1890 based on the Italian citrus fruit industry, where the juice was treated with hydrated lime (calcium hydroxide) to precipitate calcium citrate, which was isolated and converted back to the acid using diluted sulfuric acid.[14] In 1893, C. Wehmer discovered Penicillium mold could produce citric acid from sugar.[citation needed] However, microbial production of citric acid did not become industrially important until World War I disrupted Italian citrus exports.

In 1917, The American food chemist James Currie discovered certain strains of the mold Aspergillus niger could be efficient citric acid producers,[15] and the pharmaceutical company Pfizer began industrial-level production using this technique two years later, followed by Citrique Belge in 1929.
In this production technique, which is still the major industrial route to citric acid used today, cultures of A. niger are fed on a sucrose or glucose-containing medium to produce citric acid. The source of sugar is corn steep liquor, molasses, hydrolyzed corn starch, or other inexpensive, sugary solution.[16] After the mold is filtered out of the resulting solution, citric acid is isolated by precipitating it with calcium hydroxide to yield calcium citrate salt, from which citric acid is regenerated by treatment with sulfuric acid, as in the direct extraction from citrus fruit juice.

In 1977, a patent was granted to Lever Brothers for the chemical synthesis of citric acid starting either from aconitic or isocitrate/alloisocitrate calcium salts under high pressure conditions; this produced citric acid in near quantitative conversion under what appeared to be a reverse, non-enzymatic Krebs cycle reaction.[17]

Global production was in excess of 2,000,000 tons in 2018.[18] More than 50% of this volume was produced in China. More than 50% was used as an acidity regulator in beverages, some 20% in other food applications, 20% for detergent applications, and 10% for applications other than food, such as cosmetics, pharmaceuticals, and in the chemical industry.[14]

Chemical characteristics[edit]

Speciation diagram for a 10-millimolar solution of citric acid

Citric acid can be obtained as an anhydrous (water-free) form or as a monohydrate. The anhydrous form crystallizes from hot water, while the monohydrate forms when citric acid is crystallized from cold water. The monohydrate can be converted to the anhydrous form at about 78 °C. Citric acid also dissolves in absolute (anhydrous) ethanol (76 parts of citric acid per 100 parts of ethanol) at 15 °C. It decomposes with loss of carbon dioxide above about 175 °C.

Citric acid is a tribasic acid, with pKa values, extrapolated to zero ionic strength, of 3.128, 4.761, and 6.396 at 25 °C.[19] The pKa of the hydroxyl group has been found, by means of 13C NMR spectroscopy, to be 14.4.[20]
The speciation diagram shows that solutions of citric acid are buffer solutions between about pH 2 and pH 8. In biological systems around pH 7, the two species present are the citrate ion and mono-hydrogen citrate ion. The SSC 20X hybridization buffer is an example in common use.[21] Tables compiled for biochemical studies[22] are available.

On the other hand, the pH of a 1 mM solution of citric acid will be about 3.2. The pH of fruit juices from citrus fruits like oranges and lemons depends on the citric acid concentration, with a higher concentration of citric acid resulting in a lower pH.

Acid salts of citric acid can be prepared by careful adjustment of the pH before crystallizing the compound. See, for example, sodium citrate.

The citrate ion forms complexes with metallic cations. The stability constants for the formation of these complexes are quite large because of the chelate effect. Consequently, it forms complexes even with alkali metal cations. However, when a chelate complex is formed using all three carboxylate groups, the chelate rings have 7 and 8 members, which are generally less stable thermodynamically than smaller chelate rings. In consequence, the hydroxyl group can be deprotonated, forming part of a more stable 5-membered ring, as in ammonium ferric citrate, (NH
4
)
5
Fe(C
6
H
4
O
7
)
2
·2H
2
O
.[23]

Citric acid can be esterified at one or more of its three carboxylic acid groups to form any of a variety of mono-, di-, tri-, and mixed esters.[24]

Biochemistry[edit]

Citric acid cycle[edit]

Citrate is an intermediate in the citric acid cycle, also known as the TCA (TriCarboxylic Acid) cycle or the Krebs cycle, a central metabolic pathway for animals, plants, and bacteria. Citrate synthase catalyzes the condensation of oxaloacetate with acetyl CoA to form citrate. Citrate then acts as the substrate for aconitase and is converted into aconitic acid. The cycle ends with regeneration of oxaloacetate. This series of chemical reactions is the source of two-thirds of the food-derived energy in higher organisms. Hans Adolf Krebs received the 1953 Nobel Prize in Physiology or Medicine for the discovery.

Some bacteria (notably E. coli) can produce and consume citrate internally as part of their TCA cycle, but are unable to use it as food because they lack the enzymes required to import it into the cell. After tens of thousands of evolutions in a minimal glucose medium that also contained citrate during Richard Lenski’s Long-Term Evolution Experiment, a variant E. coli evolved with the ability to grow aerobically on citrate. Zachary Blount, a student of Lenski’s, and colleagues studied these «Cit+» E. coli[25][26] as a model for how novel traits evolve. They found evidence that, in this case, the innovation was caused by a rare duplication mutation due to the accumulation of several prior «potentiating» mutations, the identity and effects of which are still under study. The evolution of the Cit+ trait has been considered a notable example of the role of historical contingency in evolution.

Other biological roles[edit]

Citrate can be transported out of the mitochondria and into the cytoplasm, then broken down into acetyl-CoA for fatty acid synthesis, and into oxaloacetate. Citrate is a positive modulator of this conversion, and allosterically regulates the enzyme acetyl-CoA carboxylase, which is the regulating enzyme in the conversion of acetyl-CoA into malonyl-CoA (the commitment step in fatty acid synthesis). In short, citrate is transported into the cytoplasm, converted into acetyl-CoA, which is then converted into malonyl-CoA by acetyl-CoA carboxylase, which is allosterically modulated by citrate.

High concentrations of cytosolic citrate can inhibit phosphofructokinase, the catalyst of a rate-limiting step of glycolysis. This effect is advantageous: high concentrations of citrate indicate that there is a large supply of biosynthetic precursor molecules, so there is no need for phosphofructokinase to continue to send molecules of its substrate, fructose 6-phosphate, into glycolysis. Citrate acts by augmenting the inhibitory effect of high concentrations of ATP, another sign that there is no need to carry out glycolysis.[27]

Citrate is a vital component of bone, helping to regulate the size of apatite crystals.[28]

Applications[edit]

Food and drink[edit]

Powdered citric acid being used to prepare lemon pepper seasoning

Because it is one of the stronger edible acids, the dominant use of citric acid is as a flavoring and preservative in food and beverages, especially soft drinks and candies.[14] Within the European Union it is denoted by E number E330. Citrate salts of various metals are used to deliver those minerals in a biologically available form in many dietary supplements. Citric acid has 247 kcal per 100 g.[29] In the United States the purity requirements for citric acid as a food additive are defined by the Food Chemicals Codex, which is published by the United States Pharmacopoeia (USP).

Citric acid can be added to ice cream as an emulsifying agent to keep fats from separating, to caramel to prevent sucrose crystallization, or in recipes in place of fresh lemon juice. Citric acid is used with sodium bicarbonate in a wide range of effervescent formulae, both for ingestion (e.g., powders and tablets) and for personal care (e.g., bath salts, bath bombs, and cleaning of grease). Citric acid sold in a dry powdered form is commonly sold in markets and groceries as «sour salt», due to its physical resemblance to table salt. It has use in culinary applications, as an alternative to vinegar or lemon juice, where a pure acid is needed. Citric acid can be used in food coloring to balance the pH level of a normally basic dye.[citation needed]

Cleaning and chelating agent[edit]

Structure of an iron(III) citrate complex.[30][31]

Citric acid is an excellent chelating agent, binding metals by making them soluble. It is used to remove and discourage the buildup of limescale from boilers and evaporators.[14] It can be used to treat water, which makes it useful in improving the effectiveness of soaps and laundry detergents. By chelating the metals in hard water, it lets these cleaners produce foam and work better without need for water softening. Citric acid is the active ingredient in some bathroom and kitchen cleaning solutions. A solution with a six percent concentration of citric acid will remove hard water stains from glass without scrubbing. Citric acid can be used in shampoo to wash out wax and coloring from the hair. Illustrative of its chelating abilities, citric acid was the first successful eluant used for total ion-exchange separation of the lanthanides, during the Manhattan Project in the 1940s.[32] In the 1950s, it was replaced by the far more efficient[33] EDTA.

In industry, it is used to dissolve rust from steel, and to passivate stainless steels.[34]

Cosmetics, pharmaceuticals, dietary supplements, and foods[edit]

Citric acid is used as an acidulant in creams, gels, and liquids. Used in foods and dietary supplements, it may be classified as a processing aid if it was added for a technical or functional effect (e.g. acidulent, chelator, viscosifier, etc.). If it is still present in insignificant amounts, and the technical or functional effect is no longer present, it may be exempt from labeling <21 CFR §101.100(c)>.

Citric acid is an alpha hydroxy acid and is an active ingredient in chemical skin peels.[35]

Citric acid is commonly used as a buffer to increase the solubility of brown heroin.[36]

Citric acid is used as one of the active ingredients in the production of facial tissues with antiviral properties.[37]

Sol-gel processing.png

Other uses[edit]

The buffering properties of citrates are used to control pH in household cleaners and pharmaceuticals.

Citric acid is used as an odorless alternative to white vinegar for fabric dyeing with acid dyes.

Sodium citrate is a component of Benedict’s reagent, used for both qualitative and quantitative identification of reducing sugars.[38]

Citric acid can be used as an alternative to nitric acid in passivation of stainless steel.[39]

Citric acid can be used as a lower-odor stop bath as part of the process for developing photographic film. Photographic developers are alkaline, so a mild acid is used to neutralize and stop their action quickly, but commonly used acetic acid leaves a strong vinegar odor in the darkroom.[40]

Citric acid/potassium-sodium citrate can be used as a blood acid regulator. The citric acid is included to improve palatability[41]

Citric acid is an excellent soldering flux,[42] either dry or as a concentrated solution in water. It should be removed after soldering, especially with fine wires, as it is mildly corrosive. It dissolves and rinses quickly in hot water.

Alkali citrate can be used as an inhibitor of kidney stones by increasing urine citrate levels, useful for prevention of calcium stones, and increasing urine pH, useful for preventing uric acid and cystine stones.[43]

Synthesis of other organic compounds[edit]

Citric acid is a versatile precursor to many other organic compounds. Dehydration routes give itaconic acid and its anhydride.[44] Citraconic acid can be produced via thermal isomerization of itaconic acid anhydride.[45] The required itaconic acid anhydride is obtained by dry distillation of citric acid. Aconitic acid can be synthesized by dehydration of citric acid using sulfuric acid:[46]

(HO2CCH2)2C(OH)CO2H → HO2CCH=C(CO2H)CH2CO2H + H2O

Acetonedicarboxylic acid can also be prepared by decarbonylation of citric acid in fuming sulfuric acid.[47]

Safety[edit]

Although a weak acid, exposure to pure citric acid can cause adverse effects. Inhalation may cause cough, shortness of breath, or sore throat. Over-ingestion may cause abdominal pain and sore throat. Exposure of concentrated solutions to skin and eyes can cause redness and pain.[48] Long-term or repeated consumption may cause erosion of tooth enamel.[48][49][50]

Compendial status[edit]

  • British Pharmacopoeia[51]
  • Japanese Pharmacopoeia[52]

See also[edit]

  • The closely related acids isocitric acid, aconitic acid, and propane-1,2,3-tricarboxylic acid (tricarballylic acid, carballylic acid)
  • Acids in wine

Explanatory notes[edit]

  1. ^ This still does not make the lemon particularly strongly acidic. This is because, as a weak acid, most of the acid molecules are not dissociated so not contributing to acidity inside the lemon or its juice.

References[edit]

  1. ^ a b International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 747. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ CID 22230 from PubChem
  3. ^ a b c d e f g «citric acid». chemister.ru. Archived from the original on November 29, 2014. Retrieved June 1, 2014.
  4. ^ a b c d e f CID 311 from PubChem
  5. ^ a b c d e f Fisher Scientific, Citric acid. Retrieved on 2014-06-02.
  6. ^
    «Data for Biochemical Research». ZirChrom Separations, Inc. Retrieved January 11, 2012.
  7. ^
    «Ionization Constants of Organic Acids». Michigan State University. Retrieved January 11, 2012.
  8. ^ a b c Citric acid in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (retrieved 2014-06-02)
  9. ^ a b c «Citric acid | C6H8O7 — PubChem». Archived from the original on January 19, 2022. Retrieved December 19, 2021.
  10. ^ Apleblat, Alexander (2014). Citric acid. Springer. ISBN 978-3-319-11232-9.
  11. ^ Penniston KL, Nakada SY, Holmes RP, Assimos DG (2008). «Quantitative Assessment of Citric Acid in Lemon Juice, Lime Juice, and Commercially-Available Fruit Juice Products». Journal of Endourology. 22 (3): 567–570. doi:10.1089/end.2007.0304. PMC 2637791. PMID 18290732.
  12. ^ Scheele, Carl Wilhelm (1784). «Anmärkning om Citron-saft, samt sätt at crystallisera densamma» [Note about lemon juice, as well as ways to crystallize it]. Kungliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar [New Proceedings of the Royal Academy of Science]. 2nd series (in Swedish). 5: 105–109.
  13. ^ Graham, Thomas (1842). Elements of chemistry, including the applications of the science in the arts. Hippolyte Baillière, foreign bookseller to the Royal College of Surgeons, and to the Royal Society, 219, Regent Street. p. 944. Retrieved June 4, 2010.
  14. ^ a b c d Verhoff, Frank H.; Bauweleers, Hugo (2014). «Citric Acid». Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a07_103.pub3.
  15. ^ Currie, James (1917). The Journal of Biological Chemistry. American Society for Biochemistry and Molecular Biology. pp. 15–27.
  16. ^ Lotfy, Walid A.; Ghanem, Khaled M.; El-Helow, Ehab R. (2007). «Citric acid production by a novel Aspergillus niger isolate: II. Optimization of process parameters through statistical experimental designs». Bioresource Technology. 98 (18): 3470–3477. doi:10.1016/j.biortech.2006.11.032. PMID 17317159.
  17. ^ US 4056567-V.Lamberti and E.Gutierrez
  18. ^ «Global Citric Acid Markets Report, 2011-2018 & 2019-2024». prnewswire.com. March 19, 2019. Retrieved October 28, 2019.
  19. ^ Goldberg, Robert N.; Kishore, Nand; Lennen, Rebecca M. (2002). «Thermodynamic Quantities for the Ionization Reactions of Buffers». J. Phys. Chem. Ref. Data. 31 (1): 231–370. Bibcode:2002JPCRD..31..231G. doi:10.1063/1.1416902. S2CID 94614267.
  20. ^ Silva, Andre M. N.; Kong, Xiaole; Hider, Robert C. (2009). «Determination of the pKa value of the hydroxyl group in the α-hydroxycarboxylates citrate, malate and lactate by 13C NMR: implications for metal coordination in biological systems». Biometals. 22 (5): 771–778. doi:10.1007/s10534-009-9224-5. PMID 19288211. S2CID 11615864.
  21. ^ Maniatis, T.; Fritsch, E. F.; Sambrook, J. 1982. Molecular Cloning: A Laboratory Manual. Cold Spring Harbor Laboratory, Cold Spring Harbor, NY.
  22. ^ Gomori, G. (1955). «16 Preparation of buffers for use in enzyme studies». Methods in Enzymology Volume 1. Methods in Enzymology. Vol. 1. pp. 138–146. doi:10.1016/0076-6879(55)01020-3. ISBN 9780121818012.
  23. ^ Matzapetakis, M.; Raptopoulou, C. P.; Tsohos, A.; Papaefthymiou, V.; Moon, S. N.; Salifoglou, A. (1998). «Synthesis, Spectroscopic and Structural Characterization of the First Mononuclear, Water Soluble Iron−Citrate Complex, (NH4)5Fe(C6H4O7)2·2H2O». J. Am. Chem. Soc. 120 (50): 13266–13267. doi:10.1021/ja9807035.
  24. ^ Bergeron, Raymond J.; Xin, Meiguo; Smith, Richard E.; Wollenweber, Markus; McManis, James S.; Ludin, Christian; Abboud, Khalil A. (1997). «Total synthesis of rhizoferrin, an iron chelator». Tetrahedron. 53 (2): 427–434. doi:10.1016/S0040-4020(96)01061-7.
  25. ^ Powell, Alvin (February 14, 2014). «59,000 generations of bacteria, plus freezer, yield startling results». phys.org. Retrieved April 13, 2017.
  26. ^ Blount, Z. D.; Borland, C. Z.; Lenski, R. E. (June 4, 2008). «Historical contingency and the evolution of a key innovation in an experimental population of Escherichia coli». Proceedings of the National Academy of Sciences. 105 (23): 7899–7906. Bibcode:2008PNAS..105.7899B. doi:10.1073/pnas.0803151105. PMC 2430337. PMID 18524956.
  27. ^ Stryer, Lubert; Berg, Jeremy; Tymoczko, John (2003). «Section 16.2: The Glycolytic Pathway Is Tightly Controlled». Biochemistry (5. ed., international ed., 3. printing ed.). New York: Freeman. ISBN 978-0716746843.
  28. ^ Hu, Y.-Y.; Rawal, A.; Schmidt-Rohr, K. (December 2010). «Strongly bound citrate stabilizes the apatite nanocrystals in bone». Proceedings of the National Academy of Sciences. 107 (52): 22425–22429. Bibcode:2010PNAS..10722425H. doi:10.1073/pnas.1009219107. PMC 3012505. PMID 21127269.
  29. ^ Greenfield, Heather; Southgate, D.A.T. (2003). Food Composition Data: Production, Management and Use. Rome: FAO. p. 146. ISBN 9789251049495.
  30. ^ Xiang Hao, Yongge Wei, Shiwei Zhang (2001): «Synthesis, crystal structure and magnetic property of a binuclear iron(III) citrate complex». Transition Metal Chemistry, volume 26, issue 4, pages 384–387. doi:10.1023/A:1011055306645
  31. ^ Shweky, Itzhak; Bino, Avi; Goldberg, David P.; Lippard, Stephen J. (1994). «Syntheses, Structures, and Magnetic Properties of Two Dinuclear Iron(III) Citrate Complexes». Inorganic Chemistry. 33 (23): 5161–5162. doi:10.1021/ic00101a001.
  32. ^ JOHNSON, WARREN C.; QUILL, LAURENCE L.; DANIELS, FARRINGTON (September 1, 1947). «Rare Earths Separation Developed on Manhattan Project». Chemical & Engineering News Archive. 25 (35): 2494. doi:10.1021/cen-v025n035.p2494. ISSN 0009-2347.
  33. ^ Saleem, Muhammad Hamzah; Ali, Shafaqat; Rehman, Muzammal; Rizwan, Muhammad; Kamran, Muhammad; Mohamed, Ibrahim A.A.; Khan, Zaid; Bamagoos, Atif A.; Alharby, Hesham F.; Hakeem, Khalid Rehman; Liu, Lijun (August 1, 2020). «Individual and combined application of EDTA and citric acid assisted phytoextraction of copper using jute (Corchorus capsularis L.) seedlings». Environmental Technology & Innovation. 19: 100895. doi:10.1016/j.eti.2020.100895. ISSN 2352-1864. S2CID 219432688.
  34. ^ «ASTM A967 / A967M — 17 Standard Specification for Chemical Passivation Treatments for Stainless Steel Parts». www.astm.org.
  35. ^ Tang, Sheau-Chung; Yang, Jen-Hung (April 10, 2018). «Dual Effects of Alpha-Hydroxy Acids on the Skin». Molecules. 23 (4): 863. doi:10.3390/molecules23040863. ISSN 1420-3049. PMC 6017965. PMID 29642579.
  36. ^ Strang J, Keaney F, Butterworth G, Noble A, Best D (April 2001). «Different forms of heroin and their relationship to cook-up techniques: data on, and explanation of, use of lemon juice and other acids». Subst Use Misuse. 36 (5): 573–88. doi:10.1081/ja-100103561. PMID 11419488. S2CID 8516420.
  37. ^ «Tissues that fight germs». CNN. July 14, 2004. Retrieved May 8, 2008.
  38. ^ Chen, Wei; Abramowitz, Matthew K. (February 2014). «Treatment of Metabolic Acidosis in Patients With CKD». American Journal of Kidney Diseases. 63 (2): 311–317. doi:10.1053/j.ajkd.2013.06.017. ISSN 0272-6386. PMC 3946919. PMID 23932089.
  39. ^ «Pickling and Passivating Stainless Steel» (PDF). Euro-inox.org. Archived from the original (PDF) on September 12, 2012. Retrieved 2013-01-01.
  40. ^ Anchell, Steve. «The Darkroom Cookbook: 3rd Edition (Paperback)». Focal Press. Retrieved January 1, 2013.
  41. ^ PubChem. «Sodium citrate». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved August 2, 2021.
  42. ^ «An Investigation of the Chemistry of Citric Acid in Military Soldering Applications» (PDF). June 19, 1995. Archived (PDF) from the original on March 15, 2020.
  43. ^
  44. ^ R. L. Shriner; S. G. Ford; l. J. Roll (1931). «Itaconic anhydride and itaconic acid». Org. Synth. 11: 70. doi:10.15227/orgsyn.011.0070.
  45. ^ R. L. Shriner; S. G. Ford; l. J. Roll (1931). «Citraconic Anhydride and Citraconic Acid». Org. Synth. 28: 28. doi:10.15227/orgsyn.011.0028.
  46. ^ Bruce, W. F. (1937). «Aconitic Acid». Organic Syntheses. 17: 1. doi:10.15227/orgsyn.017.0001.
  47. ^ Roger Adams; H. M. Chiles; C. F. Rassweiler (1925). «Acetonedicarboxylic Acid». Organic Syntheses. 5: 5. doi:10.15227/orgsyn.005.0005.
  48. ^ a b «Citric acid». International Chemical Safety Cards. NIOSH. September 18, 2018. Archived from the original on July 12, 2018. Retrieved September 9, 2017.
  49. ^ J. Zheng; F. Xiao; L. M. Qian; Z. R. Zhou (December 2009). «Erosion behavior of human tooth enamel in citric acid solution». Tribology International. 42 (11–12): 1558–1564. doi:10.1016/j.triboint.2008.12.008.
  50. ^ «Effect of Citric Acid on Tooth Enamel».
  51. ^ British Pharmacopoeia Commission Secretariat (2009). «Index, BP 2009» (PDF). Archived from the original (PDF) on April 11, 2009. Retrieved February 4, 2010.
  52. ^ «Japanese Pharmacopoeia, Fifteenth Edition» (PDF). 2006. Archived from the original (PDF) on July 22, 2011. Retrieved 4 February 2010.

External links[edit]

«E330» redirects here. For the locomotive, see FS Class E330.

Citric acid

Stereo skeletal formula of citric acid

Ball-and-stick model of citric acid

Crystal sample from the saturated citric acid solution.
Names
IUPAC name

Citric acid[1]

Preferred IUPAC name

2-Hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid[1]

Identifiers

CAS Number

  • 77-92-9 check

3D model (JSmol)

  • Interactive image
ChEBI
  • CHEBI:30769 check
ChEMBL
  • ChEMBL1261 check
ChemSpider
  • 305 check
DrugBank
  • DB04272 check
ECHA InfoCard 100.000.973 Edit this at Wikidata
EC Number
  • 201-069-1
E number E330 (antioxidants, …)

IUPHAR/BPS

  • 2478
KEGG
  • D00037 check

PubChem CID

  • 311
  • 22230 (monohydrate)
RTECS number
  • GE7350000
UNII
  • XF417D3PSL check

CompTox Dashboard (EPA)

  • DTXSID3020332 Edit this at Wikidata

InChI

  • InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) check

    Key: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N check

  • InChI=1/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)

    Key: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYAM

SMILES

  • OC(=O)CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O

Properties

Chemical formula

C6H8O7
Molar mass 192.123 g/mol (anhydrous), 210.14 g/mol (monohydrate)[2]
Appearance white solid
Odor Odorless
Density 1.665 g/cm3 (anhydrous)
1.542 g/cm3 (18 °C, monohydrate)
Melting point 156 °C (313 °F; 429 K)
Boiling point 310 °C (590 °F; 583 K) decomposes from 175 °C[3]

Solubility in water

54% w/w (10 °C)
59.2% w/w (20 °C)
64.3% w/w (30 °C)
68.6% w/w (40 °C)
70.9% w/w (50 °C)
73.5% w/w (60 °C)
76.2% w/w (70 °C)
78.8% w/w (80 °C)
81.4% w/w (90 °C)
84% w/w (100 °C)[4]
Solubility Soluble in acetone, alcohol, ether, ethyl acetate, DMSO
Insoluble in C
6
H
6
, CHCl3, CS2, toluene[3]
Solubility in ethanol 62 g/100 g (25 °C)[3]
Solubility in amyl acetate 4.41 g/100 g (25 °C)[3]
Solubility in diethyl ether 1.05 g/100 g (25 °C)[3]
Solubility in 1,4-dioxane 35.9 g/100 g (25 °C)[3]
log P −1.64
Acidity (pKa) pKa1 = 3.13[5]
pKa2 = 4.76[5]
pKa3 = 6.39,[6] 6.40[7]

Refractive index (nD)

1.493–1.509 (20 °C)[4]
1.46 (150 °C)[3]
Viscosity 6.5 cP (50% aq. sol.)[4]
Structure

Crystal structure

Monoclinic
Thermochemistry

Heat capacity (C)

226.51 J/(mol·K) (26.85 °C)[8]

Std molar
entropy (S298)

252.1 J/(mol·K)[8]

Std enthalpy of
formation fH298)

−1543.8 kJ/mol[4]

Heat of combustion, higher value (HHV)

1985.3 kJ/mol (474.5 kcal/mol, 2.47 kcal/g),[4] 1960.6 kJ/mol[8]
1972.34 kJ/mol (471.4 kcal/mol, 2.24 kcal/g) (monohydrate)[4]
Pharmacology

ATC code

A09AB04 (WHO)
Hazards
Occupational safety and health (OHS/OSH):

Main hazards

Skin and eye irritant
GHS labelling:

Pictograms

GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark[5]

Signal word

Warning

Hazard statements

H290, H319, H315[5]

Precautionary statements

P305+P351+P338[5]
NFPA 704 (fire diamond)

NFPA 704 four-colored diamond

2

1

0

Flash point 155 °C (311 °F; 428 K)

Autoignition
temperature

345 °C (653 °F; 618 K)
Explosive limits 8%[5]
Lethal dose or concentration (LD, LC):

LD50 (median dose)

3000 mg/kg (rats, oral)
Safety data sheet (SDS) HMDB

Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

check verify (what is check☒ ?)

Infobox references

Citric acid is an organic compound with the chemical formula HOC(CO2H)(CH2CO2H)2.[9] It is a colorless weak organic acid.[9] It occurs naturally in citrus fruits. In biochemistry, it is an intermediate in the citric acid cycle, which occurs in the metabolism of all aerobic organisms.[9]

More than two million tons of citric acid are manufactured every year. It is used widely as an acidifier, as a flavoring, and a chelating agent.[10]

A citrate is a derivative of citric acid; that is, the salts, esters, and the polyatomic anion found in solution. An example of the former, a salt is trisodium citrate; an ester is triethyl citrate. When part of a salt, the formula of the citrate anion is written as C
6
H
5
O3−
7
or C
3
H
5
O(COO)3−
3
.

Natural occurrence and industrial production[edit]

Lemons, oranges, limes, and other citrus fruits possess high concentrations of citric acid

Citric acid occurs in a variety of fruits and vegetables, most notably citrus fruits. Lemons and limes have particularly high concentrations of the acid; it can constitute as much as 8% of the dry weight of these fruits (about 47 g/L in the juices[11]).[a] The concentrations of citric acid in citrus fruits range from 0.005 mol/L for oranges and grapefruits to 0.30 mol/L in lemons and limes; these values vary within species depending upon the cultivar and the circumstances under which the fruit was grown.

Citric acid was first isolated in 1784 by the chemist Carl Wilhelm Scheele, who crystallized it from lemon juice.[12][13]

Industrial-scale citric acid production first began in 1890 based on the Italian citrus fruit industry, where the juice was treated with hydrated lime (calcium hydroxide) to precipitate calcium citrate, which was isolated and converted back to the acid using diluted sulfuric acid.[14] In 1893, C. Wehmer discovered Penicillium mold could produce citric acid from sugar.[citation needed] However, microbial production of citric acid did not become industrially important until World War I disrupted Italian citrus exports.

In 1917, The American food chemist James Currie discovered certain strains of the mold Aspergillus niger could be efficient citric acid producers,[15] and the pharmaceutical company Pfizer began industrial-level production using this technique two years later, followed by Citrique Belge in 1929.
In this production technique, which is still the major industrial route to citric acid used today, cultures of A. niger are fed on a sucrose or glucose-containing medium to produce citric acid. The source of sugar is corn steep liquor, molasses, hydrolyzed corn starch, or other inexpensive, sugary solution.[16] After the mold is filtered out of the resulting solution, citric acid is isolated by precipitating it with calcium hydroxide to yield calcium citrate salt, from which citric acid is regenerated by treatment with sulfuric acid, as in the direct extraction from citrus fruit juice.

In 1977, a patent was granted to Lever Brothers for the chemical synthesis of citric acid starting either from aconitic or isocitrate/alloisocitrate calcium salts under high pressure conditions; this produced citric acid in near quantitative conversion under what appeared to be a reverse, non-enzymatic Krebs cycle reaction.[17]

Global production was in excess of 2,000,000 tons in 2018.[18] More than 50% of this volume was produced in China. More than 50% was used as an acidity regulator in beverages, some 20% in other food applications, 20% for detergent applications, and 10% for applications other than food, such as cosmetics, pharmaceuticals, and in the chemical industry.[14]

Chemical characteristics[edit]

Speciation diagram for a 10-millimolar solution of citric acid

Citric acid can be obtained as an anhydrous (water-free) form or as a monohydrate. The anhydrous form crystallizes from hot water, while the monohydrate forms when citric acid is crystallized from cold water. The monohydrate can be converted to the anhydrous form at about 78 °C. Citric acid also dissolves in absolute (anhydrous) ethanol (76 parts of citric acid per 100 parts of ethanol) at 15 °C. It decomposes with loss of carbon dioxide above about 175 °C.

Citric acid is a tribasic acid, with pKa values, extrapolated to zero ionic strength, of 3.128, 4.761, and 6.396 at 25 °C.[19] The pKa of the hydroxyl group has been found, by means of 13C NMR spectroscopy, to be 14.4.[20]
The speciation diagram shows that solutions of citric acid are buffer solutions between about pH 2 and pH 8. In biological systems around pH 7, the two species present are the citrate ion and mono-hydrogen citrate ion. The SSC 20X hybridization buffer is an example in common use.[21] Tables compiled for biochemical studies[22] are available.

On the other hand, the pH of a 1 mM solution of citric acid will be about 3.2. The pH of fruit juices from citrus fruits like oranges and lemons depends on the citric acid concentration, with a higher concentration of citric acid resulting in a lower pH.

Acid salts of citric acid can be prepared by careful adjustment of the pH before crystallizing the compound. See, for example, sodium citrate.

The citrate ion forms complexes with metallic cations. The stability constants for the formation of these complexes are quite large because of the chelate effect. Consequently, it forms complexes even with alkali metal cations. However, when a chelate complex is formed using all three carboxylate groups, the chelate rings have 7 and 8 members, which are generally less stable thermodynamically than smaller chelate rings. In consequence, the hydroxyl group can be deprotonated, forming part of a more stable 5-membered ring, as in ammonium ferric citrate, (NH
4
)
5
Fe(C
6
H
4
O
7
)
2
·2H
2
O
.[23]

Citric acid can be esterified at one or more of its three carboxylic acid groups to form any of a variety of mono-, di-, tri-, and mixed esters.[24]

Biochemistry[edit]

Citric acid cycle[edit]

Citrate is an intermediate in the citric acid cycle, also known as the TCA (TriCarboxylic Acid) cycle or the Krebs cycle, a central metabolic pathway for animals, plants, and bacteria. Citrate synthase catalyzes the condensation of oxaloacetate with acetyl CoA to form citrate. Citrate then acts as the substrate for aconitase and is converted into aconitic acid. The cycle ends with regeneration of oxaloacetate. This series of chemical reactions is the source of two-thirds of the food-derived energy in higher organisms. Hans Adolf Krebs received the 1953 Nobel Prize in Physiology or Medicine for the discovery.

Some bacteria (notably E. coli) can produce and consume citrate internally as part of their TCA cycle, but are unable to use it as food because they lack the enzymes required to import it into the cell. After tens of thousands of evolutions in a minimal glucose medium that also contained citrate during Richard Lenski’s Long-Term Evolution Experiment, a variant E. coli evolved with the ability to grow aerobically on citrate. Zachary Blount, a student of Lenski’s, and colleagues studied these «Cit+» E. coli[25][26] as a model for how novel traits evolve. They found evidence that, in this case, the innovation was caused by a rare duplication mutation due to the accumulation of several prior «potentiating» mutations, the identity and effects of which are still under study. The evolution of the Cit+ trait has been considered a notable example of the role of historical contingency in evolution.

Other biological roles[edit]

Citrate can be transported out of the mitochondria and into the cytoplasm, then broken down into acetyl-CoA for fatty acid synthesis, and into oxaloacetate. Citrate is a positive modulator of this conversion, and allosterically regulates the enzyme acetyl-CoA carboxylase, which is the regulating enzyme in the conversion of acetyl-CoA into malonyl-CoA (the commitment step in fatty acid synthesis). In short, citrate is transported into the cytoplasm, converted into acetyl-CoA, which is then converted into malonyl-CoA by acetyl-CoA carboxylase, which is allosterically modulated by citrate.

High concentrations of cytosolic citrate can inhibit phosphofructokinase, the catalyst of a rate-limiting step of glycolysis. This effect is advantageous: high concentrations of citrate indicate that there is a large supply of biosynthetic precursor molecules, so there is no need for phosphofructokinase to continue to send molecules of its substrate, fructose 6-phosphate, into glycolysis. Citrate acts by augmenting the inhibitory effect of high concentrations of ATP, another sign that there is no need to carry out glycolysis.[27]

Citrate is a vital component of bone, helping to regulate the size of apatite crystals.[28]

Applications[edit]

Food and drink[edit]

Powdered citric acid being used to prepare lemon pepper seasoning

Because it is one of the stronger edible acids, the dominant use of citric acid is as a flavoring and preservative in food and beverages, especially soft drinks and candies.[14] Within the European Union it is denoted by E number E330. Citrate salts of various metals are used to deliver those minerals in a biologically available form in many dietary supplements. Citric acid has 247 kcal per 100 g.[29] In the United States the purity requirements for citric acid as a food additive are defined by the Food Chemicals Codex, which is published by the United States Pharmacopoeia (USP).

Citric acid can be added to ice cream as an emulsifying agent to keep fats from separating, to caramel to prevent sucrose crystallization, or in recipes in place of fresh lemon juice. Citric acid is used with sodium bicarbonate in a wide range of effervescent formulae, both for ingestion (e.g., powders and tablets) and for personal care (e.g., bath salts, bath bombs, and cleaning of grease). Citric acid sold in a dry powdered form is commonly sold in markets and groceries as «sour salt», due to its physical resemblance to table salt. It has use in culinary applications, as an alternative to vinegar or lemon juice, where a pure acid is needed. Citric acid can be used in food coloring to balance the pH level of a normally basic dye.[citation needed]

Cleaning and chelating agent[edit]

Structure of an iron(III) citrate complex.[30][31]

Citric acid is an excellent chelating agent, binding metals by making them soluble. It is used to remove and discourage the buildup of limescale from boilers and evaporators.[14] It can be used to treat water, which makes it useful in improving the effectiveness of soaps and laundry detergents. By chelating the metals in hard water, it lets these cleaners produce foam and work better without need for water softening. Citric acid is the active ingredient in some bathroom and kitchen cleaning solutions. A solution with a six percent concentration of citric acid will remove hard water stains from glass without scrubbing. Citric acid can be used in shampoo to wash out wax and coloring from the hair. Illustrative of its chelating abilities, citric acid was the first successful eluant used for total ion-exchange separation of the lanthanides, during the Manhattan Project in the 1940s.[32] In the 1950s, it was replaced by the far more efficient[33] EDTA.

In industry, it is used to dissolve rust from steel, and to passivate stainless steels.[34]

Cosmetics, pharmaceuticals, dietary supplements, and foods[edit]

Citric acid is used as an acidulant in creams, gels, and liquids. Used in foods and dietary supplements, it may be classified as a processing aid if it was added for a technical or functional effect (e.g. acidulent, chelator, viscosifier, etc.). If it is still present in insignificant amounts, and the technical or functional effect is no longer present, it may be exempt from labeling <21 CFR §101.100(c)>.

Citric acid is an alpha hydroxy acid and is an active ingredient in chemical skin peels.[35]

Citric acid is commonly used as a buffer to increase the solubility of brown heroin.[36]

Citric acid is used as one of the active ingredients in the production of facial tissues with antiviral properties.[37]

Sol-gel processing.png

Other uses[edit]

The buffering properties of citrates are used to control pH in household cleaners and pharmaceuticals.

Citric acid is used as an odorless alternative to white vinegar for fabric dyeing with acid dyes.

Sodium citrate is a component of Benedict’s reagent, used for both qualitative and quantitative identification of reducing sugars.[38]

Citric acid can be used as an alternative to nitric acid in passivation of stainless steel.[39]

Citric acid can be used as a lower-odor stop bath as part of the process for developing photographic film. Photographic developers are alkaline, so a mild acid is used to neutralize and stop their action quickly, but commonly used acetic acid leaves a strong vinegar odor in the darkroom.[40]

Citric acid/potassium-sodium citrate can be used as a blood acid regulator. The citric acid is included to improve palatability[41]

Citric acid is an excellent soldering flux,[42] either dry or as a concentrated solution in water. It should be removed after soldering, especially with fine wires, as it is mildly corrosive. It dissolves and rinses quickly in hot water.

Alkali citrate can be used as an inhibitor of kidney stones by increasing urine citrate levels, useful for prevention of calcium stones, and increasing urine pH, useful for preventing uric acid and cystine stones.[43]

Synthesis of other organic compounds[edit]

Citric acid is a versatile precursor to many other organic compounds. Dehydration routes give itaconic acid and its anhydride.[44] Citraconic acid can be produced via thermal isomerization of itaconic acid anhydride.[45] The required itaconic acid anhydride is obtained by dry distillation of citric acid. Aconitic acid can be synthesized by dehydration of citric acid using sulfuric acid:[46]

(HO2CCH2)2C(OH)CO2H → HO2CCH=C(CO2H)CH2CO2H + H2O

Acetonedicarboxylic acid can also be prepared by decarbonylation of citric acid in fuming sulfuric acid.[47]

Safety[edit]

Although a weak acid, exposure to pure citric acid can cause adverse effects. Inhalation may cause cough, shortness of breath, or sore throat. Over-ingestion may cause abdominal pain and sore throat. Exposure of concentrated solutions to skin and eyes can cause redness and pain.[48] Long-term or repeated consumption may cause erosion of tooth enamel.[48][49][50]

Compendial status[edit]

  • British Pharmacopoeia[51]
  • Japanese Pharmacopoeia[52]

See also[edit]

  • The closely related acids isocitric acid, aconitic acid, and propane-1,2,3-tricarboxylic acid (tricarballylic acid, carballylic acid)
  • Acids in wine

Explanatory notes[edit]

  1. ^ This still does not make the lemon particularly strongly acidic. This is because, as a weak acid, most of the acid molecules are not dissociated so not contributing to acidity inside the lemon or its juice.

References[edit]

  1. ^ a b International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 747. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ CID 22230 from PubChem
  3. ^ a b c d e f g «citric acid». chemister.ru. Archived from the original on November 29, 2014. Retrieved June 1, 2014.
  4. ^ a b c d e f CID 311 from PubChem
  5. ^ a b c d e f Fisher Scientific, Citric acid. Retrieved on 2014-06-02.
  6. ^
    «Data for Biochemical Research». ZirChrom Separations, Inc. Retrieved January 11, 2012.
  7. ^
    «Ionization Constants of Organic Acids». Michigan State University. Retrieved January 11, 2012.
  8. ^ a b c Citric acid in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (retrieved 2014-06-02)
  9. ^ a b c «Citric acid | C6H8O7 — PubChem». Archived from the original on January 19, 2022. Retrieved December 19, 2021.
  10. ^ Apleblat, Alexander (2014). Citric acid. Springer. ISBN 978-3-319-11232-9.
  11. ^ Penniston KL, Nakada SY, Holmes RP, Assimos DG (2008). «Quantitative Assessment of Citric Acid in Lemon Juice, Lime Juice, and Commercially-Available Fruit Juice Products». Journal of Endourology. 22 (3): 567–570. doi:10.1089/end.2007.0304. PMC 2637791. PMID 18290732.
  12. ^ Scheele, Carl Wilhelm (1784). «Anmärkning om Citron-saft, samt sätt at crystallisera densamma» [Note about lemon juice, as well as ways to crystallize it]. Kungliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar [New Proceedings of the Royal Academy of Science]. 2nd series (in Swedish). 5: 105–109.
  13. ^ Graham, Thomas (1842). Elements of chemistry, including the applications of the science in the arts. Hippolyte Baillière, foreign bookseller to the Royal College of Surgeons, and to the Royal Society, 219, Regent Street. p. 944. Retrieved June 4, 2010.
  14. ^ a b c d Verhoff, Frank H.; Bauweleers, Hugo (2014). «Citric Acid». Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a07_103.pub3.
  15. ^ Currie, James (1917). The Journal of Biological Chemistry. American Society for Biochemistry and Molecular Biology. pp. 15–27.
  16. ^ Lotfy, Walid A.; Ghanem, Khaled M.; El-Helow, Ehab R. (2007). «Citric acid production by a novel Aspergillus niger isolate: II. Optimization of process parameters through statistical experimental designs». Bioresource Technology. 98 (18): 3470–3477. doi:10.1016/j.biortech.2006.11.032. PMID 17317159.
  17. ^ US 4056567-V.Lamberti and E.Gutierrez
  18. ^ «Global Citric Acid Markets Report, 2011-2018 & 2019-2024». prnewswire.com. March 19, 2019. Retrieved October 28, 2019.
  19. ^ Goldberg, Robert N.; Kishore, Nand; Lennen, Rebecca M. (2002). «Thermodynamic Quantities for the Ionization Reactions of Buffers». J. Phys. Chem. Ref. Data. 31 (1): 231–370. Bibcode:2002JPCRD..31..231G. doi:10.1063/1.1416902. S2CID 94614267.
  20. ^ Silva, Andre M. N.; Kong, Xiaole; Hider, Robert C. (2009). «Determination of the pKa value of the hydroxyl group in the α-hydroxycarboxylates citrate, malate and lactate by 13C NMR: implications for metal coordination in biological systems». Biometals. 22 (5): 771–778. doi:10.1007/s10534-009-9224-5. PMID 19288211. S2CID 11615864.
  21. ^ Maniatis, T.; Fritsch, E. F.; Sambrook, J. 1982. Molecular Cloning: A Laboratory Manual. Cold Spring Harbor Laboratory, Cold Spring Harbor, NY.
  22. ^ Gomori, G. (1955). «16 Preparation of buffers for use in enzyme studies». Methods in Enzymology Volume 1. Methods in Enzymology. Vol. 1. pp. 138–146. doi:10.1016/0076-6879(55)01020-3. ISBN 9780121818012.
  23. ^ Matzapetakis, M.; Raptopoulou, C. P.; Tsohos, A.; Papaefthymiou, V.; Moon, S. N.; Salifoglou, A. (1998). «Synthesis, Spectroscopic and Structural Characterization of the First Mononuclear, Water Soluble Iron−Citrate Complex, (NH4)5Fe(C6H4O7)2·2H2O». J. Am. Chem. Soc. 120 (50): 13266–13267. doi:10.1021/ja9807035.
  24. ^ Bergeron, Raymond J.; Xin, Meiguo; Smith, Richard E.; Wollenweber, Markus; McManis, James S.; Ludin, Christian; Abboud, Khalil A. (1997). «Total synthesis of rhizoferrin, an iron chelator». Tetrahedron. 53 (2): 427–434. doi:10.1016/S0040-4020(96)01061-7.
  25. ^ Powell, Alvin (February 14, 2014). «59,000 generations of bacteria, plus freezer, yield startling results». phys.org. Retrieved April 13, 2017.
  26. ^ Blount, Z. D.; Borland, C. Z.; Lenski, R. E. (June 4, 2008). «Historical contingency and the evolution of a key innovation in an experimental population of Escherichia coli». Proceedings of the National Academy of Sciences. 105 (23): 7899–7906. Bibcode:2008PNAS..105.7899B. doi:10.1073/pnas.0803151105. PMC 2430337. PMID 18524956.
  27. ^ Stryer, Lubert; Berg, Jeremy; Tymoczko, John (2003). «Section 16.2: The Glycolytic Pathway Is Tightly Controlled». Biochemistry (5. ed., international ed., 3. printing ed.). New York: Freeman. ISBN 978-0716746843.
  28. ^ Hu, Y.-Y.; Rawal, A.; Schmidt-Rohr, K. (December 2010). «Strongly bound citrate stabilizes the apatite nanocrystals in bone». Proceedings of the National Academy of Sciences. 107 (52): 22425–22429. Bibcode:2010PNAS..10722425H. doi:10.1073/pnas.1009219107. PMC 3012505. PMID 21127269.
  29. ^ Greenfield, Heather; Southgate, D.A.T. (2003). Food Composition Data: Production, Management and Use. Rome: FAO. p. 146. ISBN 9789251049495.
  30. ^ Xiang Hao, Yongge Wei, Shiwei Zhang (2001): «Synthesis, crystal structure and magnetic property of a binuclear iron(III) citrate complex». Transition Metal Chemistry, volume 26, issue 4, pages 384–387. doi:10.1023/A:1011055306645
  31. ^ Shweky, Itzhak; Bino, Avi; Goldberg, David P.; Lippard, Stephen J. (1994). «Syntheses, Structures, and Magnetic Properties of Two Dinuclear Iron(III) Citrate Complexes». Inorganic Chemistry. 33 (23): 5161–5162. doi:10.1021/ic00101a001.
  32. ^ JOHNSON, WARREN C.; QUILL, LAURENCE L.; DANIELS, FARRINGTON (September 1, 1947). «Rare Earths Separation Developed on Manhattan Project». Chemical & Engineering News Archive. 25 (35): 2494. doi:10.1021/cen-v025n035.p2494. ISSN 0009-2347.
  33. ^ Saleem, Muhammad Hamzah; Ali, Shafaqat; Rehman, Muzammal; Rizwan, Muhammad; Kamran, Muhammad; Mohamed, Ibrahim A.A.; Khan, Zaid; Bamagoos, Atif A.; Alharby, Hesham F.; Hakeem, Khalid Rehman; Liu, Lijun (August 1, 2020). «Individual and combined application of EDTA and citric acid assisted phytoextraction of copper using jute (Corchorus capsularis L.) seedlings». Environmental Technology & Innovation. 19: 100895. doi:10.1016/j.eti.2020.100895. ISSN 2352-1864. S2CID 219432688.
  34. ^ «ASTM A967 / A967M — 17 Standard Specification for Chemical Passivation Treatments for Stainless Steel Parts». www.astm.org.
  35. ^ Tang, Sheau-Chung; Yang, Jen-Hung (April 10, 2018). «Dual Effects of Alpha-Hydroxy Acids on the Skin». Molecules. 23 (4): 863. doi:10.3390/molecules23040863. ISSN 1420-3049. PMC 6017965. PMID 29642579.
  36. ^ Strang J, Keaney F, Butterworth G, Noble A, Best D (April 2001). «Different forms of heroin and their relationship to cook-up techniques: data on, and explanation of, use of lemon juice and other acids». Subst Use Misuse. 36 (5): 573–88. doi:10.1081/ja-100103561. PMID 11419488. S2CID 8516420.
  37. ^ «Tissues that fight germs». CNN. July 14, 2004. Retrieved May 8, 2008.
  38. ^ Chen, Wei; Abramowitz, Matthew K. (February 2014). «Treatment of Metabolic Acidosis in Patients With CKD». American Journal of Kidney Diseases. 63 (2): 311–317. doi:10.1053/j.ajkd.2013.06.017. ISSN 0272-6386. PMC 3946919. PMID 23932089.
  39. ^ «Pickling and Passivating Stainless Steel» (PDF). Euro-inox.org. Archived from the original (PDF) on September 12, 2012. Retrieved 2013-01-01.
  40. ^ Anchell, Steve. «The Darkroom Cookbook: 3rd Edition (Paperback)». Focal Press. Retrieved January 1, 2013.
  41. ^ PubChem. «Sodium citrate». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved August 2, 2021.
  42. ^ «An Investigation of the Chemistry of Citric Acid in Military Soldering Applications» (PDF). June 19, 1995. Archived (PDF) from the original on March 15, 2020.
  43. ^
  44. ^ R. L. Shriner; S. G. Ford; l. J. Roll (1931). «Itaconic anhydride and itaconic acid». Org. Synth. 11: 70. doi:10.15227/orgsyn.011.0070.
  45. ^ R. L. Shriner; S. G. Ford; l. J. Roll (1931). «Citraconic Anhydride and Citraconic Acid». Org. Synth. 28: 28. doi:10.15227/orgsyn.011.0028.
  46. ^ Bruce, W. F. (1937). «Aconitic Acid». Organic Syntheses. 17: 1. doi:10.15227/orgsyn.017.0001.
  47. ^ Roger Adams; H. M. Chiles; C. F. Rassweiler (1925). «Acetonedicarboxylic Acid». Organic Syntheses. 5: 5. doi:10.15227/orgsyn.005.0005.
  48. ^ a b «Citric acid». International Chemical Safety Cards. NIOSH. September 18, 2018. Archived from the original on July 12, 2018. Retrieved September 9, 2017.
  49. ^ J. Zheng; F. Xiao; L. M. Qian; Z. R. Zhou (December 2009). «Erosion behavior of human tooth enamel in citric acid solution». Tribology International. 42 (11–12): 1558–1564. doi:10.1016/j.triboint.2008.12.008.
  50. ^ «Effect of Citric Acid on Tooth Enamel».
  51. ^ British Pharmacopoeia Commission Secretariat (2009). «Index, BP 2009» (PDF). Archived from the original (PDF) on April 11, 2009. Retrieved February 4, 2010.
  52. ^ «Japanese Pharmacopoeia, Fifteenth Edition» (PDF). 2006. Archived from the original (PDF) on July 22, 2011. Retrieved 4 February 2010.

External links[edit]

Толковый словарь русского языка. Поиск по слову, типу, синониму, антониму и описанию. Словарь ударений.

лимонная кислота

ТОЛКОВЫЙ СЛОВАРЬ ОЖЕГОВА

ЛИМО́Н, -а, м. -итрусовое дерево, а также сочный кислый плод его с твёрдой ароматной кожурой. Чай с лимоном. Как выжатый л. кто-н. (крайне устал, измучен; разг.).

ЭНЦИКЛОПЕДИЧЕСКИЙ СЛОВАРЬ

Лимо́нная кислота́ (HOOCCH2)2-C(OH)COOH, бесцветные кристаллы, tпл 153,5°С. Широко распространена в природе. Получают лимонную кислоту из махорки и брожения углеводов (сахар, патока); применяют в фармацевтической и пищевой промышленности. Соли лимонной кислоты (цитраты) используют в медицине для консервирования крови.

* * *

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — ЛИМО́ННАЯ КИСЛОТА́, бесцветные кристаллы, tпл 153,5 °С. Широко распространена в природе. Получают лимонную кислоту из махорки и брожением углеводов (сахар, патока); применяют в фармацевтической и пищевой промышленности. Соли лимонной кислоты (циртаты) используют в медицине для консервирования крови.

БОЛЬШОЙ ЭНЦИКЛОПЕДИЧЕСКИЙ СЛОВАРЬ

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — (НООССН2)2. С(ОН)СООН, бесцветные кристаллы, tпл 153,5 .С. Широко распространена в природе. Получают лимонную кислоту из махорки и брожением углеводов (сахар, патока); применяют в фармацевтической и пищевой промышленности. Соли лимонной кислоты (циртаты) используют в медицине для консервирования крови.

ЭНЦИКЛОПЕДИЯ КОЛЬЕРА

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — органическая кислота с общей формулой C6H8O7. В чистом виде — белый кристаллический порошок кислого вкуса, растворимый в воде, спирте и эфире. В воде лимонная кислота диссоциирует, ее анион называют цитратом. Получают лимонную кислоту из таких природных продуктов, как плоды цитрусовых, а также путем сбраживания глюкозы или химического синтеза. Лимонная кислота играет важную роль в обмене веществ. Ее используют также в качестве пищевой добавки, как антиоксидант и как стабилизатор в различных жирах.

См. также

МЕТАБОЛИЗМ;

ФЕРМЕНТЫ.

СЛОВАРЬ ИНОСТРАННЫХ СЛОВ

Добывается из сока внутренности лимона, употребляется в медицине и красильном деле.

ПОЛЕЗНЫЕ СЕРВИСЫ

Поиск значения / толкования слов

Раздел очень прост в использовании. В предложенное поле достаточно ввести нужное слово, и мы вам выдадим
список его значений. Хочется отметить, что
наш сайт предоставляет данные из разных источников – энциклопедического, толкового, словообразовательного
словарей. Также здесь можно познакомиться
с примерами употребления введенного вами слова.

Словарь медицинских терминов

лимонная кислота

предельная трикарбоновая оксикислота; играет важную роль в обмене веществ, участвуя в цикле трикарбоновых кислот; Л. к. и ее соли широко применяются в лабораторных и клинических исследованиях. «лимонная корочка»

Энциклопедический словарь, 1998 г.

лимонная кислота

(НООССН2)2. С(ОН)СООН, бесцветные кристаллы, tпл 153,5°С. Широко распространена в природе. Получают лимонную кислоту из махорки и брожением углеводов (сахар, патока); применяют в фармацевтической и пищевой промышленности. Соли лимонной кислоты (циртаты) используют в медицине для консервирования крови.

Большая Советская Энциклопедия

Лимонная кислота

трёхосновная органическая оксикислота, имеющая универсальное распространение в живой природе. Л. к. хорошо растворима в воде и спирте, плохо ≈ в большинстве органических растворителей, t╟пл 153╟С. При 175╟С отщепляет молекулу воды и превращается в аконитовую кислоту. Образует одно-, двух- и трёхзамещённые соли ≈ цитраты. Натриевые соли Л. к. легко растворимы в воде, а трёхосновная кальциевая соль плохо растворима, что используют для выделения Л. к. из растворов. Л. к. ≈ необходимое звено в системе биохимических реакций клеточного дыхания (см. Трикарбоновых кислот цикл , Глиоксилатный цикл ). Наряду с др. компонентами цикла трикарбоновых кислот Л. к. содержится в малых количествах в митохондриях всех клеток. Другая функция Л. к. ≈ поддержание в организме кислотно-щелочного равновесия и ионного состава. В отличие от животных, ряд растений и микроорганизмов способен накапливать Л. к. в больших количествах (5≈6% в соке лимона, 3≈14% в листьях махорки, до 10% в культуральной жидкости гриба Aspergillus niger). Л. к. используется в пищевой промышленности, медицине (для консервирования крови), фотографии и красильном деле. В промышленности Л. к. получают из махорки (после извлечения никотина), чаще ≈ путём сбраживания сахара или патоки при помощи Aspergillus niger или др. грибов (см. Лимоннокислое брожение ).

Э. П. Серебряков.

Википедия

Лимонная кислота

Лимо́нная кислота́ (2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) (CHO) — трёхосновная карбоновая кислота . Кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153 . Хорошо растворима в воде , растворима в этиловом спирте , малорастворима в диэтиловом эфире . Слабая кислота . Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами .

Звуко буквенный разбор слова: чем отличаются звуки и буквы?

Прежде чем перейти к выполнению фонетического разбора с примерами обращаем ваше внимание, что буквы и звуки в словах — это не всегда одно и тоже.

Буквы — это письмена, графические символы, с помощью которых передается содержание текста или конспектируется разговор. Буквы используются для визуальной передачи смысла, мы воспримем их глазами. Буквы можно прочесть. Когда вы читаете буквы вслух, то образуете звуки — слоги — слова.

Список всех букв — это просто алфавит

Почти каждый школьник знает сколько букв в русском алфавите. Правильно, всего их 33. Русскую азбуку называют кириллицей. Буквы алфавита располагаются в определенной последовательности:

Алфавит русского языка:

Аа «а» Бб «бэ» Вв «вэ» Гг «гэ»
Дд «дэ» Ее «е» Ёё «йо» Жж «жэ»
Зз «зэ» Ии «и» Йй «й» Кк «ка»
Лл «эл» Мм «эм» Нн «эн» Оо «о»
Пп «пэ» Рр «эр» Сс «эс» Тт «тэ»
Уу «у» Фф «эф» Хх «ха» Цц «цэ»
Чч «чэ» Шш «ша» Щщ «ща» ъ «т.з.»
Ыы «ы» ь «м.з.» Ээ «э» Юю «йу»
Яя «йа»

Всего в русском алфавите используется:

  • 21 буква для обозначения согласных;
  • 10 букв — гласных;
  • и две: ь (мягкий знак) и ъ (твёрдый знак), которые указывают на свойства, но сами по себе не определяют какие-либо звуковые единицы.

Звуки — это фрагменты голосовой речи. Вы можете их услышать и произнести. Между собой они разделяются на гласные и согласные. При фонетическом разборе слова вы анализируете именно их.

Звуки в фразах вы зачастую проговариваете не так, как записываете на письме. Кроме того, в слове может использоваться больше букв, чем звуков. К примеру, «детский» — буквы «Т» и «С» сливаются в одну фонему [ц]. И наоборот, количество звуков в слове «чернеют» большее, так как буква «Ю» в данном случае произносится как [йу].

Что такое фонетический разбор?

Звучащую речь мы воспринимаем на слух. Под фонетическим разбором слова имеется ввиду характеристика звукового состава. В школьной программе такой разбор чаще называют «звуко буквенный» анализ. Итак, при фонетическом разборе вы просто описываете свойства звуков, их характеристики в зависимости от окружения и слоговую структуру фразы, объединенной общим словесным ударением.

Фонетическая транскрипция

Для звуко-буквенного разбора применяют специальную транскрипцию в квадратных скобках. К примеру, правильно пишется:

  • чёрный ->  [ч’о́рный’]
  • яблоко  ->  [йа́блака]
  • якорь    ->  [йа́кар’]
  • ёлка      ->  [йо́лка]
  • солнце ->  [со́нцэ]

В схеме фонетического разбора используются особые символы. Благодаря этому можно корректно обозначить и отличить буквенную запись (орфографию) и звуковое определение букв (фонемы).

  • фонетически разбираемое слово заключается квадратные скобки – [ ];
  • мягкий согласный обозначается знаком транскрипции [’] — апострофом;
  • ударный [´] — ударением;
  • в сложных словоформах из нескольких корней применяется знак второстепенного ударения [`] — гравис (в школьной программе не практикуется);
  • буквы алфавита Ю, Я, Е, Ё, Ь и Ъ в транскрипции НИКОГДА не используются (в учебной программе);
  • для удвоенных согласных применяется [:] — знак долготы произнесения звука.

Ниже приводятся подробные правила для орфоэпического, буквенного и фонетического и разбора слов с примерами онлайн, в соответствии с общешкольными нормами современного русского языка. У профессиональных лингвистов транскрипция фонетических характеристик отличается акцентами и другими символами с дополнительными акустическими признаками гласных и согласных фонем.

Как сделать фонетический разбор слова?

Провести буквенный анализ вам поможет следующая схема:

  • Выпишите необходимое слово и произнесите его несколько раз вслух.
  • Посчитайте сколько в нем гласных и согласных букв.
  • Обозначьте ударный слог. (Ударение при помощи интенсивности (энергии) выделяет в речи определенную фонему из ряда однородных звуковых единиц.)
  • Разделите фонетическое слово по слогам и укажите их общее количество. Помните, что слогораздел в отличается от правил переноса. Общее число слогов всегда совпадает с количеством гласных букв.
  • В транскрипции разберите слово по звукам.
  • Напишите буквы из фразы в столбик.
  • Напротив каждой буквы квадратных скобках [ ] укажите ее звуковое определение (как она слышатся). Помните, что звуки в словах не всегда тождественны буквам. Буквы «ь» и «ъ» не представляют никаких звуков. Буквы «е», «ё», «ю», «я», «и» могут обозначать сразу 2 звука.
  • Проанализируйте каждую фонему по отдельности и обозначьте ее свойства через запятую:
    • для гласного указываем в характеристике: звук гласный; ударный или безударный;
    • в характеристиках согласных указываем: звук согласный; твёрдый или мягкий, звонкий или глухой, сонорный, парный/непарный по твердости-мягкости и звонкости-глухости.
  • В конце фонетического разбора слова подведите черту и посчитайте общее количество букв и звуков.

Данная схема практикуется в школьной программе.

Пример фонетического разбора слова

Вот образец фонетического разбора по составу для слова «явление» → [йивл’э′н’ийэ]. В данном примере 4 гласных буквы и 3 согласных. Здесь всего 4 слога: я-вле′-ни-е. Ударение падает на второй.

Звуковая характеристика букв:

я  [й]   — согл., непарный мягкий, непарный звонкий, сонорный    [и]   — гласн., безударныйв  [в]   — согл., парный твердый, парный зв.л  [л’]  — согл., парный мягк., непарн. зв., сонорныйе  [э′]   — гласн., ударныйн  [н’]   — согласн., парный мягк., непарн. зв., сонорный и  [и]   — гласн., безударный  [й]   — согл., непарн. мягк., непарн. зв., сонорный    [э]   — гласн., безударный________________________Всего в слове явление – 7 букв, 9 звуков. Первая буква «Я» и последняя «Е» обозначают по два звука.

Теперь вы знаете как сделать звуко-буквенный анализ самостоятельно. Далее даётся классификация звуковых единиц русского языка, их взаимосвязи и правила транскрипции при звукобуквенном разборе.

Фонетика и звуки в русском языке

Какие бывают звуки?

Все звуковые единицы делятся на гласные и согласные. Гласные звуки, в свою очередь, бывают ударными и безударными. Согласный звук в русских словах бывает: твердым — мягким, звонким — глухим, шипящим, сонорным.

— Сколько в русской живой речи звуков?

Правильный ответ 42.

Делая фонетический разбор онлайн, вы обнаружите, что в словообразовании участвуют 36 согласных звуков и 6 гласных. У многих возникает резонный вопрос, почему существует такая странная несогласованность? Почему разнится общее число звуков и букв как по гласным, так и по согласным?

Всё это легко объяснимо. Ряд букв при участии в словообразовании могут обозначать сразу 2 звука. Например, пары по мягкости-твердости:

  • [б] — бодрый и [б’] — белка;
  • или [д]-[д’]: домашний — делать.

А некоторые не обладают парой, к примеру [ч’] всегда будет мягким. Сомневаетесь, попытайтесь сказать его твёрдо и убедитесь в невозможности этого: ручей, пачка, ложечка, чёрным, Чегевара, мальчик, крольчонок, черемуха, пчёлы. Благодаря такому практичному решению наш алфавит не достиг безразмерных масштабов, а звуко-единицы оптимально дополняются, сливаясь друг с другом.

Гласные звуки в словах русского языка

Гласные звуки в отличии от согласных мелодичные, они свободно как бы нараспев вытекают из гортани, без преград и напряжения связок. Чем громче вы пытаетесь произнести гласный, тем шире вам придется раскрыть рот. И наоборот, чем громче вы стремитесь выговорить согласный, тем энергичнее будете смыкать ротовую полость. Это самое яркое артикуляционное различие между этими классами фонем.

Ударение в любых словоформах может падать только на гласный звук, но также существуют и безударные гласные.

— Сколько гласных звуков в русской фонетике?

В русской речи используется меньше гласных фонем, чем букв. Ударных звуков всего шесть: [а], [и], [о], [э], [у], [ы]. А букв, напомним, десять: а, е, ё, и, о, у, ы, э, я, ю. Гласные буквы Е, Ё, Ю, Я не являются «чистыми» звуками и в транскрипции не используются. Нередко при буквенном разборе слов на перечисленные буквы падает ударение.

Фонетика: характеристика ударных гласных

Главная фонематическая особенность русской речи — четкое произнесение гласных фонем в ударных слогах. Ударные слоги в русской фонетике отличаются силой выдоха, увеличенной продолжительностью звучания и произносятся неискаженно. Поскольку они произносятся отчетливо и выразительно, звуковой анализ слогов с ударными гласными фонемами проводить значительно проще. Положение, в котором звук не подвергается изменениям и сохранят основной вид, называется сильной позицией. Такую позицию может занимать только ударный звук и слог. Безударные же фонемы и слоги пребывают в слабой позиции.

  • Гласный в ударном слоге всегда находится в сильной позиции, то есть произносится более отчётливо, с наибольшей силой и продолжительностью.
  • Гласный в безударном положении находится в слабой позиции, то есть произносится с меньшей силой и не столь отчётливо.

В русском языке неизменяемые фонетические свойства сохраняет лишь одна фонема «У»: кукуруза, дощечку, учусь, улов, — во всех положениях она произносятся отчётливо как [у]. Это означает, что гласная «У» не подвергается качественной редукции. Внимание: на письме фонема [у] может обозначатся и другой буквой «Ю»: мюсли [м’у´сл’и], ключ [кл’у´ч’] и тд.

Разбор по звукам ударных гласных

Гласная фонема [о] встречается только в сильной позиции (под ударением). В таких случаях «О» не подвергается редукции: котик [ко´т’ик], колокольчик [калако´л’ч’ык], молоко [малако´], восемь [во´с’им’], поисковая [паиско´вайа], говор [го´вар], осень [о´с’ин’].

Исключение из правила сильной позиции для «О», когда безударная [о] произносится тоже отчётливо, представляют лишь некоторые иноязычные слова: какао [кака’о], патио [па’тио], радио [ра’дио], боа [боа’] и ряд служебных единиц, к примеру, союз но.
Звук [о] в письменности можно отразить другой буквой«ё» – [о]: тёрн [т’о´рн], костёр [кас’т’о´р]. Выполнить разбор по звукам оставшихся четырёх гласных в позиции под ударением так же не представит сложностей.

Безударные гласные буквы и звуки в словах русского языка

Сделать правильный звуко разбор и точно определить характеристику гласного можно лишь после постановки ударения в слове. Не забывайте так же о существовании в нашем языке омонимии: за’мок — замо’к и об изменении фонетических качеств в зависимости от контекста (падеж, число):

  • Я дома [йа до‘ма].
  • Новые дома [но’выэ дама’].

В безударном положении гласный видоизменяется, то есть, произносится иначе, чем записывается:

  • горы — гора = [го‘ры] — [гара’];
  • он — онлайн = [о‘н] — [анла’йн]
  • свидетельница = [св’ид’э‘т’ил’н’ица].

Подобные изменения гласных в безударных слогах называются редукцией. Количественной, когда изменяется длительность звучания. И качественной редукцией, когда меняется характеристика изначального звука.

Одна и та же безударная гласная буква может менять фонетическую характеристику в зависимости от положения:

  • в первую очередь относительно ударного слога;
  • в абсолютном начале или конце слова;
  • в неприкрытых слогах (состоят только из одного гласного);
  • од влиянием соседних знаков (ь, ъ) и согласного.

Так, различается 1-ая степень редукции. Ей подвергаются:

  • гласные в первом предударном слоге;
  • неприкрытый слог в самом начале;
  • повторяющиеся гласные.

Примечание: Чтобы сделать звукобуквенный анализ первый предударный слог определяют исходя не с «головы» фонетического слова, а по отношению к ударному слогу: первый слева от него. Он в принципе может быть единственным предударным: не-зде-шний [н’из’д’э´шн’ий].

(неприкрытый слог)+(2-3 предударный слог)+ 1-й предударный слог ← Ударный слог → заударный слог (+2/3 заударный слог)

  • впе-ре-ди [фп’ир’ид’и´];
  • е-сте-стве-нно [йис’т’э´с’т’в’ин:а];

Любые другие предударные слоги и все заударные слоги при звуко разборе относятся к редукции 2-й степени. Ее так же называют «слабая позиция второй степени».

  • поцеловать [па-цы-ла-ва´т’];
  • моделировать [ма-ды-л’и´-ра-ват’];
  • ласточка [ла´-ста-ч’ка];
  • керосиновый [к’и-ра-с’и´-на-вый].

Редукция гласных в слабой позиции так же различается по ступеням: вторая, третья (после твердых и мягких соглас., — это за пределами учебной программы): учиться [уч’и´ц:а], оцепенеть [ацып’ин’э´т’], надежда [над’э´жда]. При буквенном анализе совсем незначительно проявятся редукция у гласного в слабой позиции в конечном открытом слоге (= в абсолютном конце слова):

  • чашечка;
  • богиня;
  • с песнями;
  • перемена.

Звуко буквенный разбор: йотированные звуки

Фонетически буквы Е — [йэ], Ё — [йо], Ю — [йу], Я — [йа] зачастую обозначают сразу два звука. Вы заметили, что во всех обозначенных случаях дополнительной фонемой выступает «Й»? Именно поэтому данные гласные называют йотированными. Значение букв Е, Ё, Ю, Я определяется их позиционным положением.

При фонетическом разборе гласные е, ё, ю, я образуют 2 звука:

Ё — [йо], Ю — [йу], Е — [йэ], Я — [йа] в случаях, когда находятся:

  • В начале слова «Ё» и «Ю» всегда:
    • — ёжиться [йо´жыц:а], ёлочный [йо´лач’ный], ёжик [йо´жык], ёмкость [йо´мкаст’];
    • — ювелир [йув’ил’и´р], юла [йула´], юбка [йу´пка], Юпитер [йуп’и´т’ир], юркость [йу´ркас’т’];
  • в начале слова «Е» и «Я» только под ударением*:
    • — ель [йэ´л’], езжу [йэ´ж:у], егерь [йэ´г’ир’], евнух [йэ´внух];
    • — яхта [йа´хта], якорь [йа´кар’], яки [йа´ки], яблоко [йа´блака];
    • (*чтобы выполнить звуко буквенный разбор безударных гласных «Е» и «Я» используется другая фонетическая транскрипция, см. ниже);
  • в положении сразу после гласного «Ё» и «Ю» всегда. А вот «Е» и «Я» в ударных и в безударных слогах, кроме случаев, когда указанные буквы располагаются за гласным в 1-м предударном слоге или в 1-м, 2-м заударном слоге в середине слов. Фонетический разбор онлайн и примеры по указным случаям:
    • — приёмник [пр’ийо´мн’ик], поёт [пайо´т], клюёт [кл’уйо´т];
    • аюрведа [айур’в’э´да], поют [пайу´т], тают [та´йут], каюта [кайу´та],
  • после разделительного твердого «Ъ» знака «Ё» и «Ю» — всегда, а«Е» и «Я» только под ударением или в абсолютном конце слова: — объём [аб йо´м], съёмка [сйо´мка], адъютант [адйу‘та´нт]
  • после разделительного мягкого «Ь» знака «Ё» и «Ю» — всегда, а «Е» и «Я» под ударением или в абсолютном конце слова: — интервью [интырв’йу´], деревья [д’ир’э´в’йа], друзья [друз’йа´], братья [бра´т’йа], обезьяна [аб’из’йа´на], вьюга [в’йу´га], семья [с’эм’йа´]

Как видите, в фонематической системе русского языка ударения имеют решающее значение. Наибольшей редукции подвергаются гласные в безударных слогах. Продолжим звука буквенный разбор оставшихся йотированных и посмотрим как они еще могут менять характеристики в зависимости от окружения в словах.

Безударные гласные «Е» и «Я» обозначают два звука и в фонетической транскрипции и записываются как [ЙИ]:

  • в самом начале слова:
    • — единение [йид’ин’э´н’и’йэ], еловый [йило´вый], ежевика [йижив’и´ка], его [йивo´], егоза [йигаза´], Енисей [йин’ис’э´й], Египет [йиг’и´п’ит];
    • — январский [йинва´рский], ядро [йидро´], язвить [йиз’в’и´т’], ярлык [йирлы´к], Япония [йипо´н’ийа], ягнёнок [йигн’о´нак];
    • (Исключения представляют лишь редкие иноязычные словоформы и имена: европеоидная [йэврап’ио´иднайа], Евгений [йэ]вге´ний, европеец [йэврап’э´йиц], епархия [йэ]па´рхия и тп).
  • сразу после гласного в 1-м предударном слоге или в 1-м, 2-м заударном слоге, кроме расположения в абсолютном конце слова.
    • своевременно [свайивр’э´м’ина], поезда [пайизда´], поедим [пайид’и´м], наезжать [найиж:а´т’], бельгиец [б’ил’г’и´йиц], учащиеся [уч’а´щ’ийис’а], предложениями [пр’идлажэ´н’ийим’и], суета [суйита´],
    • лаять [ла´йит’], маятник [ма´йитн’ик], заяц [за´йиц], пояс [по´йис], заявить [зайив’и´т’], проявлю [прайив’л’у´]
  • после разделительного твердого «Ъ» или мягкого «Ь» знака: — пьянит [п’йин’и´т], изъявить [изйив’и´т’], объявление [абйи вл’э´н’ийэ], съедобный [сйидо´бный].

Примечание: Для петербургской фонологической школы характерно «эканье», а для московской «иканье». Раньше йотрованный «Ё» произносили с более акцентированным «йэ». Со сменой столиц, выполняя звуко-буквенный разбор, придерживаются московских норм в орфоэпии.

Некоторые люди в беглой речи произносят гласный «Я» одинаково в слогах с сильной и слабой позицией. Такое произношение считается диалектом и не является литературным. Запомните, гласный «я» под ударением и без ударения озвучивается по-разному: ярмарка [йа´рмарка], но яйцо [йийцо´].

Важно:

Буква «И» после мягкого знака «Ь» тоже представляет 2 звука — [ЙИ] при звуко буквенном анализе. (Данное правило актуально для слогов как в сильной, так и в слабой позиции). Проведем образец звукобуквенного онлайн разбора: — соловьи [салав’йи´], на курьих ножках [на ку´р’йи’х’ но´шках], кроличьи [кро´л’ич’йи], нет семьи [с’им’йи´], судьи [су´д’йи], ничьи [н’ич’йи´], ручьи [руч’йи´], лисьи [ли´с’йи]. Но: Гласная «О» после мягкого знака «Ь» транскрибируется как апостроф мягкости [’] предшествующего согласного и [О], хотя при произнесении фонемы может слышаться йотированность: бульон [бул’о´н], павильон [пав’ил’о´н], аналогично: почтальон, шампиньон, шиньон, компаньон, медальон, батальон, гильотина, карманьола, миньон и прочие.

Фонетический разбор слов, когда гласные «Ю» «Е» «Ё» «Я» образуют 1 звук

По правилам фонетики русского языка при определенном положении в словах обозначенные буквы дают один звук, когда:

  • звуковые единицы «Ё» «Ю» «Е» находятся в под ударением после непарного согласного по твердости: ж, ш, ц. Тогда они обозначают фонемы:
    • ё — [о],
    • е — [э],
    • ю — [у].

    Примеры онлайн разбора по звукам: жёлтый [жо´лтый], шёлк [шо´лк], целый [цэ´лый], рецепт [р’ицэ´пт], жемчуг [жэ´мч’ук], шесть [шэ´ст’], шершень [шэ´ршэн’], парашют [парашу´т];

  • Буквы «Я» «Ю» «Е» «Ё» и «И» обозначают мягкость предшествующего согласного [’]. Исключение только для: [ж], [ш], [ц]. В таких случаях в ударной позиции они образуют один гласный звук:
    • ё – [о]: путёвка [пут’о´фка], лёгкий [л’о´хк’ий], опёнок [ап’о´нак], актёр [акт’о´р], ребёнок [р’иб’о´нак];
    • е – [э]: тюлень [т’ул’э´н’], зеркало [з’э´ркала], умнее [умн’э´йэ], конвейер [канв’э´йир];
    • я – [а]: котята [кат’а´та], мягко [м’а´хка], клятва [кл’а´тва], взял [вз’а´л], тюфяк [т’у ф’а´к], лебяжий [л’иб’а´жый];
    • ю – [у]: клюв [кл’у´ф], людям [л’у´д’ам ], шлюз [шл’у´с], тюль [т’у´л’], костюм [кас’т’у´м].
    • Примечание: в заимствованных из других языков словах ударная гласная «Е» не всегда сигнализирует о мягкости предыдущего согласного. Данное позиционное смягчение перестало быть обязательной нормой в русской фонетике лишь в XX веке. В таких случаях, когда вы делаете фонетический разбор по составу, такой гласный звук транскрибируется как [э] без предшествующего апострофа мягкости: отель [атэ´л’], бретелька [бр’итэ´л’ка], тест [тэ´ст], теннис [тэ´н:ис], кафе [кафэ´], пюре [п’урэ´], амбре [амбрэ´], дельта [дэ´л’та], тендер [тэ´ндэр], шедевр [шэдэ´вр], планшет [планшэ´т].
  • Внимание! После мягких согласных в предударных слогах гласные «Е» и «Я» подвергаются качественной редукции и трансформируются в звук [и] (искл. для [ц], [ж], [ш]). Примеры фонетического разбора слов с подобными фонемами: — зерно [з’ирно´], земля [з’имл’а´], весёлый [в’ис’о´лый], звенит [з’в’ин’и´т], лесной [л’исно´й], метелица [м’ит’е´л’ица], перо [п’иро´], принесла [пр’ин’исла´], вязать [в’иза´т’], лягать [л’ига´т’], пятёрка [п’ит’о´рка]

Фонетический разбор: согласные звуки русского языка

Согласных в русском языке абсолютное большинство. При выговаривании согласного звука поток воздуха встречает препятствия. Их образуют органы артикуляции: зубы, язык, нёбо, колебания голосовых связок, губы. За счет этого в голосе возникает шум, шипение, свист или звонкость.

Сколько согласных звуков в русской речи?

В алфавите для их обозначения используется 21 буква. Однако, выполняя звуко буквенный анализ, вы обнаружите, что в русской фонетике согласных звуков больше, а именно — 36.

Звуко-буквенный разбор: какими бывают согласные звуки?

В нашем языке согласные бывают:

  • твердые — мягкие и образуют соответствующие пары:
    • [б] — [б’]: банан — белка,
    • [в] — [в’]: высота — вьюн,
    • [г] — [г’]: город — герцог,
    • [д] — [д’]: дача — дельфин,
    • [з] — [з’]: звон — зефир,
    • [к] — [к’]: конфета — кенгуру,
    • [л] — [л’]: лодка — люкс,
    • [м] — [м’]: магия — мечты,
    • [н] — [н’]: новый — нектар,
    • [п] — [п’]: пальма— пёсик,
    • [р] — [р’]: ромашка — ряд,
    • [с] — [с’]: сувенир — сюрприз,
    • [т] — [т’]: тучка — тюльпан,
    • [ф] — [ф’]: флаг — февраль,
    • [х] — [х’]: хорек — хищник.
  • Определенные согласные не обладают парой по твердости-мягкости. К непарным относятся:
    • звуки [ж], [ц], [ш] — всегда твердые (жизнь, цикл, мышь);
    • [ч’], [щ’] и [й’] — всегда мягкие (дочка, чаще, твоей).
  • Звуки [ж], [ч’], [ш], [щ’] в нашем языке называются шипящими.

Согласный может быть звонким — глухим, а так же сонорным и шумным.

Определить звонкость-глухость или сонорность согласного можно по степени шума-голоса. Данные характеристики будут варьироваться в зависимости от способа образования и участия органов артикуляции.

  • Сонорные (л, м, н, р, й) — самые звонкие фонемы, в них слышится максимум голоса и немного шумов: лев, рай, ноль.
  • Если при произношении слова во время звуко разбора образуется и голос, и шум — значит перед вами звонкий согласный (г, б, з и тд.): завод, блюдо, жизнь.
  • При произнесении глухих согласных (п, с, т и прочих) голосовые связки не напрягаются, издаётся только шум: стопка, фишка, костюм, цирк, зашить.

Примечание: В фонетике у согласных звуковых единиц также существует деление по характеру образования: смычка (б, п, д, т) — щель (ж, ш, з, с) и способу артикуляции: губно-губные (б, п, м), губно-зубные (ф, в), переднеязычные (т, д, з, с, ц, ж, ш, щ, ч, н, л, р), среднеязычный (й), заднеязычные (к, г, х). Названия даны исходя из органов артикуляции, которые участвуют в звукообразовании.

Подсказка: Если вы только начинаете практиковаться в фонетическом разборе слов, попробуйте прижать к ушам ладони и произнести фонему. Если вам удалось услышать голос, значит исследуемый звук — звонкий согласный, если же слышится шум, — то глухой.

Подсказка: Для ассоциативной связи запомните фразы: «Ой, мы же не забывали друга.» — в данном предложении содержится абсолютно весь комплект звонких согласных (без учета пар мягкость-твердость). «Степка, хочешь поесть щец? – Фи!» — аналогично, указанные реплики содержат набор всех глухих согласных.

Позиционные изменения согласных звуков в русском языке

Согласный звук так же как и гласный подвергается изменениям. Одна и та же буква фонетически может обозначать разный звук, в зависимости от занимаемой позиции. В потоке речи происходит уподобление звучания одного согласного под артикуляцию располагающегося рядом согласного. Данное воздействие облегчает произношение и называется в фонетике ассимиляцией.

Позиционное оглушение/озвончение

В определённом положении для согласных действует фонетический закон ассимиляции по глухости-звонкости. Звонкий парный согласный сменяется на глухой:

  • в абсолютном конце фонетического слова: но ж [но´ш], снег [с’н’э´к], огород [агаро´т], клуб [клу´п];
  • перед глухими согласными: незабудка [н’изабу´тка], обхватить [апхват’и´т’], вторник [фто´рн’ик], трубка [трупка].
  • делая звуко буквенный разбор онлайн, вы заметите, что глухой парный согласный, стоящий перед звонким (кроме [й’], [в] — [в’], [л] — [л’], [м] — [м’], [н] — [н’], [р] — [р’]) тоже озвончается, то есть заменяется на свою звонкую пару: сдача [зда´ч’а], косьба [каз’ба´], молотьба [малад’ба´], просьба [про´з’ба], отгадать [адгада´т’].

В русской фонетике глухой шумный согласный не сочетается с последующим звонким шумным, кроме звуков [в] — [в’]: взбитыми сливками. В данном случае одинаково допустима транскрипция как фонемы [з], так и [с].

При разборе по звукам слов: итого, сегодня, сегодняшний и тп, буква «Г» замещается на фонему [в].

По правилам звуко буквенного анализа в окончаниях «-ого», «-его» имён прилагательных, причастий и местоимений согласный «Г» транскрибируется как звук [в]: красного [кра´снава], синего [с’и´н’ива], белого [б’э´лава], острого, полного, прежнего, того, этого, кого.
Если после ассимиляции образуются два однотипных согласных, происходит их слияние. В школьной программе по фонетике этот процесс называется стяжение согласных: отделить [ад:’ил’и´т’] → буквы «Т» и «Д» редуцируются в звуки [д’д’], бесшумный [б’иш:у´мный].
При разборе по составу у ряда слов в звукобуквенном анализе наблюдается диссимиляция — процесс обратный уподоблению. В этом случае изменяется общий признак у двух стоящих рядом согласных: сочетание «ГК» звучит как [хк] (вместо стандартного [кк]): лёгкий [л’о′х’к’ий], мягкий [м’а′х’к’ий].

Мягкие согласные в русском языке

В схеме фонетического разбора для обозначения мягкости согласных используется апостроф [’].

  • Смягчение парных твердых согласных происходит перед «Ь»;
  • мягкость согласного звука в слоге на письме поможет определить последующая за ним гласная буква (е, ё, и, ю, я);
  • [щ’], [ч’] и [й] по умолчанию только мягкие;
  • всегда смягчается звук [н] перед мягкими согласными «З», «С», «Д», «Т»: претензия [пр’итэн’з’ийа], рецензия [р’ицеэн’з’ийа], пенсия [пэн’с’ийа], ве[н’з’]ель, лице́[н’з’]ия, ка[н’д’]идат, ба[н’д’]ит, и[н’д’]ивид, бло[н’д’]ин, стипе[н’д’]ия, ба[н’т’]ик, ви[н’т’]ик, зо[н’т’]ик, ве[н’т’]илъ, а[н’т’]ичный, ко[н’т’]екст, ремо[н’т’]ировать;
  • буквы «Н», «К», «Р» при фонетических разборах по составу могут смягчаться перед мягкими звуками [ч’], [щ’]: стаканчик [стака′н’ч’ик], сменщик [см’э′н’щ’ик], пончик [по′н’ч’ик], каменщик [кам’э′н’щ’ик], бульварщина [бул’ва′р’щ’ина], борщ [бо′р’щ’];
  • часто звуки [з], [с], [р], [н] перед мягким согласным претерпевают ассимиляцию по твердости-мягкости: стенка [с’т’э′нка], жизнь [жыз’н’], здесь [з’д’эс’];
  • чтобы корректно выполнить звуко буквенный разбор, учитывайте слова исключения, когда согласный [р] перед мягкими зубными и губными, а так же перед [ч’], [щ’] произносится твердо: артель, кормить, корнет, самоварчик;

Примечание: буква «Ь» после согласного непарного по твердости/мягкости в некоторых словоформах выполняет только грамматическую функцию и не накладывает фонетическую нагрузку: учиться, ночь, мышь, рожь и тд. В таких словах при буквенном анализе в квадратных скобках напротив буквы «Ь» ставится [-] прочерк.

Позиционные изменения парных звонких-глухих перед шипящими согласными и их транскрипция при звукобуквенном разборе

Чтобы определить количество звуков в слове необходимо учитывать их позиционные изменения. Парные звонкие-глухие: [д-т] или [з-с] перед шипящими (ж, ш, щ, ч) фонетически заменяются шипящим согласным.

  • Буквенный разбор и примеры слов с шипящими звуками: приезжий [пр’ийэ´жжий], восшествие [вашшэ´ств’ийэ], изжелта [и´жжэлта], сжалиться [жжа´л’иц:а].

Явление, когда две разных буквы произносятся как одна, называется полной ассимиляцией по всем признакам. Выполняя звуко-буквенный разбор слова, один из повторяющихся звуков вы должны обозначать в транскрипции символом долготы [:].

  • Буквосочетания с шипящим «сж» – «зж», произносятся как двойной твердый согласный [ж:], а «сш» – «зш» — как [ш:]: сжали, сшить, без шины, влезший.
  • Сочетания «зж», «жж» внутри корня при звукобуквенном разборе записывается в транскрипции как долгий согласный [ж:]: езжу, визжу, позже, вожжи, дрожжи, жженка.
  • Сочетания «сч», «зч» на стыке корня и суффикса/приставки произносятся как долгий мягкий [щ’:]: счет [щ’:о´т], переписчик, заказчик.
  • На стыке предлога со следующим словом на месте «сч», «зч» транскрибируется как [щ’ч’]: без числа [б’эщ’ ч’исла´], с чем-то [щ’ч’э′мта].
  • При звуко буквенном разборе сочетания «тч», «дч» на стыке морфем определяют как двойной мягкий [ч’:]: лётчик [л’о´ч’:ик], молодчик [мало´ч’:ик], отчёт [ач’:о´т].

Шпаргалка по уподоблению согласных звуков по месту образования

  • сч → [щ’:]: счастье [щ’:а´с’т’йэ], песчаник [п’ищ’:а´н’ик], разносчик [разно´щ’:ик], брусчатый, расчёты, исчерпать, расчистить;
  • зч → [щ’:]: резчик [р’э´щ’:ик], грузчик [гру´щ’:ик], рассказчик [раска´щ’:ик];
  • жч → [щ’:]: перебежчик [п’ир’ибе´ щ’:ик], мужчина [мущ’:и´на];
  • шч → [щ’:]: веснушчатый [в’исну′щ’:итый];
  • стч → [щ’:]: жёстче [жо´щ’:э], хлёстче, оснастчик;
  • здч → [щ’:]: объездчик [абйэ´щ’:ик], бороздчатый [баро´щ’:итый];
  • сщ → [щ’:]: расщепить [ращ’:ип’и′т’], расщедрился [ращ’:э′др’илс’а];
  • тщ → [ч’щ’]: отщепить [ач’щ’ип’и′т’], отщёлкивать [ач’щ’о´лк’иват’], тщетно [ч’щ’этна], тщательно [ч’щ’ат’эл’на];
  • тч → [ч’:]: отчет [ач’:о′т], отчизна [ач’:и′зна], реснитчатый [р’ис’н’и′ч’:и′тый];
  • дч → [ч’:]: подчёркивать [пач’:о′рк’иват’], падчерица [пач’:ир’ица];
  • сж → [ж:]: сжать [ж:а´т’];
  • зж → [ж:]: изжить [иж:ы´т’], розжиг [ро´ж:ык], уезжать [уйиж:а´т’];
  • сш → [ш:]: принёсший [пр’ин’о′ш:ый], расшитый [раш:ы´тый];
  • зш → [ш:]: низший [н’иш:ы′й]
  • чт → [шт], в словоформах с «что» и его производными, делая звуко буквенный анализ, пишем [шт]: чтобы [што′бы], не за что [н’э′ зашта], что-нибудь [што н’ибут’], кое-что;
  • чт → [ч’т] в остальных случаях буквенного разбора: мечтатель [м’ич’та´т’ил’], почта [по´ч’та], предпочтение [пр’итпач’т’э´н’ийэ] и тп;
  • чн → [шн] в словах-исключениях: конечно [кан’э´шна′], скучно [ску´шна′], булочная, прачечная, яичница, пустячный, скворечник, девичник, горчичник, тряпочный, а так же в женских отчествах, оканчивающихся на «-ична»: Ильинична, Никитична, Кузьминична и т. п.;
  • чн → [ч’н] — буквенный анализ для всех остальных вариантов: сказочный [ска´зач’ный], дачный [да´ч’ный], земляничный [з’им’л’ин’и´ч’ный], очнуться, облачный, солнечный и пр.;
  • !жд → на месте буквенного сочетания «жд» допустимо двоякое произношение и транскрипция [щ’] либо [шт’] в слове дождь и в образованных от него словоформах: дождливый, дождевой.

Непроизносимые согласные звуки в словах русского языка

Во время произношения целого фонетического слова с цепочкой из множества различных согласных букв может утрачиваться тот, либо иной звук. Вследствие этого в орфограммах слов находятся буквы, лишенные звукового значения, так называемые непроизносимые согласные. Чтобы правильно выполнить фонетический разбор онлайн, непроизносимый согласный не отображают в транскрипции. Число звуков в подобных фонетических словах будет меньшее, чем букв.

В русской фонетике к числу непроизносимых согласных относятся:

  • «Т» — в сочетаниях:
    • стн → [сн]: местный [м’э´сный], тростник [трас’н’и´к]. По аналогии можно выполнить фонетический разбор слов лестница, честный, известный, радостный, грустный, участник, вестник, ненастный, яростный и прочих;
    • стл → [сл]: счастливый [щ’:асл’и´вый’], счастливчик, совестливый, хвастливый (слова-исключения: костлявый и постлать, в них буква «Т» произносится);
    • нтск → [нск]: гигантский [г’ига´нск’ий], агентский, президентский;
    • стьс → [с:]: шестьсот [шэс:о´т], взъесться [взйэ´с:а], клясться [кл’а´с:а];
    • стс → [с:]: туристский [тур’и´с:к’ий], максималистский [макс’имал’и´с:к’ий], расистский [рас’и´с:к’ий], бестселлер, пропагандистский, экспрессионистский, индуистский, карьеристский;
    • нтг → [нг]: рентген [р’энг’э´н];
    • «–тся», «–ться» → [ц:] в глагольных окончаниях: улыбаться [улыба´ц:а], мыться [мы´ц:а], смотрится, сгодится, поклониться, бриться, годится;
    • тс → [ц] у прилагательных в сочетаниях на стыке корня и суффикса: детский [д’э´цк’ий], братский [бра´цкий];
    • тс → [ц:] / [цс]: спортсмен [спарц:м’э´н], отсылать [ацсыла´т’];
    • тц → [ц:] на стыке морфем при фонетическом разборе онлайн записывается как долгий «цц»: братца [бра´ц:а], отцепить [ац:ып’и´т’], к отцу [к ац:у´];
  • «Д» — при разборе по звукам в следующих буквосочетаниях:
    • здн → [зн]: поздний [по´з’н’ий], звёздный [з’в’о´зный], праздник [пра′з’н’ик], безвозмездный [б’извазм’э′зный];
    • ндш → [нш]: мундштук [муншту´к], ландшафт [ланша´фт];
    • ндск → [нск]: голландский [гала´нск’ий], таиландский [таила´нск’ий], нормандский [нарма´нск’ий];
    • здц → [сц]: под уздцы [пад усцы´];
    • ндц → [нц]: голландцы [гала´нцы];
    • рдц → [рц]: сердце [с’э´рцэ], сердцевина [с’ирцыв’и´на];
    • рдч → [рч’]: сердчишко [с’эрч’и´шка];
    • дц → [ц:] на стыке морфем, реже в корнях, произносятся и при звуко разборе слова записывается как двойной [ц]: подцепить [пац:ып’и´т’], двадцать [два´ц:ыт’];
    • дс → [ц]: заводской [завацко´й], родство [рацтво´], средство [ср’э´цтва], Кисловодск [к’иславо´цк];
  • «Л» — в сочетаниях:
    • лнц → [нц]: солнце [со´нцэ], солнцестояние;
  • «В» — в сочетаниях:
    • вств → [ств] буквенный разбор слов: здравствуйте [здра´ствуйт’э], чувство [ч’у´ства], чувственность [ч’у´ств’инас’т’], баловство [баластво´], девственный [д’э´ств’ин:ый].

Примечание: В некоторых словах русского языка при скоплении согласных звуков «стк», «нтк», «здк», «ндк» выпадение фонемы [т] не допускается: поездка [пайэ´стка], невестка, машинистка, повестка, лаборантка, студентка, пациентка, громоздкий, ирландка, шотландка.

  • Две идентичные буквы сразу после ударного гласного при буквенном разборе транскрибируется как одиночный звук и символ долготы [:]: класс, ванна, масса, группа, программа.
  • Удвоенные согласные в предударных слогах обозначаются в транскрипции и произносится как один звук: тоннель [танэ´л’], терраса, аппарат.

Если вы затрудняетесь выполнить фонетический разбор слова онлайн по обозначенным правилам или у вас получился неоднозначный анализ исследуемого слова, воспользуйтесь помощью словаря-справочника. Литературные нормы орфоэпии регламентируются изданием: «Русское литературное произношение и ударение. Словарь – справочник». М. 1959 г.

Использованная литература:

  • Литневская Е.И. Русский язык: краткий теоретический курс для школьников. – МГУ, М.: 2000
  • Панов М.В. Русская фонетика. – Просвещение, М.: 1967
  • Бешенкова Е.В., Иванова О.Е. Правила русской орфографии с комментариями.
  • Учебное пособие. – «Институт повышения квалификации работников образования», Тамбов: 2012
  • Розенталь Д.Э., Джанджакова Е.В., Кабанова Н.П. Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию. Русское литературное произношение.– М.: ЧеРо, 1999

Теперь вы знаете как разобрать слово по звукам, сделать звуко буквенный анализ каждого слога и определить их количество. Описанные правила объясняют законы фонетики в формате школьной программы. Они помогут вам фонетически охарактеризовать любую букву.

Понравилась статья? Поделить с друзьями:
  • Как правильно пишется лимонелла или лимонема
  • Как правильно пишется лимон или лемон
  • Как правильно пишется лиличка или лилечка
  • Как правильно пишется ликви моли
  • Как правильно пишется ликбез или ликбез