Как правильно пишется пропиленгликоль

From Wikipedia, the free encyclopedia

This article is about 1,2-propanediol. For other propylene glycols, see Propanediol.

Propylene glycol^[1]

Names
Preferred IUPAC name Propane-1,2-diol
Other names Propylene glycol α-Propylene glycol 1,2-Propanediol 1,2-Dihydroxypropane Methyl ethyl glycol Methylethylene glycol
Identifiers
CAS Number	57-55-6 racemic  4254-15-3 S-enantiomer
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:16997
ChEMBL	ChEMBL286398
ChemSpider	13835224
ECHA InfoCard	100.000.307
EC Number	200-338-0
E number	E1520 (additional chemicals)
KEGG	C00583
PubChem CID	1030
RTECS number	TY6300000
UNII	6DC9Q167V3  942194N4TD (S-enantiomer)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0021206
InChI InChI=1S/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3  Key: DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC(O)CO
Properties
Chemical formula	C3H8O2
Molar mass	76.095 g·mol−1
Appearance	colourless liquid
Odor	odorless
Density	1.036 g/cm3
Melting point	−59 °C (−74 °F; 214 K)
Boiling point	188.2 °C (370.8 °F; 461.3 K)
Solubility in water	Miscible
Solubility in ethanol	Miscible
Solubility in diethyl ether	Miscible
Solubility in acetone	Miscible
Solubility in chloroform	Miscible
log P	-1.34[2]
Thermal conductivity	0.34 W/m-K (50% H2O @ 90 °C (194 °F))
Viscosity	0.042 Pa·s
Pharmacology
ATCvet code	QA16QA01 (WHO)
Hazards
GHS labelling:[3]
Hazard statements	[?]
Precautionary statements	[?]
NFPA 704 (fire diamond)	0 1 0
Related compounds
Related glycols	Ethylene glycol, 1,3-propanediol
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).  verify (what is  ?) Infobox references

Propylene glycol (IUPAC name: propane-1,2-diol) is a viscous, colorless liquid, which is nearly odorless but possesses a faintly sweet taste. Its chemical formula is CH₃CH(OH)CH₂OH.
Containing two alcohol groups, it is classed as a diol. It is miscible with a broad range of solvents, including water, acetone, and chloroform. In general, glycols^[5] are non-irritating and have very low volatility.^[6]

It is produced on a large scale primarily for the production of polymers. In the European Union, it has E-number E1520 for food applications. For cosmetics and pharmacology, the number is E490. Propylene glycol is also present in propylene glycol alginate, which is known as E405. Propylene glycol is a compound which is GRAS (generally recognized as safe) by the US Food and Drug Administration under 21 CFR x184.1666, and is also approved by the FDA for certain uses as an indirect food additive. Propylene glycol is approved and used as a vehicle for topical, oral, and some intravenous pharmaceutical preparations in the U.S. and in Europe.

Structure[edit]

The compound is sometimes called (alpha) α-propylene glycol to distinguish it from the isomer propane-1,3-diol, known as (beta) β-propylene glycol. Propylene glycol is chiral. Commercial processes typically use the racemate. The S-isomer is produced by biotechnological routes.

Production[edit]

Industrial[edit]

Industrially, propylene glycol is mainly produced from propylene oxide (for food-grade use). According to a 2018 source, 2.16 M tonnes are produced annually.^[6] Manufacturers use either non-catalytic high-temperature process at 200 °C (392 °F) to 220 °C (428 °F), or a catalytic method, which proceeds at 150 °C (302 °F) to 180 °C (356 °F) in the presence of ion exchange resin or a small amount of sulfuric acid or alkali.^[7]

Final products contain 20% propylene glycol, 1.5% of dipropylene glycol, and small amounts of other polypropylene glycols.^[8] Further purification produces finished industrial grade or USP/JP/EP/BP grade propylene glycol that is typically 99.5% or greater. Use of USP (US Pharmacopoeia) propylene glycol can reduce the risk of Abbreviated New Drug Application (ANDA) rejection.^[9]

Propylene glycol can also be obtained from glycerol, a byproduct from the production of biodiesel.^[6] This starting material is usually reserved for industrial use because of the noticeable odor and taste that accompanies the final product.

Laboratory[edit]

S-Propanediol is synthesized via fermentation methods. Lactic acid and lactaldehyde are common intermediates. Dihydroxyacetone phosphate, one of the two products of breakdown (glycolysis) of fructose 1,6-bisphosphate, is a precursor to methylglyoxal. This conversion is the basis of a potential biotechnological route to the commodity chemical 1,2-propanediol. Three-carbon deoxysugars are also precursor to the 1,2-diol.^[6]

A small-scale, nonbiological route from D-mannitol is illustrated in the following scheme:^[10]

Applications[edit]

Polymers[edit]

Forty-five percent of propylene glycol produced is used as a chemical feedstock for the production of unsaturated polyester resins. In this regard, propylene glycol reacts with a mixture of unsaturated maleic anhydride and isophthalic acid to give a copolymer. This partially unsaturated polymer undergoes further crosslinking to yield thermoset plastics. Related to this application, propylene glycol reacts with propylene oxide to give oligomers and polymers that are used to produce polyurethanes.^[6] Propylene glycol is used in water-based acrylic architectural paints to extend dry time which it accomplishes by preventing the surface from drying due to its slower evaporation rate compared to water.

Food and drug[edit]

Propylene glycol is also used in various edible items such as coffee-based drinks, liquid sweeteners, ice cream, whipped dairy products and soda.^[11][12] Vaporizers used for delivery of pharmaceuticals or personal-care products often include propylene glycol among the ingredients.^[6] In alcohol-based hand sanitizers, it is used as a humectant to prevent the skin from drying.^[13] Propylene glycol is used as a solvent in many pharmaceuticals, including oral, injectable, and topical formulations. Many pharmaceutical drugs which are insoluble in water utilize propylene glycol as a solvent and carrier; benzodiazepine tablets are one example.^[14] Propylene glycol is also used as a solvent and carrier for many pharmaceutical capsule preparations. Additionally, certain formulations of artificial tears use propylene glycol as an ingredient.^[15]

Antifreeze[edit]

The freezing point of water is depressed when mixed with propylene glycol. It is used as aircraft de-icing and anti-icing fluid. A 50% water-diluted and heated solution is used for removal of icing accretions from the fuselages of commercial aircraft on the ground (de-icing), and 100% undiluted cold solution is used only on wings and tail surfaces of an aircraft in order to prevent ice accretion from forming during a specific period of time before takeoff (anti-icing). Normally, such time-frame is limited to 15–90 minutes, depending on the severity of snowfall and outside air temperature.^[6][16] Water-propylene glycol mixtures dyed pink to indicate the mixture is relatively nontoxic are sold under the name of RV or marine antifreeze. Propylene glycol is frequently used as a substitute for ethylene glycol in low toxicity, environmentally friendly automotive antifreeze. It is also used to winterize the plumbing systems in vacant structures.^[17] The eutectic composition/temperature is 60:40 propylene glycol:water/−60 °C.^[18][19] The −50 °F/−45 °C commercial product is, however, water rich; a typical formulation is 40:60.^[20]

Electronic cigarettes liquid[edit]

Propylene glycol, vegetable glycerin,^[21] or a mixture of both, are the main ingredients in e-liquid used in electronic cigarettes. They are aerosolized to resemble smoke and serve as carriers for substances such as nicotine and flavorants.^[22]

Miscellaneous applications[edit]

• As a solvent for many substances, both natural and synthetic.^[23]
• As a humectant (E1520).
• As a freezing point depressant for slurry ice.
• In veterinary medicine as an oral treatment for hyperketonaemia in ruminants.^[24]
• In the cosmetics industry, where propylene glycol is very commonly used as a carrier or base for various types of makeup.^[25]
• For trapping and preserving insects (including as a DNA preservative).^[26]
• For the creation of theatrical smoke and fog in special effects for film and live entertainment. So-called ‘smoke machines’ or ‘hazers’ vaporize a mixture of propylene glycol and water to create the illusion of smoke. While many of these machines use a propylene glycol-based fuel, some use oil. Those which use propylene glycol do so in a process that is identical to how electronic cigarettes work; utilizing a heating element to produce a dense vapor. The vapor produced by these machines has the aesthetic look and appeal of smoke, but without exposing performers and stage crew to the harms and odors associated with actual smoke.^[27][28]
• As an additive in PCR to reduce the melting temperature of nucleic acids for targeting of GC rich sequences.^{[citation needed]}
• as a surfactant, it is used to prevent water from beading up on objects. It is used in photography for this purpose to reduce the risk of water spots, or deposits of minerals from water used to process film or paper.

Safety in humans[edit]

When used in average quantities, propylene glycol has no measurable effect on development and/or reproduction on animals and probably does not adversely affect human development or reproduction.^[29] The safety of electronic cigarettes—which utilize propylene glycol-based preparations of nicotine or THC and other cannabinoids—is the subject of much controversy.^[30][31][32] Vitamin E acetate has also been identified in this controversy.^[33]

Oral administration[edit]

The acute oral toxicity of propylene glycol is very low, and large quantities are required to cause perceptible health effects in humans; in fact, the toxicity of propylene glycol is one third of ethanol’s.^[34] Propylene glycol is metabolized in the human body into pyruvic acid (a normal part of the glucose-metabolism process, readily converted to energy), acetic acid (handled by ethanol-metabolism), lactic acid (a normal acid generally abundant during digestion),^[35] and propionaldehyde (a potentially hazardous substance).^[36][37][38] According to the Dow Chemical Company, The LD₅₀ (Lethal Dose that kills 50% of the test population) for rats is 20 g/kg (oral/rat).^[39][40]

Toxicity generally occurs at plasma concentrations over 4 g/L, which requires extremely high intake over a relatively short period of time, or when used as a vehicle for drugs or vitamins given intravenously or orally in large bolus doses.^[41] It would be nearly impossible to reach toxic levels by consuming foods or supplements, which contain at most 1 g/kg of PG, except for alcoholic beverages in the US which are allowed 5 percent = 50 g/kg.^[42] Cases of propylene glycol poisoning are usually related to either inappropriate intravenous administration or accidental ingestion of large quantities by children.^[43]

The potential for long-term oral toxicity is also low. In an NTP continuous breeding study, no effects on fertility were observed in male or female mice that received propylene glycol in drinking water at doses up to 10100 mg/kg bw/day. No effects on fertility were seen in either the first or second generation of treated mice.^[29] In a 2-year study, 12 rats were provided with feed containing as much as 5% propylene glycol, and showed no apparent ill effects.^[44] Because of its low chronic oral toxicity, propylene glycol was classified by the U. S. Food and Drug Administration as «generally recognized as safe» (GRAS) for use as a direct food additive, including frozen foods such as ice cream and frozen desserts.^[42][45] The GRAS designation is specific to its use in food, and does not apply to other uses.^[46]

Skin, eye and inhalation contact[edit]

Propylene glycol may be non-irritating to the skin, see section Allergic Reaction below for details on allergic reactions.^[47] Undiluted propylene glycol is minimally irritating to the eye, producing slight transient conjunctivitis; the eye recovers after the exposure is removed. A 2018 human volunteer study found that 10 male and female subjects undergoing 4 hours exposures to concentrations of up to 442 mg/m3 and 30 minutes exposures to concentrations of up to 871 mg/m3 in combination with moderate exercise did not show pulmonary function deficits, or signs of ocular irritation, with only slight symptoms of respiratory irritation reported.^[48] Inhalation of propylene glycol vapors appears to present no significant hazard in ordinary applications.^[49] Due to the lack of chronic inhalation data, it is recommended that propylene glycol not be used in inhalation applications such as theatrical productions, or antifreeze solutions for emergency eye wash stations.^[50] Recently, propylene glycol (commonly alongside glycerol) has been included as a carrier for nicotine and other additives in e-cigarette liquids, the use of which presents a novel form of exposure. The potential hazards of chronic inhalation of propylene glycol or the latter substance as a whole are as-yet unknown.^[51]

According to a 2010 study, the concentrations of PGEs (counted as the sum of propylene glycol and glycol ethers) in indoor air, particularly bedroom air, has been linked to increased risk of developing numerous respiratory and immune disorders in children, including asthma, hay fever, eczema, and allergies, with increased risk ranging from 50% to 180%. This concentration has been linked to use of water-based paints and water-based system cleansers. However, the study authors write that glycol ethers and not propylene glycol are the likely culprit.^[52][53][54]

Propylene glycol has not caused sensitization or carcinogenicity in laboratory animal studies, nor has it demonstrated genotoxic potential.^[55][56]

Intravenous administration[edit]

Studies with intravenously administered propylene glycol have resulted in LD₅₀ values in rats and rabbits of 7 mL/kg BW.^[57] Ruddick (1972) also summarized intramuscular LD₅₀ data for rat as 13-20 mL/kg BW, and 6 mL/kg BW for the rabbit. Adverse effects to intravenous administration of drugs that use propylene glycol as an excipient have been seen in a number of people, particularly with large bolus dosages. Responses may include CNS depression, «hypotension, bradycardia, QRS and T abnormalities on the ECG, arrhythmia, cardiac arrhythmias, seizures, agitation, serum hyperosmolality, lactic acidosis, and haemolysis».^[58] A high percentage (12% to 42%) of directly-injected propylene glycol is eliminated or secreted in urine unaltered depending on dosage, with the remainder appearing in its glucuronide-form. The speed of renal filtration decreases as dosage increases,^[59] which may be due to propylene glycol’s mild anesthetic / CNS-depressant -properties as an alcohol.^[60] In one case, intravenous administration of propylene glycol-suspended nitroglycerin to an elderly man may have induced coma and acidosis.^[61] However, no confirmed lethality from propylene glycol was reported.

Animals[edit]

Propylene glycol is an approved food additive for dog and sugar glider food under the category of animal feed and is generally recognized as safe for dogs,^[62] with an LD₅₀ of 9 mL/kg. The LD₅₀ is higher for most laboratory animals (20 mL/kg).^[63] However, it is prohibited for use in food for cats due to links to Heinz body formation and a reduced lifespan of red blood cells.^[64] Heinz body formation from MPG has not been observed in dogs, cattle, or humans.

PG has been used in the dairy industry since the 1950s for cows showing signs of ketosis. The negative energy balance during the early stages of lactation can cause the animal’s body to have lower glucose levels, inducing the liver to make up for this by the conversion of body fat, leading to several health conditions, e.g. displaced abomasum.^[65] PG «reduces the propionate ratio of acetate to acetaminophen, while increasing conversion of ruminal PG to propionate, and aid[s] in the closure of energy deficit in cattle.»^[65]

Allergic reaction[edit]

Estimates on the prevalence of propylene glycol allergy range from 0.8% (10% propylene glycol in aqueous solution) to 3.5% (30% propylene glycol in aqueous solution).^[66][67][68] The North American Contact Dermatitis Group (NACDG) data from 1996 to 2006 showed that the most common site for propylene glycol contact dermatitis was the face (25.9%), followed by a generalized or scattered pattern (23.7%).^[66] Investigators believe that the incidence of allergic contact dermatitis to propylene glycol may be greater than 2% in patients with eczema or fungal infections, which are very common in countries with lesser sun exposure and lower-than-normal vitamin D balances. Therefore, propylene glycol allergy is more common in those countries.^[69]

Because of its potential for allergic reactions and frequent use across a variety of topical and systemic products, propylene glycol was named the American Contact Dermatitis Society’s Allergen of the Year for 2018.^[70][71] Recent publication from The Mayo Clinic reported 0.85% incidence of positive patch tests to propylene glycol (100/11,738 patients) with an overall irritant rate of 0.35% (41/11,738 patients) during a 20-year period of 1997–2016.^[72] 87% of the reactions were classified as weak and 9% as strong. The positive reaction rates were 0%, 0.26%, and 1.86% for 5%, 10%, and 20% propylene glycol respectively, increasing with each concentration increase. The irritant reaction rates were 0.95%, 0.24%, and 0.5% for 5%, 10%, and 20% propylene glycol, respectively. Propylene glycol skin sensitization occurred in patients sensitive to a number of other concomitant positive allergens, most common of which were: Myroxylon pereirae resin, benzalkonium chloride, carba mix, potassium dichromate, neomycin sulfate; for positive propylene glycol reactions, the overall median of 5 and mean of 5.6 concomitant positive allergens was reported.

Environmental impacts[edit]

Propylene glycol occurs naturally, probably as the result of anaerobic catabolism of sugars in the human gut. It is degraded by vitamin B12-dependent enzymes, which convert it to propionaldehyde.^[73]

Propylene glycol is expected to degrade rapidly in water from biological processes, but is not expected to be significantly influenced by hydrolysis, oxidation, volatilization, bioconcentration, or adsorption to sediment.^[74] Propylene glycol is readily biodegradable under aerobic conditions in freshwater, in seawater and in soil. Therefore, propylene glycol is considered as not persistent in the environment.

Propylene glycol exhibits a low degree of toxicity toward aquatic organisms. Several guideline studies available for freshwater fish with the lowest observed effect concentration of 96-h LC50 value of 40,613 mg/L in a study with Oncorhynchus mykiss. Similarly, the effect concentration determined in marine fish is a 96-h LC50 of >10,000 mg/L in Scophthalmus maximus.

Although propylene glycol has low toxicity, it exerts high levels of biochemical oxygen demand (BOD) during degradation in surface waters. This process can adversely affect aquatic life by consuming oxygen needed by aquatic organisms for survival. Large quantities of dissolved oxygen (DO) in the water column are consumed when microbial populations decompose propylene glycol.^{[75]: 2–23}

References[edit]

External links[edit]

• Agency for Toxic Substances and Disease Registry
• Alton E. Martin — Frank H. Murphy, DOW CHEMICAL COMPANY
• Propylene glycol website
• WebBook page for C3H8O2
• ATSDR — Case Studies in Environmental Medicine: Ethylene Glycol and Propylene Glycol Toxicity U.S. Department of Health and Human Services (public domain)
• Propylene Glycol — chemical product info: properties, production, applications.
• ChemSub Online: Propylene glycol
• Propylene Glycol Toxicity in Pets

From Wikipedia, the free encyclopedia

This article is about 1,2-propanediol. For other propylene glycols, see Propanediol.

Propylene glycol^[1]

Names
Preferred IUPAC name Propane-1,2-diol
Other names Propylene glycol α-Propylene glycol 1,2-Propanediol 1,2-Dihydroxypropane Methyl ethyl glycol Methylethylene glycol
Identifiers
CAS Number	57-55-6 racemic  4254-15-3 S-enantiomer
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:16997
ChEMBL	ChEMBL286398
ChemSpider	13835224
ECHA InfoCard	100.000.307
EC Number	200-338-0
E number	E1520 (additional chemicals)
KEGG	C00583
PubChem CID	1030
RTECS number	TY6300000
UNII	6DC9Q167V3  942194N4TD (S-enantiomer)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0021206
InChI InChI=1S/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3  Key: DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC(O)CO
Properties
Chemical formula	C3H8O2
Molar mass	76.095 g·mol−1
Appearance	colourless liquid
Odor	odorless
Density	1.036 g/cm3
Melting point	−59 °C (−74 °F; 214 K)
Boiling point	188.2 °C (370.8 °F; 461.3 K)
Solubility in water	Miscible
Solubility in ethanol	Miscible
Solubility in diethyl ether	Miscible
Solubility in acetone	Miscible
Solubility in chloroform	Miscible
log P	-1.34[2]
Thermal conductivity	0.34 W/m-K (50% H2O @ 90 °C (194 °F))
Viscosity	0.042 Pa·s
Pharmacology
ATCvet code	QA16QA01 (WHO)
Hazards
GHS labelling:[3]
Hazard statements	[?]
Precautionary statements	[?]
NFPA 704 (fire diamond)	0 1 0
Related compounds
Related glycols	Ethylene glycol, 1,3-propanediol
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).  verify (what is  ?) Infobox references

Propylene glycol (IUPAC name: propane-1,2-diol) is a viscous, colorless liquid, which is nearly odorless but possesses a faintly sweet taste. Its chemical formula is CH₃CH(OH)CH₂OH.
Containing two alcohol groups, it is classed as a diol. It is miscible with a broad range of solvents, including water, acetone, and chloroform. In general, glycols^[5] are non-irritating and have very low volatility.^[6]

It is produced on a large scale primarily for the production of polymers. In the European Union, it has E-number E1520 for food applications. For cosmetics and pharmacology, the number is E490. Propylene glycol is also present in propylene glycol alginate, which is known as E405. Propylene glycol is a compound which is GRAS (generally recognized as safe) by the US Food and Drug Administration under 21 CFR x184.1666, and is also approved by the FDA for certain uses as an indirect food additive. Propylene glycol is approved and used as a vehicle for topical, oral, and some intravenous pharmaceutical preparations in the U.S. and in Europe.

Structure[edit]

The compound is sometimes called (alpha) α-propylene glycol to distinguish it from the isomer propane-1,3-diol, known as (beta) β-propylene glycol. Propylene glycol is chiral. Commercial processes typically use the racemate. The S-isomer is produced by biotechnological routes.

Production[edit]

Industrial[edit]

Industrially, propylene glycol is mainly produced from propylene oxide (for food-grade use). According to a 2018 source, 2.16 M tonnes are produced annually.^[6] Manufacturers use either non-catalytic high-temperature process at 200 °C (392 °F) to 220 °C (428 °F), or a catalytic method, which proceeds at 150 °C (302 °F) to 180 °C (356 °F) in the presence of ion exchange resin or a small amount of sulfuric acid or alkali.^[7]

Final products contain 20% propylene glycol, 1.5% of dipropylene glycol, and small amounts of other polypropylene glycols.^[8] Further purification produces finished industrial grade or USP/JP/EP/BP grade propylene glycol that is typically 99.5% or greater. Use of USP (US Pharmacopoeia) propylene glycol can reduce the risk of Abbreviated New Drug Application (ANDA) rejection.^[9]

Propylene glycol can also be obtained from glycerol, a byproduct from the production of biodiesel.^[6] This starting material is usually reserved for industrial use because of the noticeable odor and taste that accompanies the final product.

Laboratory[edit]

S-Propanediol is synthesized via fermentation methods. Lactic acid and lactaldehyde are common intermediates. Dihydroxyacetone phosphate, one of the two products of breakdown (glycolysis) of fructose 1,6-bisphosphate, is a precursor to methylglyoxal. This conversion is the basis of a potential biotechnological route to the commodity chemical 1,2-propanediol. Three-carbon deoxysugars are also precursor to the 1,2-diol.^[6]

A small-scale, nonbiological route from D-mannitol is illustrated in the following scheme:^[10]

Applications[edit]

Polymers[edit]

Forty-five percent of propylene glycol produced is used as a chemical feedstock for the production of unsaturated polyester resins. In this regard, propylene glycol reacts with a mixture of unsaturated maleic anhydride and isophthalic acid to give a copolymer. This partially unsaturated polymer undergoes further crosslinking to yield thermoset plastics. Related to this application, propylene glycol reacts with propylene oxide to give oligomers and polymers that are used to produce polyurethanes.^[6] Propylene glycol is used in water-based acrylic architectural paints to extend dry time which it accomplishes by preventing the surface from drying due to its slower evaporation rate compared to water.

Food and drug[edit]

Propylene glycol is also used in various edible items such as coffee-based drinks, liquid sweeteners, ice cream, whipped dairy products and soda.^[11][12] Vaporizers used for delivery of pharmaceuticals or personal-care products often include propylene glycol among the ingredients.^[6] In alcohol-based hand sanitizers, it is used as a humectant to prevent the skin from drying.^[13] Propylene glycol is used as a solvent in many pharmaceuticals, including oral, injectable, and topical formulations. Many pharmaceutical drugs which are insoluble in water utilize propylene glycol as a solvent and carrier; benzodiazepine tablets are one example.^[14] Propylene glycol is also used as a solvent and carrier for many pharmaceutical capsule preparations. Additionally, certain formulations of artificial tears use propylene glycol as an ingredient.^[15]

Antifreeze[edit]

The freezing point of water is depressed when mixed with propylene glycol. It is used as aircraft de-icing and anti-icing fluid. A 50% water-diluted and heated solution is used for removal of icing accretions from the fuselages of commercial aircraft on the ground (de-icing), and 100% undiluted cold solution is used only on wings and tail surfaces of an aircraft in order to prevent ice accretion from forming during a specific period of time before takeoff (anti-icing). Normally, such time-frame is limited to 15–90 minutes, depending on the severity of snowfall and outside air temperature.^[6][16] Water-propylene glycol mixtures dyed pink to indicate the mixture is relatively nontoxic are sold under the name of RV or marine antifreeze. Propylene glycol is frequently used as a substitute for ethylene glycol in low toxicity, environmentally friendly automotive antifreeze. It is also used to winterize the plumbing systems in vacant structures.^[17] The eutectic composition/temperature is 60:40 propylene glycol:water/−60 °C.^[18][19] The −50 °F/−45 °C commercial product is, however, water rich; a typical formulation is 40:60.^[20]

Electronic cigarettes liquid[edit]

Propylene glycol, vegetable glycerin,^[21] or a mixture of both, are the main ingredients in e-liquid used in electronic cigarettes. They are aerosolized to resemble smoke and serve as carriers for substances such as nicotine and flavorants.^[22]

Miscellaneous applications[edit]

• As a solvent for many substances, both natural and synthetic.^[23]
• As a humectant (E1520).
• As a freezing point depressant for slurry ice.
• In veterinary medicine as an oral treatment for hyperketonaemia in ruminants.^[24]
• In the cosmetics industry, where propylene glycol is very commonly used as a carrier or base for various types of makeup.^[25]
• For trapping and preserving insects (including as a DNA preservative).^[26]
• For the creation of theatrical smoke and fog in special effects for film and live entertainment. So-called ‘smoke machines’ or ‘hazers’ vaporize a mixture of propylene glycol and water to create the illusion of smoke. While many of these machines use a propylene glycol-based fuel, some use oil. Those which use propylene glycol do so in a process that is identical to how electronic cigarettes work; utilizing a heating element to produce a dense vapor. The vapor produced by these machines has the aesthetic look and appeal of smoke, but without exposing performers and stage crew to the harms and odors associated with actual smoke.^[27][28]
• As an additive in PCR to reduce the melting temperature of nucleic acids for targeting of GC rich sequences.^{[citation needed]}
• as a surfactant, it is used to prevent water from beading up on objects. It is used in photography for this purpose to reduce the risk of water spots, or deposits of minerals from water used to process film or paper.

Safety in humans[edit]

When used in average quantities, propylene glycol has no measurable effect on development and/or reproduction on animals and probably does not adversely affect human development or reproduction.^[29] The safety of electronic cigarettes—which utilize propylene glycol-based preparations of nicotine or THC and other cannabinoids—is the subject of much controversy.^[30][31][32] Vitamin E acetate has also been identified in this controversy.^[33]

Oral administration[edit]

The acute oral toxicity of propylene glycol is very low, and large quantities are required to cause perceptible health effects in humans; in fact, the toxicity of propylene glycol is one third of ethanol’s.^[34] Propylene glycol is metabolized in the human body into pyruvic acid (a normal part of the glucose-metabolism process, readily converted to energy), acetic acid (handled by ethanol-metabolism), lactic acid (a normal acid generally abundant during digestion),^[35] and propionaldehyde (a potentially hazardous substance).^[36][37][38] According to the Dow Chemical Company, The LD₅₀ (Lethal Dose that kills 50% of the test population) for rats is 20 g/kg (oral/rat).^[39][40]

Toxicity generally occurs at plasma concentrations over 4 g/L, which requires extremely high intake over a relatively short period of time, or when used as a vehicle for drugs or vitamins given intravenously or orally in large bolus doses.^[41] It would be nearly impossible to reach toxic levels by consuming foods or supplements, which contain at most 1 g/kg of PG, except for alcoholic beverages in the US which are allowed 5 percent = 50 g/kg.^[42] Cases of propylene glycol poisoning are usually related to either inappropriate intravenous administration or accidental ingestion of large quantities by children.^[43]

The potential for long-term oral toxicity is also low. In an NTP continuous breeding study, no effects on fertility were observed in male or female mice that received propylene glycol in drinking water at doses up to 10100 mg/kg bw/day. No effects on fertility were seen in either the first or second generation of treated mice.^[29] In a 2-year study, 12 rats were provided with feed containing as much as 5% propylene glycol, and showed no apparent ill effects.^[44] Because of its low chronic oral toxicity, propylene glycol was classified by the U. S. Food and Drug Administration as «generally recognized as safe» (GRAS) for use as a direct food additive, including frozen foods such as ice cream and frozen desserts.^[42][45] The GRAS designation is specific to its use in food, and does not apply to other uses.^[46]

Skin, eye and inhalation contact[edit]

Propylene glycol may be non-irritating to the skin, see section Allergic Reaction below for details on allergic reactions.^[47] Undiluted propylene glycol is minimally irritating to the eye, producing slight transient conjunctivitis; the eye recovers after the exposure is removed. A 2018 human volunteer study found that 10 male and female subjects undergoing 4 hours exposures to concentrations of up to 442 mg/m3 and 30 minutes exposures to concentrations of up to 871 mg/m3 in combination with moderate exercise did not show pulmonary function deficits, or signs of ocular irritation, with only slight symptoms of respiratory irritation reported.^[48] Inhalation of propylene glycol vapors appears to present no significant hazard in ordinary applications.^[49] Due to the lack of chronic inhalation data, it is recommended that propylene glycol not be used in inhalation applications such as theatrical productions, or antifreeze solutions for emergency eye wash stations.^[50] Recently, propylene glycol (commonly alongside glycerol) has been included as a carrier for nicotine and other additives in e-cigarette liquids, the use of which presents a novel form of exposure. The potential hazards of chronic inhalation of propylene glycol or the latter substance as a whole are as-yet unknown.^[51]

According to a 2010 study, the concentrations of PGEs (counted as the sum of propylene glycol and glycol ethers) in indoor air, particularly bedroom air, has been linked to increased risk of developing numerous respiratory and immune disorders in children, including asthma, hay fever, eczema, and allergies, with increased risk ranging from 50% to 180%. This concentration has been linked to use of water-based paints and water-based system cleansers. However, the study authors write that glycol ethers and not propylene glycol are the likely culprit.^[52][53][54]

Propylene glycol has not caused sensitization or carcinogenicity in laboratory animal studies, nor has it demonstrated genotoxic potential.^[55][56]

Intravenous administration[edit]

Studies with intravenously administered propylene glycol have resulted in LD₅₀ values in rats and rabbits of 7 mL/kg BW.^[57] Ruddick (1972) also summarized intramuscular LD₅₀ data for rat as 13-20 mL/kg BW, and 6 mL/kg BW for the rabbit. Adverse effects to intravenous administration of drugs that use propylene glycol as an excipient have been seen in a number of people, particularly with large bolus dosages. Responses may include CNS depression, «hypotension, bradycardia, QRS and T abnormalities on the ECG, arrhythmia, cardiac arrhythmias, seizures, agitation, serum hyperosmolality, lactic acidosis, and haemolysis».^[58] A high percentage (12% to 42%) of directly-injected propylene glycol is eliminated or secreted in urine unaltered depending on dosage, with the remainder appearing in its glucuronide-form. The speed of renal filtration decreases as dosage increases,^[59] which may be due to propylene glycol’s mild anesthetic / CNS-depressant -properties as an alcohol.^[60] In one case, intravenous administration of propylene glycol-suspended nitroglycerin to an elderly man may have induced coma and acidosis.^[61] However, no confirmed lethality from propylene glycol was reported.

Animals[edit]

Propylene glycol is an approved food additive for dog and sugar glider food under the category of animal feed and is generally recognized as safe for dogs,^[62] with an LD₅₀ of 9 mL/kg. The LD₅₀ is higher for most laboratory animals (20 mL/kg).^[63] However, it is prohibited for use in food for cats due to links to Heinz body formation and a reduced lifespan of red blood cells.^[64] Heinz body formation from MPG has not been observed in dogs, cattle, or humans.

PG has been used in the dairy industry since the 1950s for cows showing signs of ketosis. The negative energy balance during the early stages of lactation can cause the animal’s body to have lower glucose levels, inducing the liver to make up for this by the conversion of body fat, leading to several health conditions, e.g. displaced abomasum.^[65] PG «reduces the propionate ratio of acetate to acetaminophen, while increasing conversion of ruminal PG to propionate, and aid[s] in the closure of energy deficit in cattle.»^[65]

Allergic reaction[edit]

Estimates on the prevalence of propylene glycol allergy range from 0.8% (10% propylene glycol in aqueous solution) to 3.5% (30% propylene glycol in aqueous solution).^[66][67][68] The North American Contact Dermatitis Group (NACDG) data from 1996 to 2006 showed that the most common site for propylene glycol contact dermatitis was the face (25.9%), followed by a generalized or scattered pattern (23.7%).^[66] Investigators believe that the incidence of allergic contact dermatitis to propylene glycol may be greater than 2% in patients with eczema or fungal infections, which are very common in countries with lesser sun exposure and lower-than-normal vitamin D balances. Therefore, propylene glycol allergy is more common in those countries.^[69]

Because of its potential for allergic reactions and frequent use across a variety of topical and systemic products, propylene glycol was named the American Contact Dermatitis Society’s Allergen of the Year for 2018.^[70][71] Recent publication from The Mayo Clinic reported 0.85% incidence of positive patch tests to propylene glycol (100/11,738 patients) with an overall irritant rate of 0.35% (41/11,738 patients) during a 20-year period of 1997–2016.^[72] 87% of the reactions were classified as weak and 9% as strong. The positive reaction rates were 0%, 0.26%, and 1.86% for 5%, 10%, and 20% propylene glycol respectively, increasing with each concentration increase. The irritant reaction rates were 0.95%, 0.24%, and 0.5% for 5%, 10%, and 20% propylene glycol, respectively. Propylene glycol skin sensitization occurred in patients sensitive to a number of other concomitant positive allergens, most common of which were: Myroxylon pereirae resin, benzalkonium chloride, carba mix, potassium dichromate, neomycin sulfate; for positive propylene glycol reactions, the overall median of 5 and mean of 5.6 concomitant positive allergens was reported.

Environmental impacts[edit]

Propylene glycol occurs naturally, probably as the result of anaerobic catabolism of sugars in the human gut. It is degraded by vitamin B12-dependent enzymes, which convert it to propionaldehyde.^[73]

Propylene glycol is expected to degrade rapidly in water from biological processes, but is not expected to be significantly influenced by hydrolysis, oxidation, volatilization, bioconcentration, or adsorption to sediment.^[74] Propylene glycol is readily biodegradable under aerobic conditions in freshwater, in seawater and in soil. Therefore, propylene glycol is considered as not persistent in the environment.

Propylene glycol exhibits a low degree of toxicity toward aquatic organisms. Several guideline studies available for freshwater fish with the lowest observed effect concentration of 96-h LC50 value of 40,613 mg/L in a study with Oncorhynchus mykiss. Similarly, the effect concentration determined in marine fish is a 96-h LC50 of >10,000 mg/L in Scophthalmus maximus.

Although propylene glycol has low toxicity, it exerts high levels of biochemical oxygen demand (BOD) during degradation in surface waters. This process can adversely affect aquatic life by consuming oxygen needed by aquatic organisms for survival. Large quantities of dissolved oxygen (DO) in the water column are consumed when microbial populations decompose propylene glycol.^{[75]: 2–23}

References[edit]

External links[edit]

• Agency for Toxic Substances and Disease Registry
• Alton E. Martin — Frank H. Murphy, DOW CHEMICAL COMPANY
• Propylene glycol website
• WebBook page for C3H8O2
• ATSDR — Case Studies in Environmental Medicine: Ethylene Glycol and Propylene Glycol Toxicity U.S. Department of Health and Human Services (public domain)
• Propylene Glycol — chemical product info: properties, production, applications.
• ChemSub Online: Propylene glycol
• Propylene Glycol Toxicity in Pets

Русский[править]

Морфологические и синтаксические свойства[править]

падеж	ед. ч.	мн. ч.
Им.	пропиленглико́ль	пропиленглико́ли
Р.	пропиленглико́ля	пропиленглико́лей
Д.	пропиленглико́лю	пропиленглико́лям
В.	пропиленглико́ль	пропиленглико́ли
Тв.	пропиленглико́лем	пропиленглико́лями
Пр.	пропиленглико́ле	пропиленглико́лях

про—пи—лен—гли—ко́ль

Существительное, неодушевлённое, мужской род, 2-е склонение (тип склонения 2a по классификации А. А. Зализняка).

Корень: —.

Произношение[править]

• МФА: [prəpʲɪˌlʲenɡlʲɪˈkolʲ]

Семантические свойства[править]

Значение[править]

1. хим. химическое соединение С₃Н₆(ОН)₂, бесцветная вязкая гигроскопичная жидкость сладковатого вкуса, без запаха, использующаяся: при производстве ненасыщенных полиэфирных смол, эластичных полиуретанов, алкидных смол; в фармацевтической и косметической промышленности как растворитель природных и синтетических веществ при приготовлении мазей, паст, кремов, шампуней и т.д.; в пищевой промышленности как растворитель пищевых добавок и увлажнитель табака (благодаря своей гигроскопичности), а также при изготовлении тормозных жидкостей, антифризов и теплоносителей ◆ Отсутствует пример употребления (см. рекомендации).

Синонимы[править]

1. пропандиол

Антонимы[править]

Гиперонимы[править]

1. гликоль, жидкость

Гипонимы[править]

1. дипропиленгликоль

Родственные слова[править]

Ближайшее родство

Этимология[править]

Происходит от ??

Фразеологизмы и устойчивые сочетания[править]

Перевод[править]

Список переводов

Библиография[править]

пропиленгликоль

Пропиленгликоль

Названия
Предпочтительное название IUPAC Пропан-1,2-диол
Другие названия Пропиленгликоль. α-пропиленгликоль. 1,2-пропандиол. 1,2-дигидроксипропан. Метилэтилгликоль. Метилэтиленгликоль
Идентификаторы
Номер CAS	57-55-6 рацемический 4254-15-3 S-энантиомер
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 16997
ChEMBL	ChEMBL286398
ChemSpider	13835224
ECHA InfoCard	100.000.307
Номер EC	200-338-0
Номер E	E1520 (дополнительные химические вещества)
PubChem CID	1030
номер RTECS	TY6300000
UNII	6DC9Q167V3
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID0021206
InChI InChI=1S/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3Ключ: DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ CC (O) CO
Свойства
Химическая формула	C3H8O2
Молярная масса	76,095 г · моль
Плотность	1,036 г / см
Пo плавления int	-59 ° C (-74 ° F; 214 K)
Температура кипения	188,2 ° C (370,8 ° F; 461,3 K)
Растворимость в воде	Смешивается
Растворимость в этаноле	Смешивается
Растворимость в диэтиловом эфире	Смешивается
Растворимость в ацетоне	Смешивается
Растворимость в хлороформе	Смешивается
log P	-1,34
Теплопроводность	0,34 Вт / мК (50% H 2 O при 90 ° C (194 ° F))
Вязкость	0,042 Па · S
Фармакология
Код ATCvet	QA16QA01 (ВОЗ )
Опасности
S-фразы (устаревшие)	S24 S25
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 0 0
Связанные гликоли	Этиленгликоль, 1,3-пропандиол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки на ink

Пропиленгликоль (название ИЮПАК : пропан-1,2-диол ), согласно Национальной медицинской библиотеке США и Агентству токсичных веществ. Вещества и d Регистр заболеваний — это жидкое синтетическое вещество, впитывающее воду. В химии его называют органическим соединением из-за его углеродных свойств. Его химическая формула : CH 3 CH (OH) CH 2 OH. Это вязкая бесцветная жидкость, почти не имеющая запаха, но обладающая слегка сладковатым вкусом. Содержащий две группы спирта, он классифицируется как диол. Он смешивается с широким спектром растворителей, включая воду, ацетон и хлороформ. В общем, гликоли не вызывают раздражения и имеют очень низкую летучесть.

. Они производятся в больших масштабах, прежде всего, для производства полимеров. В Европейском Союзе он имеет E-номер E1520 для пищевых продуктов. Для косметики и фармакологии номер E490. Пропиленгликоль также присутствует в альгинате пропиленгликоля, который известен как E405. Пропиленгликоль — это соединение, которое имеет GRAS (обычно признано безопасным) FDA (Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов) в соответствии с 21 CFR x184.1666, а также одобрено FDA. для определенных целей в качестве непрямой пищевой добавки. Пропиленгликоль одобрен и используется в качестве носителя для местных, пероральных и некоторых внутривенных фармацевтических препаратов в США и Европе.

Содержание

• 1 Структура
• 2 Производство
  • 2.1 Промышленность
  • 2.2 Лаборатория
• 3 Области применения
  • 3.1 Полимеры
  • 3.2 Пищевая промышленность
  • 3.3 Антифриз
  • 3.4 Электронные сигареты жидкость
• 4 Разное применение
• 5 Безопасность для людей
  • 5.1 Пероральное введение
  • 5.2 Вдыхание
  • 5.3 Кожа, глаза и ингаляционный контакт
  • 5.4 Внутривенное введение
  • 5.5 Животные
  • 5.6 Аллергическая реакция
• 6 Окружающая среда
• 7 Ссылки
• 8 Внешние ссылки

Структура

Соединение иногда называют (альфа) α-пропиленгликолем, чтобы отличить его от изомер пропан-1,3-диол, известный как (бета) -пропиленгликоль. Пропиленгликоль хиральный. В коммерческих процессах обычно используется рацемат . S-изомер производится биотехнологическими методами.

Производство

Промышленное

В промышленности пропиленгликоль в основном производится из оксида пропилена (для использования в пищевых продуктах). По данным источника на 2018 год, ежегодно производится 2,16 млн тонн. Производители используют либо некаталитический высокотемпературный процесс при температуре от 200 ° C (392 ° F) до 220 ° C (428 ° F), либо каталитический метод, который протекает при температуре от 150 ° C (302 ° F) до 180 ° C ( 356 ° F) в присутствии ионообменной смолы или небольшого количества серной кислоты или щелочи.

Конечные продукты содержат 20% пропиленгликоля, 1,5% дипропиленгликоля и небольшие количества других полипропиленгликоли. Дальнейшая очистка дает готовый пропиленгликоль промышленного качества или качества USP / JP / EP / BP, содержание которого обычно составляет 99,5% или выше. Использование пропиленгликоля USP (Фармакопея США) может снизить риск отказа от сокращенной заявки на новый лекарственный препарат (ANDA).

Пропиленгликоль также может быть получен из глицерина, побочного продукта производства биодизель. Этот исходный материал обычно резервируется для промышленного использования из-за заметного запаха и вкуса, которые сопровождают конечный продукт.

Лабораторный

синтезирован с помощью методов ферментации. Молочная кислота и лактальдегид являются обычными промежуточными продуктами. Дигидроксиацетонфосфат, один из двух продуктов распада (гликолиза ) 1,6-бисфосфата фруктозы, является предшественником метилглиоксаля. Это преобразование является основой потенциального биотехнологического пути получения товарного химического вещества 1,2-пропандиол. Трехуглеродные дезоксисахары также являются предшественниками 1,2-диола.

Мелкомасштабный небиологический путь получения D-маннита показан на следующей схеме:

Области применения

Полимеры

Сорок пять процентов производимого пропиленгликоля используется в качестве химического сырья для производства ненасыщенных полиэфирных смол. В этом отношении пропиленгликоль реагирует со смесью ненасыщенного малеинового ангидрида и изофталевой кислоты с образованием сополимера. Этот частично ненасыщенный полимер подвергается дальнейшей сшивке с получением термореактивных пластиков. Связанный с этой заявкой пропиленгликоль реагирует с оксидом пропилена с образованием олигомеров и полимеров, которые используются для получения полиуретанов. Пропиленгликоль используется в акриловых архитектурных красках на водной основе для увеличения времени высыхания, которое достигается за счет предотвращения высыхания поверхности из-за более медленной скорости испарения по сравнению с водой.

Продукты питания

Пропиленгликоль также используется в различных пищевых продуктах, таких как напитки на основе кофе, жидкие подсластители, мороженое, взбитые молочные продукты и газированные напитки. Испарители, используемые для доставки фармацевтических препаратов или средств личной гигиены, часто включают в себя пропиленгликоль среди ингредиентов. В дезинфицирующих средствах для рук на спиртовой основе он используется как увлажнитель, предотвращающий высыхание кожи. Пропиленгликоль используется в качестве растворителя во многих фармацевтических препаратах, включая пероральные, инъекционные и местные составы. Многие фармацевтические препараты, которые нерастворимы в воде, используют PG в качестве растворителя и носителя; бензодиазепиновые таблетки являются одним из примеров. PG также используется в качестве растворителя и носителя для многих фармацевтических препаратов капсул. Кроме того, в некоторых составах искусственных слез в качестве ингредиента используется проплиенгликоль.

Пропиленгликоль обычно используется для удаления льда с самолетов

антифриза

точка замерзания воды понижается при смешивании с пропиленгликолем. Используется в качестве антиобледенительной жидкости для самолетов . Смеси вода-пропиленгликоль, окрашенные в розовый цвет, чтобы указать, что смесь относительно нетоксична, продаются под названием RV или морской антифриз. Пропиленгликоль часто используется в качестве замены этиленгликоля в малотоксичных экологически чистых автомобильных антифризах. Он также используется для утепления сантехнических систем в пустующих строениях. эвтектический состав / температура 60:40 пропиленгликоль: вода / -60 ° C. Однако коммерческий продукт с температурой –50 ° F / –45 ° C богат водой; типичный состав — 40:60.

Жидкость для электронных сигарет

Пропиленгликоль часто используется в электронных сигаретах.

Наряду с растительным глицерином в качестве основного ингредиента (<1–92%) in жидкость для электронных сигарет, используемая в электронных сигаретах, где она аэрозольно, чтобы напоминать дым. Она служит одновременно носителем для таких веществ, как никотин и каннабиноиды, а также для создания пара, напоминающего дым.

Разное применение

Бутылка ароматизированной жидкости для электронной сигареты для вейпинга показывает пропиленгликоль как единое целое основных ингредиентов вместе с растительным глицерином.

Пропиленгликоль (часто обозначаемый аббревиатурой PG) имеет множество применений. Для некоторых общих применений см. использование PG:

• В качестве растворителя для многих веществ, как природных и синтетические.
• В качестве увлажнителя (E1520).
• В ветеринарии в качестве перорального лечения гиперкетонемии у жвачных.
• В косметической промышленности, где PG очень популярна обычно используется в качестве носителя или основы для различных типов макияжа.
• Для отлова и защиты насекомых (в том числе в качестве консерванта ДНК ).
• Для создания театрального дыма и тумана в спецэффектах для кино и развлекательных программ. Так называемые «дымовые машины» или «хейзеры» испаряют смесь PG и воды, чтобы создать иллюзию дыма. Хотя многие из этих машин используют топливо на основе PG, некоторые используют масло. Те, кто используют PG, делают это в процессе, идентичном тому, как работают электронные сигареты; использование нагревательного элемента для получения плотного пара. Пар, производимый этими машинами, имеет эстетический вид и привлекательность дыма, но не подвергает артистов и сценическую команду вреду и запахам, связанным с настоящим дымом.
• В качестве добавки в PCR для снизить температуру плавления нуклеиновых кислот для нацеливания на GC-богатые последовательности.

Безопасность для людей

При использовании в средних количествах пропиленгликоль не оказывает заметного влияния на развитие и / или воспроизводство на животных и, вероятно, не оказывает неблагоприятного воздействия на развитие или воспроизводство человека. Безопасность электронных сигарет, в которых используются препараты никотина или ТГК и других каннабиноидов на основе PG, — предмет многочисленных споров.

Пероральное введение

Острая пероральная токсичность пропиленгликоля очень мала, и требуются большие количества, чтобы вызвать ощутимые последствия для здоровья человека; на самом деле пропиленгликоль в три раза менее токсичен, чем этанол. Пропиленгликоль метаболизируется в организме человека в пировиноградную кислоту (нормальная часть процесса метаболизма глюкозы, легко превращается в энергию), уксусную кислоту (обрабатывается путем метаболизма этанола), молочная кислота (нормальная кислота, которая обычно присутствует в большом количестве при пищеварении) и пропионовый альдегид (потенциально опасное вещество). Согласно Dow Chemical Company, LD 50 (летальная доза, убивающая в 50% тестов) для крыс составляет 20 г / кг (крыса / перорально).

Токсичность обычно возникает при концентрациях в плазме более 4 г / л, что требует чрезвычайно высокого потребления в течение относительно короткого периода времени, или при использовании в качестве носителя для лекарств или витаминов, вводимых внутривенно или перорально в больших болюсных дозах. Было бы почти невозможно достичь токсичных уровней, употребляя продукты или добавки, которые содержат не более 1 г / кг PG, за исключением алкогольных напитков в США, где разрешено 5 процентов = 50 г / кг. Случаи отравления пропиленгликолем обычно связаны либо с несоответствующим внутривенным введением, либо со случайным проглатыванием больших количеств препарата детьми.

Возможность долгосрочной пероральной токсичности также низка. В исследовании непрерывного размножения NTP не наблюдалось никакого воздействия на фертильность у самцов или самок мышей, получавших пропиленгликоль с питьевой водой в дозах до 10 100 мг / кг мт / день. Никакого воздействия на фертильность не наблюдалось ни у первого, ни у второго поколения обработанных мышей. В двухлетнем исследовании 12 крыс кормили кормом, содержащим до 5% пропиленгликоля, и не выявили явных побочных эффектов. Из-за своей низкой хронической пероральной токсичности пропиленгликоль был классифицирован Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США как «, общепризнанным как безопасный » (GRAS) для использования в качестве прямого продукта питания. добавка, включая замороженные продукты, такие как мороженое и замороженные десерты. Обозначение GRAS специфично для его использования в пищевых продуктах и ​​не распространяется на другие применения.

Вдыхание

Потенциальный канцероген (некоторые исследования не выявили канцерогенных признаков такого продукта) формальдегид предположительно является продуктом разложения пропиленгликоля и паров глицерина (достоверных доказательств этой причинной связи нет). Невозможно указать, может ли быть достигнута опасная концентрация этого продукта в воздухе.

Контакт с кожей, глазами и при вдыхании

Пропиленгликоль практически не раздражает кожу. Неразбавленный пропиленгликоль оказывает минимальное раздражающее действие на глаза, вызывая легкий преходящий конъюнктивит ; глаз восстанавливается после снятия воздействия. Исследование, проведенное на добровольцах в 2018 году, показало, что у 10 мужчин и женщин, подвергшихся 4-часовому воздействию концентраций до 442 мг / м3 и 30-минутному воздействию концентраций до 871 мг / м3 в сочетании с умеренными физическими упражнениями, не было выявлено нарушений функции легких. или признаки раздражения глаз, только с легкими симптомами раздражения дыхательных путей. Вдыхание паров пропиленгликоля не представляет особой опасности для обычных применений. Из-за отсутствия данных о хроническом вдыхании не рекомендуется использовать пропиленгликоль в ингаляционных приложениях, таких как театральные постановки, или антифризы для станций экстренной промывки глаз. Недавно пропиленгликоль (обычно наряду с глицерином ) был включен в качестве носителя для никотина и других добавок в жидкости для электронных сигарет, использование которых представляет собой новую форму воздействия. Потенциальные опасности хронического вдыхания пропиленгликоля или последнего вещества в целом пока неизвестны.

Согласно исследованию 2010 года, концентрации PGE (рассчитанные как сумма пропиленгликоля и простых эфиров гликоля) в воздухе помещений, особенно в спальне, связано с повышенным риском развития многочисленных респираторных и иммунных нарушений у детей, включая астму, сенную лихорадку, экзему, и аллергии с повышенным риском от 50% до 180%. Эта концентрация была связана с использованием красок на водной основе и моющих средств на водной основе. Однако авторы исследования пишут, что простые эфиры гликоля, а не пропиленгликоль, вероятно, являются виновниками.

Пропиленгликоль не вызывал сенсибилизации или канцерогенности в исследованиях на лабораторных животных, а также продемонстрировал генотоксический потенциал.

Внутривенное введение

Исследования с внутривенным введением пропиленгликоля дали значения LD50 у крыс и кроликов, равные 7 мл / кг массы тела. Ruddick (1972) также суммировал данные по внутримышечной ЛД50 для крыс как 13-20 мл / кг МТ и 6 мл / кг МТ для кролика. Неблагоприятные эффекты внутривенного введения препаратов, использующих пропиленгликоль в качестве вспомогательного вещества, были замечены у ряда людей, особенно при больших болюсных дозах. Ответы могут включать угнетение ЦНС, «гипотензию, брадикардию, QRS и T отклонения на ЭКГ, аритмию, сердечные аритмии, судороги, возбуждение, гиперосмоляльность сыворотки, лактоацидоз и гемолиз «. Высокий процент (от 12% до 42%) пропиленгликоля, вводимого путем прямой инъекции, выводится или секретируется с мочой в неизменном виде в зависимости от дозировки, а оставшаяся часть появляется в форме глюкуронида. Скорость почечной фильтрации снижается по мере увеличения дозировки, что может быть связано с мягкими анестезирующими / угнетающими ЦНС свойствами пропиленгликоля как спирт. В одном случае внутривенное введение суспендированного в пропиленгликоле нитроглицерина пожилому мужчине могло вызвать кому и ацидоз. Однако не сообщалось о подтвержденной летальности от пропиленгликоля.

Животные

Пропиленгликоль является одобренной пищевой добавкой для собак и кормов для сахарных планеров в категории кормов для животных и общепризнан как безопасный для собак, с LD50 9 мл / кг. LD 50 выше для большинства лабораторных животных (20 мл / кг). Однако его запрещено использовать в кормах для кошек из-за связи с образованием тела Хайнца и сокращением продолжительности жизни красных кровяных телец. Формирование тела Хайнца из MPG не наблюдалось ни у собак, ни у крупного рогатого скота, ни у людей.

Аллергическая реакция

Оценки распространенности аллергии на пропиленгликоль варьируются от 0,8% (10% пропиленгликоля в водном растворе) до 3,5% (30% пропиленгликоля в водном растворе). Данные Североамериканской группы контактного дерматита (NACDG) с 1996 по 2006 год показали, что наиболее частым местом возникновения пропиленгликоль контактного дерматита было лицо (25,9%), за которым следует генерализованный или рассеянный рисунок (23,7%).. Исследователи полагают, что частота аллергического контактного дерматита на пропиленгликоль может быть более 2% у пациентов с экземой или грибковыми инфекциями, которые очень распространены в странах с меньшим воздействием солнца и ниже нормы витамин D балансирует. Поэтому в этих странах чаще встречается аллергия на пропиленгликоль.

Из-за его способности вызывать аллергические реакции и частого использования в различных продуктах местного и системного действия пропиленгликоль был назван аллергеном Американского общества контактного дерматита. года за 2018 г. В недавней публикации клиники Mayo сообщалось о 0,85% случаев положительных результатов пластырей на пропиленгликоль (100/11 738 пациентов) с общей частотой раздражения 0,35% (41/11 738 пациентов) в течение 20 месяцев. годовой период 1997–2016 гг. 87% реакций были классифицированы как слабые и 9% как сильные. Скорости положительной реакции составляли 0%, 0,26% и 1,86% для 5%, 10% и 20% пропиленгликоля соответственно, увеличиваясь с каждым увеличением концентрации. Скорость раздражающей реакции составила 0,95%, 0,24% и 0,5% для 5%, 10% и 20% пропиленгликоля соответственно. Сенсибилизация кожи пропиленгликолем наблюдалась у пациентов, чувствительных к ряду других сопутствующих положительных аллергенов, наиболее распространенными из которых были: смола Myroxylon pereirae, хлорид бензалкония, смесь карбов, дихромат калия, сульфат неомицина; для положительных реакций на пропиленгликоль сообщалось общее среднее значение 5 и среднее 5,6 сопутствующих положительных аллергенов.

Окружающая среда

Пропиленгликоль встречается в природе, вероятно, в результате анаэробного катаболизма сахаров в кишечнике человека. Он разлагается витамином B12 -зависимыми ферментами, которые превращают его в пропиональдегид.

. Ожидается, что пропиленгликоль будет быстро разлагаться в воде в результате биологических процессов, но не ожидается, что на него существенно повлияет гидролиз., окисление, улетучивание, биоконцентрация или адсорбция осадком. Пропиленгликоль легко разлагается микроорганизмами в аэробных условиях пресной воды, морской воды и почвы. Таким образом, считается, что пропиленгликоль нестойкий в окружающей среде.

Пропиленгликоль проявляет низкую степень токсичности по отношению к водным организмам. Доступны несколько руководящих исследований для пресноводных рыб с наименьшей наблюдаемой концентрацией эффекта 96-ч ЛК50, значение 40,613 мг / л в исследовании с Oncorhynchus mykiss. Аналогичным образом, эффективная концентрация, определенная для морских рыб, представляет собой 96-часовую ЛК50>10 000 мг / л в Scophthalmus maximus.

Ссылки

Внешние ссылки

• [1] Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний
• [2] Альтон Э. Мартин — Фрэнк Х. Мерфи, DOW CHEMICAL COMPANY
• Пропиленгликоль веб-сайт
• Страница веб-книги по C3H8O2
• ATSDR — Примеры из экологической медицины: токсичность этиленгликоля и пропиленгликоля США Министерство здравоохранения и социальных служб (общественное достояние)
• Пропиленгликоль — информация о химическом продукте: свойства, производство, применение.
• ChemSub Online: Пропиленгликоль

Пропиленгликоль — общая характеристика

В настоящее время пропиленгликоль широко используется во многих отраслях экономики. Благодаря своим свойствам находит применение в автомобильной, косметической и фармацевтической промышленности. Основную информацию о химических и физических свойствах, а также о безопасном использовании данного вещества можно найти в его паспорте безопасности.

Основные характеристики и параметры пропиленгликоля:

• маслянистая, бесцветная жидкость без запаха со слегка сладковатым вкусом;
• характеризуется высокой вязкостью (выше, например, по сравнению сэтиленгликолем);
• считается гигроскопичным веществом, т. е. легко поглощает воду, например, из окружающего воздуха;
• растворим в ацетоне, хлороформе и воде;
• отлично растворяет ряд смол, красителей и эфирных масел;
• отличная растворимость в воде и высокая гигроскопичность благодаря наличию двух гидроксильных групп, расположенных у соседних атомов углерода, что видно из его структурной формулы;
• плотность этого гликоля составляет 1,04 г/см³.

Пропиленгликоль, имеющий систематическое наименование пропан-1,2-диол, или также называемый пропандиолом, имеет сходные физические свойства с этиленгликолем, благодаря очень похожей молекулярной структуре этих двух соединений. В отличие от этиленгликоля, пропиленгликоль не является токсичным.

В промышленных масштабах гликоль получают в процессе гидратации окиси пропилена, каталитическом и некаталитическом. Температура протекающих реакций достигает 200–220°С в случае некаталитического процесса. При использовании ионообменных смол или небольшого количества серной кислоты (в качестве катализаторов) процессы протекают при более низких температурах, не превышающих 180ᵒC. Конечный продукт представляет собой 20% пропан-1,2-диола, 1,5% дипропиленгликоля, а остальные ингредиенты — это небольшое количество полипропиленгликолей. Пропиленгликоль также можно получить из отходов. Такой пропиленгликоль называют биогликолем.

Пропиленгликоль — применение

Пропиленгликоль используется во многочисленных областях и секторах. Широко распространен также и в быту. Давайте рассмотрим, для чего он используется:

• в косметической промышленности — в качестве ингредиента кремов, добавки кзубным пастам, ополаскивателям, дезодорантам-стикам;
• в медицине и фармации — в качестве жидкости для распределения активных веществ лекарственных средств;
• в пищевой промышленности — в виде средства, облегчающего обработку пищевых продуктов и улучшающего внешний вид, вкус и срок годности;
• носитель ароматизаторов в ароматических маслах и массажных маслах;
• для производства электроизоляционных лаков, тормозных жидкостей, охлаждающих жидкостей;
• для производства вспомогательных материалов в литейных технологиях;
• для производства смол и клеев;
• в космической технике — в качестве теплоносителя или компонента теплоносителя;
• в пластмассовой промышленности — в качестве гигроскопичного агента;
• в табачных изделиях — в качестве разбавителя никотина.

Вышеупомянутый пропиленбиогликоль представляет собой продукт с широкими возможностями применения как в качестве конечного, так и в качестве промежуточного продукта для дальнейших химических синтезов, и используется в основном при производстве рабочих жидкостей в системах охлаждения, антифризов, полиэфирных смол и моющих средств. Его также можно встретить в составе смесей, действующих как растворитель или антифриз.

Пропиленгликоль в косметике

Пропиленгликоль охотно используется для производства косметики во всем мире благодаря своим особым свойствам.

Он является увлажняющим средством, что означает, что его добавляют в косметические средства в качестве ингредиента, удерживающего влагу в роговом слое кожи. Более того, пропиленгликоль хорошо переносится кожей и не должен вызывать покраснения или раздражения. Наличие данного увлажнителя в препарате обеспечивает защиту от пересушивания, а также является одним из стимуляторов трансдермального прохождения.

Название по INCI — propylene glycol. INCI расшифровывается как International Nomenclature of Cosmetic Ingredients (Международная номенклатура косметических ингредиентов). Данная система действует во всех странах Европейского Союза, а также в Китае, Японии и США. INCI включает в себя описание всех ингредиентов и веществ, используемых в косметике. Названия веществ даются на английском языке, за исключением веществ растительного и животного происхождения, в этом случае их названия пишутся на латыни. Важно помнить, что порядок, в котором ингредиенты указаны на упаковке или листке-вкладыше, не случаен. Ингредиенты с наибольшей концентрацией всегда указываются первыми.

Давайте кратко обобщим информацию об использовании гликоля в косметике:

Функция: увлажнитель, растворитель, пластификатор.

Основные преимущества: удерживает влагу в коже.

Кому следует использовать: всем, кто нуждается в хорошем увлажнении кожи.

Как часто использовать: если не наблюдается аллергии, то регулярно, не реже одного раза в день.

Наличие пропиленгликоля в пищевых продуктах

Пропиленгликоль известен как Е 1520 в пищевых добавках. Многие потребители задаются вопросом, что такое гликоль и какую роль он играет в пищевой промышленности. Рассматривая все продукты, в которые добавляется пропиленгликоль, полезно знать, что он присутствует в пище в качестве влагопоглотителя и растворителя (для растворения одного ингредиента в другом). Пропиленгликоль также является агентом, предотвращающим слеживание, антиоксидантом, усилителем вкуса, эмульгатором, вспомогательным веществом, стабилизатором и загустителем. Кроме того, он действует как обволакивающий агент и противомикробное средство (помогает уничтожать или развиваться таким микроорганизмам, как бактерии или грибки, которые могут загрязнять пищу). Содержится также в ароматизаторах, таких как экстракты ванили или миндаля, которые обычно используются в выпечке, а также в некоторых типах пищевых красителей. Обычно используется в качестве добавки для предотвращения порчи продуктов или в качестве загустителя для соусов.

Пропиленгликоль обладает многими полезными свойствами, которые благоприятно влияют на упакованные пищевые продукты. Многие производители продуктов питания используют его для продления срока годности обработанной пищи. Примерами продуктов, содержащих Е 1520, являются: смеси специй, заправки для салатов, смеси для выпечки тортов, кексов, булочек с корицей, печенья и блинов, а также ароматизированные чаи, алкогольные напитки и закуски высокой степени переработки.

Учитывая широкое использование гликоля в пищевой промышленности, стоит ли нам его опасаться? Гликоль считается безопасным для употребления в пищу, особенно потому, что присутствует в небольших количествах. Стоит отметить, что с целью обеспечения безопасного использования и потребления пропиленгликоля его количество в пищевых продуктах регулируется FDA. FDA ограничивает применение и количество пропиленгликоля и других ингредиентов, которые можно использовать в пищевых продуктах, а также в напитках, чтобы обеспечить максимальную безопасность. В настоящее время потребление пропиленгликоля находится на безопасном уровне и значительно ниже уровней, которые могли бы вызвать беспокойство, следовательно, он является безопасной пищевой добавкой.

Носители активных лекарственных веществ на основе пропиленгликоля и другие его фармацевтические применения

В медицине и фармации пропиленгликоль широко используется в качестве вспомогательного вещества во многих лекарственных препаратах. Фармацевтическая промышленность использует гликоль в качестве увлажнителя в препаратах для местного применения, в качестве консерванта в растворах или в качестве растворителя в спреях, препаратах для парентерального введения, растворах для перорального применения и препаратах для местного применения. Он также используется в качестве пластификатора в препаратах на водной основе.

В последнее время все больше говорится об использовании молекул пропиленгликоля для транспорта активных веществ препарата в организм больного. При использовании в качестве так называемого носителя (или субстрата), гликоль сам по себе не оказывает существенного влияния на организм, но активное вещество может распространяться по его поверхности. Такой транспорт может включать контролируемые системы подачи лекарств. Незаменимым помощником для этого является правильный носитель, который прежде всего должен быть нетоксичен для пациента. Он должен правильно связывать лекарство и высвобождать его в месте действия, сохраняя терапевтическую концентрацию. Его биоразлагаемость и соответствующие физические свойства, возникающие в результате изменения окружающей среды, такой как pH и температура, очень важны. Среда для транспорта лекарственного вещества также должна улучшать действие препарата за счет изменения растворимости или времени удерживания.

Кожа часто является местом применения дерматологических препаратов, используемых для лечения местных заболеваний. В настоящее время все большую популярность приобретают препараты, наносимые на поверхность кожи, но действующие на более глубокие места, такие как мышцы или суставы. Действие препарата в таких случаях возможно за счет эффективного всасывания лекарственных веществ через кожу. С этой целью во многие препараты добавляются промоторы сорбции. В качестве таких промоторов чаще всего используются спирты (например, этанол), гликоли (пропиленгликоль) или ненасыщенные жирные кислоты. Благодаря собственной растворимости в липидах рогового слоя стимуляторы сорбции значительно повышают растворимость лекарственных веществ в этом слое, что повышает эффективность всего лечения.

Пропиленгликоль — влияние на здоровье

Пропиленгликоль не является ингредиентом с канцерогенными, мутагенными или репротоксическими свойствами. Клинические исследования показали, что он не вызывает сенсибилизации кожи, хотя были опасения по поводу раздражения. Однако дальнейшие исследования однозначно показали, что этот продукт безопасен для потребителей. Американское агентство FDA одобрило использование пропиленгликоля в концентрациях до 98% в препаратах для местного применения и до 92% в растворах для перорального применения.

Потенциальная проблема с пропиленгликолем заключается в том, что он является гигроскопичным, т. е. удерживающим влагу средством. Увлажняющие средства впитывают влагу из всего, что их окружает, и если ваш уход за кожей содержит увлажняющий компонент, например, пропиленгликоль, способствующий проникновению влаги, это может означать, что вредные токсины могут проникнуть в кожу там, где обычно они не могли бы проникнуть. Если эти молекулы ядовиты для кожи (загрязняющие или химические вещества), они могут повредить липидный барьер и вызвать раздражение. В таком случае возникает аллергическая реакция на действие препарата с гликолем. По этой причине не рекомендуется пользоваться косметикой или гликольсодержащими препаратами людям с чувствительной кожей и детям.

Воздействие так называемых электронных сигарет на здоровье человека и последствия хронического вдыхания пропиленгликоля и глицерина, которые являются компонентами жидкости, используемой в этих устройствах, не до конца ясны. Пропиленгликоль и растительный глицерин (глицерин, полученный из растительных жиров), смешанные с соответствующими ароматизаторами и никотином, образуют эту жидкость. При нагревании они переходят в парообразное состояние и могут быть вдыхаемы. В настоящее время данные вещества содержатся в большинстве производимых жидкостей для электронных сигарет.

Пропиленгликоль — Часто задаваемые вопросы

1. Можно ли смешивать этиленгликоль с пропиленгликолем?

Не рекомендуется смешивать этиленгликоль с пропиленгликолем. В случае этиленгликоля и пропиленгликоля основное различие заключается в плотности этих веществ. Их смеси с водой и другими добавками используются в охлаждающих жидкостях. На практике трудно измерить стойкость такой жидкости к замерзанию при смешивании обоих видов гликолей, а это может негативно сказаться на работе двигателя и системы охлаждения.

1. Вреден ли пропиленгликоль?

Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) признало пропиленгликоль «в целом безопасным». Вредность и токсичность этого соединения неоднократно подвергались сомнению. В литературе описаны случаи раздражения глаз или кожи, а также возникновения аллергии. Однако следует помнить, что это тщательно протестированное соединение, имеющее долгую историю безопасного использования, например, в косметических средствах. Его также часто путают с этиленгликолем, который гораздо более токсичен.

1. Какими могут быть симптомы аллергии на пропиленгликоль?

Стоит отметить, что пропиленгликоль является потенциально аллергенным веществом. Аллергия на него часто диагностируется при подозрении на аллергию на другой ингредиент. Может вызывать такие реакции, как сыпь, зуд, насморк и тошноту. Сыпь может доставлять много дискомфорта и вызывать болезненные волдыри. Если вы заметите один или несколько из перечисленных выше симптомов, проконсультируйтесь с соответствующим врачом-специалистом.

1. Где можно приобрести пропиленгликоль?

Учитывая, что пропиленгликоль содержится в большинстве аптечных и косметических продуктов, мы можем легко купить его во многих магазинах, кроме отделов с натуральной косметикой. Чистый ингредиент можно приобрести в виде ампул в аптеке. Пропиленгликоль различной чистоты для промышленного применения можно купить в специализированных магазинах с химреактивами. Цена пропиленгликоля зависит от конечного использования и сильно колеблется.