Кверцетин как пишется

From Wikipedia, the free encyclopedia

Quercetin

Skeletal formula of quercetin
Ball-and-stick model of the quercetin molecule
Names
Pronunciation
IUPAC name

3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavone

Preferred IUPAC name

2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one

Other names

5,7,3′,4′-flavon-3-ol, Sophoretin, Meletin, Quercetine, Xanthaurine, Quercetol, Quercitin, Quertine, Flavin meletin

Identifiers

CAS Number

  • 117-39-5 check
  • 6151-25-3 (dihydrate)[1] check

3D model (JSmol)

  • Interactive image

Beilstein Reference

317313
ChEBI
  • CHEBI:16243 check
ChEMBL
  • ChEMBL50 check
ChemSpider
  • 4444051 check
DrugBank
  • DB04216 check
ECHA InfoCard 100.003.807 Edit this at Wikidata
EC Number
  • 204-187-1

Gmelin Reference

579210

IUPHAR/BPS

  • 5346
KEGG
  • C00389 check

PubChem CID

  • 5280343
UNII
  • 9IKM0I5T1E check
  • 53B03V78A6 (dihydrate) check
UN number 2811

CompTox Dashboard (EPA)

  • DTXSID4021218 Edit this at Wikidata

InChI

  • InChI=1S/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H check

    Key: REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N check

  • InChI=1/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H

    Key: REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYAW

SMILES

  • O=C1c3c(O/C(=C1/O)c2ccc(O)c(O)c2)cc(O)cc3O

Properties

Chemical formula

C15H10O7
Molar mass 302.236 g/mol
Appearance yellow crystalline powder[1]
Density 1.799 g/cm3
Melting point 316 °C (601 °F; 589 K)

Solubility in water

Practically insoluble in water; soluble in aqueous alkaline solutions[1]

Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

☒ verify (what is check☒ ?)

Infobox references

UV visible spectrum of quercetin, with lambda max at 369 nm

Quercetin is a plant flavonol from the flavonoid group of polyphenols. It is found in many fruits, vegetables, leaves, seeds, and grains; capers, red onions, and kale are common foods containing appreciable amounts of it.[2][3] It has a bitter flavor and is used as an ingredient in dietary supplements, beverages, and foods.

Occurrence[edit]

Quercetin is a flavonoid widely distributed in nature.[2] The name has been used since 1857, and is derived from quercetum (oak forest), after the oak genus Quercus.[4][5] It is a naturally occurring polar auxin transport inhibitor.[6]

Quercetin is one of the most abundant dietary flavonoids,[2][3] with an average daily consumption of 25–50 milligrams.[7]

Foods Quercetin,
mg / 100 g
capers, raw 234[3]
capers, canned 173[3]
lovage leaves, raw 170[3]
dock like sorrel 86[3]
radish leaves 70[3]
carob fiber 58[3]
dill weed, fresh 55[3]
cilantro 53[3]
yellow wax pepper, raw 51[3]
fennel leaves 49[3]
onion, red 32[3]
radicchio 32[3]
watercress 30[3]
kale 23[3]
chokeberry 19[3]
bog blueberry 18[3]
buckwheat seeds 15[3]
cranberry 15[3]
lingonberry 13[3]
plums, black 12[3]

In red onions, higher concentrations of quercetin occur in the outermost rings and in the part closest to the root, the latter being the part of the plant with the highest concentration.[8] One study found that organically grown tomatoes had 79% more quercetin than non-organically grown fruit.[9] Quercetin is present in various kinds of honey from different plant sources.[10]

Biosynthesis[edit]

In plants, phenylalanine is converted to 4-coumaroyl-CoA in a series of steps known as the general phenylpropanoid pathway using phenylalanine ammonia-lyase, cinnamate-4-hydroxylase, and 4-coumaroyl-CoA-ligase.[11] One molecule of 4-coumaroyl-CoA is added to three molecules of malonyl-CoA to form tetrahydroxychalcone using 7,2′-dihydroxy-4′-methoxyisoflavanol synthase. Tetrahydroxychalcone is then converted into naringenin using chalcone isomerase.

Naringenin is converted into eriodictyol using flavanoid 3′-hydroxylase. Eriodictyol is then converted into dihydroquercetin with flavanone 3-hydroxylase, which is then converted into quercetin using flavonol synthase.[11]

Glycosides[edit]

3-O-Glycosides of quercetin

Quercetin is the aglycone form of a number of other flavonoid glycosides, such as rutin (also known as quercetin-3-O-rutinoside) and quercitrin, found in citrus fruit, buckwheat and onions.[2] Quercetin forms the glycosides quercitrin and rutin together with rhamnose and rutinose, respectively. Likewise guaijaverin is the 3-O-arabinoside, hyperoside is the 3-O-galactoside, isoquercitin is the 3-O-glucoside and spiraeoside is the 4′-O-glucoside. CTN-986 is a quercetin derivative found in cottonseeds and cottonseed oil. Miquelianin is the quercetin 3-O-β-D-glucuronopyranoside.[12]

A number of taxifolin (also known as dihydroquercetin) glycosides also exists.

Isoquercetin is the 3-O-glucoside of quercetin.

Rutin degradation pathway[edit]

The enzyme quercitrinase can be found in Aspergillus flavus.[13] This enzyme hydrolyzes the glycoside quercitrin to release quercetin and L-rhamnose. It is an enzyme in the rutin catabolic pathway.[14]

Pharmacology[edit]

Pharmacokinetics[edit]

The bioavailability of quercetin in humans after oral intake is very low, with one study concluding it must be less than 1%.[15] Intravenous injection of quercetin shows a rapid decay in concentration described by a two-compartment model (initial half-life of 8.8 minutes, terminal half-life of 2.4 hours).[15] Because it undergoes rapid and extensive metabolism, the biological effects presumed from in vitro studies are unlikely to apply in vivo.[2][16][17][18] Quercetin supplements in the aglycone form are less bioavailable than the quercetin glycoside often found in foods, especially red onions.[2][19] Ingestion with high-fat foods may increase bioavailability compared to ingestion with low-fat foods,[19] and carbohydrate-rich foods may increase absorption of quercetin by stimulating gastrointestinal motility and colonic fermentation.[2]

Metabolism[edit]

Quercetin is rapidly metabolized (via glucuronidation) after the ingestion of quercetin foods or supplements.[20] Five metabolites (quercetin glucuronides) have been found in human plasma after quercetin ingestion.[21][20] Taken together, the quercetin glucuronides have a half life around 11-12 hours.[20]

In rats, quercetin did not undergo any significant phase I metabolism.[22] In contrast, quercetin did undergo extensive phase II (conjugation) to produce metabolites that are more polar than the parent substance and hence are more rapidly excreted from the body. In vitro, the meta-hydroxyl group of catechol is methylated by catechol-O-methyltransferase. Four of the five hydroxyl groups of quercetin are glucuronidated by UDP-glucuronosyltransferase. The exception is the 5-hydroxyl group of the flavonoid ring which generally does not undergo glucuronidation. The major metabolites of orally absorbed quercetin are quercetin-3-glucuronide, 3′-methylquercetin-3-glucuronide, and quercetin-3′-sulfate.[22] A methyl metabolite of quercetin has been shown in vitro to be more effective than quercetin at inhibiting lipopolysaccharide-activated macrophages.[18]

Compared to other flavonoids quercetin is one of the most effective inducers of the phase II detoxification enzymes.[23]

In-vitro studies show that quercetin is a strong inhibitor of the cytochrome P450 enzymes CYP3A4 and CYP2C19 and a moderate inhibitor of CYP2D6.[24][25] Drugs that are metabolized by these pathways may have increased effect. An in-vivo study found that quercetin supplementation slows the metabolism of caffeine to a statistically significant extent in a particular genetic sub-population, but in absolute terms the effect was almost negligible.[26]

Pharmacological research[edit]

Quercetin has been reported to inhibit the oxidation of other molecules and hence is classified as an antioxidant in vitro.[16] It contains a polyphenolic chemical substructure that stops oxidation in vitro by acting as a scavenger of free radicals. Quercetin has been shown to inhibit the PI3K/AKT pathway leading to downregulation of the anti-apoptotic protein Bcl-w.[27][28] Quercetin activates or inhibits the activities of a number of proteins in vitro. For example, it is a nonspecific protein kinase enzyme inhibitor.[16]

Food safety[edit]

In 2010, the FDA acknowledged high-purity quercetin as GRAS for use as an ingredient in various specified food categories at levels up to 500 milligrams per serving.[29]

Health claims[edit]

Quercetin has been studied in basic research and small clinical trials.[2][30][31][32] While supplements have been promoted for the treatment of cancer and various other diseases,[2][33] there is no high-quality evidence that quercetin (via supplements or in food) is useful to treat cancer[34] or any other disease.[2][35]

The US Food and Drug Administration has issued warning letters to several manufacturers advertising on their product labels and websites that quercetin product(s) can be used to treat diseases.[36][37] The FDA regards such quercetin advertising and products as unapproved – with unauthorized health claims concerning the anti-disease products – as defined by «sections 201(g)(1)(B) and/or 201 (g)(1)(C) of the Act [21 U.S.C. § 321(g)(1)(B) and/or 21 U.S.C. § 321(g)(1)(C)] because they are intended for use in the diagnosis, cure, mitigation, treatment, or prevention of disease»,[36][37] conditions not met by the manufacturers.

Safety[edit]

There has been little research into the safety of quercetin supplementation in humans, and the results are insufficient to give confidence that the practice is safe. In particular, there is a lack of safety information on the effect of quercetin supplementation for pregnant women, breastfeeding women, children, and adolescents. The hormonal effects of quercetin found in animal studies raise the suspicion of a parallel effect in humans, particularly in respect of estrogen-dependent tumors.[38]

Quercetin supplementation can interfere with the effects of medications. The precise nature of this interaction is known for some common medicines, but for many, it is not.[38]

See also[edit]

  • List of ineffective cancer treatments
  • Flavonol 3-sulfotransferase
  • Phenolic compounds in wine
  • Phytochemical
  • Quercetin 2,3-dioxygenase
  • Quercetin 3-O-methyltransferase
  • Quercetin-3-sulfate 3′-sulfotransferase
  • Quercetin-3-sulfate 4′-sulfotransferase
  • Quercetin-3,3′-bissulfate 7-sulfotransferase

References[edit]

  1. ^ a b c «Quercetin dihydrate safety sheet». Archived from the original on September 16, 2011.
  2. ^ a b c d e f g h i j «Flavonoids». Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. November 2015. Retrieved 1 April 2018.
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v «USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods, Release 3» (PDF). U.S. Department of Agriculture. 2011.
  4. ^ «Quercetin». Merriam-Webster.
  5. ^ «Quercetin (biochemistry)». Encyclopædia Britannica.
  6. ^ Fischer C, Speth V, Fleig-Eberenz S, Neuhaus G (Oct 1997). «Induction of Zygotic Polyembryos in Wheat: Influence of Auxin Polar Transport». The Plant Cell. 9 (10): 1767–1780. doi:10.1105/tpc.9.10.1767. PMC 157020. PMID 12237347.
  7. ^ Formica JV, Regelson W (1995). «Review of the biology of quercetin and related bioflavonoids». Food and Chemical Toxicology. 33 (12): 1061–80. doi:10.1016/0278-6915(95)00077-1. PMID 8847003.
  8. ^ Slimestad R, Fossen T, Vågen IM (December 2007). «Onions: a source of unique dietary flavonoids». Journal of Agricultural and Food Chemistry. 55 (25): 10067–80. doi:10.1021/jf0712503. PMID 17997520.
  9. ^ Mitchell AE, Hong YJ, Koh E, Barrett DM, Bryant DE, Denison RF, Kaffka S (Jul 2007). «Ten-year comparison of the influence of organic and conventional crop management practices on the content of flavonoids in tomatoes». Journal of Agricultural and Food Chemistry. 55 (15): 6154–9. doi:10.1021/jf070344+. PMID 17590007.
  10. ^ Petrus K, Schwartz H, Sontag G (Jun 2011). «Analysis of flavonoids in honey by HPLC coupled with coulometric electrode array detection and electrospray ionization mass spectrometry». Analytical and Bioanalytical Chemistry. 400 (8): 2555–63. doi:10.1007/s00216-010-4614-7. PMID 21229237. S2CID 24796542.
  11. ^ a b Winkel-Shirley B (Jun 2001). «Flavonoid biosynthesis. A colorful model for genetics, biochemistry, cell biology, and biotechnology». Plant Physiology. 126 (2): 485–93. doi:10.1104/pp.126.2.485. PMC 1540115. PMID 11402179.
  12. ^ Juergenliemk G, Boje K, Huewel S, Lohmann C, Galla HJ, Nahrstedt A (Nov 2003). «In vitro studies indicate that miquelianin (quercetin 3-O-beta-D-glucuronopyranoside) is able to reach the CNS from the small intestine». Planta Medica. 69 (11): 1013–7. doi:10.1055/s-2003-45148. PMID 14735439.
  13. ^ «Information on EC 3.2.1.66 — quercitrinase». BRENDA (BRaunschweig ENzyme DAtabase). Helmholtz Centre for Infection Research.
  14. ^ Tranchimand S, Brouant P, Iacazio G (Nov 2010). «The rutin catabolic pathway with special emphasis on quercetinase». Biodegradation. 21 (6): 833–59. doi:10.1007/s10532-010-9359-7. PMID 20419500. S2CID 30101803.
  15. ^ a b Gugler, R.; Leschik, M.; Dengler, H. J. (1 March 1975). «Disposition of quercetin in man after single oral and intravenous doses». European Journal of Clinical Pharmacology. 9 (2): 229–234. doi:10.1007/BF00614022. PMID 1233267. S2CID 23812714.
  16. ^ a b c Williams RJ, Spencer JP, Rice-Evans C (Apr 2004). «Flavonoids: antioxidants or signalling molecules?». (review). Free Radical Biology & Medicine. 36 (7): 838–49. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001. PMID 15019969.
  17. ^ Barnes S, Prasain J, D’Alessandro T, Arabshahi A, Botting N, Lila MA, Jackson G, Janle EM, Weaver CM (May 2011). «The metabolism and analysis of isoflavones and other dietary polyphenols in foods and biological systems». (review). Food & Function. 2 (5): 235–44. doi:10.1039/c1fo10025d. PMC 4122511. PMID 21779561.
  18. ^ a b Luca SV, Macovei I, Bujor A, Trifan A (2020). «Bioactivity of dietary polyphenols: The role of metabolites». Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 60 (4): 626–659. doi:10.1080/10408398.2018.1546669. PMID 30614249. S2CID 58651581.
  19. ^ a b Dabeek WM, Marra MV (2019). «Dietary Quercetin and Kaempferol: Bioavailability and Potential Cardiovascular-Related Bioactivity in Humans». Nutrients. 11 (10): 2288. doi:10.3390/nu11102288. PMC 6835347. PMID 31557798.
  20. ^ a b c Graefe EU, Derendorf H, Veit M (1999). «Pharmacokinetics and bioavailability of the flavonol quercetin in humans» (PDF). (review). International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics. 37 (5): 219–33. PMID 10363620. Archived from the original (PDF) on 2017-05-17. Retrieved 2016-01-01.
  21. ^ Wittig, Jörg; Herderich, Markus; Graefe, Eva Ulrike; Veit, Markus (April 2001). «Identification of quercetin glucuronides in human plasma by high-performance liquid chromatography–tandem mass spectrometry». Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. 753 (2): 237–243. doi:10.1016/s0378-4347(00)00549-1. PMID 11334336.
  22. ^ a b Day AJ, Rothwell JA, Morgan RA (2004). «Characterization of polyphenol metabolites». In Bao Y, Fenwick R (eds.). Phytochemicals in health and disease. New York, NY: Dekker. pp. 50–67. ISBN 0-8247-4023-8.
  23. ^ Procházková D, Boušová I, Wilhelmová N (2011). «Antioxidant and prooxidant properties of flavonoids». Fitoterapia. 82 (4): 513–523. doi:10.1016/j.fitote.2011.01.018. PMID 21277359.
  24. ^ Elbarbry F, Ung A, Abdelkawy K (January 2018). «Studying the Inhibitory Effect of Quercetin and Thymoquinone on Human Cytochrome P450 Enzyme Activities». Pharmacognosy Magazine. 13 (Suppl 4): S895–S899. doi:10.4103/0973-1296.224342 (inactive 31 December 2022). PMC 5822518. PMID 29491651.{{cite journal}}: CS1 maint: DOI inactive as of December 2022 (link)
  25. ^ Rastogi, Himanshu; Jana, Snehasis (December 2014). «Evaluation of Inhibitory Effects of Caffeic acid and Quercetin on Human Liver Cytochrome P450 Activities». Phytotherapy Research. 28 (12): 1873–1878. doi:10.1002/ptr.5220. PMID 25196644. S2CID 41563915.
  26. ^ Xiao, Jian; Huang, Wei-Hua; Peng, Jing-Bo; Tan, Zhi-Rong; Ou-Yang, Dong-Sheng; Hu, Dong-Li; Zhang, Wei; Chen, Yao (2014). «Quercetin Significantly Inhibits the Metabolism of Caffeine, a Substrate of Cytochrome P450 1A2 Unrelated to CYP1A2*1C (−2964G>A) and 1F* (734C>A) Gene Polymorphisms». BioMed Research International. 2014: 1–6. doi:10.1155/2014/405071. PMC 4082882. PMID 25025048.
  27. ^ Hartman ML, Czyz M (2020). «BCL-w: apoptotic and non-apoptotic role in health and disease». Cell Death & Disease. 11 (4): 2260. doi:10.1038/s41419-020-2417-0. PMC 7174325. PMID 32317622.
  28. ^ Paez-Ribes M, González-Gualda E, Doherty GJ, Muñoz-Espín D (2019). «Targeting senescent cells in translational medicine». EMBO Molecular Medicine. 11 (12): e10234. doi:10.15252/emmm.201810234. PMC 6895604. PMID 31746100.
  29. ^ «GRN No. 341 (Quercetin)». US Food and Drug Administration. 22 November 2010. Retrieved 27 October 2021.
  30. ^ Yang F, Song L, Wang H, Wang J, Xu Z, Xing N (June 2015). «Quercetin in prostate cancer: Chemotherapeutic and chemopreventive effects, mechanisms and clinical application potential (Review)». Oncol. Rep. 33 (6): 2659–68. doi:10.3892/or.2015.3886. PMID 25845380.
  31. ^ Gross P (March 1, 2009), New Roles for Polyphenols. A 3-Part Report on Current Regulations & the State of Science, Nutraceuticals World
  32. ^ Miles SL, McFarland M, Niles RM (2014). «Molecular and physiological actions of quercetin: need for clinical trials to assess its benefits in human disease». Nutrition Reviews. 72 (11): 720–34. doi:10.1111/nure.12152. PMID 25323953.
  33. ^ D’Andrea G (2015). «Quercetin: A flavonol with multifaceted therapeutic applications?». Fitoterapia. 106: 256–71. doi:10.1016/j.fitote.2015.09.018. PMID 26393898.
  34. ^ Ades TB, ed. (2009). Quercetin. American Cancer Society Complete Guide to Complementary and Alternative Cancer Therapies (2nd ed.). American Cancer Society. ISBN 9780944235713.
  35. ^ European Food Safety Agency (EFSA) NDA Panel (Dietetic Products, Nutrition and Allergies) (8 April 2011). «Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to quercetin and protection of DNA, proteins and lipids from oxidative damage (ID 1647), «cardiovascular system» (ID 1844), «mental state and performance» (ID 1845), and «liver, kidneys» (ID 1846) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006″. EFSA Journal. 9 (4): 2067–82. doi:10.2903/j.efsa.2011.2067. Retrieved 24 September 2014.
  36. ^ a b King JL (2 March 2017). «Warning Letter to Cape Fear Naturals». Inspections, Compliance, Enforcement, and Criminal Investigations, US Food and Drug Administration. Retrieved 29 November 2018.
  37. ^ a b Pace R (17 April 2017). «Warning Letter to DoctorVicks.com». Inspections, Compliance, Enforcement, and Criminal Investigations, US Food and Drug Administration. Retrieved 29 November 2018.
  38. ^ a b Andres S, Pevny S, Ziegenhagen R, Bakhiya N, Schäfer B, Hirsch-Ernst KI, Lampen A (January 2018). «Safety Aspects of the Use of Quercetin as a Dietary Supplement». Mol Nutr Food Res (Review). 62 (1). doi:10.1002/mnfr.201700447. PMID 29127724. S2CID 24772872.

External links[edit]

  • Media related to Quercetin at Wikimedia Commons

From Wikipedia, the free encyclopedia

Quercetin

Skeletal formula of quercetin
Ball-and-stick model of the quercetin molecule
Names
Pronunciation
IUPAC name

3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavone

Preferred IUPAC name

2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one

Other names

5,7,3′,4′-flavon-3-ol, Sophoretin, Meletin, Quercetine, Xanthaurine, Quercetol, Quercitin, Quertine, Flavin meletin

Identifiers

CAS Number

  • 117-39-5 check
  • 6151-25-3 (dihydrate)[1] check

3D model (JSmol)

  • Interactive image

Beilstein Reference

317313
ChEBI
  • CHEBI:16243 check
ChEMBL
  • ChEMBL50 check
ChemSpider
  • 4444051 check
DrugBank
  • DB04216 check
ECHA InfoCard 100.003.807 Edit this at Wikidata
EC Number
  • 204-187-1

Gmelin Reference

579210

IUPHAR/BPS

  • 5346
KEGG
  • C00389 check

PubChem CID

  • 5280343
UNII
  • 9IKM0I5T1E check
  • 53B03V78A6 (dihydrate) check
UN number 2811

CompTox Dashboard (EPA)

  • DTXSID4021218 Edit this at Wikidata

InChI

  • InChI=1S/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H check

    Key: REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N check

  • InChI=1/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H

    Key: REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYAW

SMILES

  • O=C1c3c(O/C(=C1/O)c2ccc(O)c(O)c2)cc(O)cc3O

Properties

Chemical formula

C15H10O7
Molar mass 302.236 g/mol
Appearance yellow crystalline powder[1]
Density 1.799 g/cm3
Melting point 316 °C (601 °F; 589 K)

Solubility in water

Practically insoluble in water; soluble in aqueous alkaline solutions[1]

Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

☒ verify (what is check☒ ?)

Infobox references

UV visible spectrum of quercetin, with lambda max at 369 nm

Quercetin is a plant flavonol from the flavonoid group of polyphenols. It is found in many fruits, vegetables, leaves, seeds, and grains; capers, red onions, and kale are common foods containing appreciable amounts of it.[2][3] It has a bitter flavor and is used as an ingredient in dietary supplements, beverages, and foods.

Occurrence[edit]

Quercetin is a flavonoid widely distributed in nature.[2] The name has been used since 1857, and is derived from quercetum (oak forest), after the oak genus Quercus.[4][5] It is a naturally occurring polar auxin transport inhibitor.[6]

Quercetin is one of the most abundant dietary flavonoids,[2][3] with an average daily consumption of 25–50 milligrams.[7]

Foods Quercetin,
mg / 100 g
capers, raw 234[3]
capers, canned 173[3]
lovage leaves, raw 170[3]
dock like sorrel 86[3]
radish leaves 70[3]
carob fiber 58[3]
dill weed, fresh 55[3]
cilantro 53[3]
yellow wax pepper, raw 51[3]
fennel leaves 49[3]
onion, red 32[3]
radicchio 32[3]
watercress 30[3]
kale 23[3]
chokeberry 19[3]
bog blueberry 18[3]
buckwheat seeds 15[3]
cranberry 15[3]
lingonberry 13[3]
plums, black 12[3]

In red onions, higher concentrations of quercetin occur in the outermost rings and in the part closest to the root, the latter being the part of the plant with the highest concentration.[8] One study found that organically grown tomatoes had 79% more quercetin than non-organically grown fruit.[9] Quercetin is present in various kinds of honey from different plant sources.[10]

Biosynthesis[edit]

In plants, phenylalanine is converted to 4-coumaroyl-CoA in a series of steps known as the general phenylpropanoid pathway using phenylalanine ammonia-lyase, cinnamate-4-hydroxylase, and 4-coumaroyl-CoA-ligase.[11] One molecule of 4-coumaroyl-CoA is added to three molecules of malonyl-CoA to form tetrahydroxychalcone using 7,2′-dihydroxy-4′-methoxyisoflavanol synthase. Tetrahydroxychalcone is then converted into naringenin using chalcone isomerase.

Naringenin is converted into eriodictyol using flavanoid 3′-hydroxylase. Eriodictyol is then converted into dihydroquercetin with flavanone 3-hydroxylase, which is then converted into quercetin using flavonol synthase.[11]

Glycosides[edit]

3-O-Glycosides of quercetin

Quercetin is the aglycone form of a number of other flavonoid glycosides, such as rutin (also known as quercetin-3-O-rutinoside) and quercitrin, found in citrus fruit, buckwheat and onions.[2] Quercetin forms the glycosides quercitrin and rutin together with rhamnose and rutinose, respectively. Likewise guaijaverin is the 3-O-arabinoside, hyperoside is the 3-O-galactoside, isoquercitin is the 3-O-glucoside and spiraeoside is the 4′-O-glucoside. CTN-986 is a quercetin derivative found in cottonseeds and cottonseed oil. Miquelianin is the quercetin 3-O-β-D-glucuronopyranoside.[12]

A number of taxifolin (also known as dihydroquercetin) glycosides also exists.

Isoquercetin is the 3-O-glucoside of quercetin.

Rutin degradation pathway[edit]

The enzyme quercitrinase can be found in Aspergillus flavus.[13] This enzyme hydrolyzes the glycoside quercitrin to release quercetin and L-rhamnose. It is an enzyme in the rutin catabolic pathway.[14]

Pharmacology[edit]

Pharmacokinetics[edit]

The bioavailability of quercetin in humans after oral intake is very low, with one study concluding it must be less than 1%.[15] Intravenous injection of quercetin shows a rapid decay in concentration described by a two-compartment model (initial half-life of 8.8 minutes, terminal half-life of 2.4 hours).[15] Because it undergoes rapid and extensive metabolism, the biological effects presumed from in vitro studies are unlikely to apply in vivo.[2][16][17][18] Quercetin supplements in the aglycone form are less bioavailable than the quercetin glycoside often found in foods, especially red onions.[2][19] Ingestion with high-fat foods may increase bioavailability compared to ingestion with low-fat foods,[19] and carbohydrate-rich foods may increase absorption of quercetin by stimulating gastrointestinal motility and colonic fermentation.[2]

Metabolism[edit]

Quercetin is rapidly metabolized (via glucuronidation) after the ingestion of quercetin foods or supplements.[20] Five metabolites (quercetin glucuronides) have been found in human plasma after quercetin ingestion.[21][20] Taken together, the quercetin glucuronides have a half life around 11-12 hours.[20]

In rats, quercetin did not undergo any significant phase I metabolism.[22] In contrast, quercetin did undergo extensive phase II (conjugation) to produce metabolites that are more polar than the parent substance and hence are more rapidly excreted from the body. In vitro, the meta-hydroxyl group of catechol is methylated by catechol-O-methyltransferase. Four of the five hydroxyl groups of quercetin are glucuronidated by UDP-glucuronosyltransferase. The exception is the 5-hydroxyl group of the flavonoid ring which generally does not undergo glucuronidation. The major metabolites of orally absorbed quercetin are quercetin-3-glucuronide, 3′-methylquercetin-3-glucuronide, and quercetin-3′-sulfate.[22] A methyl metabolite of quercetin has been shown in vitro to be more effective than quercetin at inhibiting lipopolysaccharide-activated macrophages.[18]

Compared to other flavonoids quercetin is one of the most effective inducers of the phase II detoxification enzymes.[23]

In-vitro studies show that quercetin is a strong inhibitor of the cytochrome P450 enzymes CYP3A4 and CYP2C19 and a moderate inhibitor of CYP2D6.[24][25] Drugs that are metabolized by these pathways may have increased effect. An in-vivo study found that quercetin supplementation slows the metabolism of caffeine to a statistically significant extent in a particular genetic sub-population, but in absolute terms the effect was almost negligible.[26]

Pharmacological research[edit]

Quercetin has been reported to inhibit the oxidation of other molecules and hence is classified as an antioxidant in vitro.[16] It contains a polyphenolic chemical substructure that stops oxidation in vitro by acting as a scavenger of free radicals. Quercetin has been shown to inhibit the PI3K/AKT pathway leading to downregulation of the anti-apoptotic protein Bcl-w.[27][28] Quercetin activates or inhibits the activities of a number of proteins in vitro. For example, it is a nonspecific protein kinase enzyme inhibitor.[16]

Food safety[edit]

In 2010, the FDA acknowledged high-purity quercetin as GRAS for use as an ingredient in various specified food categories at levels up to 500 milligrams per serving.[29]

Health claims[edit]

Quercetin has been studied in basic research and small clinical trials.[2][30][31][32] While supplements have been promoted for the treatment of cancer and various other diseases,[2][33] there is no high-quality evidence that quercetin (via supplements or in food) is useful to treat cancer[34] or any other disease.[2][35]

The US Food and Drug Administration has issued warning letters to several manufacturers advertising on their product labels and websites that quercetin product(s) can be used to treat diseases.[36][37] The FDA regards such quercetin advertising and products as unapproved – with unauthorized health claims concerning the anti-disease products – as defined by «sections 201(g)(1)(B) and/or 201 (g)(1)(C) of the Act [21 U.S.C. § 321(g)(1)(B) and/or 21 U.S.C. § 321(g)(1)(C)] because they are intended for use in the diagnosis, cure, mitigation, treatment, or prevention of disease»,[36][37] conditions not met by the manufacturers.

Safety[edit]

There has been little research into the safety of quercetin supplementation in humans, and the results are insufficient to give confidence that the practice is safe. In particular, there is a lack of safety information on the effect of quercetin supplementation for pregnant women, breastfeeding women, children, and adolescents. The hormonal effects of quercetin found in animal studies raise the suspicion of a parallel effect in humans, particularly in respect of estrogen-dependent tumors.[38]

Quercetin supplementation can interfere with the effects of medications. The precise nature of this interaction is known for some common medicines, but for many, it is not.[38]

See also[edit]

  • List of ineffective cancer treatments
  • Flavonol 3-sulfotransferase
  • Phenolic compounds in wine
  • Phytochemical
  • Quercetin 2,3-dioxygenase
  • Quercetin 3-O-methyltransferase
  • Quercetin-3-sulfate 3′-sulfotransferase
  • Quercetin-3-sulfate 4′-sulfotransferase
  • Quercetin-3,3′-bissulfate 7-sulfotransferase

References[edit]

  1. ^ a b c «Quercetin dihydrate safety sheet». Archived from the original on September 16, 2011.
  2. ^ a b c d e f g h i j «Flavonoids». Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. November 2015. Retrieved 1 April 2018.
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v «USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods, Release 3» (PDF). U.S. Department of Agriculture. 2011.
  4. ^ «Quercetin». Merriam-Webster.
  5. ^ «Quercetin (biochemistry)». Encyclopædia Britannica.
  6. ^ Fischer C, Speth V, Fleig-Eberenz S, Neuhaus G (Oct 1997). «Induction of Zygotic Polyembryos in Wheat: Influence of Auxin Polar Transport». The Plant Cell. 9 (10): 1767–1780. doi:10.1105/tpc.9.10.1767. PMC 157020. PMID 12237347.
  7. ^ Formica JV, Regelson W (1995). «Review of the biology of quercetin and related bioflavonoids». Food and Chemical Toxicology. 33 (12): 1061–80. doi:10.1016/0278-6915(95)00077-1. PMID 8847003.
  8. ^ Slimestad R, Fossen T, Vågen IM (December 2007). «Onions: a source of unique dietary flavonoids». Journal of Agricultural and Food Chemistry. 55 (25): 10067–80. doi:10.1021/jf0712503. PMID 17997520.
  9. ^ Mitchell AE, Hong YJ, Koh E, Barrett DM, Bryant DE, Denison RF, Kaffka S (Jul 2007). «Ten-year comparison of the influence of organic and conventional crop management practices on the content of flavonoids in tomatoes». Journal of Agricultural and Food Chemistry. 55 (15): 6154–9. doi:10.1021/jf070344+. PMID 17590007.
  10. ^ Petrus K, Schwartz H, Sontag G (Jun 2011). «Analysis of flavonoids in honey by HPLC coupled with coulometric electrode array detection and electrospray ionization mass spectrometry». Analytical and Bioanalytical Chemistry. 400 (8): 2555–63. doi:10.1007/s00216-010-4614-7. PMID 21229237. S2CID 24796542.
  11. ^ a b Winkel-Shirley B (Jun 2001). «Flavonoid biosynthesis. A colorful model for genetics, biochemistry, cell biology, and biotechnology». Plant Physiology. 126 (2): 485–93. doi:10.1104/pp.126.2.485. PMC 1540115. PMID 11402179.
  12. ^ Juergenliemk G, Boje K, Huewel S, Lohmann C, Galla HJ, Nahrstedt A (Nov 2003). «In vitro studies indicate that miquelianin (quercetin 3-O-beta-D-glucuronopyranoside) is able to reach the CNS from the small intestine». Planta Medica. 69 (11): 1013–7. doi:10.1055/s-2003-45148. PMID 14735439.
  13. ^ «Information on EC 3.2.1.66 — quercitrinase». BRENDA (BRaunschweig ENzyme DAtabase). Helmholtz Centre for Infection Research.
  14. ^ Tranchimand S, Brouant P, Iacazio G (Nov 2010). «The rutin catabolic pathway with special emphasis on quercetinase». Biodegradation. 21 (6): 833–59. doi:10.1007/s10532-010-9359-7. PMID 20419500. S2CID 30101803.
  15. ^ a b Gugler, R.; Leschik, M.; Dengler, H. J. (1 March 1975). «Disposition of quercetin in man after single oral and intravenous doses». European Journal of Clinical Pharmacology. 9 (2): 229–234. doi:10.1007/BF00614022. PMID 1233267. S2CID 23812714.
  16. ^ a b c Williams RJ, Spencer JP, Rice-Evans C (Apr 2004). «Flavonoids: antioxidants or signalling molecules?». (review). Free Radical Biology & Medicine. 36 (7): 838–49. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001. PMID 15019969.
  17. ^ Barnes S, Prasain J, D’Alessandro T, Arabshahi A, Botting N, Lila MA, Jackson G, Janle EM, Weaver CM (May 2011). «The metabolism and analysis of isoflavones and other dietary polyphenols in foods and biological systems». (review). Food & Function. 2 (5): 235–44. doi:10.1039/c1fo10025d. PMC 4122511. PMID 21779561.
  18. ^ a b Luca SV, Macovei I, Bujor A, Trifan A (2020). «Bioactivity of dietary polyphenols: The role of metabolites». Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 60 (4): 626–659. doi:10.1080/10408398.2018.1546669. PMID 30614249. S2CID 58651581.
  19. ^ a b Dabeek WM, Marra MV (2019). «Dietary Quercetin and Kaempferol: Bioavailability and Potential Cardiovascular-Related Bioactivity in Humans». Nutrients. 11 (10): 2288. doi:10.3390/nu11102288. PMC 6835347. PMID 31557798.
  20. ^ a b c Graefe EU, Derendorf H, Veit M (1999). «Pharmacokinetics and bioavailability of the flavonol quercetin in humans» (PDF). (review). International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics. 37 (5): 219–33. PMID 10363620. Archived from the original (PDF) on 2017-05-17. Retrieved 2016-01-01.
  21. ^ Wittig, Jörg; Herderich, Markus; Graefe, Eva Ulrike; Veit, Markus (April 2001). «Identification of quercetin glucuronides in human plasma by high-performance liquid chromatography–tandem mass spectrometry». Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. 753 (2): 237–243. doi:10.1016/s0378-4347(00)00549-1. PMID 11334336.
  22. ^ a b Day AJ, Rothwell JA, Morgan RA (2004). «Characterization of polyphenol metabolites». In Bao Y, Fenwick R (eds.). Phytochemicals in health and disease. New York, NY: Dekker. pp. 50–67. ISBN 0-8247-4023-8.
  23. ^ Procházková D, Boušová I, Wilhelmová N (2011). «Antioxidant and prooxidant properties of flavonoids». Fitoterapia. 82 (4): 513–523. doi:10.1016/j.fitote.2011.01.018. PMID 21277359.
  24. ^ Elbarbry F, Ung A, Abdelkawy K (January 2018). «Studying the Inhibitory Effect of Quercetin and Thymoquinone on Human Cytochrome P450 Enzyme Activities». Pharmacognosy Magazine. 13 (Suppl 4): S895–S899. doi:10.4103/0973-1296.224342 (inactive 31 December 2022). PMC 5822518. PMID 29491651.{{cite journal}}: CS1 maint: DOI inactive as of December 2022 (link)
  25. ^ Rastogi, Himanshu; Jana, Snehasis (December 2014). «Evaluation of Inhibitory Effects of Caffeic acid and Quercetin on Human Liver Cytochrome P450 Activities». Phytotherapy Research. 28 (12): 1873–1878. doi:10.1002/ptr.5220. PMID 25196644. S2CID 41563915.
  26. ^ Xiao, Jian; Huang, Wei-Hua; Peng, Jing-Bo; Tan, Zhi-Rong; Ou-Yang, Dong-Sheng; Hu, Dong-Li; Zhang, Wei; Chen, Yao (2014). «Quercetin Significantly Inhibits the Metabolism of Caffeine, a Substrate of Cytochrome P450 1A2 Unrelated to CYP1A2*1C (−2964G>A) and 1F* (734C>A) Gene Polymorphisms». BioMed Research International. 2014: 1–6. doi:10.1155/2014/405071. PMC 4082882. PMID 25025048.
  27. ^ Hartman ML, Czyz M (2020). «BCL-w: apoptotic and non-apoptotic role in health and disease». Cell Death & Disease. 11 (4): 2260. doi:10.1038/s41419-020-2417-0. PMC 7174325. PMID 32317622.
  28. ^ Paez-Ribes M, González-Gualda E, Doherty GJ, Muñoz-Espín D (2019). «Targeting senescent cells in translational medicine». EMBO Molecular Medicine. 11 (12): e10234. doi:10.15252/emmm.201810234. PMC 6895604. PMID 31746100.
  29. ^ «GRN No. 341 (Quercetin)». US Food and Drug Administration. 22 November 2010. Retrieved 27 October 2021.
  30. ^ Yang F, Song L, Wang H, Wang J, Xu Z, Xing N (June 2015). «Quercetin in prostate cancer: Chemotherapeutic and chemopreventive effects, mechanisms and clinical application potential (Review)». Oncol. Rep. 33 (6): 2659–68. doi:10.3892/or.2015.3886. PMID 25845380.
  31. ^ Gross P (March 1, 2009), New Roles for Polyphenols. A 3-Part Report on Current Regulations & the State of Science, Nutraceuticals World
  32. ^ Miles SL, McFarland M, Niles RM (2014). «Molecular and physiological actions of quercetin: need for clinical trials to assess its benefits in human disease». Nutrition Reviews. 72 (11): 720–34. doi:10.1111/nure.12152. PMID 25323953.
  33. ^ D’Andrea G (2015). «Quercetin: A flavonol with multifaceted therapeutic applications?». Fitoterapia. 106: 256–71. doi:10.1016/j.fitote.2015.09.018. PMID 26393898.
  34. ^ Ades TB, ed. (2009). Quercetin. American Cancer Society Complete Guide to Complementary and Alternative Cancer Therapies (2nd ed.). American Cancer Society. ISBN 9780944235713.
  35. ^ European Food Safety Agency (EFSA) NDA Panel (Dietetic Products, Nutrition and Allergies) (8 April 2011). «Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to quercetin and protection of DNA, proteins and lipids from oxidative damage (ID 1647), «cardiovascular system» (ID 1844), «mental state and performance» (ID 1845), and «liver, kidneys» (ID 1846) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006″. EFSA Journal. 9 (4): 2067–82. doi:10.2903/j.efsa.2011.2067. Retrieved 24 September 2014.
  36. ^ a b King JL (2 March 2017). «Warning Letter to Cape Fear Naturals». Inspections, Compliance, Enforcement, and Criminal Investigations, US Food and Drug Administration. Retrieved 29 November 2018.
  37. ^ a b Pace R (17 April 2017). «Warning Letter to DoctorVicks.com». Inspections, Compliance, Enforcement, and Criminal Investigations, US Food and Drug Administration. Retrieved 29 November 2018.
  38. ^ a b Andres S, Pevny S, Ziegenhagen R, Bakhiya N, Schäfer B, Hirsch-Ernst KI, Lampen A (January 2018). «Safety Aspects of the Use of Quercetin as a Dietary Supplement». Mol Nutr Food Res (Review). 62 (1). doi:10.1002/mnfr.201700447. PMID 29127724. S2CID 24772872.

External links[edit]

  • Media related to Quercetin at Wikimedia Commons
  • Скачать инструкцию медикамента

Торговое название

Кверцетин

Международное непатентованное название

Нет

Лекарственная форма

Гранулы 2 г

Состав

1 г гранул содержит

активное вещество — кверцетин (в пересчете на 100 % сухое вещество) 0.04 г,

вспомогательные вещества: пектин яблочный, глюкоза моногидрат, сахар.

Описание

Гранулы желтого с зеленоватым оттенком цвета.

Фармакотерапевтическая группа

Ангиопротекторы. Препараты, снижающие проницаемость капилляров. Прочие препараты, снижающие проницаемость капилляров.

Код АТХ С05С Х

Фармакологические свойства

Фармакокинетика

Препарат хорошо всасывается. Другие фармакокинетические параметры не изучались.

Фармакодинамика

Флавоноид кверцетин представляет собой неуглеводный биологически активный компонент многих растительных флавоноидных гликозидов, в том числе рутина, и относится к витаминным препаратам группы Р. Вследствие капилляростабилизирующих свойств, связанных с антиоксидантным, мембраностабилизирующим воздействием, препарат снижает проницаемость капилляров. Кверцетин обладает противовоспалительным эффектом в результате блокады липооксигеназного пути метаболизма арахидоновой кислоты, снижает синтез лейкотриенов, серотонина и других медиаторов воспаления.

Кверцетин проявляет противоязвенное действие, связанное с применением противовоспалительных средств, а также обладает радиопротекторной активностью (после рентгено- и гамма- облучений).

Кардиопротекторные свойства Кверцетина обусловлены повышением энергетического обеспечения кардиомиоцитов благодаря антиоксидантному действию и улучшению кровообращения.

Репаративные свойства Кверцетина проявляются в ускоренном заживлении ран. Препарат может влиять на процессы ремоделирования костной ткани, он проявляет стойкую иммуномодулирующую активность.

Экспериментально определены также диуретические, спазмолитические, антисклеротические свойства. Кверцетин способен нормализовать артериальное давление и стимулировать высвобождение инсулина, ускорять агрегацию тромбоцитов, угнетать синтез тромбоксана.

Кверцетин также связывается с рецепторами эстрогенов. Благодаря эстрогеноподобным свойствам (влияние на пролингидроксилазу, угнетение фактора некроза опухолей и синтез интерлейкинов) препарат обладает проостеокластными эффектами.

Показания к применению

— предупреждение эрозивно-язвенных поражений верхних отделов пищеварительного канала, вызванных приемом нестероидных противовоспалительных средств

в составе комбинированной терапии

— местных лучевых поражений после рентген — и гамма — облучающей терапии, а так же для их профилактики

— эрозивно-язвенных заболеваний слизистой оболочки ротовой полости, пародонтоз

— гнойно-воспалительных заболеваний мягких тканей

— климактерического синдрома

— вертебрально-болевого синдрома

— нейрорефлекторных проявлений остеохондроза

— хронического гломерулонефрита

— нейроциркуляторной дистонии

— ишемической болезни сердца и стенокардия напряжения ІІ-ІІІ функционального класса

Способ применения и дозы

Кверцетин используют для местного и внутреннего применения. Назначают взрослым.

Для местного применения: 2 г гранул Кверцетина растворяют в 10 мл воды температурой 45–50 ºС до образования однородной вязкой массы (геля).

Для внутреннего употребления: 1 г (1/2 чайной ложки) гранул Квецетина растворяют в 100 мл теплой воды.

При пародонтозе и эрозивно-язвенных заболеваниях слизистой оболочки ротовой полости ежедневно делают одну аппликацию гелем, который предварительно наносят на стерильную салфетку.

В комплексной терапии гнойно-воспалительных заболеваний мягких тканей Кверцетин назначают местно и внутрь в тех же дозах: местно – аппликации гелем из 2 г гранул Кверцетина 2 раза в сутки, внутрь – по 1 г (1/2 чайной ложки) гранул 2 раза в сутки.

Для профилактики и лечения местных поражений при лучевой болезни препарат назначают местно и внутрь. Аппликации гелем наносят на поврежденные участки тела 2 – 3 раза в сутки. Внутрь назначают по 1 г 3 – 4 раза в сутки за 30 мин до еды. Больным, проживающим в загрязненных радионуклидами зонах, Кверцетин назначают внутрь по 1 г (1/2 чайной ложки) гранул 2 раза в сутки за 30 мин до еды.

В комплексном лечении нейрорефлекторных проявлений остеохондроза позвоночника, хронического гломерулонефрита, ишемической болезни сердца, а также для предотвращения ульцерогенного действия нестероидных противовоспалительных средств препарат назначают внутрь в дозе 1 г на прием 3 раза в сутки. При одновременном применении с нестероидными противовоспалительными средствами взрослым возможно применять Кверцетин внутрь в дозе 2 г на прием 3 раза в сутки.

При нейроциркуляторной дистонии препарат назначают внутрь по 2 г гранул Кверцетина дважды в день в течение месяца.

В комплексное лечение климактерического, вертебрально-болевого синдрома включают прием гранул Кверцетина по 1 г 3 раза в сутки. Срок лечения составляет 6 месяцев.

Побочные действия

— аллергические реакции (сыпь, зуд кожи, отек Квинке)

— сухость во рту, тошнота

— головная боль, чувство покалывания в пальцах

— умеренная гипотензия.

Противопоказания

— повышенная чувствительность к кверцетину, препаратам с Р-витаминной активностью и/или другим компонентам препарата

— выраженная артериальная гипотензия

— беременность и период лактации

— детский и подростковый возраст до 18 лет.

Лекарственные взаимодействия

При совместном применении Кверцетина:

— с препаратами аскорбиновой кислоты наблюдается суммация эффектов;

— с нестероидными противовоспалительными средствами усиливается противовоспалительное действие последних;

— с органическими нитратами кверцетин может вызывать артериальную гипотензию;

— с фибринолитиками кверцетин приводит к повышению эффективности тромболитической терапии;

— с дигоксином повышается максимальная концентрация в сыворотке крови и общая площадь под кривой «концентрация-время» дигоксина;

— с циклоспорином повышается биодоступность и концентрация в крови циклоспорина;

— с паклитакселом оказывается влияние на метаболизм последнего;

— с верапамилом повышается биодоступность последнего;

— с тамоксифеном повышается биодоступность, снижается метаболизм и выведение последнего.

Особые указания

При длительном применении возможны проявления повышенной чувствительности к препарату в виде аллергических реакций.

Поскольку в состав препарата входит сахароза и глюкоза, пациентам с наследственной непереносимостью фруктозы, синдромом мальабсорбции глюкозы-галактозы, сахарозы-изомальтозы препарат не следует применять.

Применение в педиатрии

Нет опыта клинического применения препарата у детей и подростков до 18 лет.

Особенности влияния лекарственного средства на способность управлять транспортным средством или потенциально опасными механизмами

Нет данных о влиянии препарата на способность пациента управлять транспортным средством или потенциально опасными механизмами.

Передозировка

Симптомы: сыпь, зуд кожи.

Лечение: отмена препарата; проведение десенсибилизирующей терапии.

Форма выпуска и упаковка

По 2 г в пакеты из бумаги ламинированной. Пакеты вместе с соответствующим количеством инструкций по медицинскому применению на государственном и русском языках помещают в коробку из картона коробочного.

Условия хранения

Хранить в оригинальной упаковке при температуре не выше 25С.

Хранить в недоступном для детей месте!

Срок хранения

4 года

Не применять после истечения срока годности указанного на упаковке.

Предлагаемый период применения (после растворения или разведения): применяют сразу после растворения

Условия отпуска из аптек

Без рецепта

Производитель

ПАО НПЦ «Борщаговский ХФЗ», 03134, Украина, г. Киев, ул. Мира 17.

Владелец регистрационного удостоверения

ПАО НПЦ «Борщаговский ХФЗ», Украина

Адрес организации, принимающий на территории Республики Казахстан претензии от потребителей по качеству продукции (товара)

Представительство ПАО НПЦ «Борщаговский ХФЗ» в Республике Казахстан

Республика Казахстан, 050063, г. Алматы, Ауэзовский район, мкр. «Жетысу-3», дом 25, офис 27

факс: +7(272) 313-23-34;

E-mail: vadimt58@list.ru

Кверцетин
(Quercetinum)

Содержание

  • Структурная формула
  • Русское название
  • Английское название
  • Латинское название вещества Кверцетин
  • Химическое название
  • Брутто формула
  • Фармакологическая группа вещества Кверцетин
  • Нозологическая классификация
  • Код CAS

Структурная формула

Структурная формула Кверцетин

Русское название

Кверцетин

Английское название

Quercetin

Латинское название вещества Кверцетин

Quercetinum (род. Quercetini)

Химическое название

Ряд веществ флавоноидной структуры, основными из которых являются рутин и кверцетин

Фармакологическая группа вещества Кверцетин


Наш сайт использует файлы cookie, чтобы улучшить работу сайта, повысить его эффективность и удобство. Продолжая использовать сайт rlsnet.ru, вы соглашаетесь с условиями использования файлов cookie.

Как правильно пишется слово «кверцетин»

кверцети́н

кверцети́н, -а

Источник: Орфографический
академический ресурс «Академос» Института русского языка им. В.В. Виноградова РАН (словарная база
2020)

Делаем Карту слов лучше вместе

Привет! Меня зовут Лампобот, я компьютерная программа, которая помогает делать
Карту слов. Я отлично
умею считать, но пока плохо понимаю, как устроен ваш мир. Помоги мне разобраться!

Спасибо! Я стал чуточку лучше понимать мир эмоций.

Вопрос: ведённый — это что-то нейтральное, положительное или отрицательное?

Синонимы к слову «кверцетин»

Предложения со словом «кверцетин»

  • Кверцетин вместе с другими биологически активными соединениями обеспечивает способность золотого уса бороться с онкологическими заболеваниями.
  • Кверцетин применяется при лечении сердечно-сосудистых заболеваний, воспалительных процессов, ожогов и обморожений.
  • Сок каллизии содержит такие флавоноиды, как кверцетин и кемпферол.
  • (все предложения)

Отправить комментарий

См. также кверцитин.
В Википедии есть статья «кверцетин».

Содержание

  • 1 Русский
    • 1.1 Морфологические и синтаксические свойства
    • 1.2 Произношение
    • 1.3 Семантические свойства
      • 1.3.1 Значение
      • 1.3.2 Синонимы
      • 1.3.3 Антонимы
      • 1.3.4 Гиперонимы
      • 1.3.5 Гипонимы
    • 1.4 Родственные слова
    • 1.5 Этимология
    • 1.6 Фразеологизмы и устойчивые сочетания
    • 1.7 Перевод
    • 1.8 Библиография
  • 2 Украинский
    • 2.1 Морфологические и синтаксические свойства
    • 2.2 Произношение
    • 2.3 Семантические свойства
      • 2.3.1 Значение
      • 2.3.2 Синонимы
      • 2.3.3 Антонимы
      • 2.3.4 Гиперонимы
      • 2.3.5 Гипонимы
    • 2.4 Родственные слова
    • 2.5 Этимология
    • 2.6 Фразеологизмы и устойчивые сочетания
    • 2.7 Библиография

Русский[править]

В Викиданных есть лексема кверцетин (L116025).

Морфологические и синтаксические свойства[править]

падеж ед. ч. мн. ч.
Им. кверцети́н кверцети́ны
Р. кверцети́на кверцети́нов
Д. кверцети́ну кверцети́нам
В. кверцети́н кверцети́ны
Тв. кверцети́ном кверцети́нами
Пр. кверцети́не кверцети́нах

кверцетин

Существительное, неодушевлённое, мужской род, 2-е склонение (тип склонения 1a по классификации А. А. Зализняка).

Корень: .

Произношение[править]

Семантические свойства[править]

Значение[править]

  1. флавонол, входящий в состав ряда БАД и пищевых добавок ◆ В соке каллизии содержатся два вида флавоноидов: кверцетин и кемпферол. Ю. Н. Николаева, «Золотой ус и индийский лук для здоровья и долголетия», 2015 г.

Синонимы[править]

  1. кверцитин

Антонимы[править]

Гиперонимы[править]

Гипонимы[править]

Родственные слова[править]

Ближайшее родство

Этимология[править]

От ??

Фразеологизмы и устойчивые сочетания[править]

Перевод[править]

Список переводов

Библиография[править]

Для улучшения этой статьи желательно:

  • Добавить описание морфемного состава с помощью {{морфо-ru}}
  • Добавить транскрипцию в секцию «Произношение» с помощью {{transcriptions-ru}}
  • Добавить гиперонимы в секцию «Семантические свойства»
  • Добавить сведения об этимологии в секцию «Этимология»
  • Добавить хотя бы один перевод в секцию «Перевод»

Украинский[править]

Морфологические и синтаксические свойства[править]

кверцетин

Существительное, неодушевлённое, мужской род.

Корень: .

Произношение[править]

Семантические свойства[править]

Значение[править]

  1. ◆ Отсутствует пример употребления (см. рекомендации).

Синонимы[править]

Антонимы[править]

Гиперонимы[править]

Гипонимы[править]

Родственные слова[править]

Ближайшее родство

Этимология[править]

Происходит от ??

Фразеологизмы и устойчивые сочетания[править]

Библиография[править]

Для улучшения этой статьи желательно:

  • Добавить описание морфемного состава с помощью {{морфо}}
  • Добавить транскрипцию в секцию «Произношение» с помощью {{transcriptions}}
  • Добавить значение-перевод в секцию «Семантические свойства»
  • Добавить синонимы в секцию «Семантические свойства»
  • Добавить гиперонимы в секцию «Семантические свойства»
  • Добавить сведения об этимологии в секцию «Этимология»

КВЕРЦЕТИН

КВЕРЦЕТИН
(3,3′,4′,5,7 — пентагидроксифлавон, мелетин, софоцетин), мол. м. 302,25; лимонно-желтые кристаллы; т. пл. 313-314°С (с разл.); слабо раств. в воде, диэтиловом эфире, этаноле, хлороформе, раств. в СН 3 СООН и щелочах. Р-ры в конц. H2SO4 флуоресцируют зеленым цветом.
361_380-20.jpg
К. выделяют из коры Quercus tinctoria кипячением с к-тами. Обнаружен также в хмеле, чае, кожуре лука, цветках мать-и-мачехи и др. В виде гликозидов содержится во мн. цветках, листьях, плодах. Применяют К. для обнаружения Fe(II), U(IV); фотометрич. определения Zr, Hf, Sc, Mo, Sn, Ge; экстракционно-флуоресцентного определения Ga (в присут. антипирина), Hf, Th, Nb, Та, Al, Zr; как металлофлуоресцентный индикатор (в виде 0,1%-ного водного р-ра) для определения Th при рН 3. Чувствительность определения Zr м. б. повышена (до 2 нг/мл), если его предварительно отделить от мешающих элементов с помощью 2-теноилтрифторацетона. К. образует со мн. элементами комплексные соед., а с Zr, Hf, Ti, Th, Sn и Al — интенсивно окрашенные лаки. При конденсации с СН 2 О и иминодиуксусной к-той образуется комплексен, к-рый флуоресцирует при рН 4-10; в присут. нек-рых переходных металлов флуоресценция тушится. 3-0 — Рамнозид (кверцитрин) и 3-О-рамноглюкозид К. (рутин) относятся к группе биофлавоноидов; К. ингибирует ряд ферментов, проявляет мутагенные св-ва. л. н. Симонова,

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия.
.
1988.

Синонимы:

Смотреть что такое «КВЕРЦЕТИН» в других словарях:

  • Кверцетин — Общие Традиционные …   Википедия

  • КВЕРЦЕТИН — ( Quercetinum ). 3,5,7,3 4 Пентаоксифлавон. Синонимы: Flavin, Меletin, Quercetol, Quertinе, Sophoretin. Желтый кристаллический порошок без запаха и вкуса. Практически нерастворим в воде, растворим в растворах щелочей. Назначают внутрь взрослым по …   Словарь медицинских препаратов

  • кверцетин — сущ., кол во синонимов: 6 • антиоксидант (26) • витамин (89) • кислота (171) • …   Словарь синонимов

  • КВЕРЦЕТИН — Quercotinum. Синонимы: флавин, мелетин, кверцетол, софоретин и др. Свойства. Желтый, кристаллический порошок, без запаха и вкуса. Не растворим в воде, растворим в растворах щелочей. Форма выпуска. Выпускают в порошке и таблетках по 0,02 г. Храня …   Отечественные ветеринарные препараты

  • кверцетин — kvercetinas statusas T sritis chemija formulė (HO)₅(O=)C₁₅H₅O atitikmenys: angl. quercetin rus. кверцетин ryšiai: sinonimas – 3,3ˊ,4ˊ,5,7 pentahidroksiflavonas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • кверцетин — у, ч. Лікарський засіб, що знижує проникність капілярів та збільшує резистентність судинної стінки …   Український тлумачний словник

  • кверцетин — (лат. qurcus даб) жолтеникава материја во кората на дабот и во некои други растенија, некогаш употребувана како боја денес се користи само во медицината како средство против бактерии …   Macedonian dictionary

  • Кверцетин кверцитрин — см. Кверцитрон и Глюкозиды …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Кверцетин, кверцитрин — см. Кверцитрон и Глюкозиды …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Quercetinum — КВЕРЦЕТИН ( Quercetinum ). 3,5,7,3 4 Пентаоксифлавон. Синонимы: Flavin, Меletin, Quercetol, Quertinе, Sophoretin. Желтый кристаллический порошок без запаха и вкуса. Практически нерастворим в воде, растворим в растворах щелочей. Назначают внутрь… …   Словарь медицинских препаратов

Понравилась статья? Поделить с друзьями:
  • Кверху тормашками как пишется
  • Квашеная вчера капуста как пишется
  • Кверху пузом как пишется
  • Квашеная бабушкой капуста как правильно пишется
  • Кверху поднять голову как пишется