Метаналь как пишется

МЕТАНАЛЬ

Синонимы:

Слово «метаналь»

Слово состоит из 8 букв, начинается и заканчивается на согласную, первая буква — «м», вторая буква — «е», третья буква — «т», четвёртая буква — «а», пятая буква — «н», шестая буква — «а», седьмая буква — «л», последняя буква — «ь».

Написание слова «метаналь» наоборот

Как это слово пишется в обратной последовательности.

ьланатем 😀

Написание слова «метаналь» в транслите

Как это слово пишется в транслитерации.

в армянской🇦🇲 մետանալ

в греческой🇬🇷 μαιθαναλ

в грузинской🇬🇪 მეთანალ

в еврейской🇮🇱 מאטאנאל

в латинской🇬🇧 metanal

Как это слово пишется в пьюникоде — Punycode, ACE-последовательность IDN

xn--80aan0abi7a3f

Как это слово пишется в английской Qwerty-раскладке клавиатуры.

vtnfyfkm

Написание слова «метаналь» шрифтом Брайля

Как это слово пишется рельефно-точечным тактильным шрифтом.

⠍⠑⠞⠁⠝⠁⠇⠾

Передача слова «метаналь» на азбуке Морзе

Как это слово передаётся на морзянке.

– – ⋅ – ⋅ – – ⋅ ⋅ – ⋅ – ⋅ ⋅ – ⋅ ⋅ –

Произношение слова «метаналь» на дактильной азбуке

Как это слово произносится на ручной азбуке глухонемых (но не на языке жестов).

Передача слова «метаналь» семафорной азбукой

Как это слово передаётся флажковой сигнализацией.

Остальные слова из 8 букв

Какие ещё слова состоят из такого же количества букв.

• а-а-а-а!
• аароново
• абаданец
• абаданка
• абазинец
• абазинка
• абаканец
• абаканка
• абаковый
• абакумыч
• абатмент
• абашский
• аббасова
• аббатиса
• абджадия
• абдуктор
• абдукция
• абельмош
• абецадло
• абзацный
• абзетцер
• абинская
• абинский
• абиссаль

1

Русский[править]

Морфологические и синтаксические свойства[править]

ме—та—на́ль

Существительное, неодушевлённое, мужской род (тип склонения ?? по классификации А. А. Зализняка).

Корень: —.

Произношение[править]

Семантические свойства[править]

Значение[править]

1. бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде, спиртах и полярных растворителях, CH₂O ◆ Наибольшее применение из альдегидов имеют метаналь и этаналь. Метаналь используют для производства пластмасс (фенопластов), взрывчатых веществ, лаков, красок, лекарств. Этаналь — важнейший полупродукт при синтезе уксусной кислоты и бутадиена (производство синтетического каучука). Ростислав Лидин, «Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ»

Синонимы[править]

1. формальдегид

Антонимы[править]

Гиперонимы[править]

Гипонимы[править]

Родственные слова[править]

Ближайшее родство

Этимология[править]

Происходит от ??

Фразеологизмы и устойчивые сочетания[править]

Перевод[править]

Список переводов

Библиография[править]

Для улучшения этой статьи желательно: Уточнить парадигму словоизменения, используя более конкретный шаблон словоизменения Добавить описание морфемного состава с помощью {{морфо-ru}} Добавить транскрипцию в секцию «Произношение» с помощью {{transcriptions-ru}} Добавить гиперонимы в секцию «Семантические свойства» Добавить сведения об этимологии в секцию «Этимология» Добавить хотя бы один перевод в секцию «Перевод»

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Формальдегид – газообразное вещество, используемое в разных сферах. Оно опасно для здоровья и жизни людей, поэтому требует особой осторожности. В этой статье рассмотрим свойства формальдегида, методы его получения, а также воздействие на человека и симптомы отравления.

Формула и названия

Формальдегид – общепринятое, самое распространённое название газа. Есть и другие наименования, например, метаналь, муравьиный альдегид, метилальдегид, альдегид муравьиной кислоты. Формула формальдегида выглядит так: CH2O. Другой вариант написания – HCHO.

Свойства вещества

Формальдегид является соединением органической природы, относящимся к классу алифатических альдегидов. При обычных условиях он имеет форму газа без цвета. Неприятно, резко пахнет.

В составе могут быть некоторые примеси, например, метанол, отдельные полимеры, муравьиная кислота. Вещество хорошо растворяется в воде, а также в спиртах. Оно смешивается с растворителями, такими как диэтиловый эфир, хлороформ, толуол, этилацетат.

Сжижение происходит при понижении температуры до -19,2 градусов Цельсия. А при -118℃ и меньше запускается переход в форму пасты белого цвета. При температурном диапазоне 80-100 градусов газ устойчив.

При показателях до 80℃ для формальдегида характерно подвергаться полимеризации – формированию высокомолекулярных соединений. Такая реакция иногда запускается спонтанно и произвольно, например, при наличии в составе полярных примесей – щелочных, кислотных. Происходит полимеризация и в водной среде.

Метаналь активно вступает в реакции с другими соединениями. Например, конденсация формальдегида с фенолами в промышленных масштабах применяется для производства разных полимеров.

Интересно! Молекула формальдегида плоская, выглядит, как три исходящих из одного центра луча. Центральная часть – это углерод (C). К нему одиночной связью присоединены две частицы водорода (H). Молекула кислорода O имеет одинарную связь с углеродом.

Особенности запаха

Как пахнет формальдегид? Резко, крайне неприятно. Химик вряд ли спутает этот аромат с чем-то другим. Запах формальдегида похож на больничные помещения, в которых активно используются антисептики или другие медикаментозные препараты. Некоторые описывают его сладковатым или даже приторным (при высоком содержании паров в воздухе). Он удушающий, может вызывать приступы тошноты или головокружения.

Некоторым формальдегид напоминает аромат недавно купленной мебели. Это связано с тем, что многие предметы производятся из ДСП или подобных материалов, имеющих в составе клеевые связующие компоненты с добавлением метилальдегида. Но запах мебели ненавязчив, а метаналь пахнет очень резко.

Производство формальдегида

Получение формальдегида возможно только в промышленных или лабораторных условиях. Оно осуществляется путём окисления метана. Окислительная реакция протекает при контакте с воздухом кислорода, под действием разных катализаторов. Также поддерживаются определённые условия следы – увеличенное давление, повышенные температуры.

Для окисления в качестве исходной составляющей также можно использовать метанол. С целью запуска реакции, помимо кислорода, применяют катализатор на основе серебра или меди. При высоком атмосферном давлении и температурном значении +650 градусов пары смеси метанола с воздухом пропускаются через нагретую серебряную сетку. Образуется формальдегид, выделяется тепло.

Формальдегид в природе

Потенциально опасное вещество присутствует в природе, в атмосфере. Это неотъемлемая часть метаболических процессов, протекающих в организмах живых существ – животных, включая рыб, людей, насекомых. Есть данное соединение и в растениях, их плодах.

В окружающей среде метаналь не накапливается, так как под воздействием солнечных лучей быстро разрушается. Не откладывается он и в тканях организма, так как окисляется, после чего распадается и естественным путём выводится через мочевыделительную систему. Подобное разложение характерно и для растений, животных: в них формальдегид подвергается разложению.

Источниками вещества в воздухе являются:

• горящие торфяные болота;
• фотохимические реакции, протекающие в атмосферных слоях с участием метана;
• лесные, городские пожары;
• свалки: как промышленные, так и бытовые;
• автомобильные выхлопы;
• выделение из строительных, отделочных материалов – плиточной древесины типа ДСП;
• выбросы заводов, использующих формальдегид на производствах;
• электронные сигареты.

Естественным путём концентрацию соединения в природе регулируют климатические условия, микроорганизмы. Содержание в атмосфере уменьшается в зимний период, после обильных осадков, в солнечную погоду. Также метаналь поглощается обитающими в воде и земле метанотрофными бактериями.

Формальдегид – пищевая добавка Е240

В международной нумерации добавок, используемых в пищевой промышленности, формальдегиду присвоен код E240. Но добавление в продукты питания в РФ и иных развитых странах официально под запретом. Хотя недобросовестные изготовители добавляют E240 в свою продукцию. Формальдегид – эффективный консервант, подавляющий деятельность патогенных микроорганизмов. Он незаконно может добавляться в копчёности, колбасные изделия, сыры, мясные деликатесы.

Медицина

Формальдегид применяется в медицине, фармакологии. Это не только консервант, но и мощный антисептик. Он добавляется в дезинфицирующие средства, используемые для обработки поверхностей. Также вещество есть в составе некоторых антисептических растворов, присыпок, мазей. Для продления сроков хранения оно вводится в вакцины и прочие препараты. Также метаналь используют для консервирования, длительного хранения биоматериалов.

Производство строительных, отделочных материалов, мебели

Метаналь входит в состав связующих компонентов, которые используют для склеивания древесной стружки при производстве МДФ, OSB, ДСП, фанеры и иных подобных материалов в виде плит. Также вещество добавляют в пластмассы (аминопласты, фенопласты), клеи, грунтовки, праймеры и лакокрасочные покрытия – краски и лаки. Формальдегид содержится в мебели, изготавливаемой из плиточных древесных материалов.

Использование формальдегида в составе косметических средств

В качестве консерванта и антисептика метаналь добавляют в косметику. Есть формальдегид в лаке для ногтей, в некоторых шампунях или иных средствах для ухода за волосами, кремах, ополаскивателях и освежителях для рта, дезодорантах. Максимальная концентрация – не более 0,2%.

Формальдегид в квартире

В квартире формальдегид может появляться в результате выделения из мебели, строительных, утеплительных и отделочных материалов (оконных рам, настенных и напольных покрытий, плинтусов, потолочных панелей), посуды, бытовой техники, текстиля, косметики, предметов повседневного быта.

Срок, за который метаналь полностью выветривается, зависит от концентраций, условий. Так, при высоких температурах формальдегид выделяется быстрее, а под ультрафиолетом стремительно распадается. И всё же срок выветривания иногда составляет несколько лет.

Определить формальдегид в помещении самостоятельно невозможно. При невысоких концентрациях он никак не пахнет. Загрязнение формальдегидом выявляется специализированным оборудованием. Это химреактивы и тестовые системы, газоанализаторы.

Классы эмиссии формальдегида

Эмиссия – это интенсивность выделения формальдегида из определённого материала в окружающую среду. Такой показатель определяется для различных видов плит, изготавливаемых на основе древесины. Самый распространённый материал – ДСП. Именно древесно-стружечные плиты активно используются в мебельном производстве. Но также формальдегид обнаруживается в других материалах: OSB (ориентировано-стружечных плитах), PLY (обычной фанере), МДФ и ХДФ – древесноволокнистых плитах средней и высокой плотности.

По эмиссии все плиточные материалы из древесины делятся на определённые классы. Есть несколько классификаций, утверждённых в разных странах. Ниже рассмотрим несколько вариантов деления.

Европейские правила

Для европейских стран в 2000 году начали действовать стандарты EN. Они регламентируют количество формальдегида, которое из отделочного или строительного материала поступает в окружающую среду.

Существуют следующие категории:

• E3. Этот класс эмиссии формальдегида соответствует выделению вещества в объёме от 1,25 мг/м3 до максимальных 2,87. Изготовление материалов с такой высокой концентрацией запрещено.
• E2. Допустимое выделение – от 0,125 миллиграммов на кубический метр. Максимум – 1,25. Если говорить о сухих плитах, то это 10-30 мг на каждые 100 граммов.
• E1. Для соответствия этому классу плита должна выделять в окружающую среду меньше 0,125 миллиграммов на каждый кубический метр. В сухом материале это не более 10 мг в 100 граммах.
• E0 (или E0,5). Концентрация составляет не больше 5 мг в 100 граммах сухого материала. Этот класс неофициальный, его применяют некоторые европейские мебельные компании, такие как IKEA. Выделение потенциально опасного вещества для этой категории вдвое меньше, чем для E1.

Чтобы подтвердить соответствие своей продукции определённому классу, компания-изготовитель должна направить образец в лабораторию, имеющую аккредитацию и соответствующее оборудование. Материал во время исследования находится в герметичной камере, где оценивается количество формальдегида, которое перешло в воздух.

Формальдегид содержится даже в натуральной древесине. Так, при высушивании бука или дуба выделяется около 0,75 мг на 1 кубический метр. То есть такие породы дерева можно отнести к категории E2.

Важно знать! Некоторые производители направляют на лабораторные исследования облицованные образцы, например, с ламинированием. И поверхностная плёнка препятствует выделению соединения, что искажает результаты определения концентраций. В итоге класс, указанный в сертификате качества, выданном компании, может не соответствовать реальным значениям.

Нормы в России

Российские нормы частично соответствуют европейским. По действующим ГОСТ все плиточные древесные материалы классифицируются на E1 и E2. E1 подходит для мебельного производства, в том числе изделий для детей. Предметы могут использоваться в закрытых помещениях без мощной вентиляции. А E2 допустимо применять лишь на открытых пространствах.

Американские стандарты

В США государственный орган, контролирующий воздушные ресурсы, в 2009 году также выпустил отдельные регламенты. Изначально они действовали только на территории Калифорнии, но позже распространились и на другие штаты Америки. Согласно правилам производства, компании в обязательном порядке направляют образцы в исследовательские центры, где устанавливается эмиссия.

Классификация США похожа на европейскую, включает две категории:

• CARB 1. Предельно допустимый показатель миграции вещества составляет 0,05ppm при испытаниях по методике ASTM E.
• CARB 2. Предельная норма такая же, но при использовании другого способа испытания – ASTM D.

Нормативы в Японии

В Японии действует собственная стандартизация производств, которая включает промышленные нормы JIS и сельскохозяйственные JAS. Всего выделяется 4 уровня, обозначаемых единой буквой F и отличающихся по количеству звёздочек:

• *. Формальдегид выбрасывается в атмосферный воздух со скоростью более 0,12 мг/м2 за один час. При такой концентрации использовать материалы на японской территории нельзя.
• **. При скорости выброса свыше 0,12 мг на квадратный метр в час стройматериалы допускаются к использованию, но лишь в отдельных областях.
• ***. Если вещество поступает в окружающую среду со скоростью до 0,005 мг/м2 в час, то использовать фанеру или иные плиты можно, но также с ограничениями.
• ****. Неограниченное применение в любых отраслях актуально лишь при скорости миграции формальдегида меньше 0,005 мг/м2/ч.

Класс опасности и допустимые нормы

Формальдегид, класс опасности которого является вторым из возможных 4-х, считается высокоопасным веществом. Это значит, что соединение оказывает негативное влияние на живых существ. Пагубное действие формальдегида проявляется при контактах с его парами. При попадании газа или раствора в организм последствия могут быть тяжёлыми.

Согласно постановлению главного российского санитарного врача (документ вступил в законную силу в 2014 году), максимальная разовая концентрация формальдегида, содержащегося в воздухе, не может быть больше 0,05 мг/м3. А среднесуточный показатель предельно допустимой концентрации (ПДК) составляет 0,01 миллиграмма на кубический метр. При этом характерный запах начинает ощущаться при уровне, равном 0,07-0,2 мг/м3 (в зависимости от чувствительности обонятельных рецепторов).

Важно! Для формалина ПДК не определены, но доказано, что при употреблении внутрь объёма 35-90 мл может наступить летальный исход.

Установлено предельное содержание вещества для косметики и медикаментов. Так, ополаскиватель для полости рта может иметь концентрацию формальдегида не более 0,1%. В косметике может быть не больше 0,2%. Для медикаментозных препаратов норма – 0,5%. В редких случаях допустимо содержание до 5%, но такие средства агрессивны и не предназначены для регулярного применения.

Влияние формальдегида на организм человека

Опасен ли рассматриваемый формальдегид для человека? Да, он вреден. Пары и раствор вызывают такие последствия:

• развитие онкологии (доказано, что метаналь – канцероген, провоцирующий озлокачествление клеток);
• воспалительные процессы в почках;
• гормональные сбои, нарушения работы эндокринной системы;
• проблемы с мочевыделительной системой: задержка мочи (вплоть до комы), воспаления почек;
• сбои в работе верхних или нижних дыхательных путей: отёк гортани или лёгких, затруднённое дыхание, бронхит, обструкция;
• нарушения функционирования ЖКТ – сильное раздражение и повреждение (вплоть до полного отмирания) слизистых оболочек пищевода, кишечника, желудка;
• бесплодие у женщин;
• тяжёлые аллергические реакции;
• негативное влияние на печень, органы зрения, центральную нервную систему;
• мутации, аномалии развития плода при вынашивании ребёнка;
• дерматиты, экзема;
• кровоизлияния;
• повреждения ногтевых пластин.

Особенно вредны пары формальдегида, которые могут проникать в организм разными путями, в том числе незаметно. Контакты вещества с кожей вызывают кратковременные реакции, а употребление формалина внутрь способно привести к смерти.

Симптомы отравления формальдегидом

Формальдегид, влияние на организм которого крайне негативно, нередко приводит к последствиям. И некоторые осложнения легко распознать по состоянию человека. Отравление формальдегидом имеет такие симптомы:

• покраснение, зуд, жжение кожных покровов;
• кашель, сильнейшее першение в горле, затруднённое дыхание, вплоть до приступов удушья;
• чувство жажды;
• перепады настроения, депрессивные состояния;
• рвота (иногда с прожилками крови), диарея;
• бледность;
• сонливость, слабость, быстрая утомляемость;
• бессонница;
• судороги;
• спутанность сознания, нарушения координации;
• боли в голове;
• усиленное потоотделение;
• беспричинное снижение массы тела;
• ломкость ногтей;
• менструальные сбои у женщин;
• ослабление полового влечения у мужчин.

Формальдегид и формалин. В чем разница?

Формалин – это синоним, то же самое вещество? Нет, так называется водный раствор формальдегида. Его концентрация – 40%. Вещества отличаются друг от друга формой. Формальдегид – газ, а формалин – жидкость, полученная путём введения в воду газообразного муравьиного альдегида. Класс опасности раствора – тоже второй. Он не менее вреден, чем формальдегид.

Как защититься

Формальдегид опасен для человека, но если соблюдать меры предосторожности, можно предотвратить нежелательные последствия. Есть несколько правил:

1. Выбирайте качественную мебель.
2. На некоторое время оставляйте купленные предметы из плиточных материалов и пластика на свежем воздухе для частичного выветривания формальдегида.
3. Не держите мебель вблизи источников тепла.
4. Выбирайте качественные, проверенные продукты питания.
5. Избегайте проживания в условиях плохой экологии.

Формальдегид относится к категории альдегидов и активно применяется в разных целях. Этот газ способен причинять вред человеческому здоровью, поэтому требует соблюдения мер безопасности. Зная важные правила, можно избежать тяжёлых последствий.

Метаналь — Формальдегид
Представление метанала
Идентификация
Название ИЮПАК	метанал
Синонимы	Формальдегид Формальдегид Формальдегид
Н о CAS	50-00-0
N о ИК	100 000,002
N о ЕС	200-001-8
N о RTECS	LP8925000
Код УВД	»  QP53AX19  «
DrugBank	DB03843
PubChem	712
ЧЭБИ	16842
N o E	E240
Улыбки
ИнЧИ
Появление	газ с характерным запахом или бесцветная жидкость (раствор)
Химические свойства
Формула	C H 2 O   [изомеры]
Молярная масса	30,026 ± 0,0012  г / моль C 40%, H 6,71%, O 53,29%,
pKa	13,27 при 25  ° C
Диполярный момент	2,332  ± 0,002  Д
Физические свойства
Т ° плавления	−92  ° С
T ° кипения	-19,5  ° С  ; 98  ° C (37% раствор)
Растворимость	400  г · л -1 (вода, 20  ° C ); растворим в спирте , диэтиловом эфире , ацетоне , бензоле
Объемная масса	0,8  г · см -3
Температура самовоспламенения	430  ° С
точка возгорания	53  ° С
Пределы взрываемости в воздухе	7 — 73  % об.
Давление насыщающего пара	3890  мм рт. Ст. ( 25  ° C )
Критическая точка	От 137,2 до 141,2 ° C 6,784 — 6,637  МПа
Термохимия
S 0 газ, 1 бар	218,8 Дж / моль К
Δ f H 0 газ	-108,6 кДж / моль
C p	35,4 Дж / моль К
ПК	570,7  кДж · моль -1 ( 25  ° C , газ)
Электронные свойства
1 повторно энергия ионизации	10,88  ± 0,01  эВ (газ)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3746 (в растворе)
Спектр поглощения	макс. поглощение (газ): 155,5  нм (LOG E = 4,37); 175  нм (LOG E = 4,26)
Меры предосторожности
SGH
Опасность H301, H311, H314 , H317, H331, H350,
WHMIS
А, В1, D1A, D2A, D2B,
Транспорт
80    2209    38    1198
Классификация МАИР
Группа 1: канцерогенные для человека
Вдыхание	потенциально смертельный
Глаза	раздражитель
Экотоксикология
DL 50	100  мг · кг -1 (крыса, перорально) 220,1  мг · кг -1 (кролик, кожный)
Значение экспозиции	0,3  мл · м -3  ; 0,37  мг · м -3
LogP	0,35
Единицы СИ и СТП, если не указано иное.

Метаналь или формальдегида или формальдегида представляет собой органическое соединение , из семейства альдегидов , имеющий химическую формулу СН ₂ О; Это самый простой член этого семейства. При комнатной температуре это горючий газ. Впервые синтезированный русским Александром Бутлеровым в 1859 году , он был официально идентифицирован немцем Августом Вильгельмом фон Хофманном в 1867 году .

Термин «  формалин  » обычно используется для его разбавленных водных растворов . Формальдегид — это водный раствор, содержащий 3,7-4% формальдегида. Параформальдегид — это твердая полимеризованная форма формальдегида.

Формалин представляет собой водный раствор, в котором растворен метаналь на 37% по массе. Это название происходит от коммерческого продукта, но с тех пор оно было расширено за счет злоупотребления языком на другие растворы метана в этой концентрации.

Формальдегид — это повсеместный газ, который в основном образуется в результате неполного сгорания веществ, содержащих углерод . Он присутствует в дыме от лесных пожаров в выбросах тепловых электростанций , мусоросжигательных заводов, нефтеперерабатывающих заводов, промышленных котлов и выхлопных газов двигателей транспортных средств , а также в дымовом табаке . Он также образуется в атмосфере под действием солнечных лучей и кислорода на атмосферный метан, а также на другие углеводороды  ; процессы разложения органического вещества (растения или трупа) также производят его.

В воздухе помещений он особенно выделяется различными типами клея. Внутренний воздух обычно содержит его больше, чем наружный.

Небольшие количества метаналя вырабатываются метаболизмом большинства организмов, включая организм человека .

Характеристики

Метаналь представляет собой газ при комнатной температуре, но очень хорошо растворяется в воде, в растворе образует формалин .

Метаналь полимеризуется в воде, поэтому формалин содержит мало метаналя в виде мономеров . Метаналь полимеризуется в форме полиоксиметилена (называемого параформальдегидом  ; последовательность групп -O-CH ₂ -) или 1,3,5-триоксана (циклический тример). Деполимеризация возможна перегонкой в ​​присутствии следов кислот. Обычно коммерчески реализуемый формалин также содержит метанол для ограничения полимеризации метаналя.

Метаналь обладает большинством химических свойств альдегидов , за исключением того, что он более реакционноспособен. Замечательно электрофильный , он может реагировать путем электрофильного ароматического замещения с ароматическими соединениями или путем электрофильного присоединения к алкенам . В присутствии основного катализатора метаналь подвергается реакции Канниццаро и превращается в муравьиную кислоту и метанол .

И, наконец, формалин (формальдегид) легко окисляются с помощью кислорода в воздухе с образованием муравьиной кислоты . Поэтому его следует хранить в герметичных контейнерах.

Производство

Он изготовлен промышленным способом на каталитического окисления в метаноле , а точнее под действием кислорода в воздухе на метаноле, в паровой фазе, в присутствии катализатора .

На основе соотношения воздуха и метанола в процессе можно выделить два типа производства:

1. процессы частичного окисления метанола; происходит выше (верхнего) предела взрываемости, т. е. 30% по объему метанола. В этом случае катализаторы основаны на серебре или на чистом металлическом серебре ; поэтому мы также говорим о «денежном процессе»;
   Катализ на основе серебра реагирует при высоких температурах (около 650  ° C ). Затем две реакции производят метаналь одновременно: приведенное выше уравнение и приведенное ниже уравнение дегидрирования :
   CH ₃ OH → H ₂ CO + H ₂ .
2. процессы полного окисления метанола, которые проводятся ниже нижнего предела взрываемости, то есть 7% по объему метанола. Тогда катализаторы представляют собой смесь оксидов железа , молибдена и ванадия  ; поэтому это также называют «оксидным процессом». В этом случае метанол и дикислород реагируют при 400  ° C по уравнению:
   CH ₃ OH + ½ O ₂ → H ₂ CO + H ₂ O.

Другие методы

• Метаналь может быть также получена в ходе озонолиза в виде терминала алкена .
• или добавлением гексаметилентетрамина к реакционной среде в зависимости от реакции:

Продолжительное окисление метаналя приводит к образованию муравьиной кислоты , которая содержится в низких концентрациях в промышленных растворах метаналя.

Кустарное производство

Метаналь выделяют при добавлении перманганата калия (KMnO ₄ ) в пропорции 1  г перманганата на 2 мл формалина. Это экзотермическая реакция , для которой важно выделяемое тепло.

Этот метод используется некоторыми птицеводов для окуривания из яиц .

В уменьшенном масштабе формалин может быть получен посредством различных реакций, таких как превращение этанола .

использовать

Метаналь используется:

• как дезинфицирующее средство , особенно в ветеринарии (например: дезинфекционные ванны для ног );
• в качестве фиксатора и консерванта трупов или определенных биологических образцов животных или людей (например, для вскрытия из медицинских школ) или для сохранения или фиксации образцов или определенных биологических образцов, как в контексте ‘ IBGN , IBMR или IOBS анализы  ;
• как консервант в некоторых вакцинах  ;
• чтобы высушить или убить кожу (например, для лечения бородавок );
• в стоматологии  ; в прямой (формальдегид) или производной (параформальдегид, полиоксиметилен) форме интегрирован в большое количество специальных средств, предназначенных для закрытия каналов омертвевших зубов. В отличие от лекарств, продукты и материалы, используемые в стоматологии, не подлежат разрешению на продажу , что объясняет, почему они выходят за рамки правил, упомянутых в следующем параграфе; Использование зубной пасты все еще разрешено в Европейском Союзе , но было запрещено в США в начале 1980- х годов .
• для бальзамирования тел, поэтому по бальзамированию , например , в ожидании погребения  ;
• для производства полимеров и химикатов (более 50% от общего объема использования метана);
• для приклеивания гобеленов;
• незаконно, для хранения продуктов  ;
• в качестве ингибитора коррозии при добыче сланцевого газа , где метаналь разбавляют в смеси воды, других химикатов и песка, для закачки в газовые скважины, сланец в качестве жидкости гидроразрыва .
• как формалин, чтобы вытолкнуть дождевых червей из почвы для подсчета.
• для создания фенопластов путем объединения его с фенолом , мочевиной или меламином (образуя аминопласты ). затем метаналь образует термореактивные смолы . Эти смолы часто используются в постоянных клеях , таких как те, которые используются при производстве древесно-стружечных плит , фанеры , стекловаты , ковров или для образования синтетических пен.
  

• в качестве дезинфицирующего средства путем замены заводской атмосферы смесью формальдегида на некоторых фармацевтических производствах.

Метаналь также используется для производства многих других химикатов, большинство из которых представляют собой полиолы, такие как пентаэритрит , используемые при производстве красок и взрывчатых веществ . Существуют также другие производные метана, такие как метилендифенилдиизоцианат , важный компонент полиуретановых красок и пен , а также гексаметилентетрамин , используемый в фенол-метановых смолах и для производства гексоген (взрывчатого вещества).

Нормативно-правовые акты

Регламент CLP ЕС № 1272/2008 класс формальдегида следующим образом :

• Канцерогенность , категория 1B
• Мутагенность зародышевых клеток, категория 2
• Острая токсичность при контакте с кожей или проглатывании, категория 3
• Разъедание кожи, категория 1В
• Сенсибилизация кожи, категория 1

Использование формальдегида ограничено его статусом канцерогенного, мутагенного и репротоксичного продукта в соответствии с постановлением ЕС № 552-2009. Как биоцидный продукт, он подпадает под действие статей L.522-1 и последующих Экологического кодекса. Формальдегид — это вещество, идентифицированное и заявленное в Приложении II Делегированного Регламента (ЕС) № 1062/2014 для различных типов биоцидных продуктов. Может присутствовать в следующих продуктах:

• Биоцидные средства для гигиены человека;
• Дезинфицирующие средства, используемые в частном секторе и в области общественного здравоохранения, и другие биоцидные продукты;
• Биоцидные средства для ветеринарной гигиены; дезинфицирующие средства для питьевой воды;
• Средства защиты волокон, кожи, резины и полимеризованных материалов;
• Продукты для защиты пищевых продуктов, предназначенных для употребления в пищу людьми, или кормов для животных;
• Жидкости, используемые для бальзамирования и таксидермии, и
• Контроль над другими позвоночными.

Комитет по биоцидам Европейского химического агентства ( ECHA ) в 2015 году оценил использование формальдегида в качестве средства дезинфекции и ветеринарной гигиены (тип 3 — PT3) с целью предотвращения болезней животных в зданиях, где животные выращиваются, содержатся или перевозятся. Этот комитет решил, что при соблюдении коллективных и индивидуальных мер защиты использование формальдегида приемлемо для здоровья человека и окружающей среды в контексте:

• дезинфекция распылением помещений для разведения свиней или птицы, а также влажная дезинфекция небольших участков этих построек;
• дезинфекция яиц в инкубаториях путем распыления или фумигации.

Национальное агентство по безопасности пищевых продуктов, окружающей среды и труда ( ANSES ) опубликовало2 февраля 2018 г.коллективный экспертный отчет для разработки нормативных технических значений (TRV) для формальдегида. В приложении к этому отчету, касающемуся европейских правил, эксперты заявляют, что формальдегид зарегистрирован в Регламенте (ЕС) № 1907/2006 ( REACH ) и «не подлежит никаким ограничениям» . Что касается регламента CLP , эксперты подтверждают указанные выше категории, а также их промышленное использование. Различные попытки заменить формальдегид другими молекулами до сих пор не увенчались успехом в этих отраслях. Также принимаются коллективные и индивидуальные меры защиты в соответствии с общими принципами профилактики, изложенными в статье L.4121-2 Трудового кодекса, с целью защиты здоровья сотрудников, подвергающихся воздействию формальдегида. В5 апреля 2018 г.было опубликовано предложение к Директиве Европейского парламента и Совета о внесении поправок в Директиву 2004/37 / EC о защите рабочих от рисков, связанных с воздействием канцерогенов или мутагенов на работе, в котором основное внимание уделяется пяти молекулам, включая формальдегид. В нем рекомендуется наблюдение за «сенсибилизацией кожи» для формальдегида.

Комиссия также попросила ECHA подготовить досье «Приложение XV» с целью возможной гармонизации национальных правил и ограничения выбросов формальдегида и формальдегида в смесях и изделиях, предназначенных для потребителей, в частности, произведенных путем обработки древесины.

ИК также предлагаются собирать информацию с целью оценки потенциального воздействия формальдегида и высвобождает формальдегид на рабочем месте, в том числе промышленных и профессиональных целей. Наконец, Исполнительный регламент (ЕС) 2018-183 отказал в разрешении формальдегида в качестве добавки в корма для животных, принадлежащих к функциональным группам консервантов и улучшителей гигиенических условий.

Исследования, обнаружение и количественные измерения

В 1950-х годах с помощью аналитической химии были созданы колориметрические тесты для обнаружения этого продукта с помощью реакции Ганча , затем с помощью метилового спирта, затем с помощью образования радикалов , затем (в 1990-х годах) путем реакции с ацетилацетоном или другими методами.
Со времени разработки различных методов были разработаны более тонкие, в том числе с использованием метанола или этанола. Хромотроповая кислота позволяет спектрометрический анализ формальдегид.

Здоровье

Воздействие на человека

Формальдегид используется в ряде синтетических материалов; со временем они выделяют значительное количество формальдегида .

Это один из самых распространенных загрязнителей воздуха в помещениях домов и закрытых рабочих мест.

Особенно подвержены этому дети. В 2009 году ассоциация врачей , в Ассоциации Sante Environnement Франция , проявили интерес к формальдегиду, тестируя детские кроватки продаются в супермаркетах. Было показано, что все проанализированные кровати, независимо от стоимости, выделяют формальдегид. Сравнивая результаты исследования и справочные нормативные значения, выпущенные французскими органами по контролю за здоровьем, уровень выбросов от койки составляет более четверти справочного значения токсичности.

Метаболизация

У млекопитающих формальдегид, по-видимому, довольно быстро разлагается организмом, связываясь с глутатионом ( период полураспада формальдегида = одна минута для анализов плазмы крови, сделанных на крысах). Поэтому в основном его метаболиты ( гидроксиметилглутатион , S-формилглутатион, затем формиат ) могут способствовать его токсичности.

Целевые органы

• В глазах  ; с раздражающим характером формальдегида сверх определенных доз;
• Определенные слизистые оболочки ( нос , горло , глотка ) в первую очередь страдают во время хронического или временного воздействия более высоких уровней паров формальдегида, согласно контролируемым исследованиям кратковременного воздействия формальдегида на человека (при уровнях от 0,5 до 1  ppm для исследования, отобранные IARC 1995).
• В легких страдают от возможных приступов астмы , как правило , для содержания воздуха , превышающего 3  частей на миллион в нормальных индивидуумах (то есть в этом контексте «не-сенсибилизированные лицо») в соответствии с IARC-2005). В большинстве исследований функции легких, отдельно или в комбинации с другими агентами формальдегида (концентрация формальдегида: менее чем 0,02 до 5  частей на миллион ) , вызванного переходным, обратимые уменьшается в функции легких, без доказательств , длительное воздействие на хронической легочной функции (IARC 1995).
• Кожа  : Возможны явления аллергии и сенсибилизации кожи ( аллергический контактный дерматит ).
  Из метаплазии плоскоклеточного и дисплазии света наблюдался в случаях профессионального облучения.

Токсикология

• Раздражитель  : концентрация в воздухе выше 0,1 мг / кг может раздражать глаза и слизистые оболочки, вызывая конъюнктивит , головную боль и затрудненное дыхание с болью в горле .
• Репротоксичность  : согласно IARC (2005), в нескольких исследованиях прямо или косвенно оценивалось влияние формальдегида на воспроизводство при профессиональном воздействии. Результаты, изученные в этих исследованиях, включали самопроизвольные аборты , врожденные дефекты , снижение веса при рождении , бесплодие и эндометриоз .
  Данные и отчеты остаются противоречивыми в отношении уровня риска самопроизвольного аборта и снижения массы тела при рождении у женщин, подвергшихся профессиональному воздействию формальдегида.
  В нескольких исследованиях на лабораторных животных, подвергшихся воздействию этого продукта при вдыхании, изучалось влияние формальдегида на беременность и развитие плода , но не было четко продемонстрировано таких эффектов при воздействии ниже токсичных для матери доз.
• Канцерогенность  : после того как формальдегид впервые был признан «вероятным канцерогеном», он был классифицирован как «определенный канцероген» Международным агентством по изучению рака (IARC), которое отчитывается перед Всемирной организацией здравоохранения (ВОЗ), а в 2011 году ANSES запросил его классификацию. как признанный канцероген на европейском уровне, поэтому он должен быть классифицирован и обозначен как таковой.
  Он определенно вызывает рак носоглотки.
  В 2006 годуподозревалосьего участие в развитии рака носовой полости и носовых пазух , но предубеждения в исследованиях, проведенных на рабочем месте, еще не позволили сделать определенный вывод (эти работники, как правило, также подвергались воздействию большого количества других потенциально канцерогенные загрязнители (древесная пыль в деревообрабатывающей промышленности,вызывающаярак носовых полостей, бензол, вызывающий лейкемии, и другие альдегиды, такие как ацетальдегид ); поэтому сложно продемонстрировать особую роль формальдегида в этих формах рака. предыдущая оценка IRIS, завершенная в 2011 году, описывает гипотезу о том, что формальдегид может достигать костного мозга и иметь мутагенные эффекты, приводящие к отмеченным раковым заболеваниям, но авторы указывают, что, несмотря на использование чувствительных и селективных аналитических методов, которые могут отличать эндогенные воздействия от внешних факторов Вообще, многочисленные исследования показали, что полученные дозы формальдегида редко превышают те, которые не позволяют метаболизму разрушать молекулу. Другая гипотеза, также рассматриваемая в этом отчете, заключается в том, чтоциркулирующие гемопоэтические стволовые клетки, которые проникают в носовое капиллярное русло или в лимфоидные ткани, связанные с носом, могут там мутировать под действием формальдегида, а затем привести к отмеченным раковым заболеваниям, но в 2011 г., никаких экспериментальных доказательств этого механизма не было.
  Новые данные о риске лейкемии должны были быть изучены Агентством по охране окружающей среды совместно с академиями наук в период с 2016 по начало 2018 года.
  Лабораторные животные, подвергавшиеся воздействию больших доз метанала в течение своей жизни, видят, что риск рака носа и горла увеличивается.
  Исследования показывают, что при среднем уровне внутреннего воздуха в домах формальдегид не оказывает канцерогенного действия; его канцерогенный потенциал («  на пороге  ») будет выражаться только за пределами 5  мг · м ^-3 , концентрации, которые встречаются только в профессиональной среде и редко в среде обитания, где средние уровни явно ниже (например, средние значения по Франции близки к 20  мкг · м ^-3 , или в 250 раз меньше, чем частота возникновения рака у лабораторных животных).
  Его причастность к возникновению рака крови ( лейкемии ) сильно подозревается и может быть подтверждена переоценкой EPA (ожидается в начале 2018 года, но публикация которой, похоже, была отложена).
• Генотоксичность  : IARC (2005) считает, что существуют доказательства генотоксичности для нескольких моделей in vitro, а также у лиц, подвергшихся воздействию, и лабораторных животных. Исследования, проведенные на рабочих, подвергшихся воздействию формальдегида, выявили разрывы или перестройки (перекрестные сшивки) молекул ДНК, что согласуется с наблюдениями, сделанными на лабораторных животных ( крысах , обезьянах), у которых вдыхание формальдегида приводило к воспроизводимым нарушениям ДНК, выделенной из слизистые оболочки носа после ингаляционного воздействия.
  В одном исследовании сообщается о цитогенетических аномалияхв костном мозге крыс, подвергшихся ингаляционному воздействию, но другие исследования не обнаружили этого эффекта.
• В стоматологии небольшие количества, входящие в состав «  паст для корневых каналов  », иногда вызывают серьезные аллергические реакции ( согласно литературным данным, крапивница вплоть до ангионевротического отека в течение нескольких часов после введения пасты в зубные каналы).
• Формальдегид не входит в список продуктов, перечисленных в стратегии Сообщества по эндокринным разрушителям (EC, 2004), ни в отчете об исследовании DG ENV об обновлении приоритетного списка низкотоннажных эндокринных разрушителей, но иногда он ассоциируется с резорцином в фенопластах. смолы (формальдегид-резорциновые смолы), используемые, в частности, в резиновой и шинной промышленности, а также в некоторых клеях, используемых в деревообрабатывающей промышленности, а резорцин является эндокринным разрушителем.

К токсикологической и экотоксикологической переоценке формальдегида?

В Европе и США токсикологическая и экотоксикологическая оценка химических веществ должна периодически обновляться с экспертной оценкой, чтобы использовать научные достижения в этой области.

В 2017 году, после недостатки или неопределенности предыдущей оценки , которая имела место в Соединенных Штатах с 1998 по 2011 год , и с учетом рекомендаций Национального НАН исследовательского совета (Национальная академия наук), новый формальдегидные оценка была начата в рамках от Программа EPA Integrated Risk Information System (IRIS ).

В этот период Дональд Трамп был избран президентом и назначил новую администрацию.

Начинатьиюль 2018американская пресса цитирует информацию, предполагающую, что администрация Трампа под руководством Скотта Прюитта и его заместителя Эндрю Уиллера замедлила бы, даже заблокировала все этапы процесса переоценки токсичности и канцерогенности некоторых химических веществ, из которых формальдегид.

Journal Politico отмечает, что Э. Уиллер (который затем заменил С. Прюитта на посту временного директора EPA, таким образом играя роль временного министра окружающей среды) также в 2004 г. был директором по персоналу сенатского комитета по окружающей среде и общественным работам, в то время как его Президент ( Джим Инхоф ) также попытался отложить новую оценку опасности формальдегида. Должностные лица, назначенные администрацией Трампа, требуют от должностных лиц, занимающихся оценкой карьеры, не начинать внутренние исследования (включая оценку формальдегида) без их официального разрешения, и они отменили состоявшиеся встречи. » Это давление и вмешательство со стороны политики в отношении ученых возникло после того, как в 2017 году профессиональные ученые из EPA начали обновлять данные по формальдегиду, чтобы изолировать его от политических разногласий, по словам администраторов.

В своем заявлении представитель EPA отрицает, что оценка застопорилась, добавив, что EPA продолжает обсуждать эту оценку со своими партнерами по программе и «не имеет никаких дальнейших обновлений. Предоставьте на данный момент». Но пока вЯнварь 2018 г., С. Прюитт чувствовал перед комиссией Сената, что проект отчета об оценке был завершен и в соответствии с графиком, по состоянию на июль он все еще не был опубликован, не подвергнут консультациям и не отправлен запланированным академическим рецензентам. Пересмотренный проект этой новой оценки формальдегида IRIS обычно должен быть опубликован для возможного общественного обсуждения и отправлен на экспертную оценку и рекомендации в Национальные академии наук, которые составляют для EPA независимую группу экспертов. Некоторые из лучших ученых в мире страна. По сообщению газеты «Политико», EPA подготовило для этого бюджет (500 000 долларов, максимум, разрешенный для этого вида работ), но к середине 2018 года академики все еще не получили проект отчета. Внутренние документы EPA показывают, согласно газете Politico, что группа представителей промышленных лобби, на которых могут повлиять новые правила, если исследование будет опубликовано, «часто контактировала с высокопоставленными должностными лицами EPA., Призывая их держать исследование в секрете или чтобы изменить его выводы » , заявив, в частности, что « почти миллион рабочих мест «зависит от использования формальдегида» . В эту группу интересов входит дочерняя компания Koch Industries (Georgia-Pacific Chemicals LLC), на прибыль которой могут повлиять более строгие правила.

Здоровье на работе

Риск поглощения формальдегида выше:

• в производстве клея и ДСП, фанеры, мебели и других изделий из восстановленной древесины;
• при производстве различных пластмасс, некоторых удобрений и смол, используемых в литейных формах из песка, а также некоторых красок и лаков;
• иногда в текстильной промышленности, где эти смолы используются в качестве отделочных материалов для придания тканям устойчивости к складкам;
• в процессах синтеза других химических веществ;
• за счет использования бактерицидных средств, содержащих их (многочисленные составы дезинфицирующих средств, косметики, бальзамирующих жидкостей и растворов для сохранения биологических тканей);
• в области науки (сохранение видов животных, отбор образцов фауны для ее анализа / идентификации, …).

Пути воздействия

На рабочем месте формальдегид подвержен различным путям.

Вдыхание: Газообразный формальдегид всасывается через дыхательные пути. Воздействие формальдегида при вдыхании на рабочем месте происходит в основном из трех типов источников:

1. термическое или химическое разложение смол на основе формальдегида, а более конкретно, сжигание полиоксиметилена  ;
2. испарение формальдегида из водных растворов (например, жидкостей для бальзамирования);
3. образование формальдегида в результате сгорания различных органических соединений (например, с выхлопными газами или в операционных через хирургические пары, производимые электрическими скальпелями).

Чрескожный проход и контакт с кожей.

• Этот риск наиболее высок для предприятий, использующих или производящих водные растворы формальдегида. Вызывает раздражение, контактный дерматит (раздражающий и аллергический).

Симптомы — зуд, покалывание и покраснение. Повышенная чувствительность кожи , вероятно, произойдут после контакта с водными растворами , имеющей концентрацию формальдегида или больше , чем 2%.

• Частый контакт с твердыми веществами, содержащими свободный формальдегид, или смолами (особенно плохо полимеризованными) может вызвать аллергическую сенсибилизацию. Этих эффектов априори легко избежать, если защитить открытые участки кожи, например, надев перчатки и соответствующую одежду.

Последствия воздействия этого вещества на здоровье различаются в зависимости от пути воздействия и концентрации или поглощенной дозы и, вероятно, от возраста пациента.

Когда человек сенсибилизирован, проявления кожной аллергии (эритемы) могут возникать при каждом контакте с растворами все более низких концентраций (от 0,5% формальдегида).

В аварийной ситуации формальдегид может присутствовать в воздухе в высоких концентрациях. Тогда это представляет собой серьезную непосредственную опасность.

• Концентрации 20 ppm или более  могут вызвать тяжелый отек легких и, возможно, смерть.
• При обширном прямом контакте с кожей формальдегид может вызывать поражения.

Формалин обычно используется в рыбоводстве для лечения внешних паразитов (среди прочих).

Еда

Формальдегид в низких дозах может присутствовать в пище человека: он естественным образом встречается в некоторых продуктах питания, таких как фрукты и овощи, в концентрациях, которые могут варьироваться от 3 до 60  мг / кг . Перечисленный как добавка ( консервант ) под кодом E240, в настоящее время он запрещен как таковой в Европейском Союзе.

Профилактика, очистка воздуха в помещениях

• Необходима достаточная вентиляция и обновление воздуха в помещении , особенно в новых жилых домах или контейнерах для полов, стен, потолков или мебели, содержащих ДСП, ковровые покрытия или клееные синтетические плиты.
• Некоторые растения ( например, хлорофитум ) были продемонстрированы в лаборатории, например, в рамках программы Phyt’air , способной умеренно разлагать определенные альдегиды. Но с урожайностью, которая не сильно очищает воздух в доме. АДЕМЕ считает , что аргумент «  растения depolluting  » научно не сверяются уровней загрязнения , как правило , в домах и новых научных знаний в этой области.
• С 2013 года продается как минимум одна краска, разрушающая формальдегид, которая в лабораторных условиях поглощает 40% формальдегида за шесть часов и 60% за 24 часа (в условиях стандарта ISO 16000).
• Мы начинаем находить на рынке агломераты и мебель или полы, гарантированно не содержащие формальдегид.

Альтернативные клеи

Клеи или смолы на биологической основе и / или без формальдегидов или с более низким содержанием формальдегидов появляются на рынке агломератов или фанеры (OSB, MDF / HDF …), включая продукты на основе соевых отходов (жмых).

Примечания и ссылки

Смотрите также

Статьи по Теме

Внешние ссылки

• [PDF] INRS  : обновленная информация о формальдегиде , издание 2008 г. • Токсикологический паспорт: формальдегид и водные растворы , издание 2008 г.
• Международный паспорт безопасности (37% раствор)
• [PDF] Некоторые руководства и отчеты на сайте irsst.qc.ca  : [1] , [2] , [3] , [4] и [5] .
• Аллергические реакции на формальдегид в стоматологии
• (ru) ChemSub Online: Формальдегид
• (ru) Как сенатор Виттер боролся с EPA из-за связи формальдегида с раком

Библиография

• (фр) Боннар Н., Фальси М., Паскье Э. и Протуа Дж. С. (2006); Формальдегид и водный раствор, токсикологический лист № 7, INRS, 12p.
• (ru) Токсикологический профиль формальдегида ,Июль 1999 г., с полным профилем [PDF] ( 3,8  МБ ) и многими другими исходными документами
• (ru) Заключительный отчет по справочному документу канцерогенов для формальдегида , Национальная программа токсикологии,январь 2010, (10-5981): и-512.