Спирт как химический элемент как пишется

Свойства спиртов

Получение спиртов

Спирты — производные углеводородов, в молекулах которых есть одна или несколько гидроксильных групп OH.

Все спирты делятся на одноатомные и многоатомные

Одноатомные спирты

Одноатомные спирты — спирты, у которых имеется одна гидроксильная группа.
Бывают первичные, вторичные и третичные спирты:

— у первичных спиртов гидроксильная группа находится у первого атома углерода, у вторичных — у второго, и т.д.

Свойства спиртов, которые являются изомерными, во многом похожи, но в некоторых реакциях они ведут себя по-разному.

Спирт этиловый

Сравнивая относительную молекулярную массу спиртов (Mr) c относительными атомными массами углеводородов, можно заметить, что спирты имеют более высокую температуру кипения. Это объясняется наличием водородной связи между атомом H в группе ОН одной молекулы и атомом O в группе -ОН другой молекулы.

При растворении спирта в воде образуются водородные связи между молекулами спирта и воды. Этим объясняется уменьшение объёма раствора (он всегда будет меньше, чем сумма объёмов воды и спирта по отдельности).

Наиболее ярким представителем химических соединений этого класса является этиловый спирт. Его химическая формула C₂H₅-OH. Концентрированный этиловый спирт (он же — винный спирт или этанол) получают из разбавленных его растворов путём перегонки; действует опьяняюще, а в больших доза — это сильный яд, который разрушает живые ткани печени и клетки мозга.

Муравьиный спирт (метиловый)

При этом нужно отметить, что этиловый спирт полезен в качестве растворителя, консерванта, средства понижающего температуру замерзания какого-либо препарата. Ещё один не менее известный представитель этого класса — метиловый спирт (его ещё называют — древесный или метанол). В отличии от этанола метанол смертельно опасен даже в самых малых дозах! Сначала он вызывает слепоту, затем просто «убивает»!

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты — спирты, имеющие несколько гидроксильных групп OH.
Двухатомными спиртами называются спирты,содержащие две гидроксильные группы (группа ОН); спирты содержащие три гидроксильные группы — трёхатомные спирты. В их молекулах две или три гидроксильные группы никогда не оказываются присоединёнными к одному и тому же атому углерода.

Многоатомный спирт — глицерин

Двухатомные спирты ещё называют гликолями, так как они обладают сладким вкусом, — это характерно для всех многоатомных спиртов

Многоатомные спирты с небольшим числом атомов углерода — это вязкие жидкости, высшие спирты — твёрдые вещества. Многоатомные спирты можно получать теми же синтетическими методами, что и предельные многоатомные спирты.

1. Получение этилового спирта (или винный спирт) путём брожения углеводов:

Суть брожения заключается в том, что один из простейших сахаров — глюкоза, получаемый в технике из крахмала, под влиянием дрожжевых грибков распадается на этиловый спирт и углекислый газ. Установлено, что процесс брожения вызывают не сами микроорганизмы, а выделяемые ими вещества — зимазы. Для получения этилового спирта обычно используют растительное сырьё, богатое крахмалом: клубни картофеля, хлебные зёрна, зёрна риса и т.д.

2. Гидратация этилена в присутствии серной или фосфорной кислоты

3. При реакции галогеналканов со щёлочью:

4. При реакции окисления алкенов

5. Гидролиз жиров: в этой реакции получается всем известный спирт — глицерин

Кстати, глицерин входит в состав многих косметических средств как консервант и как средство, предотвращающее замерзание и высыхание!

Свойства спиртов

1) Горение: Как и большинство органических веществ спирты горят с образованием углекислого газа и воды:

При их горении выделяется много теплоты, которую часто используют в лабораториях (лабораторные горелки). Низшие спирты горят почти бесцветным пламенем, а у высших спиртов пламя имеет желтоватый цвет из-за неполного сгорания углерода.

2) Реакция со щелочными металлами

При этой реакции выделяется водород и образуется алкоголят натрия. Алкоголяты похожи на соли очень слабой кислоты, а также они легко гидролизуются. Алкоголяты крайне неустойчивы и при действии воды — разлагаются на спирт и щелочь. Отсюда следует вывод, что одноатомные спирты не реагируют со щелочами!

3) Реакция с галогеноводородом
C₂H₅-OH + HBr —> CH₃-CH₂-Br + H₂O
В этой реакции образуется галогеноалкан (бромэтан и вода). Такая химическая реакция спиртов обусловлена не только атомом водорода в гидроксильной группе, но и всей гидроксильной группой! Но эта реакция обратима: для её протекания нужно использовать водоотнимающее средство, например серную кислоту.

4) Внутримолекулярная дегидратация (в присутствии катализатора H₂SO₄)

В этой реакции при действии концентрированной серной кислоты и при нагревании происходит дегидратация спиртов. В процессе реакции образуется непредельный углеводород и вода.
Отщепление атома водорода от спирта может происходить в его же молекуле (то есть происходит перераспределение атомов в молекуле). Эта реакция является межмолекулярной реакцией дегидратации. Например, так:

В процессе реакции происходит образование простого эфира и воды.

5) реакция с карбоновыми кислотами:

Если добавить к спирту карбоновую кислоту, например уксусную, то произойдёт образование простого эфира. Но сложные эфиры менее устойчивы, чем простые эфиры. Если реакция образования простого эфира почти необратима, то образование сложного эфира — обратимый процесс. Сложные эфиры легко подвергаются гидролизу, распадаясь на спирт и карбоновую кислоту.

6) Окисление спиртов.

Кислородом воздуха при обычной температуре спирты не окисляются, но при нагревании в присутствии катализаторов идёт окисление. Примером может служить оксид меди (CuO), марганцовка (KMnO₄), хромовая смесь. При действии окислителей получаются различные продукты и зависят от строения исходного спирта. Так, первичные спирты превращаются в альдегиды (реакция А), вторичные — в кетоны (реакция Б), а третичные спирты устойчивы к действию окислителей.

Что касается многоатомных спиртов, то они имеют сладковатый вкус, но некоторые из них ядовиты. Свойства многоатомных спиртов похожи на одноатомные спирты, при этом различие в том, что реакция идёт не по одной к гидроксильной группе, а по нескольким сразу.
Одно из основных отличий — многоатомные спирты легко вступают в реакцию гидроксидом меди. При этом получается прозрачный раствор ярко сине-фиолетового цвета. Именно этой реакцией можно выявлять наличие многоатомного спирта в каком-либо растворе.

Взаимодействуют с азотной кислотой:

С точки зрения практического применения наибольший интерес представляет реакция с азотной кислотой. Образующийся нитроглицерин и динитроэтиленгликоль используют в качестве взрывчатых веществ, а тринитроглицерин — ещё и в медицине, как сосудорасширяющее средство.

Этиленгликоль

Этиленгликоль — типичный представитель многоатомных спиртов. Его химическая формула CH₂OH — CH₂OH. — двухатомный спирт. Это сладкая жидкость, которая способно отлично растворяться в воде в любых пропорциях. В химических реакциях может участвовать как одна гидроксильная группа (-OH), так и две одновременно.

этиленгликоль

Этиленгликоль — его растворы — широко применяются как антиобледенительное средство (антифризы). Раствор этиленгликоля замерзает при температуре -34 0 C, что в холодное время года может заменить воду, например для охлаждения автомобилей.

При всей пользе этиленгликоля нужно учитывать, это это очень сильный яд!

Глицерин

Все мы видели глицерин. Он продаётся в аптеках в тёмных пузырьках и представляет собой вязкую бесцветную жидкость, сладковатую на вкус. Глицерин — это трёхатомный спирт. Он очень хорошо растворим в воде, кипит при температуре 220 0 C.

Химические свойства глицерина во многом сходны со свойствами одноатомных спиртов, но глицерин может реагировать с гидроксидами металлов (например, гидроксидом меди Cu(OH)₂), при этом образуются глицераты металлов — химические соединения, подобные солям.

Реакция с гидроксидом меди — типовая для глицерина. В процессе химической реакции образуетс ярко-синий раствор глицерата меди

Эмульгаторы

Эмульгаторы — это высшие спирты, эфиры и другие сложные химические вещества, которые при смешивании с другими веществами, например жирами, образуют стойкие эмульсии. Кстати, все косметические средства также являются эмульсиями! В качестве эмульгаторов часто используют вещества, представляющие собой искусственный воск (пентол, сорбитанолеат), а также триэтаноламин, лицетин.

Растворители

Растворители — это вещества, используемые в основном для приготовления лаков для волос и ногтей. Они представлены в небольшой номенклатуре, так как большинство таких веществ легко воспламенимо и вредно для организма человека. Наиболее распространённым представителем растворителей является ацетон, а также амилацетат, бутилацетат, изобутилат.

Есть также вещества, называемые разбавители. Они, в основном применяются вместе с растворителями для приготовления различных лаков.

спирты — (алкоголи), органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН у насыщенного атома углерода. По числу ОН групп различают спирты одноатомные (иногда термин «алкоголи» относят только к одноатомным спиртам), двухатомные (гликоли),… … Энциклопедический словарь

СПИРТЫ — органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН, соединенную с каким л. углеводородным радикалом. Являются производными углеводородов. Количество ОН групп в молекуле характеризует т. н. атомность С.: соединения с одной ОН группой… … Российская энциклопедия по охране труда

СПИРТЫ — (алкоголи) органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН у насыщенного атома углерода. По числу ОН групп различают спирты одноатомные (иногда термин алкоголи относят только к одноатомным спиртам), двухатомные (гликоли), трехатомные… … Большой Энциклопедический словарь

СПИРТЫ — СПИРТЫ, органические соединения, содержащие гидроксильную группу OH у насыщенного атома углерода. Различают спирты одноатомные (например, метиловый и этиловый спирты), двухатомные (гликоли), трехатомные (глицерины) и многоатомные. Сырье в… … Современная энциклопедия

СПИРТЫ — СПИРТЫ, органические соединения, имеющие гидроксильную группу ( ОН), связанную с атомом углерода, например, ЭТАНОЛ (С2Н5ОН). Используются при производстве красок, духов, а также как РАСТВОРИТЕЛИ для лаков и эмалей … Научно-технический энциклопедический словарь

СПИРТЫ — [spiritus дух, дыхание] класс орг. соединений, отвечающих углеводородам, в которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильной группой. В зависимости от характера радикала, с которым связан гидроксил, различают алифатические,… … Геологическая энциклопедия

СПИРТЫ — (алкоголи) класс органических соединений; производные углеводородов, которые содержат в молекулах одну или несколько гидроксильных групп ( ОН), присоединённых к атомам углерода (углеводородным радикалам R). По числу ОН групп в молекулах различают … Большая политехническая энциклопедия

СПИРТЫ — (алкоголи), орг. соед., содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп ОН у насыщ. атомов углерода. По кол ву этих групп различают одно (иногда термин алкоголи относят только к одноатомным спиртам), двух (гликоли), трех (глицерины) и… … Химическая энциклопедия

Спирты — производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп ( ОН) у насыщенных атомов углерода. Соединения с ОН группами в ароматическом кольце называются Фенолами, с ОН группами при углерод углеродной двойной… … Большая советская энциклопедия

Спирты — или алкоголи. Этим именем называют большую группу органических соединений, которые имеют сходство в химическом отношении с винным спиртом и заключают в своем составе углерод, водород и кислород. Все они суть гидроксильные производные… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Еще со школьной скамьи я помню, что формула этанола или же этилового спирта такая: С2Н5ОН. Этанол — это производное алкана «этан» — С2Н6.

Напомним, что общей формулой для одноатомных спиртов, к которым и относится этанол является формула: CnH2n+1OH.

Этиловый спирт (этанол, насыщенный спирт) многим известен не понаслышке. Он очень широко применяется в медицине, в некоторой парфюмерии, в быту и является составной частью большинства спиртных напитков.

Но не все знают химическую формулу этого распространённого вещества. Между тем, она не сложна: химическая формула этилового спирта — C2H5OH.

Меня в школе вообще мало что интересовало на предмете химия. Я ее не понимал и поэтому не любил.

Формулу воды запомнил наверно только потому что она была нацарапана на каждой парте..)

Вот и сейчас, что бы ответить на этот вопрос, пришлось полистать не один источник и убедиться в том что формула вещества C2H5OH действительно в просторечии называется этанол, этиловый спирт.

Спирт и алкоголь достаточно плотно вошли в нашу повседневную жизнь. В этой статье будут даны основные рекомендации относительно того, как отличить метиловый от Также будут указаны их характеристики и химические формулы.

История открытия спирта

Формула спирта в том или ином виде была открыта практически одновременно во многих регионах земного шара. В 1334 году французский алхимик Арно де Вильггер изначально получил винный спирт. В 1360 году итальянские и французские монастыри производили такое вещество под названием «вода жизни». Генуэзские купцы в 1386 году привезли спирт в Москву, чтобы продемонстрировать его качества.

Определение

Теперь разберемся с тем, что такое этиловый и метиловый спирт.

Помните, что если вы превысите норму, то алкоголь станет ядом, который нанесет вред органам и даже целым системам вашего организма.

Собственно на этом и можно закончить рассуждение о том, как отличить метиловый от этилового спирта.

Этиловый спирт или винный является широко распространённым представителем спиртов. Известно много веществ, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Из числа кислородсодержащих соединений мне интересен прежде всего класс спиртов.

Этиловый спирт

Физические свойства
спирта

.

Этиловый спирт С 2 Н 6 О — бес­цветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды (удель­ный вес 0,8), кипит при температуре 78°,3, хорошо растворяет многие неорганические и органические вещества. Спирт «ректи­фикат» содержит 96% этилового спирта и 4% воды.

Строение молекулы спирта

.Согласно валентности элементов, формуле С 2 Н 6 О соответствуют две структуры:

Чтобы решить вопрос о том, какая из формул соответствует спирту в действительности, обратимся к опыту.

Поместим в пробирку со спиртом кусочек натрия. Тотчас начнётся реакция, сопровождающаяся выделением газа. Нетрудно установить, что этот газ — водород.

Теперь поставим опыт так, чтобы можно было определить, сколько атомов водорода
выделяется при реакции из каждой мо­лекулы спирта. Для этого в колбу с мелкими кусочками натрия (рис. 1) прибавим по каплям из воронки определённое количе­ство спирта, например 0,1 грамм-молекулы (4,6 грамма). Выделяю­щийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в измерительный цилиндр. Объём вытесненной воды в цилиндре соответствует объёму выделившегося водорода.

Рис.1. Количественный опыт получения водорода из этилового спирта.

Так как для опыта была взята 0,1 грамм-молекулы спирта, то водорода удаётся получить (в пересчёте на нормальные условия) около 1,12 литра.
Это означает, что из грамм-молекулы спирта нат­рий вытесняет 11,2 литра
, т.е. половину грамм-молекулы, иначе го­воря 1 грамм-атом водорода. Следовательно, из каждой молекулы спирта натрием вытесняется только один атом водорода.

Очевидно, в молекуле спирта этот атом водорода находится в особом положе­нии по сравнению с осталь­ными пятью атомами водо­рода. Формула (1) не даёт объяснения такому факту. Согласно ей, все атомы водо­рода одинаково связаны с атомами углерода и, как нам известно, не вытесняются ме­таллическим натрием (нат­рий хранят в смеси углеводородов — в керосине). Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома, находя­щегося в особом положении: он соединён с углеродом через атом кислорода. Можно заключить, что именно этот атом водорода связан с атомом кислорода менее прочно; он оказывается более подвижным и вытесняется натрием. Следовательно, структурная формула этилового спирта:

Несмотря на большую подвижность атома водорода гидроксильной группы по сравнению с другими атомами водорода, этиловый спирт не является электролитом и в водном растворе не диссоциирует на ионы.

Чтобы подчеркнуть, что в молекуле спирта содержится гидроксильная группа — ОН, соединённая с углеводородным радика­лом, молекулярную формулу этилового спирта пишут так:

Химические свойства спирта

.

Выше мы видели, что этиловый спирт реагирует с натрием. Зная строение спирта, мы можем эту реакцию выразить уравнением:

Продукт замещения водорода в спирте натрием носит назва­ние этилата натрия. Он может быть выделен после реакции (пу­тём испарения избытка спирта) в виде твёрдого вещества.

При поджигании на воздухе спирт горит синеватым, еле за­метным пламенем, выделяя много тепла:

Если в колбе с холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, например с НВг (или смесью NаВг и Н 2 SО 4 , дающей при реакции бромистый водород), то будет от­гоняться маслянистая жидкость — бромистый этил С 2 Н 5 Вг:

Эта реакция подтверждает наличие гидроксильной группы в молекуле спирта.

При нагревании с концентрированной серной кислотой в каче­стве катализатора спирт легко дегидратируется, т. е. отщепляет воду (приставка «де» указывает на отделение чего-либо):

Эта реакция используется для получения этилена в лаборатории. При более слабом нагревании спирта с серной кислотой (не выше 140°) каждая молекула воды отщепляется от двух молекул спирта, вследствие чего образуется диэтиловый эфир — летучая легко воспламеняющаяся жидкость:

Диэтиловый эфир (иногда называемый серным эфиром) при­меняется в качестве растворителя (чистка тканей) и в медицине для наркоза. Он относится к классу простых эфиров

— органи­ческих веществ, молекулы которых состоят из двух углеводород­ных радикалов, соединённых посредством атома кислорода: R — О — R1

Применение этилового спирта

. Этиловый спирт имеет большое практическое значение. Много этилового спирта расходуется на получение синтетического каучука по способу академика С. В. Лебедева. Пропуская пары этилового спирта через специальный катализатор, получают дивинил:

который
затем может полимеризоваться в каучук.

Спирт идёт на выработку красителей, диэтилового эфира, раз­личных «фруктовых эссенций» и ряда других органических
ве­ществ. Спирт как растворитель применяется для изготовления парфюмерных продуктов, многих лекарств. Растворяя в спирте смолы, готовят различные лаки. Высокая теплотворная способность спирта обусловливает применение его в качестве горючего (автомобильного топлива = этанола).

Получение этилового спирта

.
Мировое производство спирта измеряется миллионами тонн в год.

Распространённым способом получения спирта является бро­жение сахаристых веществ в присутствии дрожжей. В этих низ­ших растительных организмах (грибках) вырабатываются особые вещества — ферменты, которые служат биологическими катали­заторами реакции брожения.

В качестве исходных материалов в производстве спирта берут семена злаков или клубни
картофеля, богатые крахмалом. Крах­мал с помощью солода, содержащего фермент диастаз, сперва превращают в сахар, который затем сбраживают в спирт.

Учёные много работали над тем, чтобы заменить пищевое сырьё для получения спирта более дешёвым непищевым сырьём. Эти по­иски увенчались успехом.

В последнее время в связи с тем, что при крекинге нефти образуется много этилена, стали

Реакция гидратации этилена (в присутствии серной кислоты) была изучена ещё А. М. Бутлеровым и В. Горяиновым (1873), который предсказал и её промышленное значение. Разработан и внедрен в промышленность также метод прямой гидратации этилена пропусканием его в смеси с парами воды над твердыми катализаторами. Получение спирта из этилена очень экономично, так как этилен входит в состав газов крекинга нефти и других промышленных газов и, следовательно, является широкодоступным сырьем.

Другой способ основан на использовании в качестве исходного продукта ацетилена. Ацетилен подвергается гидратации по реакции Кучерова, а образующийся уксусный альдегид каталитически восстанавливают водородом в присутствии никеля в этиловый спирт. Весь процесс гидратации ацетилена с последующим восстановлением водородом на никелевом катализаторе в этиловый спирт может быть представлен схемой.

Гомологический ряд спиртов

Кроме этилового спирта, известны и другие спирты, сходные с ним по строению и свойствам. Все они могут рассматриваться как производные соответствующих предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменён гидроксильной группой:

Таблица

Углеводороды	Спирты	Температура кипения спиртов в º С
Метан СН 4	Метиловый СН 3 ОН	64,7
Этан С 2 Н 6	Этиловый С 2 Н 5 ОН илиСН 3 — СН 2 — ОН	78,3
Пропан С 3 Н 8	Пропиловый С 4 Н 7 ОН или СН 3 — СН 2 — СН 2 — ОН	97,8
Бутан С 4 Н 10	Бутиловый С 4 Н 9 ОН илиСН 3 — СН 2 — СН 2 — ОН	117

Будучи сходны по химическим свойствам и отличаясь друг от друга по составу молекул на группу атомов СН 2 , эти спирты со­ставляют гомологический ряд. Сравнивая физические свойства спиртов, мы в этом ряду, так же как и в ряду углеводородов, на­блюдаем переход количественных изменений в изменения качест­венные. Общая формула спиртов данного ряда R — ОН (где R — углеводородный радикал).

Известны спирты, в молекулы которых входит несколько гидроксильных групп, например:

Группы атомов, обусловливающие характерные химические свойства соединений, т. е. их химическую функцию, называются функциональными группами.

Спиртами называются органические вещества, моле­кулы которых содержат одну или несколько
функциональных гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом

.

По своему составу спирты отличаются от углеводородов, соот­ветствующих им по числу углеродных атомов, наличием кисло­рода (например, С 2 Н 6 и С 2 Н 6 О или С 2 Н 5 ОН).
Поэтому спирты можно рассматривать как продукты частичного окисления угле­водородов.

Генетическая
связь между углеводородами и спиртами

Произвести непосредственное окисление
углеводорода в спирт довольно трудно. Практически проще это сделать через
галогенопроизводное углеводорода. Например, чтобы получить этиловый спирт,
исходя из этана С 2 Н 6 , можно сначала получить бромистый этил по реакции:

а затем бромистый этил превратить в спирт нагреванием с водой в присутствии щёлочи:

Щёлочь при этом нужна, чтобы нейтрализовать образующийся бромистый водород и устранить возможность реакции
его со спиртом, т.е. сдвинуть эту обратимую реакцию вправо.

Подобным же образом метиловый спирт может быть получен по схеме:

Таким образом, углеводороды, их галогенопроизводные и спирты находятся между собой в генетической связи (связи по происхождению).

Формула создания спирта питьевого отличается от технического. Спирт – главный компонент любого алкогольного напитка, без которого не обходится ни одно торжество. В мире существует их два основных вида, которые путать нельзя: метиловый, формула которого CH 3 OH, и этилового C 2 H 5 OH. Их основное отличие в том, что первый считается техническим, и к употреблению непригоден, что нельзя сказать о втором. Оба вида ничем не отличаются по внешним признакам, лишь разная формула. Так давайте разберемся, что представляет собой класс спиртов, и какие различия в их структуре.

Немного о спирте

Истоки алкоголя идут еще с библейских времен, Ной, не заметив, что сок испортился, забродил, выпил его и опьянел. Именно тогда и начинается отсчет культуры виноделия и алкогольных опытов.

Основу создания спирта составляет процесс дистилляции, отсюда и пошло название, ведь полученный продукт называли «spiritus vini».

Именно в 14 веке произошел всплеск открытий, когда в каждой точке земли получение этого продукта достигалось различными новыми методиками.

Основные этапы развития и распространения:

1. В 30-х годах 14 века алхимиком Вилльгером был получен винный спирт из вина.
2. В 80-х годах купец привез из Италии в Москву этанол.
3. В 20-х годах 16 века Парацельс выявил основное свойство этила – снотворное, проведя опыт над птицами.
4. Спустя 2 века был усыплен первый пациент, для проведения операции.
5. Примерно до 1914 года на территории СССР было около 2,5 тысячи заводов по производству, а во время войны это количество снизилось практически на 90%.
6. В 1948 году наладилось производство, были усовершенствованы старые методики и разработаны новые технологии.

Виды:

1. Технический или метиловый – его изготовляют из древесины или продуктов на основе нефти. Подвергают его кислотному гидролизу, что делает его вредным для здоровья человека.
2. Производство пищевого, медицинского или этилового – осуществляют только из продуктов, разрешенных к употреблению, т.е. из пищевого сырья. В основном используют картофель, пшеницу, просо, кукурузу и т.д. Очень редко используют плоды деревьев, и иные растения, богатые углеводами.

Как уже было сказано, отличить технический вид от питьевого достаточно сложно. Именно поэтому все чаще отравления, а то и смерти, случаются из-за незнания. Осуществляется применение технического спирта в промышленности, в изготовлении растворителей, бытовой химии, но порой его продают под видом этилового.

Основные методы определения:

1. Изготовитель. Следует приобретать напиток только в тех магазинах, что вызывают доверие, поскольку в такие магазины не осуществляют поставки поддельной продукции, что не скажешь о ларечках или подпольных магазинчиках. Употребляйте алкоголь от известных ликероводочных компаний или, в крайнем случае, медицинский спирт, тогда вы не подвергнете себя опасности.
2. Поджечь напиток. Самый легкий способ проверить качество. Цвет этилового, при поджигании – синий, метанола – зеленый.
3. Клубень картофеля. Перед употреблением напитка, бросьте в небольшую чашу кусочек картошки и залейте ее спиртом. Если цвет не изменился, то перед вами чистый настой и смело можете пить его, если приобрел розоватый оттенок – технический вид.
4. Проба медной проволокой. Ее раскаляют и помещают в чашу с жидкостью, если имеется резкий терпкий запах – метанол, запах этила вы не распознаете, его нет.

Полезные свойства:

1. Отличный антисептик и растворитель для лекарственных препаратов;
2. Используется при простудных заболеваниях, для растирания, чтобы сбить температуру.
3. Является чистым продуктом (пищевой), который не содержит в себе никаких примесей, как вино или пиво.

Кроме этого используется для создания лечебных настоек из разных трав:

• Эвкалиптовая настойка для лечения дыхательной системы;
• Настойка из розы для лечения сердечно-сосудистой системы;
• Настойку из мяты для успокоения нервов, снятия стресса;
• С календулой придаст бодрости и сил;
• Сужает рыхлые вены компресс каштановой настойки;

Отрицательное воздействие:

1. Токсическое воздействие на все органы человеческого организма;
2. Превышение индивидуальной нормы, может привести к сильному отравлению или даже к смерти. Общая смертельная доза 10 грамм на килограмм веса.
3. Способствует развитию гастрита, язвы, рака, цирроза и т.д.
4. Приводит к отмиранию клеток головного мозга – нейронов.
5. Вызывает зависимость, что приводит к алкоголизму.
6. Способствует ожирению, поскольку является очень калорийным напитком, а также вызывает аппетит.
7. Слишком высокая концентрация этанола для человека, допустимая, даже лечебная норма в день 30 мл.

Процесс производства этилового спирта

Получение этила сводится к двум основным способам:

1. Спиртовое брожение;
2. Производство в промышленных условиях;
3. Метод предков или в домашних условиях.

Первый способ подразумевает использование бактерий, верней осуществление процесса брожения, который основывается на жизнедеятельности бактерий и дрожжей. Чаще всего используют виноград, т.к. он в своем составе имеет углеводы и сахарозу. Точно так же перерабатывают кукурузу, пшеницу, ячмень.

После того как завершился процесс, в химическом составе спирта концентрация составляет 15%. Это обусловлено тем, что дрожжи гибнут в созданном спиртовом растворе. Следующий шаг – дистилляция и очищение.

Если подробней расписать процесс, то все начинается с измельчения компонентов: кукурузы, пшеницы, зерен ржи, далее производство переходит к расщеплению крахмала (процесс ферментации). Затем, уже описанный процесс накопления спирта через брожения и уничтожение дрожжей. И заключительный этап ректификация или очищение полученного сырья. Только после этого содержание этанола составляет около 96%.

Второй способ основан на гидролизе целлюлозы, т.е. используя воду, получают новый продукт, формула такова:

CH 2 =CH 2 + H 2 O -> C 2 H 5 OH

Но есть и существенный минус, при переработке, в растворе образуются разные примеси, которые отрицательно воздействуют на организм человека. Именно поэтому его нельзя употреблять в таком виде, а лишь после очистки.

Процесс ректификации подразумевает полное избавление от сивушных масел, но сохранение начального состава. В процессе очистки он приобретает прозрачность, т.к. исключаются все примеси, придающие оттенок. Именно для создания питьевого вида, очистка проводится несколько раз.

Итак, перейдем к последнему способу – получение этила народным методом. Все те же компоненты, но методика совершенно другая, не автоматизированная.

Нам понадобится:

1. Ректификационный аппарат (самогонная установка);
2. Сырье.

Итак, основные этапы таковы:

1. Изготовить солод;
2. Определиться с дрожжевым затором;
3. Разобрать сырье;
4. Получить солодовое молоко;
5. Осуществить затирание основного затора;
6. Перегнать бражку;
7. Процесс очистки;
8. Проверка качества.

Итак, рассмотрим каждый этап.

Для начала нам необходимо отобрать зерно. Выбираются только лучшие зерна, срок которых не менее 2-х месяцев со дня уборки (но не более года).

Основные критерии отбора:

1. Цвет должен быть светловато-желтый;
2. Ядро – белое, рыхлое;
3. Оболочка – спелая, твердая, тонкая.
4. Должны отсутствовать примеси в зерне.

Следующий этап заключается в очистке и разделении зерен. Для начала его просеивают, чтобы избавиться от крупных кусков мусора. Далее пропускают через мелкое сито, чтобы избежать попадания семян трав и мелких частиц сора. Промывают все под водой в 50°С, чтобы избежать пыли и иных примесей, до момента кристально чистой воды.

Далее, в эмалированную чашу залить настоянную сырую воду, засыпать сырье, частями. Спустя четыре часа может избавиться от всплывших зерен (они плохого качества) и мусора. Далее, надо слить излишек воды, чтобы максимальная граница равнялась 25 см над поверхностью солода. Поднявшиеся зерна надо время от времени удалять, и менять воду каждые 6-12 часов.

Весь процесс длится, где-то, 4-5 дней, но следует опираться на критерии:

• Оболочка отходит без усилий;
• Зернышко гнется, не разваливается;
• Сосуд лопнул и из него виднеется росток;
• Если раздавить плод, им можно начертить линию.

Помещаем зерна в помещение, не сырое и вентилируемое. Их укладываем на противень, слоем в 5 см, сверху стелим слегка намоченную ткань. В течение дня, каждые 5 часов их необходимо переворачивать. Следует избежать гнилостных бактерий, следя за температурой в помещении.

Если имеются данные признаки, следует переходить к следующему этапу:

• Отростки имеют уже длину 1,5 см.
• Все ростки сцепились друг с другом.
• Зерна хрустят если их надломить или прокусить.
• Цвет такой же, как и был.
• Имеется приятный запах, похожий на аромат огурца.

• Для начала необходимо измельчить солод, но не в муку, а в крупу;
• В кастрюлю засыпать получившуюся смесь, и залить 15-ю литрами воды (50°C). Мешаем до идеальной консистенции.
• Уменьшаем огонь и варим в течение часа, избегая пригорания.
• Снимаем с огня и в таз со льдом или ледяной водой.
• Следуя инструкции, разводятся дрожжи.
• Теплую смесь переливаем в бутыль, добавляем дрожжи и мешаем.
• На горлышко надеваем гидрозатвор, и помещаем в теплое место для брожения.
• Каждый день, в течение недели перемешивать.

Должна получиться светлая смесь, с кисловатым вкусом и иметь запах спирта.

Иногда, даже не добавляют дрожжей, добавляют лишь теплую воду и сахар. Но увеличивают время брожения до 10 дней.

Теперь проводится очищение полученного раствора до состояния качественного вещества.

Применение этилового спирта

Одно из основных применений, в топливной промышленности. В двигателях ракет, внутреннего сгорания. В химической сфере, он является компонентом для многих веществ. Служит растворителем в лакокрасочной промышленности. Входит в составе антифриза, стеклоомывателей, в чистящих и моющих средствах. В пищевой промышленности он используется в качестве алкогольных напитков. Также имеется в составе уксуса.
В медицине его применение просто неописуемо. Это самая популярная сфера применения . Является антисептиком, поскольку он способен уничтожить все микробы и бактерии, способствует обеззараживанию раны и не допускает процесс гниения и разложения.

Перед тем как приступит к выполнению процедур, этилом смазывают поверхность, обеззараживают руки, просушивают. Также, во время искусственной вентиляции легких, этанол используют как пеногаситель. Он даже входит в состав наркоза и анестезии.

Как уже было сказано выше, является, отличным согревающим средством, при простудах. Также, во время жары, можно растереться раствором, это обеспечит вам прохладу.

Если вы отравились техническим спиртом, то этанол будет отличным «противоядием».

Признаки отравления:

1. Сильная головная боль;
2. Становится тяжело дышать;
3. Чувство полного ослабевания;
4. Резкая боль в животе;
5. Сильная рвота.

Несомненно, это симптомы и простой алкогольной интоксикации, но тут важно уделить им особое внимание. Если ваша доза превысила 30 мл, при неоказании медицинской помощи, возможен летальный исход. Если после первой рюмки, вам стало резко плохо, звоните в больницу, без надежды, что все пройдет само.

Стоит не забывать о фармацевтических препаратах. Его применение сводится к изготовлению настоек, экстрактов, некоторых антибиотиков и т.д.

Парфюмерия не обходится без этилового спирта. Каждый продукт имеет его в своем составе, помимо воды и парфюмерного концентрата. Его формула позволяет выступать ему в качестве растворителя.

Подводя итог, можно сделать вывод, отличать виды этой жидкости очень важно. Существуют даже определенные методики проверки качества. При употреблении минимального количества метанола, вы подвергаете свой организм опасности, даже печень не сможет справиться с таким количеством токсинов. Несомненно, потребление этилового спирта тоже не желательно, но он не наносит такого молниеносного удара по всем органам.

Важно помнить, что существенно отличается от метилового, но это единственное отличие видов. Покупайте напиток только в лицензированных и проверенных магазинах, тогда вы избежите ошибки ценою в жизнь.

Этиловый спирт является одним из наиболее древних веществ, появившийся около 4 тысяч лет назад в Вавилоне и Древнем Египте. Художник Марк Келлер говорил о том, что этанол многолик, поскольку его употребляют в пищу, используют в медицине и в качестве жидкого топлива. И это действительно так. Поэтому стоит подробнее остановиться на химической структуре этого вещества и рассмотреть его влияние на человеческий организм.

Исторические факты

Этанол был первым видом спирта, который открыли люди и начали использовать в быту. По легенде, впервые этиловый спирт был получен из сока винограда в 11 веке. Уже позднее начали вскрываться удивительные свойства этого вещества, что подтолкнуло изобретателей называть его «благородным веществом». Действительно, этанол издавна использовался в лекарственных средствах и всевозможных напитках, его применяли в религиозных обрядах.

В Древнем Египте спирт добывали путем переработки различной растительной пищи, однако таким образом можно было выделить только раствор этанола. Для усиления концентрации в Китае было придумано подвергать раствор этилового спирта перегонке, которую изобрели около 9 тысяч лет назад.

Долгое время этиловый спирт был частью всевозможных лекарств, поэтому латинским названием этанола было слово, означающее в переводе «живую воду». И только в 18 веке русскому химику Ловицу удалось выделить чистый этиловый спирт из раствора.Уже в 19 веке один швейцарский ученый смог получить химическую формулу вещества, а другой, спустя 50 лет, вывел химическое строение этанола.

Химический состав

Этиловый спирт – это химическое название полученного вещества, а этанол – его латинское обозначение. В формуле этилового спирта имеются три молекулы – 2 атома углерода, 5 атомов водорода и гидроксильная группа ОН. Химическая формула этилового спирта выглядит следующим образом – С2Н5ОН, а его структурная формула – СН3СН2ОН, что говорит о насыщенности этанола. К физическим качествам этилового спирта относится бесцветность, жидкая структура, легкая испаряемость, характерный запах и обжигающий вкус.

К основным химическим качествам вещества можно отнести следующие:

• легковоспламеняемость с выделением теплоты;
• окрашивание пламени при возгорании на открытом воздухе в голубой цвет;
• вступает в реакцию с серной кислотой, отщепляя молекулы воды;
• вместе с классом карбоновых кислот образует сложные эфиры;
• вступает во взаимодействие с щелочными металлами.

К основным способам получения этилового спирта в химии относят:

• процесс брожения органических продуктов, в результате которого возможно получить до 15% чистого этанола;
• промышленное производство с использованием растительного сырья на сегодняшний день дает около 95% этилового спирта;
• химическую реакцию, в которую вступает целлюлоза (древесина) и вода.

Область использования вещества

Молекулярная формула этилового спирта широко применяется в медицине, топливно-энергетическом комплексе, промышленности, косметологии и пищевой отрасли. Этиловый спирт – отличный уничтожитель многих бактерий и инфекций, он способен выполнять функцию консерванта и растворителя. Топливо для ракетных двигателей производится на базе формулы этилового спирта. В промышленности этанол применяется повсеместно, его вводят в состав большинства растворителей, лаков, красок, средств бытовой химии. В Бразилии для решения проблемы выхлопа газов в автомобильное топливо стали добавлять этанол, получаемый из сахарного тростника. Химическая формула этилового спирта присутствует во многих видах косметики, например, духах, одеколонах, лосьонах и тониках. Ну а в пищевой промышленности главное место для этанола отведено алкогольным изделиям, однако, в качестве консерванта его применяют и для производства большинства кондитерских изделий.

Препарат «Алкобарьер»

Воздействие на человеческий организм

Этиловый спирт, попадая в человеческий организм, начинает активно всасываться и распространяться по всем системам, негативно воздействуя на здоровье. Токсическое свойство спирта может проявляться в виде тошноты, головокружений, потери памяти, сердцебиения, рвоты, похмельного синдрома.

При частых употреблениях алкоголя нарушаются обменные процессы в организме, страдает функция печени и почек, сердечно-сосудистая система. Однако, наиболее остро страдает центральная нервная система, поскольку регулярное употребление алкогольных напитков подавляет ее и приводит к угнетенным функциям слуха, зрения, ухудшению настроения, длительным депрессиям, нарушению координации движений. При длительном этанол способен полностью остановить выработку серотонина, который отвечает за эмоциональное состояние человека.

Химическая формула этанола способна оказать выраженное токсическое воздействие на легкие человека. При употреблении спиртного угасают защитные функции организма, в результате чего происходит поражение легких и возникает легочная инфекция. Данная инфекция может привести к пневмонии, которая нередко заканчивается летальным исходом.

Первым под удар этилового спирта и его токсического воздействия всегда попадает желудочно-кишечный тракт, где поражается слизистая желудка и двенадцатиперстной кишки. Печень страдает при частом и обильном употреблении алкоголя, развивается цирроз, который также может закончиться смертельным исходом. К тому же, согласно многочисленным медицинским исследованиям, злоупотребление алкогольными напитками приводит к возникновению онкологических заболеваний.

При существующих проблемах с сердечно-сосудистой системой человеку категорически противопоказаны спиртосодержащие напитки. Это чревато мгновенным ухудшением состояния здоровья, возникновением инфарктов и инсультов, и даже смертью. Но и тогда, когда проблем с сосудами человек не испытывает, нагрузка от этанола на них все равно ложится не маленькая. Длительное потребление спиртного приводит к необратимым изменениям – утолщаются сосудистые стенки, нарушается питание сердечной мышцы.

Для быстрого и надежного избавления от алкоголизма наши читатели советуют Препарат «Алкобарьер» . Это натуральное средство, которое блокирует тягу к спиртному, вызывая стойкое отвращение к алкоголю. Кроме того, Алкобарьер запускает восстановительные процессы в органах, которые начал разрушать спирт. Средство не имеет противопоказаний, эффективность и безопасность препарата доказана клиническими исследованиями в НИИ Наркологии.

В мировом производстве этанол получают химическим путем. Его применяют во всех отраслях народного хозяйства, но до сих пор не утихают споры о том, насколько полезен или вреден этиловый спирт. Для здоровья человека в малых дозах это вещество способно принести пользу – расширить сосуды, улучшить кровообращение, помочь при различных болезнях в виде лекарственных настоек, однако, если этанол применять регулярно, он вызывает привыкание и начинает отравлять организм.

Злоупотребление алкоголем вредно в любом случае, не важно, пьет ли человек дешевую водку или дорогой коньяк. Быстрое распространение по кровеносной системе помогает этиловому спирту проникать во все уголки органов, нарушая их функцию. Вот почему очень важным является умение правильно рассчитывать ту дозу спиртных напитков, которая не приводит к негативным последствиям. Поскольку алкоголь вызывает зависимость, сделать это способен не каждый. Лучше совсем не употреблять этанол в виде спиртного, а применять его в тех областях, где без изобретения этого вещества многих вещей не получилось бы добиться.

этанол, этанол формула

Перейти к: навигация, поиск

Общие

Систематическое наименование	Этанол
Традиционные названия	Этиловый спирт
Хим. формула	С2H5OH
Рац. формула	СH3СH2OH
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	46,069 г/моль
Плотность	0,7893 г/см³
Поверхностное натяжение	22,39×10−3 Н/м при 20 °C Н/м
Термические свойства
Т. плав.	-114,3 °C
Т. кип.	+78,4 °C
Т. всп.	13 °C
Т. свспл.	+363 °C
Пр. взрв.	3,28 — 18,95 %
Тройная точка	-114,3 °C, ? Па
Кр. точка	+241 °C, 63 бар
Мол. теплоёмк.	112,4 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования	−234,8 кДж/моль
Химические свойства
pKa	15,9
Растворимость в воде	неограничена
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3611
Структура
Дипольный момент	(газ) 1,69 Д
Классификация
Рег. номер CAS	64-17-5
PubChem	702
Рег. номер EINECS	200-578-6
SMILES	CCO
Кодекс Алиментариус	E1510
RTECS	KQ6300000
ChemSpider	682
Безопасность
ЛД50	10 300 мг/кг
Токсичность	метаболит, малотоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Этано́л
(эти́ловый спирт, метилкарбино́л, ви́нный спирт или алкого́ль, часто в просторечии просто «спирт») — одноатомный спирт с формулой C2H5OH (эмпирическая формула C2H6O), другой вариант: CH3-CH2-OH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов, при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость.

Действующий компонент алкогольных напитков, являющийся депрессантом — психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему человека.

Этиловый спирт также используется как топливо, в качестве растворителя, как наполнитель в спиртовых термометрах и как дезинфицирующее средство (или как компонент его).

• 1 Получение
  • 1.1 Брожение
    • 1.1.1 Промышленное производство спирта из биологического сырья
    • 1.1.2 Гидролизное производство
  • 1.2 Гидратация этилена
  • 1.3 Очистка этанола
  • 1.4 Абсолютный спирт
• 2 Свойства
  • 2.1 Физические свойства
  • 2.2 Химические свойства
  • 2.3 Пожароопасные свойства
• 3 Применение
  • 3.1 Топливо
  • 3.2 Химическая промышленность
  • 3.3 Медицина
  • 3.4 Парфюмерия и косметика
  • 3.5 Пищевая промышленность
  • 3.6 Прочее
• 4 Мировое производство этанола
• 5 Применение этанола в качестве автомобильного топлива
  • 5.1 Автомобильный парк, работающий на этаноле
  • 5.2 Экономичность
  • 5.3 Экологические аспекты
• 6 Безопасность и регулирование
• 7 Действие этанола на организм человека
• 8 Виды и марки этанола
• 9 Этимология названий
  • 9.1 Этимология термина «этанол»
  • 9.2 Этимология названия «алкоголь»
  • 9.3 Этимология слова «спирт»
• 10 Примечания
• 11 См. также
• 12 Ссылки

Получение

Существует 2 основных способа получения этанола — микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):

Брожение

См. также: Биоэтанол#Брожение

Известный с давних времён способ получения этанола — спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п.) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала, картофеля, риса, кукурузы, источником получения топливного спирта является вырабатываемый из тростника сахар-сырец и проч. Реакция эта довольно сложна, её схему можно выразить уравнением:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2.

Раствор, получаемый в результате брожения, содержит не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи нежизнеспособны. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путем дистилляции.

Для получения этанола этим способом наиболее часто используют различные штаммы дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae, в качестве питательной среды предварительно обработанные древесные опилки и/или раствор, полученный из них.

Промышленное производство спирта из биологического сырья

Современная промышленная технология получения этилового спирта из пищевого сырья включает следующие стадии:

• Подготовка и измельчение крахмалистого сырья — зерна (прежде всего — ржи, пшеницы), картофеля, кукурузы, яблок и т. п.
• Ферментация. На этой стадии происходит ферментативное расщепление крахмала до сбраживаемых сахаров. Для этих целей применяются рекомбинантные препараты альфа-амилазы, полученные биоинженерным путём — глюкамилаза, амилосубтилин.
• Брожение. Благодаря сбраживанию дрожжами сахаров происходит накопление в браге спирта.
• Брагоректификация. Осуществляется на разгонных колоннах.

Отходами бродильного производства являются углекислый газ, барда, эфиро-альдегидная фракция, сивушный спирт и сивушные масла.

Спирт, поступающий из брагоректификационной установки (БРУ) не является безводным, содержание этанола в нём до 95,6 %. зависимости от содержания в нём посторонних примесей, его разделяют на следующие категории:

• Альфа
• Экстра
• базис
• высшей очистки
• 1 сорт

Производительность современного спиртового завода около 30 000-100 000 литров спирта в сутки.

Гидролизное производство

Основные статьи: Гидролизный спирт
, Гидролизное производство

В промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего целлюлозу (древесина, солома), которую предварительно гидролизуют. Образовавшуюся при этом смесь пентоз и гексоз подвергают спиртовому брожению. странах Западной Европы и Америки эта технология не получила распространения, но в СССР (ныне в России) существовала развитая промышленность кормовых гидролизных дрожжей и гидролизного этанола.

Гидратация этилена

В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию этилена. Гидратацию можно вести по двум схемам:

• прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест:

CH2=CH2 + H2O → C2H5OH.

• гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре 80-90 °С и давлении 3,5 МПа):

CH2=CH2 + H2SO4 → CH3-CH2-OSO2OH (этилсерная кислота).
CH3-CH2-OSO2OH + H2O → C2H5OH + H2SO4.

Эта реакция осложняется образованием диэтилового эфира.

Очистка этанола

Этанол, полученный путём гидратации этилена или брожением, представляет собой водно-спиртовую смесь, содержащую примеси. Для его промышленного, пищевого и фармакопейного применения необходима очистка. Фракционная перегонка позволяет получить этанол с концентрацией около 95,6 % (мас.); эта неразделимая перегонкой азеотропная смесь содержит 4,4 % воды (мас.) и имеет температуру кипения 78,15 °C.

Перегонка освобождает этанол как от легколетучих, так и от тяжёлых фракций органических веществ (кубовый остаток).

Абсолютный спирт

Абсолютный спирт — этиловый спирт, практически не содержащий воды. Он кипит при температуре 78,39 °C, в то время как спирт-ректификат, содержащий не менее 4,43 % воды, кипит при 78,15 °C. Получают перегонкой водного спирта, содержащего бензол, и другими способами, например, спирт обрабатывают веществами, реагирующими с водой или поглощающими воду, такими как негашёная известь CaO или прокалённый медный купорос CuSO4.

Свойства

Физические свойства

Внешний вид: в обычных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Этиловый спирт легче воды. Является хорошим растворителем других органических веществ. Следует избегать популярной ошибки: часто смешивают свойства 95,57 % спирта и абсолютизированного. Их свойства почти одинаковы, но величины начинают различаться, начиная с 3 — 4-й значащей цифры.

Физические свойства этанола:

Молекулярная масса	46,069 а. е. м.
Температура плавления	−114,15 °C
Температура кипения	78,39 °C
Критическая точка	241 °C (при давлении 6,3 МПа)
Растворимость	смешивается с бензолом, водой, глицерином, диэтиловым эфиром, ацетоном, метанолом, уксусной кислотой, хлороформом
Показатель преломления	1,3611 (температурный коэффициент показателя преломления 4,0·10−4, справедлив в интервале температур 10-30 °C)
Стандартная энтальпия образования ΔH	−234,8 кДж/моль (г) (при 298 К)
Стандартная энтропия образования S	281,38 Дж/моль·K (г) (при 298 К)
Стандартная мольная теплоёмкость Cp	1,197 Дж/моль·K (г) (при 298 К)
Энтальпия плавления ΔHпл	4,81 кДж/моль
Энтальпия кипения ΔHкип	839,3 кДж/моль

Смесь 95,57 % этанола + 4,43 % воды является азеотропной, т. е. не разделяется при перегонке.

Химические свойства

Анимация трёхмерной модели молекулы этанола

Типичный представитель одноатомных спиртов.

Горюч. Легко воспламеняется. При достаточном доступе воздуха горит (за счёт его кислорода) светлым голубоватым пламенем, образуя терминальные продукты окисления — диоксид углерода и воду:

C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O

Ещё энергичнее эта реакция протекает в атмосфере чистого кислорода.

При определённых условиях (температура, давление, катализаторы) возможно и контролируемое окисление (как элементным кислородом, так и многими другими окислителями) до ацетальдегида, уксусной кислоты, щавелевой кислоты и некоторых других продуктов, например:

3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O

Обладает слабо выраженными кислотными свойствами, в частности, подобно кислотам взаимодействует со щелочными металлами, а также магнием, алюминием и их гидридами, выделяя при этом водород и образуя солеподобные этилаты, являющиеся типичными представителями алкоголятов:

2C2H5OH + 2К → 2С2Н5ОК + Н2.
C2H5OH + NaH → C2H5ONa + H2

Обратимо реагирует с карбоновыми и некоторыми неорганическими кислородсодержащими кислотами с образованием сложных эфиров:

С2Н5OH + RCOOH ⇄ RCOOС2Н5 + H2O
С2Н5OH + HNO2 ⇄ С2Н5ONO + H2O

С галогеноводородами (HCl, HBr, HI) вступает в обратимые реакции нуклеофильного замещения:

C2H5OH + HX ⇄ C2H5X + H2O

Без катализаторов реакция с HCl идет относительно медленно; значительно быстрее — в присутствии хлорида цинка и некоторых других кислот Льюиса.

Вместо галогеноводородов для замещения гидроксильной группы на галоген могут быть использованы галогениды и галогеноксиды фосфора, тионилхлорид и некоторые другие реагенты, например:

3C2H5OH + PCl3 → 3C2H5Cl + H3PO3

Сам этанол также обладает нуклеофильными свойствами. частности, он относительно легко присоединяется по активированным кратным связям, например:

С2Н5OH + СH2=CНCN → С2Н5OСH2СH2CN,

реагирует с альдегидами с образованием полуацеталей и ацеталей:

RCHO + С2Н5OH → RCH(OH)OС2Н5
RCH(OH)OС2Н5 + С2Н5OH → RCH(OС2Н5)2 + H2O

При умеренном (не выше 120 °C) нагревании с концентрированной серной кислотой или другими водоотнимающими средствами кислотного характера образует диэтиловый эфир:

2С2Н5OH ⇄ С2Н5-O-С2Н5 + H2O

При более сильном нагревании с серной кислотой, а также при пропускании паров над нагретым до 350÷500 °C оксидом алюминия происходит более глубокая дегидратация. При этом образуется этилен:

CH3CH2OH ⇄ CH2=CH2 + H2O

При использовании катализаторов, содержащих наряду с оксидом алюминия высокодисперсное серебро и другие компоненты, процесс дегидратации может быть совмещён с контролируемым окислением этилена элементным кислородом, в результате чего с удовлетворительным выходом удается реализовать одностадийный процесс получения окиси этилена:

2CH3CH2OH +O2 → 2C2H4O + 2H2O

В присутствии катализатора, содержащего оксиды алюминя, кремния, цинка и магния, претерпевает серию сложных превращений с образованием в качестве основного продукта бутадиена (реакция Лебедева):

2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + H2O + H2

В 1932 году на основе этой реакции в СССР было организовано первое в мире крупнотоннажное производство синтетического каучука.

В слабощелочной среде образует иодоформ:

C2H5OH + 4I2 + 6NaHCO3 → CHI3 + HCOONa + 5NaI + 5H2O + 6CO2

Эта реакция имеет некоторое значение для качественного и количественного определения этанола в отсутствии других веществ, дающих подобную реакцию.

Пожароопасные свойства

Легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; давление насыщенного пара, кПа: lg p = 7.81158-1918.508/(252.125+t) при температуре от −31 до 78°С; теплота сгорания — 1408 кДж/моль; теплота образования -239,4 кДж/моль; температура вспышки 13°С (в закрытом тигле), 16°С (в открытом тигле); температура воспламенения 18°С; температура самовоспламенения 400°С; концентрационные пределы распространения пламени 3,6 — 17,7 % объёма; температурные пределы распространения пламени: нижний 11°С, верхний 41°С; минимальная флегматизирующая концентрация, % объёма: CO2 — 29.5, H2O — 35.7, N2 — 46; максимальное давление взрыва 682 кПа; максимальная скорость нарастания давления 15,8 МПа/с; скорость выгорания 0,037 кг/(м2 с); максимальная нормальная скорость распространения пламени — 0,556 м/с; минимальная энергия зажигания — 0,246 МДж; минимальное взрывоопасное содержание кислорода 11,1% объёма.

Применение

Топливо

Первым использовал этанол в качестве моторного топлива Генри Форд, который в 1880 г. создал первый автомобиль, работающий на этаноле. Возможность использования спиртов в качестве моторного топлива была показана также в 1902 г., когда на конкурсе в Париже были выставлены более 70 карбюраторных двигателей, работающих на этаноле и смесях этанола с бензином.

Этанол может использоваться как топливо, в т. ч. для ракетных двигателей (так, 70%-й водный этанол использовался в качестве топлива в первой в мире серийной баллистической ракете — немецкой «Фау-2»), двигателей внутреннего сгорания, бытовых, походных и лабораторных нагревательных приборов (т. н. «спиртовок»), грелок для туристов и военнослужащих (каталитическое автоокисление на платиновом катализаторе). Ограниченно (в силу своей гигроскопичности) используется в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов — Этил-трет-бутилового эфира, более независимого от ископаемой органики, чем МТБЭ.

Химическая промышленность

• служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как ацетальдегид, диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота, хлороформ, этилацетат, этилен и др.;
• широко применяется как растворитель (в лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);
• является компонентом антифризов и стеклоомывателей;
• в бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой. Является растворителем для репеллентов.

Медицина

В медицине этиловый спирт в первую очередь используется как растворитель, экстрагент и антисептик.
См. также: Медицинский антисептический раствор

• по своему действию этиловый спирт можно отнести к антисептикам;
• как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно;
• подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга;
• растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;
• консервант настоек и экстрактов (минимальная концентрация 18 %);
• пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции лёгких;
• в согревающих компрессах;
• для физического охлаждения при лихорадке (для растирания);
• компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств;
• как пеногаситель при отёке лёгких в виде ингаляции 33 % раствора;
• этанол является противоядием при отравлении некоторыми токсичными спиртами, такими как метанол и этиленгликоль. Его действие обусловлено тем, что фермент алкогольдегидрогеназа, при наличии нескольких субстратов (например, метанол и этанол) осуществляет лишь конкурентное окисление, благодаря чему после своевременного (почти немедленного, вслед за метанолом/этиленгликолем) приёма этанола уменьшается текущая концентрация токсичных метаболитов (для метанола — формальдегида и муравьиной кислоты, для этиленгликоля — щавелевой кислоты).

Парфюмерия и косметика

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей и т. п. Входит в состав разнообразных средств, включая даже такие как: зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д.

Пищевая промышленность

Наряду с водой, является основным компонентом спиртных напитков (водка, вино, джин, пиво и др.). Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным (кефир, квас, кумыс, безалкогольное пиво и др.). Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (0,12 %), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. кумысе содержится 1-3 % этанола (в крепком до 4,5 %), в квасе — от 0,5 до 1,2 %.

Растворитель для пищевых ароматизаторов. Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1510
.

Энергетическая ценность этанола — 7,1 ккал/г.

Прочее

Применяется для фиксирования и консервирования биологических препаратов.

Мировое производство этанола

Производство этанола по странам, млн литров. Данные ethanolrfa.org.

Страна	2004	2005	2006	2007	2008	2009	2010
США	13 362	16 117	19 946	24 565	34 776	40 068	45 360
Бразилия	15 078	15 978	16 977	18 972,58	24 464,9
Евросоюз	—	—	—	2 155,73	2 773
Китай	3 643	3 795	3 845	1 837,08	1 897,18
Индия	1 746	1 697	1 897	199,58	249,48
Франция	827	907	948	—	—
Германия	268	430	764	—	—
Россия	760	860	608	609	536	517	700
ЮАР	415	389	387	—	—
Великобритания	400	351	279	—	—
Испания	298	298	463	—	—
Таиланд	279	298	352	299,37	339,4
Колумбия	—	—	279	283,12	299,37
Весь мир :	40 710	45 927	50 989	49 524,42	65 527,05

Применение этанола в качестве автомобильного топлива

Основная статья: Биоэтанол

Топливный этанол делится на биоэтанол и этанол, полученный другими методами (из отходов пластмасс, синтезированный из газа и т. п.).

Биоэтанол — это жидкое этанолсодержащее топливо, получаемое специальными заводами из крахмал-, целлюлозо- или сахаросодержащего сырья по системе укороченной дистилляции (позволяет получать качество, достаточное для использование в качестве топлива). Содержит метанол и сивушные масла, что делает его совершенно непригодным для питья. Применяется в чистом виде (точнее в виде азеотропа 96,6 %), а чаще в смеси с бензином (так называемый газохол) или дизельным топливом. Производство и использование биоэтанола увеличивается в большинстве стран мира, как более экологичная и возобновляемая альтернатива нефти.

Полноценно использовать биоэтанол способны лишь автомобили с соответствующим двигателем или с универсальным Flex-Fuel (способен потреблять смеси бензин/этанол с любым соотношением). Бензиновый двигатель способен потреблять бензин с добавкой этанола не более 30%, возможно также переоборудование обычного бензинового двигателя, но это экономически нецелесообразно.

Проблемой является недостаточная смешиваемость бензина и дизельного топлива с этанолом, из-за чего последний нередко выслаивается (при низких температурах всегда). Особенно эта проблема актуальна для России. Решения этой проблемы на данный момент не найдено.

Преимуществом смесей этанола с другими видами топлива перед «чистым» этанолом является лучшая зажигаемость, благодаря низкому содержанию влаги, тогда как «чистый» этанол (марка E100, с практическим содержанием C2H5OH 96,6 %) является неразделяемым дистилляцией азеотропом. Разделение же иными способами невыгодно. При добавлении этанола к бензину или дизелю происходит выслаивание воды.

В разных странах действуют следующие государственные программы применения этанола и содержащих его смесей на транспорте с двигателями внутреннего сгорания:

Страна	Требования
Бразилия	22-25 % этанола в бензине, 2% в дизельном топливе, доступны высокоэтанольные марки (E85, E100), их процент на рынке плавно увеличивают. Основной источник — сахарный тростник. Около 45 % мирового производства.
США	На США приходится 44,7 % мирового производства топливного спирта. Внедряются марки смеси этанола и бензина (E85, E10). Предполагается ввести 20% к 2020 году.
Венесуэла	10% этанола в бензине.
Евросоюз	До ~6 % добавляется в обязательном порядке, внедряются этанольные марки E10 и выше.
Китай	Производить ежегодно 3 млн тонн к 2010 году/
Аргентина	Обязательна 5% добавка этанола в любых марках бензина, внедряются марки с большим содержанием.
Таиланд	5 % этанола является минимальным допустимым содержанием в бензине.
Украина	Законодательно установлено содержание 5% этанола в бензине с 2013, и 7% с 2014 года. На заправках широко продается топливо с содержанием биоэтанола в от 30 до 37,2%
Колумбия	10%-я смесь в больших городах к сентябрю 2005 года/
Канада	5%-я смесь с сентября 2010 года
Япония	Разрешено 3%-е содержание этанола в бензине и менее.
Индия	20 % биотоплив к 2017 году. Сейчас 5 %. Производится из самого различного сырья, в частности из древесной стружки.
Австралия	Этанола в бензине не более 10 %, марка E10.
Индонезия	10 % спирта в бензине/
Филиппины	E10 постепенно внедряется.
Ирландия	Марки E5-E10 достаточно широко применяются и продолжат внедряться.
Дания	Аналогично Ирландии.
Чили	Разрешено 2 % содержание этанола в автомобильном топливе.
Мексика	3,2 % биотоплив в автомобильном топливе к 2012 году обязательно. Америке самая неохотно внедряющая биотопливо страна.

В США «Энергетический билль», подписанный президентом Бушем в августе 2005 года, предусматривает производство к 2012 году ежегодно 30 миллиардов литров этанола из зерна и 3,8 миллиардов литров из целлюлозы (стебли кукурузы, рисовая солома, отходы лесной промышленности).

Внедрение производства биотоплива является затратным процессом, однако дает экономике преимущества впоследствии. Так например, строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн галлонов даёт экономике (на примере США):

• 142 млн долл. инвестиций во время строительства;
• 41 рабочее место на заводе, плюс 694 рабочих места во всей экономике;
• Увеличивает местные цены на зерновые на 5-10 центов за бушель;
• Увеличивает доходы местных домохозяйств на 19,6 млн долл. ежегодно;
• Приносит в среднем 1,2 млн долларов налогов;
• Доходность инвестиций 13,3 % годовых.

В 2006 г. этаноловая индустрия дала экономике США:

• 160231 новых рабочих мест во всех секторах, включая 20000 рабочих мест в строительстве;
• Увеличила доходы домохозяйств на $6,7 миллиарда;
• Принесла $2,7 млрд федеральных налогов и $2,3 млрд местных налогов.

В 2006 году в США было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелей кукурузы, что составляет 20,5 % годового производства кукурузы. Этанол стал третьим по величине потребителем кукурузы после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается 15 % урожая сорго США.

Производство барды этаноловой промышленностью США, метрических тонн в сухом весе.

Барда является вторичным кормовым сырьём, а также может быть использована для получения биогаза.

Автомобильный парк, работающий на этаноле

Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 — означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина.

Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом автомобиле. Однако некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более 10 % этанола. Смеси, содержащие более 20 % этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания автомобиля.

Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине, и на Е85. Такие автомобили называются «Flex-Fuel». Бразилии такие автомобили называют «гибридными». русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживают использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу.

В 2005 году в США более 5 млн автомобилей имели гибридные двигатели. конце 2006 г. в США эксплуатировалось 6 млн автомобилей с такими двигателями. Общий автопарк составляет 230 млн автомобилей.

1200 заправочных станций продают Е85 (май 2007). Всего в США автомобильное топливо продают около 170 000 заправочных станций.

Экономичность

Себестоимость бразильского этанола (около 0,19 долларов США за литр в 2006 г.) делает его использование экономически выгодным.

Экологические аспекты

Биоэтанол как топливо часто называют «нейтральным» в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO2, сколько до этого было взято из атмосферы использованными для его производства растениями. Однако, ректификация этанола требует дополнительных затрат энергии, вырабатываемой одним из «традиционных» способов (в т. ч. и сжиганием ископаемого топлива).

В 2006 году применение этанола в США позволило сократить выбросы около 8 млн тонн парниковых газов (в СО2 эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам 1,21 млн автомобилей.

Безопасность и регулирование

Денатурат

• Этанол — горючее вещество, смесь его паров с воздухом взрывоопасна.
• Спирт этиловый синтетический, технический и пищевой, непригодный для производства алкогольной продукции, входит в список ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации.
• С 2005 года розничная продажа спирта в России запрещена (за исключением районов Крайнего Севера).

О налогообложении питьевого спирта см. Алкогольные напитки — Акциз

Действие этанола на организм человека

Основные статьи: Токсикология этанола
, Алкоголизм

Этанол в алкогольных напитках — канцероген с доказанной способностью вызывать рак. зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол также может обладать наркотическим и токсическим действием. Под наркотическим действием обозначается его способность вызвать кому, ступор, нечувствительность к боли, угнетение функций ЦНС, алкогольное возбуждение, привыкание, а также его наркозное действие. Под действием этанола происходит выделение эндорфинов в прилежащем ядре (Nucleus accumbens), у страдающих алкоголизмом также в орбитофронтальной коре (поле 10). Тем не менее, с юридической точки зрения этиловый спирт наркотиком не признан, так как это вещество не включено в международный список контролируемых веществ конвенции ООН 1988 года. определённых дозах к массе тела и концентрациях приводит к острому отравлению и смерти (смертельная разовая доза — 4-12 граммов этанола на килограмм массы тела).

Основной метаболит этанола ацетальдегид является токсичным, мутагенным и канцерогенным веществом. Существуют доказательства канцерогенности ацетальдегида в экспериментах на животных; кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК.

Длительное употребление этанола может вызвать такие заболевания, как цирроз печени, гастрит, язва желудка, рак желудка и рак пищевода, сердечно-сосудистые заболевания.

Употребление этанола может вызвать оксидативное повреждение нейронов головного мозга, а также их гибель вследствие повреждения гемато-энцефалического барьера.

Злоупотребление алкогольными напитками может привести к клинической депрессии и алкоголизму.

Этанол является естественным метаболитом человеческого организма и может в небольших количествах синтезироваться в тканях организма (истинный эндогенный алкоголь) или в желудочно-кишечном тракте в результате процессов ферментации углеводной пищи (условный эндогенный алкоголь). Количество эндогенного алкоголя редко превышает 0,18 промилле, что находится на границе чувствительности самых современных приборов. Обычный алкотестер такие количества определить не может.

Виды и марки этанола

• Ректификат (точнее, спирт-ректификат) — это очищенный путём ректификации этиловый спирт, содержит 95,57 %, химическая формула C2H5OH. Может выпускаться по ГОСТ 18300-72 (Госстандарт СССР, спирт этиловый ректификованный технический, технические условия) и ГОСТ 5964-82; ГОСТ 5964-93. зависимости от степени очистки технический этиловый ректификованный спирт выпускают марки «Экстра» и двух сортов: высшего и первого

• Спирт этиловый абсолютированный — содержание спирта >99,9 %.

• Спирт медицинский — содержание спирта 96,4-96,7%.

Этимология названий

Для обозначения данного вещества используется несколько наименований. Технически наиболее правильным является термин этанол или этиловый спирт. Однако значительное распространение получили названия алкоголь, винный спирт или просто спирт, хотя спирты, или алкоголи — это более широкий класс веществ.

Этимология термина «этанол»

Названия этанол и этиловый спирт указывают на то, что данное соединение содержит в своей основе этил — радикал этана. При этом слово спирт (суффикс -ол) в названии указывает на содержание гидроксильной группы (-OH), характерной для спиртов.

Этимология названия «алкоголь»

Название алкоголь происходит от араб. ‏الكحل‎‎ аль-кухуль, означающего мелкий порошок, полученный возгонкой, порошкообразная сурьма, порошок для подкрашивания век.

В русский язык слово «алкоголь» пришло через его немецкий вариант нем. alkohol. Однако в русском языке сохранился в виде архаизма, по всей видимости, и омоним слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок».

Этимология слова «спирт»

Наименование этанола винный спирт произошло от лат. spiritus vini (дух вина). русский язык слово «спирт» пришло через английский его вариант англ. spirit.

В английском языке слово «спирт» в данном значении использовалось уже в середине XIII века, и только начиная с 1610 года слово «спирт» стало употребляться алхимиками для обозначения летучих веществ, что соответствует основному значению слова «spiritus» (испарения) в латинском языке. К 1670-м годам значение слова сузилось до «жидкостей с высоким процентным содержанием алкоголя», а летучие жидкости получили название эфиров.

См. также Этимология названия в статье «Спирты».

Примечания

1. European chemical Substances Information System Проверено 8 декабря 2013.
2. Chastain G (2006). «Alcohol, neurotransmitter systems, and behavior». The Journal of general psychology 133
   (4). DOI:10.3200/GENP.133.4.329-335. PMID 17128954.
3. Статья «Абсолютный спирт» в БСЭ.
4. Получение абсолютного спирта
5. Этиловый спирт: химические и физические свойства
6. В.Г.Козин, Н.Л.Солодова, Н.Ю.Башкирцева, А.И.Абдуллин. Современные технологии производства компонентов моторных топлив. Учебное пособие. — Казань: КГТУ, 2009. — 327 с.
7. Средства, влияющие на ЦНС
8. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank»s Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1465. — 2170 с. — ISBN 0071437630.
9. Федеральное агентство по техническому регулированию и метрологии. ГОСТ Р 52409-2005 (полный текст)
10. Russell, Nicholas J. Food preservatives. — New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2003. — P. 198. — ISBN 0-306-47736-X.
11. E1510 — спирт этиловый
12. 2008 Ethanol Production Exceeds 9 Billion Gallons
13. Ethanol World Production Statistics
14. Национальная Программа.рф — Альтернативные виды топлива
15. 1
    2
    Биоэтанол: обзор мирового и российского рынков. Cleandex.
16. Информационно аналитическое агентство «ИНФОБИО»
17. ЭКОТОК
18. 1
    2
    Россия и Америка в XXI веке
19. Евросоюз с 1 января отказывается от традиционного бензина /16.12.2010
20. биоэтанол, биобензин, альтернативное топливо INNOVATIVE Е 95 проблема использования применения
21. Ottawa to push ethanol, despite concerns (недоступная ссылка с 23-05-2013 (793 дня) — история, копия)
22. Интерфакс Запад
23. India Sets Target of 20 % Biofuels by 2017
24. Ivan Castano Mexican Biofuels Seen Meeting 3 % Blending Target In 2012 2 Май 2011
25. Национальная Биотопливная Ассоциация

Спирты — это большая группа химических соединений, производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу ОН⁻.

Гидроксильная группа является функциональной группой спиртов.

Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным признакам: по количеству гидроксильных групп; по типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа; а также по строению углеводородного радикала.

По количеству гидроксогрупп

По этому признаку выделяют одноатомные и многоатомные спирты.

У одноатомных спиртов одна группа ОН−. Пример — этиловый спирт (этанол):

CH₃—CH₂—OH(C₂H₅OH).

У многоатомных — несколько групп ОН⁻.

Например, предельный двухатомный спирт этиленгликоль (этандиол):

HO—CH—CH—OH.

Трехатомный спирт глицерин:

HO—CH₂—CH(OH)—CH₂—OH.

Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т. д.).

По типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа

Выделяют первичные, вторичные и третичные спирты. Показали примеры каждого вида спиртов в таблице.

По строению углеводородного радикала

По строению углеводородного радикала спирты бывают:

• Предельные (этанол СН₃—СН₂—ОН);

• Непредельные (пропенол СН₂=СН—СН₂—ОН);

• Ароматические (фенилметанол С₆Н₅—СН₂ОН).

Номенклатура спиртов

По систематической номенклатуре ИЮПАК (IUPAC)

Спиртам дают название по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, которая показывает положение гидроксильной группы. Для того, чтобы правильно определить, с каким по счету атомом углерода соединена гидроксильная группа, необходимо учитывать следующие правила:

1. Выбрать самую длинную углеводородную цепь, в состав которой входит гидроксильная группа. Таким образом устанавливают число атомов углерода и соответственно формируют название.

2. Нумерацию длинной цепи осуществляют с того края, к которому ближе расположена гидроксильная группа.

3. Местоположение гидроксогруппы в названии определяют написанием цифры после суффикса -ол.

Если в составе спирта присутствуют другие функциональные группы, то нумерация углеродного скелета начинается с того края, где расположена старшая функциональная группа. В таком случае перед названием указывают цифрой, от какого атома углерода идет ответвление.

Радикально-функциональная номенклатура

По такому способу название спирта формируется от названия радикала с добавлением слова «спирт». Например:

• СH₃—OH — метанол или метиловый спирт;

• C₂H₅OH — этанол или этиловый спирт;

• CH₃—CH₂—CH₂—СН₂—OH — бутанол или бутиловый спирт.

Тривиальная номенклатура

Тривиальные названия были даны спиртам по источнику природного получения. Например, метанол называют древесным спиртом, а этанол — винным спиртом. Показали некоторые тривиальные названия спиртов в таблице:

Изомерия спиртов

Изомерия — это явление существования соединений, у которых одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение, а значит, разные свойства.

Давайте рассмотрим виды изомерии, которые характерны для спиртов.

Структурная

1. Изомерия углеродного скелета характерна для спиртов, в состав которых входит четыре и более атомов углерода.

   

2. Изомерия положения гидроксильной группы.

   

Межклассовая

Межклассовые изомеры — это вещества, которые относятся к разным классам и имеют различное строение, но одинаковый состав.

Для спиртов межклассовыми изомерами являются простые эфиры. Общая формула спиртов и простых эфиров — C_nH_2n+2O.

Пространственная (оптическая)

Например, бутанол-2, в молекуле которого второй атом углерода соединен с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух различных оптических изомеров.

Получение спиртов

Гидролиз галогенопроизводных алканов

Галогенпроизводные алканов реагируют с водным раствором щелочей, результатом реакции является образование спиртов. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Гидратация алкенов

Присоединение молекул воды происходит в присутствии минеральных кислот и при нагревании.

Если в реакцию вступают несимметричные алкены, то процесс гидратации подчиняется правилу Марковникова. Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа соединяется с соседним атомом углерода, наименее гидрированным.

Восстановление альдегидов и кетонов

Восстановление проводят каталитическим гидрированием карбонильной группы. Катализаторами могут быть никель, платина, палладий. Первичные спирты образуются из альдегидов, вторичные — из кетонов.

СН₃—СНО + Н₂ → CH₃—CH₂—OH

CH₃—C(O)—CH₃ + H₂ → CH₃—CH(OH)—CH₃

Альдегиды и кетоны можно восстанавливать, действуя на них разными восстановителями, например, комплексным алюмогидридом лития LiAlH₄.

Реакция Канниццаро

Это окислительно-восстановительная реакция диспропорционирования альдегидов в первичные спирты и карбоновые кислоты под действием оснований.

2СH₃—CHO + NaOH → CH₃—CH₂—OH + CH₃—COONa

Гидролиз сложных эфиров

Процесс гидролиза заключается в том, что под действием воды происходит расщепление сложных эфиров. Гидролиз может протекать в кислой и щелочной среде. Гидролиз в щелочной среде является процессом необратимым, так как происходит омыление, т. е. образование солей карбоновых кислот.

Синтез Гриньяра

Синтез с использованием реактива Гриньяра. Реактивы Гриньяра — магнийорганические соединения, содержащие ковалентную связь C—Mg. Чаще всего их получают из органилгалогенидов вида R—X, где X = Cl, Br, I и магния в безводной среде.

• Первичные спирты получают из муравьиного альдегида.

• Уксусный альдегид и другие альдегиды дают вторичные спирты.

• Кетоны и сложные эфиры образуют третичные спирты.

Получение метанола из синтез-газа

Основной промышленный метод получения метанола состоит из двух этапов:

1. Получение синтез-газа с помощью паровой, парокислородной или пароуглекислотной конверсии природного газа.

2. Синтез метанола путем восстановления оксида и диоксида углерода водородом на катализаторе.

Получение этанола

Этанол можно получить путем ферментативного брожения глюкозы (спиртовое брожение).

С₆Н₁₂О₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

Реакция Вагнера

Окисление алкенов холодным раствором перманганатом калия в нейтральной среде (реакция Вагнера).

3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → HO—CH₂—CH₂—OH + 2MnO₂ + 2KOH

Гидролиз жиров

Многоатомные спирты можно получить путем гидролиза жиров. При взаимодействии кислот с жирами происходит образование глицерина и карбоновых кислот.

Физические свойства спиртов

В основном все виды спиртов — это жидкости, имеющие относительно высокие температуры кипения. Температуры кипения выше у многоатомных спиртов и фенолов.

Температуры кипения спиртов

Химические свойства одноатомных спиртов

Общая формула одноатомных предельных спиртов: C_nH_2n+1OH. В спиртах, одноатомных и многоатомных, помимо связи между углеродом и водородом (С—ОН), есть еще одна связь между кислородом и водородом (О—Н). Поэтому химические реакции проходят с разрывом одной из цепей:

• реакции восстановления проходят с отщеплением гидроксильной группы от молекулы спирта;

• реакции окисления — с отщеплением водорода.

Низшие спирты (метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин) смешиваются с водой в любых соотношениях.

Кислотно-основные свойства

Согласно теории Бренстеда-Лоури спирты — достаточно слабые кислоты. Кислотность спиртов уменьшается по мере усложнения углеродного скелета.

• Взаимодействие со щелочными металлами:
  2С₂Н₅ОН + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂.

• Взаимодействие со щелочами:
  С₂H₅OH + NaOH ⇄ C₂H₅ONa + H₂O.

Спирты — более слабые кислоты, чем вода, поэтому невозможна реакция с водными растворами щелочей. Взаимодействие с твердыми щелочами возможно, реакция обратима. Равновесие сильно смещено влево.

Основность кислот увеличивается по мере увеличения углеродного скелета.

Замещение гидроксогруппы

Гидроксогруппа является плохо уходящей. Энергия разрыва связи С—О довольно высока, поэтому непосредственное замещение группы ОН на другую группу невозможно.

Для того, чтобы замещение было возможно, группу ОН превращают в хорошо уходящую, т. е. понижают энергию разрыва связи. Для этого:

• проводят реакцию в кислой среде;

• переводят гидроксигруппу в сульфогруппу применяя H₂SO₄;

• применяют кислоты Льюиса.

R—OH + PCl₅ → R—Cl + POCl₃ + HCl

R—OH + SOCl₂ → R—Cl + SO₂ + HCl

R—OH + HCl → R—Cl + H₂O

R—OH + PBr → R—Br + H₃PO₃

R—OH + KBr + H₂SO₄ → R—Br + KHSO₄ + H₂O

Реакция с использованием реактива Лукаса

Реактив Лукаса — это смесь ZnCl₂ и HCl. Скорость реакции убывает при упрощении углеродного скелета. Внешним признаком реакции служит расслоение реакционной смеси в случае образования хлоруглеводорода R—Cl, представляющего собой маслообразное нерастворимое вещество.

Быстрее всего реагируют третичные спирты, слой нерастворимого алкилгалогенида появляется фактически сразу же после смешения реагентов — меньше чем за минуту.

Вторичные спирты вначале растворяются в реактиве, но затем раствор мутнеет, в течение 5 минут появляются капли алкилгалогенида.

Растворы первичных спиртов остаются прозрачными, они образуют хлориды только при нагревании.

Дегидратация спиртов

При температуре &rt; 140°C и в присутствии серной кислоты происходит внутримолекулярная дегидратация. В результате реакции получается алкен.

При температуре < 140°C и в присутствии серной кислоты происходит межмолекулярная дегидратация. В результате образуется простой эфир.

Реакция этерификации — получение сложных эфиров

Предельные одноатомные спирты вступают в химические реакции с карбоновыми кислотами, продукты таких реакций — сложные эфиры.

Взаимодействие с аммиаком

Эта реакция происходит при нагревании и в присутствии катализатора. Гидроксогруппа замещается на аминогруппу. Продукт реакции — амин.

Окисление

1. Горение спиртов:
   C₂H₅OH + 3O_{2 → 2CO2 + 3H2O.}

2. Жидкофазное окисление с применением хромовой смеси K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄:
   3C₂H₅OH + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ → 3CH₃COOH + K₂SO₄ + Cr₂(SO₄)₃ + H₂O.

3. Окисление оксидом меди (II) при нагревании:
   CH₃—CH₂—OH + CuO → CH₃—CHO + Cu + H₂O.

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, вторичные переходят в кетоны, третичные окисляются с разрушением углеродного скелета.

Химические свойства многоатомных спиртов

В целом многоатомные спирты сходны с одноатомными, но имеют особенности: проявляют более сильные кислотные свойства и вступают в специфические реакции.

Кислотные свойства

Многоатомные спирты взаимодействуют с щелочными металлами:

Взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

Это качественная реакция на многоатомные спирты:

Окисление йодной кислотой и ее солями

Образование эфиров с азотной кислотой

Вопросы для самопроверки

1. Что такое спирты?

2. Что образуется при межмолекулярной дегидратации спиртов?

3. Какую качественную реакцию имеют многоатомные спирты?

4. Какой характерной реакцией можно получить этанол?

5. Напишите все виды изомерии для пентанола-1.

6. Как классифицируют спирты?

Ethanol

Names
Pronunciation
Preferred IUPAC name Ethanol[1]
Other names absolute alcohol alcohol cologne spirit drinking alcohol ethylic alcohol EtOH ethyl alcohol ethyl hydrate ethyl hydroxide ethylol grain alcohol hydroxyethane methylcarbinol
Identifiers
CAS Number	64-17-5
3D model (JSmol)	Interactive image
3DMet	B01253
Beilstein Reference	1718733
ChEBI	CHEBI:16236
ChEMBL	ChEMBL545
ChemSpider	682
DrugBank	DB00898
ECHA InfoCard	100.000.526
Gmelin Reference	787
IUPHAR/BPS	2299
KEGG	C00469
PubChem CID	702
UNII	3K9958V90M
UN number	UN 1170
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9020584
InChI InChI=1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3  Key: LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 Key: LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYAB
SMILES OCC
Properties
Chemical formula	C2H6O
Molar mass	46.069 g·mol−1
Appearance	Colourless liquid
Odor	wine-like, pungent[2]
Density	0.78945 g/cm3 (at 20 °C)[3]
Melting point	−114.14 ± 0.03[3] °C (−173.45 ± 0.05 °F; 159.01 ± 0.03 K)
Boiling point	78.23 ± 0.09[3] °C (172.81 ± 0.16 °F; 351.38 ± 0.09 K)
Solubility in water	Miscible
log P	−0.18
Vapor pressure	5.95 kPa (at 20 °C)
Acidity (pKa)	15.9 (H2O), 29.8 (DMSO)[4][5]
Magnetic susceptibility (χ)	−33.60·10−6 cm3/mol
Refractive index (nD)	1.3611[3]
Viscosity	1.2 mPa·s (at 20 °C), 1.074 mPa·s (at 25 °C)[6]
Dipole moment	1.69 D[7]
Hazards
GHS labelling:
Pictograms
Signal word	Danger
Hazard statements	H225, H319
Precautionary statements	P210, P233, P240, P241, P242, P305+P351+P338
NFPA 704 (fire diamond)	2 3 0
Flash point	14 °C (Absolute)[9]
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)	7340 mg/kg (oral, rat) 7300 mg/kg (mouse)
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	TWA 1000 ppm (1900 mg/m3)[10]
REL (Recommended)	TWA 1000 ppm (1900 mg/m3)[10]
IDLH (Immediate danger)	N.D.[10]
Safety data sheet (SDS)	[8]
Related compounds
Related compounds	Ethane Methanol
Supplementary data page
Ethanol (data page)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).  verify (what is  ?) Infobox references

Ethanol (abbr. EtOH; also called ethyl alcohol, grain alcohol, drinking alcohol, or simply alcohol) is an organic compound. It is an alcohol with the chemical formula C₂H₆O. Its formula can be also written as CH₃−CH₂−OH or C₂H₅OH (an ethyl group linked to a hydroxyl group). Ethanol is a volatile, flammable, colorless liquid with a characteristic wine-like odor and pungent taste.^[11][12] It is a psychoactive recreational drug, and the active ingredient in alcoholic drinks.

Ethanol is naturally produced by the fermentation process of sugars by yeasts or via petrochemical processes such as ethylene hydration. Historically it was used as a general anesthetic, and has modern medical applications as an antiseptic, disinfectant, solvent for some medications, and antidote for methanol poisoning and ethylene glycol poisoning.^[13][14] It is used as a chemical solvent and in the synthesis of organic compounds, and as a fuel source. Ethanol also can be dehydrated to make ethylene, an important chemical feedstock. As of 2006, world production of ethanol was 51 gigalitres (1.3×10¹⁰ US gallons), coming mostly from Brazil and the U.S.^[15]

Etymology[edit]

Ethanol is the systematic name defined by the International Union of Pure and Applied Chemistry for a compound consisting of an alkyl group with two carbon atoms (prefix «eth-«), having a single bond between them (infix «-an-«) and an attached −OH functional group (suffix «-ol»).^[16]

The «eth-» prefix and the qualifier «ethyl» in «ethyl alcohol» originally come from the name «ethyl» assigned in 1834 to the group C
₂H
₅− by Justus Liebig. He coined the word from the German name Aether of the compound C
₂H
₅−O−C
₂H
₅ (commonly called «ether» in English, more specifically called «diethyl ether»).^[17] According to the Oxford English Dictionary, Ethyl is a contraction of the Ancient Greek αἰθήρ (aithḗr, «upper air») and the Greek word ὕλη (hýlē, «substance»).^[18]

The name ethanol was coined as a result of a resolution on naming alcohols and phenols that was adopted at the International Conference on Chemical Nomenclature that was held in April 1892 in Geneva, Switzerland.^[19]

The term alcohol now refers to a wider class of substances in chemistry nomenclature, but in common parlance it remains the name of ethanol. It is a medieval loan from Arabic al-kuḥl, a powdered ore of antimony used since antiquity as a cosmetic, and retained that meaning in Middle Latin.^[20] The use of ‘alcohol’ for ethanol (in full, «alcohol of wine») is modern and was first recorded in 1753. Before the late 18th century the term «alcohol» generally referred to any sublimated substance.^[21]

Uses[edit]

Medical[edit]

Anesthetic[edit]

Ethanol is the oldest known sedative, used as an oral general anesthetic during surgery in ancient Mesopotamia and in medieval times.^[13][14] Mild intoxication starts at a blood alcohol concentration of 0.03-0.05% and induces anesthetic coma at 0.4%.^[22] However, this use carried the high risk of deadly alcohol intoxication and pulmonary aspiration on vomit, which led to use of alternatives in antiquity, such as opium and cannabis, and later diethyl ether starting in the 1840s.^[23]

Antiseptic[edit]

Ethanol is used in medical wipes and most commonly in antibacterial hand sanitizer gels as an antiseptic for its bactericidal and anti-fungal effects.^[24] Ethanol kills microorganisms by dissolving their membrane lipid bilayer and denaturing their proteins, and is effective against most bacteria, fungi and viruses. However, it is ineffective against bacterial spores, but that can be alleviated by using hydrogen peroxide.^[25] A solution of 70% ethanol is more effective than pure ethanol because ethanol relies on water molecules for optimal antimicrobial activity. Absolute ethanol may inactivate microbes without destroying them because the alcohol is unable to fully permeate the microbe’s membrane.^[26][27] Ethanol can also be used as a disinfectant and antiseptic because it causes cell dehydration by disrupting the osmotic balance across the cell membrane, so water leaves the cell leading to cell death.^[28]

Antidote[edit]

Ethanol may be administered as an antidote to ethylene glycol poisoning^[29] and methanol poisoning.^[30] Ethanol serves this process by acting as a competitive inhibitor against methanol and ethylene glycol for alcohol dehydrogenase.^[31] Though it has more side effects, ethanol is less expensive and more readily available than fomepizole, which is also used as an antidote for methanol and ethylene glycol poisoning.^[32]

Medicinal solvent[edit]

Ethanol, often in high concentrations, is used to dissolve many water-insoluble medications and related compounds. Liquid preparations of pain medications, cough and cold medicines, and mouth washes, for example, may contain up to 25% ethanol^[33] and may need to be avoided in individuals with adverse reactions to ethanol such as alcohol-induced respiratory reactions.^[34] Ethanol is present mainly as an antimicrobial preservative in over 700 liquid preparations of medicine including acetaminophen, iron supplements, ranitidine, furosemide, mannitol, phenobarbital, trimethoprim/sulfamethoxazole and over-the-counter cough medicine.^[35]

Pharmacology[edit]

In mammals, ethanol is primarily metabolized in the liver and stomach by alcohol dehydrogenase (ADH) enzymes.^[36] These enzymes catalyze the oxidation of ethanol into acetaldehyde (ethanal):^[37]

CH₃CH₂OH + NAD⁺ → CH₃CHO + NADH + H⁺

When present in significant concentrations, this metabolism of ethanol is additionally aided by the cytochrome P450 enzyme CYP2E1 in humans, while trace amounts are also metabolized by catalase.^[38]

The resulting intermediate, acetaldehyde, is a known carcinogen, and poses significantly greater toxicity in humans than ethanol itself. Many of the symptoms typically associated with alcohol intoxication—as well as many of the health hazards typically associated with the long-term consumption of ethanol—can be attributed to acetaldehyde toxicity in humans.^[39]

The subsequent oxidation of acetaldehyde into acetate is performed by aldehyde dehydrogenase (ALDH) enzymes. A mutation in the ALDH2 gene that encodes for an inactive or dysfunctional form of this enzyme affects roughly 50% of east Asian populations, contributing to the characteristic alcohol flush reaction that can cause temporary reddening of the skin as well as a number of related, and often unpleasant, symptoms of acetaldehyde toxicity.^[40] This mutation is typically accompanied by another mutation in the alcohol dehydrogenase enzyme ADH1B in roughly 80% of east Asians, which improves the catalytic efficiency of converting ethanol into acetaldehyde.^[40]

Recreational[edit]

As a central nervous system depressant, ethanol is one of the most commonly consumed psychoactive drugs.^[41]

Despite alcohol’s psychoactive and carcinogenic properties, it is readily available and legal for sale in most countries. However, there are laws regulating the sale, exportation/importation, taxation, manufacturing, consumption, and possession of alcoholic beverages. The most common regulation is prohibition for minors.

Fuel[edit]

Engine fuel[edit]

Energy content (lower heating value) of some fuels compared with ethanol.

Fuel type	MJ/L	MJ/kg	Research octane number
Dry wood (20% moisture)		~19.5
Methanol	17.9	19.9	108.7[42]
Ethanol	21.2[43]	26.8[43]	108.6[42]
E85 (85% ethanol, 15% gasoline)	25.2	33.2	105
Liquefied natural gas	25.3	~55
Autogas (LPG) (60% propane + 40% butane)	26.8	50
Aviation gasoline (high-octane gasoline, not jet fuel)	33.5	46.8	100/130 (lean/rich)
Gasohol (90% gasoline + 10% ethanol)	33.7	47.1	93/94
Regular gasoline/petrol	34.8	44.4[44]	min. 91
Premium gasoline/petrol			max. 104
Diesel	38.6	45.4	25
Charcoal, extruded	50	23

The largest single use of ethanol is as an engine fuel and fuel additive. Brazil in particular relies heavily upon the use of ethanol as an engine fuel, due in part to its role as one of the world’s leading producers of ethanol.^[45][46] Gasoline sold in Brazil contains at least 25% anhydrous ethanol. Hydrous ethanol (about 95% ethanol and 5% water) can be used as fuel in more than 90% of new gasoline-fueled cars sold in the country.

The US and many other countries primarily use E10 (10% ethanol, sometimes known as gasohol) and E85 (85% ethanol) ethanol/gasoline mixtures. Over time, it is believed that a material portion of the ≈150-billion-US-gallon (570,000,000 m³) per year market for gasoline will begin to be replaced with fuel ethanol.^[47]

Australian law limits the use of pure ethanol from sugarcane waste to 10% in automobiles. Older cars (and vintage cars designed to use a slower burning fuel) should have the engine valves upgraded or replaced.^[48]

According to an industry advocacy group, ethanol as a fuel reduces harmful tailpipe emissions of carbon monoxide, particulate matter, oxides of nitrogen, and other ozone-forming pollutants.^[49] Argonne National Laboratory analyzed greenhouse gas emissions of many different engine and fuel combinations, and found that biodiesel/petrodiesel blend (B20) showed a reduction of 8%, conventional E85 ethanol blend a reduction of 17% and cellulosic ethanol 64%, compared with pure gasoline.^[50] Ethanol has a much greater research octane number (RON) than gasoline, meaning it is less prone to pre-ignition, allowing for better ignition advance which means more torque, and efficiency in addition to the lower carbon emissions.^[51]

Ethanol combustion in an internal combustion engine yields many of the products of incomplete combustion produced by gasoline and significantly larger amounts of formaldehyde and related species such as acetaldehyde.^[52] This leads to a significantly larger photochemical reactivity and more ground level ozone.^[53] This data has been assembled into The Clean Fuels Report comparison of fuel emissions^[54] and show that ethanol exhaust generates 2.14 times as much ozone as gasoline exhaust.^[55] When this is added into the custom Localized Pollution Index (LPI) of The Clean Fuels Report, the local pollution of ethanol (pollution that contributes to smog) is rated 1.7, where gasoline is 1.0 and higher numbers signify greater pollution.^[56] The California Air Resources Board formalized this issue in 2008 by recognizing control standards for formaldehydes as an emissions control group, much like the conventional NOx and Reactive Organic Gases (ROGs).^[57]

More than 20% of Brazilian cars are able to use 100% ethanol as fuel, which includes ethanol-only engines and flex-fuel engines.^[58] Flex-fuel engines in Brazil are able to work with all ethanol, all gasoline or any mixture of both. In the U.S. flex-fuel vehicles can run on 0% to 85% ethanol (15% gasoline) since higher ethanol blends are not yet allowed or efficient. Brazil supports this fleet of ethanol-burning automobiles with large national infrastructure that produces ethanol from domestically grown sugarcane.

Ethanol’s high miscibility with water makes it unsuitable for shipping through modern pipelines like liquid hydrocarbons.^[59] Mechanics have seen increased cases of damage to small engines (in particular, the carburetor) and attribute the damage to the increased water retention by ethanol in fuel.^[60]

Rocket fuel[edit]

Ethanol was commonly used as fuel in early bipropellant rocket (liquid-propelled) vehicles, in conjunction with an oxidizer such as liquid oxygen. The German A-4 ballistic rocket of World War II (better known by its propaganda name V-2),^[61] which is credited as having begun the space age, used ethanol as the main constituent of B-Stoff. Under such nomenclature, the ethanol was mixed with 25% water to reduce the combustion chamber temperature.^[62][63] The V-2’s design team helped develop U.S. rockets following World War II, including the ethanol-fueled Redstone rocket which launched the first U.S. satellite.^[64] Alcohols fell into general disuse as more energy-dense rocket fuels were developed,^[63] although ethanol is currently used in lightweight rocket-powered racing aircraft.^[65]

Fuel cells[edit]

Commercial fuel cells operate on reformed natural gas, hydrogen or methanol. Ethanol is an attractive alternative due to its wide availability, low cost, high purity and low toxicity. There is a wide range of fuel cell concepts that have entered trials including direct-ethanol fuel cells, auto-thermal reforming systems and thermally integrated systems. The majority of work is being conducted at a research level although there are a number of organizations at the beginning of the commercialization of ethanol fuel cells.^[66]

Household heating and cooking[edit]

Ethanol fireplaces can be used for home heating or for decoration. Ethanol can also be used as stove fuel for cooking.^[67][68]

Feedstock[edit]

Further information: § Reactions

Ethanol is an important industrial ingredient. It has widespread use as a precursor for other organic compounds such as ethyl halides, ethyl esters, diethyl ether, acetic acid, and ethyl amines.

Solvent[edit]

Ethanol is considered a universal solvent, as its molecular structure allows for the dissolving of both polar, hydrophilic and nonpolar, hydrophobic compounds. As ethanol also has a low boiling point, it is easy to remove from a solution that has been used to dissolve other compounds, making it a popular extracting agent for botanical oils. Cannabis oil extraction methods often use ethanol as an extraction solvent,^[69] and also as a post-processing solvent to remove oils, waxes, and chlorophyll from solution in a process known as winterization.

Ethanol is found in paints, tinctures, markers, and personal care products such as mouthwashes, perfumes and deodorants. Polysaccharides precipitate from aqueous solution in the presence of alcohol, and ethanol precipitation is used for this reason in the purification of DNA and RNA.

Low-temperature liquid[edit]

Because of its low freezing point of −114 °C (−173 °F) and low toxicity, ethanol is sometimes used in laboratories (with dry ice or other coolants) as a cooling bath to keep vessels at temperatures below the freezing point of water. For the same reason, it is also used as the active fluid in alcohol thermometers.

Chemistry[edit]

Chemical formula[edit]

Ethanol is a 2-carbon alcohol. Its molecular formula is CH₃CH₂OH. An alternative notation is CH₃−CH₂−OH, which indicates that the carbon of a methyl group (CH₃−) is attached to the carbon of a methylene group (−CH₂–), which is attached to the oxygen of a hydroxyl group (−OH). It is a constitutional isomer of dimethyl ether. Ethanol is sometimes abbreviated as EtOH, using the common organic chemistry notation of representing the ethyl group (C₂H₅−) with Et.

Physical properties[edit]

Ethanol is a volatile, colorless liquid that has a slight odor. It burns with a smokeless blue flame that is not always visible in normal light. The physical properties of ethanol stem primarily from the presence of its hydroxyl group and the shortness of its carbon chain. Ethanol’s hydroxyl group is able to participate in hydrogen bonding, rendering it more viscous and less volatile than less polar organic compounds of similar molecular weight, such as propane.

Ethanol’s adiabatic flame temperature for combustion in air is 2082 °C or 3779 °F.^[70]

Ethanol is slightly more refractive than water, having a refractive index of 1.36242 (at λ=589.3 nm and 18.35 °C or 65.03 °F).^[71] The triple point for ethanol is 150 K at a pressure of 4.3 × 10⁻⁴ Pa.^[72]

Solvent properties[edit]

Ethanol is a versatile solvent, miscible with water and with many organic solvents, including acetic acid, acetone, benzene, carbon tetrachloride, chloroform, diethyl ether, ethylene glycol, glycerol, nitromethane, pyridine, and toluene. Its main use as a solvent is in making tincture of iodine, cough syrups, etc.^[71][73] It is also miscible with light aliphatic hydrocarbons, such as pentane and hexane, and with aliphatic chlorides such as trichloroethane and tetrachloroethylene.^[73]

Ethanol’s miscibility with water contrasts with the immiscibility of longer-chain alcohols (five or more carbon atoms), whose water miscibility decreases sharply as the number of carbons increases.^[74] The miscibility of ethanol with alkanes is limited to alkanes up to undecane: mixtures with dodecane and higher alkanes show a miscibility gap below a certain temperature (about 13 °C for dodecane^[75]). The miscibility gap tends to get wider with higher alkanes, and the temperature for complete miscibility increases.

Ethanol-water mixtures have less volume than the sum of their individual components at the given fractions. Mixing equal volumes of ethanol and water results in only 1.92 volumes of mixture.^[71][76] Mixing ethanol and water is exothermic, with up to 777 J/mol^[77] being released at 298 K.

Mixtures of ethanol and water form an azeotrope at about 89 mole-% ethanol and 11 mole-% water^[78] or a mixture of 95.6% ethanol by mass (or about 97% alcohol by volume) at normal pressure, which boils at 351 K (78 °C). This azeotropic composition is strongly temperature- and pressure-dependent and vanishes at temperatures below 303 K.^[79]

Hydrogen bonding causes pure ethanol to be hygroscopic to the extent that it readily absorbs water from the air. The polar nature of the hydroxyl group causes ethanol to dissolve many ionic compounds, notably sodium and potassium hydroxides, magnesium chloride, calcium chloride, ammonium chloride, ammonium bromide, and sodium bromide.^[73] Sodium and potassium chlorides are slightly soluble in ethanol.^[73] Because the ethanol molecule also has a nonpolar end, it will also dissolve nonpolar substances, including most essential oils^[80] and numerous flavoring, coloring, and medicinal agents.

The addition of even a few percent of ethanol to water sharply reduces the surface tension of water. This property partially explains the «tears of wine» phenomenon. When wine is swirled in a glass, ethanol evaporates quickly from the thin film of wine on the wall of the glass. As the wine’s ethanol content decreases, its surface tension increases and the thin film «beads up» and runs down the glass in channels rather than as a smooth sheet.

Flammability[edit]

An ethanol–water solution will catch fire if heated above a temperature called its flash point and an ignition source is then applied to it.^[81] For 20% alcohol by mass (about 25% by volume), this will occur at about 25 °C (77 °F). The flash point of pure ethanol is 13 °C (55 °F),^[82] but may be influenced very slightly by atmospheric composition such as pressure and humidity. Ethanol mixtures can ignite below average room temperature. Ethanol is considered a flammable liquid (Class 3 Hazardous Material) in concentrations above 2.35% by mass (3.0% by volume; 6 proof).^[83][84][85]

Flash points of ethanol–water mixtures^[86][84][87]

Ethanol mass fraction, %	Temperature
°C	°F
1	84.5	184.1[84]
2	64	147[84]
2.35	60	140[84][83]
3	51.5	124.7[84]
5	43	109[86]
6	39.5	103.1[84]
10	31	88[86]
20	25	77[84]
30	24	75[86]
40	21.9	71.4[citation needed][86]
50	20	68[86][84]
60	17.9	64.2[citation needed][86]
70	16	61[86]
80	15.8	60.4[84]
90	14	57[86]
100	12.5	54.5[86][84][82]

Dishes using burning alcohol for culinary effects are called flambé.

Natural occurrence[edit]

Ethanol is a byproduct of the metabolic process of yeast. As such, ethanol will be present in any yeast habitat. Ethanol can commonly be found in overripe fruit.^[88] Ethanol produced by symbiotic yeast can be found in bertam palm blossoms. Although some animal species, such as the pentailed treeshrew, exhibit ethanol-seeking behaviors, most show no interest or avoidance of food sources containing ethanol.^[89] Ethanol is also produced during the germination of many plants as a result of natural anaerobiosis.^[90] Ethanol has been detected in outer space, forming an icy coating around dust grains in interstellar clouds.^[91]
Minute quantity amounts (average 196 ppb) of endogenous ethanol and acetaldehyde were found in the exhaled breath of healthy volunteers.^[92] Auto-brewery syndrome, also known as gut fermentation syndrome, is a rare medical condition in which intoxicating quantities of ethanol are produced through endogenous fermentation within the digestive system.^[93]

Production[edit]

Ethanol is produced both as a petrochemical, through the hydration of ethylene and, via biological processes, by fermenting sugars with yeast.^[94] Which process is more economical depends on prevailing prices of petroleum and grain feed stocks.

Sources[edit]

World production of ethanol in 2006 was 51 gigalitres (1.3×10¹⁰ US gal), with 69% of the world supply coming from Brazil and the U.S.^[15] Brazilian ethanol is produced from sugarcane, which has relatively high yields (830% more fuel than the fossil fuels used to produce it) compared to some other energy crops.^[95] Sugarcane not only has a greater concentration of sucrose than corn (by about 30%), but is also much easier to extract. The bagasse generated by the process is not discarded, but burned by power plants to produce electricity. Bagasse burning accounts for around 9% of the electricity produced in Brazil.^[96]

In the 1970s most industrial ethanol in the U.S. was made as a petrochemical, but in the 1980s the U.S. introduced subsidies for corn-based ethanol.^[97] According to the Renewable Fuels Association, as of 30 October 2007, 131 grain ethanol bio-refineries in the U.S. have the capacity to produce 7×10⁹ US gal (26,000,000 m³) of ethanol per year. An additional 72 construction projects underway (in the U.S.) can add 6.4 billion US gallons (24,000,000 m³) of new capacity in the next 18 months.^[47]

In India ethanol is made from sugarcane.^[98] Sweet sorghum is another potential source of ethanol, and is suitable for growing in dryland conditions. The International Crops Research Institute for the Semi-Arid Tropics is investigating the possibility of growing sorghum as a source of fuel, food, and animal feed in arid parts of Asia and Africa.^[99] Sweet sorghum has one-third the water requirement of sugarcane over the same time period. It also requires about 22% less water than corn. The world’s first sweet sorghum ethanol distillery began commercial production in 2007 in Andhra Pradesh, India.^[100]

Hydration[edit]

Ethanol can be produced from petrochemical feed stocks, primarily by the acid-catalyzed hydration of ethylene. It is often referred to as synthetic ethanol.

C
₂H
₄ + H
₂O → CH
₃CH
₂OH

The catalyst is most commonly phosphoric acid,^[101][102] adsorbed onto a porous support such as silica gel or diatomaceous earth. This catalyst was first used for large-scale ethanol production by the Shell Oil Company in 1947.^[103] The reaction is carried out in the presence of high pressure steam at 300 °C (572 °F) where a 5:3 ethylene to steam ratio is maintained.^[104][105] This process was used on an industrial scale by Union Carbide Corporation and others. It is no longer practiced in the US as fermentation ethanol produced from corn is more economical.^[106]

In an older process, first practiced on the industrial scale in 1930 by Union Carbide^[107] but now almost entirely obsolete, ethylene was hydrated indirectly by reacting it with concentrated sulfuric acid to produce ethyl sulfate, which was hydrolyzed to yield ethanol and regenerate the sulfuric acid:^[108]

From carbon dioxide[edit]

Ethanol has been produced in the laboratory by converting carbon dioxide via biological and electrochemical reactions.^[109][110]

CO₂ + H
₂O → CH
₃CH
₂OH + side products

Fermentation[edit]

Ethanol in alcoholic beverages and fuel is produced by fermentation. Certain species of yeast (e.g., Saccharomyces cerevisiae) metabolize sugar, producing ethanol and carbon dioxide. The chemical equations below summarize the conversion:

Fermentation is the process of culturing yeast under favorable thermal conditions to produce alcohol. This process is carried out at around 35–40 °C (95–104 °F). Toxicity of ethanol to yeast limits the ethanol concentration obtainable by brewing; higher concentrations, therefore, are obtained by fortification or distillation. The most ethanol-tolerant yeast strains can survive up to approximately 18% ethanol by volume.

To produce ethanol from starchy materials such as cereals, the starch must first be converted into sugars. In brewing beer, this has traditionally been accomplished by allowing the grain to germinate, or malt, which produces the enzyme amylase. When the malted grain is mashed, the amylase converts the remaining starches into sugars.

Cellulose[edit]

Sugars for ethanol fermentation can be obtained from cellulose. Deployment of this technology could turn a number of cellulose-containing agricultural by-products, such as corncobs, straw, and sawdust, into renewable energy resources. Other agricultural residues such as sugarcane bagasse and energy crops such as switchgrass may also be fermentable sugar sources.^[111]

Testing[edit]

Breweries and biofuel plants employ two methods for measuring ethanol concentration. Infrared ethanol sensors measure the vibrational frequency of dissolved ethanol using the C−H band at 2900 cm⁻¹. This method uses a relatively inexpensive solid-state sensor that compares the C−H band with a reference band to calculate the ethanol content. The calculation makes use of the Beer–Lambert law. Alternatively, by measuring the density of the starting material and the density of the product, using a hydrometer, the change in specific gravity during fermentation indicates the alcohol content. This inexpensive and indirect method has a long history in the beer brewing industry.

Purification[edit]

Distillation[edit]

Ethylene hydration or brewing produces an ethanol–water mixture. For most industrial and fuel uses, the ethanol must be purified. Fractional distillation at atmospheric pressure can concentrate ethanol to 95.6% by weight (89.5 mole%). This mixture is an azeotrope with a boiling point of 78.1 °C (172.6 °F), and cannot be further purified by distillation. Addition of an entraining agent, such as benzene, cyclohexane, or heptane, allows a new ternary azeotrope comprising the ethanol, water, and the entraining agent to be formed. This lower-boiling ternary azeotrope is removed preferentially, leading to water-free ethanol.^[102]

Molecular sieves and desiccants[edit]

Apart from distillation, ethanol may be dried by addition of a desiccant, such as molecular sieves, cellulose, or cornmeal. The desiccants can be dried and reused.^[102] Molecular sieves can be used to selectively absorb the water from the 95.6% ethanol solution.^[112] Molecular sieves of pore-size 3 Ångstrom, a type of zeolite, effectively sequester water molecules while excluding ethanol molecules. Heating the wet sieves drives out the water, allowing regeneration of their desiccant capability.^[113]

Membranes and reverse osmosis[edit]

Membranes can also be used to separate ethanol and water. Membrane-based separations are not subject to the limitations of the water-ethanol azeotrope because the separations are not based on vapor-liquid equilibria. Membranes are often used in the so-called hybrid membrane distillation process. This process uses a pre-concentration distillation column as the first separating step. The further separation is then accomplished with a membrane operated either in vapor permeation or pervaporation mode. Vapor permeation uses a vapor membrane feed and pervaporation uses a liquid membrane feed.

Other techniques[edit]

A variety of other techniques have been discussed, including the following:^[102]

• Salting using potassium carbonate to exploit its insolubility will cause a phase separation with ethanol and water. This offers a very small potassium carbonate impurity to the alcohol that can be removed by distillation. This method is very useful in purification of ethanol by distillation, as ethanol forms an azeotrope with water.
• Direct electrochemical reduction of carbon dioxide to ethanol under ambient conditions using copper nanoparticles on a carbon nanospike film as the catalyst;^[114]
• Extraction of ethanol from grain mash by supercritical carbon dioxide;
• Pervaporation;
• Fractional freezing is also used to concentrate fermented alcoholic solutions, such as traditionally made Applejack (beverage);
• Pressure swing adsorption.^[115]

Grades of ethanol[edit]

Denatured alcohol[edit]

Pure ethanol and alcoholic beverages are heavily taxed as psychoactive drugs, but ethanol has many uses that do not involve its consumption. To relieve the tax burden on these uses, most jurisdictions waive the tax when an agent has been added to the ethanol to render it unfit to drink. These include bittering agents such as denatonium benzoate and toxins such as methanol, naphtha, and pyridine. Products of this kind are called denatured alcohol.^[116][117]

Absolute alcohol[edit]

Absolute or anhydrous alcohol refers to ethanol with a low water content. There are various grades with maximum water contents ranging from 1% to a few parts per million (ppm). If azeotropic distillation is used to remove water, it will contain trace amounts of the material separation agent (e.g. benzene).^[118] Absolute alcohol is not intended for human consumption. Absolute ethanol is used as a solvent for laboratory and industrial applications, where water will react with other chemicals, and as fuel alcohol. Spectroscopic ethanol is an absolute ethanol with a low absorbance in ultraviolet and visible light, fit for use as a solvent in ultraviolet-visible spectroscopy.^[119]

Pure ethanol is classed as 200 proof in the US, equivalent to 175 degrees proof in the UK system.^[120]

Rectified spirits[edit]

Rectified spirit, an azeotropic composition of 96% ethanol containing 4% water, is used instead of anhydrous ethanol for various purposes. Spirits of wine are about 94% ethanol (188 proof). The impurities are different from those in 95% (190 proof) laboratory ethanol.^[121]

Reactions[edit]

Ethanol is classified as a primary alcohol, meaning that the carbon that its hydroxyl group attaches to has at least two hydrogen atoms attached to it as well. Many ethanol reactions occur at its hydroxyl group.

Ester formation[edit]

In the presence of acid catalysts, ethanol reacts with carboxylic acids to produce ethyl esters and water:

RCOOH + HOCH₂CH₃ → RCOOCH₂CH₃ + H₂O

This reaction, which is conducted on large scale industrially, requires the removal of the water from the reaction mixture as it is formed. Esters react in the presence of an acid or base to give back the alcohol and a salt. This reaction is known as saponification because it is used in the preparation of soap. Ethanol can also form esters with inorganic acids. Diethyl sulfate and triethyl phosphate are prepared by treating ethanol with sulfur trioxide and phosphorus pentoxide respectively. Diethyl sulfate is a useful ethylating agent in organic synthesis. Ethyl nitrite, prepared from the reaction of ethanol with sodium nitrite and sulfuric acid, was formerly used as a diuretic.

Dehydration[edit]

In the presence of acid catalysts, alcohols can be converted to alkenes such as ethanol to ethylene. Typically solid acids such as alumina are used.^[122]

   CH₃CH₂OH → H₂C=CH₂ + H₂O

Since water is removed from the same molecule, the reaction is known as intramolecular dehydration. Intramolecular dehydration of an alcohol requires a high temperature and the presence of an acid catalyst such as sulfuric acid.^[123]

Ethylene produced from sugar-derived ethanol (primarily in Brazil) competes with ethylene produced from petrochemical feedstocks such as naphtha and ethane.

At a lower temperature than that of intramolecular dehydration, intermolecular alcohol dehydration may occur producing a symmetrical ether. This is a condensation reaction. In the following example, diethyl ether is produced from ethanol:

2 CH₃CH₂OH → CH₃CH₂OCH₂CH₃ + H₂O^[124]

Combustion[edit]

Complete combustion of ethanol forms carbon dioxide and water:

C₂H₅OH (l) + 3 O₂ (g) → 2 CO₂ (g) + 3 H₂O (l); −ΔH_c = 1371 kJ/mol^[125] = 29.8 kJ/g = 327 kcal/mol = 7.1 kcal/g

C₂H₅OH (l) + 3 O₂ (g) → 2 CO₂ (g) + 3 H₂O (g); −ΔH_c = 1236 kJ/mol = 26.8 kJ/g = 295.4 kcal/mol = 6.41 kcal/g^[126]

Specific heat = 2.44 kJ/(kg·K)

Acid-base chemistry[edit]

Ethanol is a neutral molecule and the pH of a solution of ethanol in water is nearly 7.00. Ethanol can be quantitatively converted to its conjugate base, the ethoxide ion (CH₃CH₂O⁻), by reaction with an alkali metal such as sodium:^[74]

2 CH₃CH₂OH + 2 Na → 2 CH₃CH₂ONa + H₂

or a very strong base such as sodium hydride:

CH₃CH₂OH + NaH → CH₃CH₂ONa + H₂

The acidities of water and ethanol are nearly the same, as indicated by their pKa of 15.7 and 16 respectively. Thus, sodium ethoxide and sodium hydroxide exist in an equilibrium that is closely balanced:

CH₃CH₂OH + NaOH ⇌ CH₃CH₂ONa + H₂O

Halogenation[edit]

Ethanol is not used industrially as a precursor to ethyl halides, but the reactions are illustrative. Ethanol reacts with hydrogen halides to produce ethyl halides such as ethyl chloride and ethyl bromide via an S_N2 reaction:

CH₃CH₂OH + HCl → CH₃CH₂Cl + H₂O

HCl requires a catalyst such as zinc chloride.^[108]
HBr requires refluxing with a sulfuric acid catalyst.^[108] Ethyl halides can, in principle, also be produced by treating ethanol with more specialized halogenating agents, such as thionyl chloride or phosphorus tribromide.^[74][108]

CH₃CH₂OH + SOCl₂ → CH₃CH₂Cl + SO₂ + HCl

Upon treatment with halogens in the presence of base, ethanol gives the corresponding haloform (CHX₃, where X = Cl, Br, I). This conversion is called the haloform reaction.^[127]
An intermediate in the reaction with chlorine is the aldehyde called chloral, which forms chloral hydrate upon reaction with water:^[128]

4 Cl₂ + CH₃CH₂OH → CCl₃CHO + 5 HCl

CCl₃CHO + H₂O → CCl₃C(OH)₂H

Oxidation[edit]

Ethanol can be oxidized to acetaldehyde and further oxidized to acetic acid, depending on the reagents and conditions.^[108] This oxidation is of no importance industrially, but in the human body, these oxidation reactions are catalyzed by the enzyme liver alcohol dehydrogenase. The oxidation product of ethanol, acetic acid, is a nutrient for humans, being a precursor to acetyl CoA, where the acetyl group can be spent as energy or used for biosynthesis.

Metabolism[edit]

Ethanol is similar to macronutrients such as proteins, fats, and carbohydrates in that it provides calories. When consumed and metabolized, it contributes 7 kilocalories per gram via ethanol metabolism.^[129]

Safety[edit]

Ethanol is very flammable and should not be used around an open flame.

Pure ethanol will irritate the skin and eyes.^[130] Nausea, vomiting, and intoxication are symptoms of ingestion. Long-term use by ingestion can result in serious liver damage.^[131] Atmospheric concentrations above one part per thousand are above the European Union occupational exposure limits.^[131]

History[edit]

Further information: Liquor

The fermentation of sugar into ethanol is one of the earliest biotechnologies employed by humans. Ethanol has historically been identified variously as spirit of wine or ardent spirits,^[132] and as aqua vitae or aqua vita. The intoxicating effects of its consumption have been known since ancient times. Ethanol has been used by humans since prehistory as the intoxicating ingredient of alcoholic beverages. Dried residue on 9,000-year-old pottery found in China suggests that Neolithic people consumed alcoholic beverages.^[133]

The inflammable nature of the exhalations of wine was already known to ancient natural philosophers such as Aristotle (384–322 BCE), Theophrastus (c. 371–287 BCE), and Pliny the Elder (23/24–79 CE).^[134] However, this did not immediately lead to the isolation of ethanol, even despite the development of more advanced distillation techniques in second- and third-century Roman Egypt.^[135] An important recognition, first found in one of the writings attributed to Jābir ibn Ḥayyān (ninth century CE), was that by adding salt to boiling wine, which increases the wine’s relative volatility, the flammability of the resulting vapors may be enhanced.^[136] The distillation of wine is attested in Arabic works attributed to al-Kindī (c. 801–873 CE) and to al-Fārābī (c. 872–950), and in the 28th book of al-Zahrāwī’s (Latin: Abulcasis, 936–1013) Kitāb al-Taṣrīf (later translated into Latin as Liber servatoris).^[137] In the twelfth century, recipes for the production of aqua ardens («burning water», i.e., ethanol) by distilling wine with salt started to appear in a number of Latin works, and by the end of the thirteenth century it had become a widely known substance among Western European chemists.^[138]

The works of Taddeo Alderotti (1223–1296) describe a method for concentrating ethanol involving repeated fractional distillation through a water-cooled still, by which an ethanol purity of 90% could be obtained.^[139] The medicinal properties of ethanol were studied by Arnald of Villanova (1240–1311 CE) and John of Rupescissa (c. 1310–1366), the latter of whom regarded it as a life-preserving substance able to prevent all diseases (the aqua vitae or «water of life», also called by John the quintessence of wine).^[140]

In China, archaeological evidence indicates that the true distillation of alcohol began during the Jin (1115–1234) or Southern Song (1127–1279) dynasties.^[141] A still has been found at an archaeological site in Qinglong, Hebei, dating to the 12th century.^[141] In India, the true distillation of alcohol was introduced from the Middle East, and was in wide use in the Delhi Sultanate by the 14th century.^[142]

In 1796, German-Russian chemist Johann Tobias Lowitz obtained pure ethanol by mixing partially purified ethanol (the alcohol-water azeotrope) with an excess of anhydrous alkali and then distilling the mixture over low heat.^[143] French chemist Antoine Lavoisier described ethanol as a compound of carbon, hydrogen, and oxygen, and in 1807 Nicolas-Théodore de Saussure determined ethanol’s chemical formula.^[144][145] Fifty years later, Archibald Scott Couper published the structural formula of ethanol. It was one of the first structural formulas determined.^[146]

Ethanol was first prepared synthetically in 1825 by Michael Faraday. He found that sulfuric acid could absorb large volumes of coal gas.^[147] He gave the resulting solution to Henry Hennell, a British chemist, who found in 1826 that it contained «sulphovinic acid» (ethyl hydrogen sulfate).^[148] In 1828, Hennell and the French chemist Georges-Simon Serullas independently discovered that sulphovinic acid could be decomposed into ethanol.^[149][150] Thus, in 1825 Faraday had unwittingly discovered that ethanol could be produced from ethylene (a component of coal gas) by acid-catalyzed hydration, a process similar to current industrial ethanol synthesis.^[151]

Ethanol was used as lamp fuel in the U.S. as early as 1840, but a tax levied on industrial alcohol during the Civil War made this use uneconomical. The tax was repealed in 1906.^[152] Use as an automotive fuel dates back to 1908, with the Ford Model T able to run on petrol (gasoline) or ethanol.^[153] It fuels some spirit lamps.

Ethanol intended for industrial use is often produced from ethylene.^[154] Ethanol has widespread use as a solvent of substances intended for human contact or consumption, including scents, flavorings, colorings, and medicines. In chemistry, it is both a solvent and a feedstock for the synthesis of other products. It has a long history as a fuel for heat and light, and more recently as a fuel for internal combustion engines.

See also[edit]

References[edit]

Further reading[edit]

External links[edit]

• Alcohol (Ethanol) at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)
• International Labour Organization ethanol safety information
• National Pollutant Inventory – Ethanol Fact Sheet
• CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Ethyl Alcohol
• National Institute of Standards and Technology chemical data on ethanol
• Chicago Board of Trade news and market data on ethanol futures
• Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of ethanol
• Ethanol History A look into the history of ethanol
• ChemSub Online: Ethyl alcohol
• Industrial ethanol production process flow diagram using ethylene and sulphuric acid

Ethanol

Names
Pronunciation
Preferred IUPAC name Ethanol[1]
Other names absolute alcohol alcohol cologne spirit drinking alcohol ethylic alcohol EtOH ethyl alcohol ethyl hydrate ethyl hydroxide ethylol grain alcohol hydroxyethane methylcarbinol
Identifiers
CAS Number	64-17-5
3D model (JSmol)	Interactive image
3DMet	B01253
Beilstein Reference	1718733
ChEBI	CHEBI:16236
ChEMBL	ChEMBL545
ChemSpider	682
DrugBank	DB00898
ECHA InfoCard	100.000.526
Gmelin Reference	787
IUPHAR/BPS	2299
KEGG	C00469
PubChem CID	702
UNII	3K9958V90M
UN number	UN 1170
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9020584
InChI InChI=1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3  Key: LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 Key: LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYAB
SMILES OCC
Properties
Chemical formula	C2H6O
Molar mass	46.069 g·mol−1
Appearance	Colourless liquid
Odor	wine-like, pungent[2]
Density	0.78945 g/cm3 (at 20 °C)[3]
Melting point	−114.14 ± 0.03[3] °C (−173.45 ± 0.05 °F; 159.01 ± 0.03 K)
Boiling point	78.23 ± 0.09[3] °C (172.81 ± 0.16 °F; 351.38 ± 0.09 K)
Solubility in water	Miscible
log P	−0.18
Vapor pressure	5.95 kPa (at 20 °C)
Acidity (pKa)	15.9 (H2O), 29.8 (DMSO)[4][5]
Magnetic susceptibility (χ)	−33.60·10−6 cm3/mol
Refractive index (nD)	1.3611[3]
Viscosity	1.2 mPa·s (at 20 °C), 1.074 mPa·s (at 25 °C)[6]
Dipole moment	1.69 D[7]
Hazards
GHS labelling:
Pictograms
Signal word	Danger
Hazard statements	H225, H319
Precautionary statements	P210, P233, P240, P241, P242, P305+P351+P338
NFPA 704 (fire diamond)	2 3 0
Flash point	14 °C (Absolute)[9]
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)	7340 mg/kg (oral, rat) 7300 mg/kg (mouse)
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	TWA 1000 ppm (1900 mg/m3)[10]
REL (Recommended)	TWA 1000 ppm (1900 mg/m3)[10]
IDLH (Immediate danger)	N.D.[10]
Safety data sheet (SDS)	[8]
Related compounds
Related compounds	Ethane Methanol
Supplementary data page
Ethanol (data page)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).  verify (what is  ?) Infobox references

Ethanol (abbr. EtOH; also called ethyl alcohol, grain alcohol, drinking alcohol, or simply alcohol) is an organic compound. It is an alcohol with the chemical formula C₂H₆O. Its formula can be also written as CH₃−CH₂−OH or C₂H₅OH (an ethyl group linked to a hydroxyl group). Ethanol is a volatile, flammable, colorless liquid with a characteristic wine-like odor and pungent taste.^[11][12] It is a psychoactive recreational drug, and the active ingredient in alcoholic drinks.

Ethanol is naturally produced by the fermentation process of sugars by yeasts or via petrochemical processes such as ethylene hydration. Historically it was used as a general anesthetic, and has modern medical applications as an antiseptic, disinfectant, solvent for some medications, and antidote for methanol poisoning and ethylene glycol poisoning.^[13][14] It is used as a chemical solvent and in the synthesis of organic compounds, and as a fuel source. Ethanol also can be dehydrated to make ethylene, an important chemical feedstock. As of 2006, world production of ethanol was 51 gigalitres (1.3×10¹⁰ US gallons), coming mostly from Brazil and the U.S.^[15]

Etymology[edit]

Ethanol is the systematic name defined by the International Union of Pure and Applied Chemistry for a compound consisting of an alkyl group with two carbon atoms (prefix «eth-«), having a single bond between them (infix «-an-«) and an attached −OH functional group (suffix «-ol»).^[16]

The «eth-» prefix and the qualifier «ethyl» in «ethyl alcohol» originally come from the name «ethyl» assigned in 1834 to the group C
₂H
₅− by Justus Liebig. He coined the word from the German name Aether of the compound C
₂H
₅−O−C
₂H
₅ (commonly called «ether» in English, more specifically called «diethyl ether»).^[17] According to the Oxford English Dictionary, Ethyl is a contraction of the Ancient Greek αἰθήρ (aithḗr, «upper air») and the Greek word ὕλη (hýlē, «substance»).^[18]

The name ethanol was coined as a result of a resolution on naming alcohols and phenols that was adopted at the International Conference on Chemical Nomenclature that was held in April 1892 in Geneva, Switzerland.^[19]

The term alcohol now refers to a wider class of substances in chemistry nomenclature, but in common parlance it remains the name of ethanol. It is a medieval loan from Arabic al-kuḥl, a powdered ore of antimony used since antiquity as a cosmetic, and retained that meaning in Middle Latin.^[20] The use of ‘alcohol’ for ethanol (in full, «alcohol of wine») is modern and was first recorded in 1753. Before the late 18th century the term «alcohol» generally referred to any sublimated substance.^[21]

Uses[edit]

Medical[edit]

Anesthetic[edit]

Ethanol is the oldest known sedative, used as an oral general anesthetic during surgery in ancient Mesopotamia and in medieval times.^[13][14] Mild intoxication starts at a blood alcohol concentration of 0.03-0.05% and induces anesthetic coma at 0.4%.^[22] However, this use carried the high risk of deadly alcohol intoxication and pulmonary aspiration on vomit, which led to use of alternatives in antiquity, such as opium and cannabis, and later diethyl ether starting in the 1840s.^[23]

Antiseptic[edit]

Ethanol is used in medical wipes and most commonly in antibacterial hand sanitizer gels as an antiseptic for its bactericidal and anti-fungal effects.^[24] Ethanol kills microorganisms by dissolving their membrane lipid bilayer and denaturing their proteins, and is effective against most bacteria, fungi and viruses. However, it is ineffective against bacterial spores, but that can be alleviated by using hydrogen peroxide.^[25] A solution of 70% ethanol is more effective than pure ethanol because ethanol relies on water molecules for optimal antimicrobial activity. Absolute ethanol may inactivate microbes without destroying them because the alcohol is unable to fully permeate the microbe’s membrane.^[26][27] Ethanol can also be used as a disinfectant and antiseptic because it causes cell dehydration by disrupting the osmotic balance across the cell membrane, so water leaves the cell leading to cell death.^[28]

Antidote[edit]

Ethanol may be administered as an antidote to ethylene glycol poisoning^[29] and methanol poisoning.^[30] Ethanol serves this process by acting as a competitive inhibitor against methanol and ethylene glycol for alcohol dehydrogenase.^[31] Though it has more side effects, ethanol is less expensive and more readily available than fomepizole, which is also used as an antidote for methanol and ethylene glycol poisoning.^[32]

Medicinal solvent[edit]

Ethanol, often in high concentrations, is used to dissolve many water-insoluble medications and related compounds. Liquid preparations of pain medications, cough and cold medicines, and mouth washes, for example, may contain up to 25% ethanol^[33] and may need to be avoided in individuals with adverse reactions to ethanol such as alcohol-induced respiratory reactions.^[34] Ethanol is present mainly as an antimicrobial preservative in over 700 liquid preparations of medicine including acetaminophen, iron supplements, ranitidine, furosemide, mannitol, phenobarbital, trimethoprim/sulfamethoxazole and over-the-counter cough medicine.^[35]

Pharmacology[edit]

In mammals, ethanol is primarily metabolized in the liver and stomach by alcohol dehydrogenase (ADH) enzymes.^[36] These enzymes catalyze the oxidation of ethanol into acetaldehyde (ethanal):^[37]

CH₃CH₂OH + NAD⁺ → CH₃CHO + NADH + H⁺

When present in significant concentrations, this metabolism of ethanol is additionally aided by the cytochrome P450 enzyme CYP2E1 in humans, while trace amounts are also metabolized by catalase.^[38]

The resulting intermediate, acetaldehyde, is a known carcinogen, and poses significantly greater toxicity in humans than ethanol itself. Many of the symptoms typically associated with alcohol intoxication—as well as many of the health hazards typically associated with the long-term consumption of ethanol—can be attributed to acetaldehyde toxicity in humans.^[39]

The subsequent oxidation of acetaldehyde into acetate is performed by aldehyde dehydrogenase (ALDH) enzymes. A mutation in the ALDH2 gene that encodes for an inactive or dysfunctional form of this enzyme affects roughly 50% of east Asian populations, contributing to the characteristic alcohol flush reaction that can cause temporary reddening of the skin as well as a number of related, and often unpleasant, symptoms of acetaldehyde toxicity.^[40] This mutation is typically accompanied by another mutation in the alcohol dehydrogenase enzyme ADH1B in roughly 80% of east Asians, which improves the catalytic efficiency of converting ethanol into acetaldehyde.^[40]

Recreational[edit]

As a central nervous system depressant, ethanol is one of the most commonly consumed psychoactive drugs.^[41]

Despite alcohol’s psychoactive and carcinogenic properties, it is readily available and legal for sale in most countries. However, there are laws regulating the sale, exportation/importation, taxation, manufacturing, consumption, and possession of alcoholic beverages. The most common regulation is prohibition for minors.

Fuel[edit]

Engine fuel[edit]

Energy content (lower heating value) of some fuels compared with ethanol.

Fuel type	MJ/L	MJ/kg	Research octane number
Dry wood (20% moisture)		~19.5
Methanol	17.9	19.9	108.7[42]
Ethanol	21.2[43]	26.8[43]	108.6[42]
E85 (85% ethanol, 15% gasoline)	25.2	33.2	105
Liquefied natural gas	25.3	~55
Autogas (LPG) (60% propane + 40% butane)	26.8	50
Aviation gasoline (high-octane gasoline, not jet fuel)	33.5	46.8	100/130 (lean/rich)
Gasohol (90% gasoline + 10% ethanol)	33.7	47.1	93/94
Regular gasoline/petrol	34.8	44.4[44]	min. 91
Premium gasoline/petrol			max. 104
Diesel	38.6	45.4	25
Charcoal, extruded	50	23

The largest single use of ethanol is as an engine fuel and fuel additive. Brazil in particular relies heavily upon the use of ethanol as an engine fuel, due in part to its role as one of the world’s leading producers of ethanol.^[45][46] Gasoline sold in Brazil contains at least 25% anhydrous ethanol. Hydrous ethanol (about 95% ethanol and 5% water) can be used as fuel in more than 90% of new gasoline-fueled cars sold in the country.

The US and many other countries primarily use E10 (10% ethanol, sometimes known as gasohol) and E85 (85% ethanol) ethanol/gasoline mixtures. Over time, it is believed that a material portion of the ≈150-billion-US-gallon (570,000,000 m³) per year market for gasoline will begin to be replaced with fuel ethanol.^[47]

Australian law limits the use of pure ethanol from sugarcane waste to 10% in automobiles. Older cars (and vintage cars designed to use a slower burning fuel) should have the engine valves upgraded or replaced.^[48]

According to an industry advocacy group, ethanol as a fuel reduces harmful tailpipe emissions of carbon monoxide, particulate matter, oxides of nitrogen, and other ozone-forming pollutants.^[49] Argonne National Laboratory analyzed greenhouse gas emissions of many different engine and fuel combinations, and found that biodiesel/petrodiesel blend (B20) showed a reduction of 8%, conventional E85 ethanol blend a reduction of 17% and cellulosic ethanol 64%, compared with pure gasoline.^[50] Ethanol has a much greater research octane number (RON) than gasoline, meaning it is less prone to pre-ignition, allowing for better ignition advance which means more torque, and efficiency in addition to the lower carbon emissions.^[51]

Ethanol combustion in an internal combustion engine yields many of the products of incomplete combustion produced by gasoline and significantly larger amounts of formaldehyde and related species such as acetaldehyde.^[52] This leads to a significantly larger photochemical reactivity and more ground level ozone.^[53] This data has been assembled into The Clean Fuels Report comparison of fuel emissions^[54] and show that ethanol exhaust generates 2.14 times as much ozone as gasoline exhaust.^[55] When this is added into the custom Localized Pollution Index (LPI) of The Clean Fuels Report, the local pollution of ethanol (pollution that contributes to smog) is rated 1.7, where gasoline is 1.0 and higher numbers signify greater pollution.^[56] The California Air Resources Board formalized this issue in 2008 by recognizing control standards for formaldehydes as an emissions control group, much like the conventional NOx and Reactive Organic Gases (ROGs).^[57]

More than 20% of Brazilian cars are able to use 100% ethanol as fuel, which includes ethanol-only engines and flex-fuel engines.^[58] Flex-fuel engines in Brazil are able to work with all ethanol, all gasoline or any mixture of both. In the U.S. flex-fuel vehicles can run on 0% to 85% ethanol (15% gasoline) since higher ethanol blends are not yet allowed or efficient. Brazil supports this fleet of ethanol-burning automobiles with large national infrastructure that produces ethanol from domestically grown sugarcane.

Ethanol’s high miscibility with water makes it unsuitable for shipping through modern pipelines like liquid hydrocarbons.^[59] Mechanics have seen increased cases of damage to small engines (in particular, the carburetor) and attribute the damage to the increased water retention by ethanol in fuel.^[60]

Rocket fuel[edit]

Ethanol was commonly used as fuel in early bipropellant rocket (liquid-propelled) vehicles, in conjunction with an oxidizer such as liquid oxygen. The German A-4 ballistic rocket of World War II (better known by its propaganda name V-2),^[61] which is credited as having begun the space age, used ethanol as the main constituent of B-Stoff. Under such nomenclature, the ethanol was mixed with 25% water to reduce the combustion chamber temperature.^[62][63] The V-2’s design team helped develop U.S. rockets following World War II, including the ethanol-fueled Redstone rocket which launched the first U.S. satellite.^[64] Alcohols fell into general disuse as more energy-dense rocket fuels were developed,^[63] although ethanol is currently used in lightweight rocket-powered racing aircraft.^[65]

Fuel cells[edit]

Commercial fuel cells operate on reformed natural gas, hydrogen or methanol. Ethanol is an attractive alternative due to its wide availability, low cost, high purity and low toxicity. There is a wide range of fuel cell concepts that have entered trials including direct-ethanol fuel cells, auto-thermal reforming systems and thermally integrated systems. The majority of work is being conducted at a research level although there are a number of organizations at the beginning of the commercialization of ethanol fuel cells.^[66]

Household heating and cooking[edit]

Ethanol fireplaces can be used for home heating or for decoration. Ethanol can also be used as stove fuel for cooking.^[67][68]

Feedstock[edit]

Further information: § Reactions

Ethanol is an important industrial ingredient. It has widespread use as a precursor for other organic compounds such as ethyl halides, ethyl esters, diethyl ether, acetic acid, and ethyl amines.

Solvent[edit]

Ethanol is considered a universal solvent, as its molecular structure allows for the dissolving of both polar, hydrophilic and nonpolar, hydrophobic compounds. As ethanol also has a low boiling point, it is easy to remove from a solution that has been used to dissolve other compounds, making it a popular extracting agent for botanical oils. Cannabis oil extraction methods often use ethanol as an extraction solvent,^[69] and also as a post-processing solvent to remove oils, waxes, and chlorophyll from solution in a process known as winterization.

Ethanol is found in paints, tinctures, markers, and personal care products such as mouthwashes, perfumes and deodorants. Polysaccharides precipitate from aqueous solution in the presence of alcohol, and ethanol precipitation is used for this reason in the purification of DNA and RNA.

Low-temperature liquid[edit]

Because of its low freezing point of −114 °C (−173 °F) and low toxicity, ethanol is sometimes used in laboratories (with dry ice or other coolants) as a cooling bath to keep vessels at temperatures below the freezing point of water. For the same reason, it is also used as the active fluid in alcohol thermometers.

Chemistry[edit]

Chemical formula[edit]

Ethanol is a 2-carbon alcohol. Its molecular formula is CH₃CH₂OH. An alternative notation is CH₃−CH₂−OH, which indicates that the carbon of a methyl group (CH₃−) is attached to the carbon of a methylene group (−CH₂–), which is attached to the oxygen of a hydroxyl group (−OH). It is a constitutional isomer of dimethyl ether. Ethanol is sometimes abbreviated as EtOH, using the common organic chemistry notation of representing the ethyl group (C₂H₅−) with Et.

Physical properties[edit]

Ethanol is a volatile, colorless liquid that has a slight odor. It burns with a smokeless blue flame that is not always visible in normal light. The physical properties of ethanol stem primarily from the presence of its hydroxyl group and the shortness of its carbon chain. Ethanol’s hydroxyl group is able to participate in hydrogen bonding, rendering it more viscous and less volatile than less polar organic compounds of similar molecular weight, such as propane.

Ethanol’s adiabatic flame temperature for combustion in air is 2082 °C or 3779 °F.^[70]

Ethanol is slightly more refractive than water, having a refractive index of 1.36242 (at λ=589.3 nm and 18.35 °C or 65.03 °F).^[71] The triple point for ethanol is 150 K at a pressure of 4.3 × 10⁻⁴ Pa.^[72]

Solvent properties[edit]

Ethanol is a versatile solvent, miscible with water and with many organic solvents, including acetic acid, acetone, benzene, carbon tetrachloride, chloroform, diethyl ether, ethylene glycol, glycerol, nitromethane, pyridine, and toluene. Its main use as a solvent is in making tincture of iodine, cough syrups, etc.^[71][73] It is also miscible with light aliphatic hydrocarbons, such as pentane and hexane, and with aliphatic chlorides such as trichloroethane and tetrachloroethylene.^[73]

Ethanol’s miscibility with water contrasts with the immiscibility of longer-chain alcohols (five or more carbon atoms), whose water miscibility decreases sharply as the number of carbons increases.^[74] The miscibility of ethanol with alkanes is limited to alkanes up to undecane: mixtures with dodecane and higher alkanes show a miscibility gap below a certain temperature (about 13 °C for dodecane^[75]). The miscibility gap tends to get wider with higher alkanes, and the temperature for complete miscibility increases.

Ethanol-water mixtures have less volume than the sum of their individual components at the given fractions. Mixing equal volumes of ethanol and water results in only 1.92 volumes of mixture.^[71][76] Mixing ethanol and water is exothermic, with up to 777 J/mol^[77] being released at 298 K.

Mixtures of ethanol and water form an azeotrope at about 89 mole-% ethanol and 11 mole-% water^[78] or a mixture of 95.6% ethanol by mass (or about 97% alcohol by volume) at normal pressure, which boils at 351 K (78 °C). This azeotropic composition is strongly temperature- and pressure-dependent and vanishes at temperatures below 303 K.^[79]

Hydrogen bonding causes pure ethanol to be hygroscopic to the extent that it readily absorbs water from the air. The polar nature of the hydroxyl group causes ethanol to dissolve many ionic compounds, notably sodium and potassium hydroxides, magnesium chloride, calcium chloride, ammonium chloride, ammonium bromide, and sodium bromide.^[73] Sodium and potassium chlorides are slightly soluble in ethanol.^[73] Because the ethanol molecule also has a nonpolar end, it will also dissolve nonpolar substances, including most essential oils^[80] and numerous flavoring, coloring, and medicinal agents.

The addition of even a few percent of ethanol to water sharply reduces the surface tension of water. This property partially explains the «tears of wine» phenomenon. When wine is swirled in a glass, ethanol evaporates quickly from the thin film of wine on the wall of the glass. As the wine’s ethanol content decreases, its surface tension increases and the thin film «beads up» and runs down the glass in channels rather than as a smooth sheet.

Flammability[edit]

An ethanol–water solution will catch fire if heated above a temperature called its flash point and an ignition source is then applied to it.^[81] For 20% alcohol by mass (about 25% by volume), this will occur at about 25 °C (77 °F). The flash point of pure ethanol is 13 °C (55 °F),^[82] but may be influenced very slightly by atmospheric composition such as pressure and humidity. Ethanol mixtures can ignite below average room temperature. Ethanol is considered a flammable liquid (Class 3 Hazardous Material) in concentrations above 2.35% by mass (3.0% by volume; 6 proof).^[83][84][85]

Flash points of ethanol–water mixtures^[86][84][87]

Ethanol mass fraction, %	Temperature
°C	°F
1	84.5	184.1[84]
2	64	147[84]
2.35	60	140[84][83]
3	51.5	124.7[84]
5	43	109[86]
6	39.5	103.1[84]
10	31	88[86]
20	25	77[84]
30	24	75[86]
40	21.9	71.4[citation needed][86]
50	20	68[86][84]
60	17.9	64.2[citation needed][86]
70	16	61[86]
80	15.8	60.4[84]
90	14	57[86]
100	12.5	54.5[86][84][82]

Dishes using burning alcohol for culinary effects are called flambé.

Natural occurrence[edit]

Ethanol is a byproduct of the metabolic process of yeast. As such, ethanol will be present in any yeast habitat. Ethanol can commonly be found in overripe fruit.^[88] Ethanol produced by symbiotic yeast can be found in bertam palm blossoms. Although some animal species, such as the pentailed treeshrew, exhibit ethanol-seeking behaviors, most show no interest or avoidance of food sources containing ethanol.^[89] Ethanol is also produced during the germination of many plants as a result of natural anaerobiosis.^[90] Ethanol has been detected in outer space, forming an icy coating around dust grains in interstellar clouds.^[91]
Minute quantity amounts (average 196 ppb) of endogenous ethanol and acetaldehyde were found in the exhaled breath of healthy volunteers.^[92] Auto-brewery syndrome, also known as gut fermentation syndrome, is a rare medical condition in which intoxicating quantities of ethanol are produced through endogenous fermentation within the digestive system.^[93]

Production[edit]

Ethanol is produced both as a petrochemical, through the hydration of ethylene and, via biological processes, by fermenting sugars with yeast.^[94] Which process is more economical depends on prevailing prices of petroleum and grain feed stocks.

Sources[edit]

World production of ethanol in 2006 was 51 gigalitres (1.3×10¹⁰ US gal), with 69% of the world supply coming from Brazil and the U.S.^[15] Brazilian ethanol is produced from sugarcane, which has relatively high yields (830% more fuel than the fossil fuels used to produce it) compared to some other energy crops.^[95] Sugarcane not only has a greater concentration of sucrose than corn (by about 30%), but is also much easier to extract. The bagasse generated by the process is not discarded, but burned by power plants to produce electricity. Bagasse burning accounts for around 9% of the electricity produced in Brazil.^[96]

In the 1970s most industrial ethanol in the U.S. was made as a petrochemical, but in the 1980s the U.S. introduced subsidies for corn-based ethanol.^[97] According to the Renewable Fuels Association, as of 30 October 2007, 131 grain ethanol bio-refineries in the U.S. have the capacity to produce 7×10⁹ US gal (26,000,000 m³) of ethanol per year. An additional 72 construction projects underway (in the U.S.) can add 6.4 billion US gallons (24,000,000 m³) of new capacity in the next 18 months.^[47]

In India ethanol is made from sugarcane.^[98] Sweet sorghum is another potential source of ethanol, and is suitable for growing in dryland conditions. The International Crops Research Institute for the Semi-Arid Tropics is investigating the possibility of growing sorghum as a source of fuel, food, and animal feed in arid parts of Asia and Africa.^[99] Sweet sorghum has one-third the water requirement of sugarcane over the same time period. It also requires about 22% less water than corn. The world’s first sweet sorghum ethanol distillery began commercial production in 2007 in Andhra Pradesh, India.^[100]

Hydration[edit]

Ethanol can be produced from petrochemical feed stocks, primarily by the acid-catalyzed hydration of ethylene. It is often referred to as synthetic ethanol.

C
₂H
₄ + H
₂O → CH
₃CH
₂OH

The catalyst is most commonly phosphoric acid,^[101][102] adsorbed onto a porous support such as silica gel or diatomaceous earth. This catalyst was first used for large-scale ethanol production by the Shell Oil Company in 1947.^[103] The reaction is carried out in the presence of high pressure steam at 300 °C (572 °F) where a 5:3 ethylene to steam ratio is maintained.^[104][105] This process was used on an industrial scale by Union Carbide Corporation and others. It is no longer practiced in the US as fermentation ethanol produced from corn is more economical.^[106]

In an older process, first practiced on the industrial scale in 1930 by Union Carbide^[107] but now almost entirely obsolete, ethylene was hydrated indirectly by reacting it with concentrated sulfuric acid to produce ethyl sulfate, which was hydrolyzed to yield ethanol and regenerate the sulfuric acid:^[108]

From carbon dioxide[edit]

Ethanol has been produced in the laboratory by converting carbon dioxide via biological and electrochemical reactions.^[109][110]

CO₂ + H
₂O → CH
₃CH
₂OH + side products

Fermentation[edit]

Ethanol in alcoholic beverages and fuel is produced by fermentation. Certain species of yeast (e.g., Saccharomyces cerevisiae) metabolize sugar, producing ethanol and carbon dioxide. The chemical equations below summarize the conversion:

Fermentation is the process of culturing yeast under favorable thermal conditions to produce alcohol. This process is carried out at around 35–40 °C (95–104 °F). Toxicity of ethanol to yeast limits the ethanol concentration obtainable by brewing; higher concentrations, therefore, are obtained by fortification or distillation. The most ethanol-tolerant yeast strains can survive up to approximately 18% ethanol by volume.

To produce ethanol from starchy materials such as cereals, the starch must first be converted into sugars. In brewing beer, this has traditionally been accomplished by allowing the grain to germinate, or malt, which produces the enzyme amylase. When the malted grain is mashed, the amylase converts the remaining starches into sugars.

Cellulose[edit]

Sugars for ethanol fermentation can be obtained from cellulose. Deployment of this technology could turn a number of cellulose-containing agricultural by-products, such as corncobs, straw, and sawdust, into renewable energy resources. Other agricultural residues such as sugarcane bagasse and energy crops such as switchgrass may also be fermentable sugar sources.^[111]

Testing[edit]

Breweries and biofuel plants employ two methods for measuring ethanol concentration. Infrared ethanol sensors measure the vibrational frequency of dissolved ethanol using the C−H band at 2900 cm⁻¹. This method uses a relatively inexpensive solid-state sensor that compares the C−H band with a reference band to calculate the ethanol content. The calculation makes use of the Beer–Lambert law. Alternatively, by measuring the density of the starting material and the density of the product, using a hydrometer, the change in specific gravity during fermentation indicates the alcohol content. This inexpensive and indirect method has a long history in the beer brewing industry.

Purification[edit]

Distillation[edit]

Ethylene hydration or brewing produces an ethanol–water mixture. For most industrial and fuel uses, the ethanol must be purified. Fractional distillation at atmospheric pressure can concentrate ethanol to 95.6% by weight (89.5 mole%). This mixture is an azeotrope with a boiling point of 78.1 °C (172.6 °F), and cannot be further purified by distillation. Addition of an entraining agent, such as benzene, cyclohexane, or heptane, allows a new ternary azeotrope comprising the ethanol, water, and the entraining agent to be formed. This lower-boiling ternary azeotrope is removed preferentially, leading to water-free ethanol.^[102]

Molecular sieves and desiccants[edit]

Apart from distillation, ethanol may be dried by addition of a desiccant, such as molecular sieves, cellulose, or cornmeal. The desiccants can be dried and reused.^[102] Molecular sieves can be used to selectively absorb the water from the 95.6% ethanol solution.^[112] Molecular sieves of pore-size 3 Ångstrom, a type of zeolite, effectively sequester water molecules while excluding ethanol molecules. Heating the wet sieves drives out the water, allowing regeneration of their desiccant capability.^[113]

Membranes and reverse osmosis[edit]

Membranes can also be used to separate ethanol and water. Membrane-based separations are not subject to the limitations of the water-ethanol azeotrope because the separations are not based on vapor-liquid equilibria. Membranes are often used in the so-called hybrid membrane distillation process. This process uses a pre-concentration distillation column as the first separating step. The further separation is then accomplished with a membrane operated either in vapor permeation or pervaporation mode. Vapor permeation uses a vapor membrane feed and pervaporation uses a liquid membrane feed.

Other techniques[edit]

A variety of other techniques have been discussed, including the following:^[102]

• Salting using potassium carbonate to exploit its insolubility will cause a phase separation with ethanol and water. This offers a very small potassium carbonate impurity to the alcohol that can be removed by distillation. This method is very useful in purification of ethanol by distillation, as ethanol forms an azeotrope with water.
• Direct electrochemical reduction of carbon dioxide to ethanol under ambient conditions using copper nanoparticles on a carbon nanospike film as the catalyst;^[114]
• Extraction of ethanol from grain mash by supercritical carbon dioxide;
• Pervaporation;
• Fractional freezing is also used to concentrate fermented alcoholic solutions, such as traditionally made Applejack (beverage);
• Pressure swing adsorption.^[115]

Grades of ethanol[edit]

Denatured alcohol[edit]

Pure ethanol and alcoholic beverages are heavily taxed as psychoactive drugs, but ethanol has many uses that do not involve its consumption. To relieve the tax burden on these uses, most jurisdictions waive the tax when an agent has been added to the ethanol to render it unfit to drink. These include bittering agents such as denatonium benzoate and toxins such as methanol, naphtha, and pyridine. Products of this kind are called denatured alcohol.^[116][117]

Absolute alcohol[edit]

Absolute or anhydrous alcohol refers to ethanol with a low water content. There are various grades with maximum water contents ranging from 1% to a few parts per million (ppm). If azeotropic distillation is used to remove water, it will contain trace amounts of the material separation agent (e.g. benzene).^[118] Absolute alcohol is not intended for human consumption. Absolute ethanol is used as a solvent for laboratory and industrial applications, where water will react with other chemicals, and as fuel alcohol. Spectroscopic ethanol is an absolute ethanol with a low absorbance in ultraviolet and visible light, fit for use as a solvent in ultraviolet-visible spectroscopy.^[119]

Pure ethanol is classed as 200 proof in the US, equivalent to 175 degrees proof in the UK system.^[120]

Rectified spirits[edit]

Rectified spirit, an azeotropic composition of 96% ethanol containing 4% water, is used instead of anhydrous ethanol for various purposes. Spirits of wine are about 94% ethanol (188 proof). The impurities are different from those in 95% (190 proof) laboratory ethanol.^[121]

Reactions[edit]

Ethanol is classified as a primary alcohol, meaning that the carbon that its hydroxyl group attaches to has at least two hydrogen atoms attached to it as well. Many ethanol reactions occur at its hydroxyl group.

Ester formation[edit]

In the presence of acid catalysts, ethanol reacts with carboxylic acids to produce ethyl esters and water:

RCOOH + HOCH₂CH₃ → RCOOCH₂CH₃ + H₂O

This reaction, which is conducted on large scale industrially, requires the removal of the water from the reaction mixture as it is formed. Esters react in the presence of an acid or base to give back the alcohol and a salt. This reaction is known as saponification because it is used in the preparation of soap. Ethanol can also form esters with inorganic acids. Diethyl sulfate and triethyl phosphate are prepared by treating ethanol with sulfur trioxide and phosphorus pentoxide respectively. Diethyl sulfate is a useful ethylating agent in organic synthesis. Ethyl nitrite, prepared from the reaction of ethanol with sodium nitrite and sulfuric acid, was formerly used as a diuretic.

Dehydration[edit]

In the presence of acid catalysts, alcohols can be converted to alkenes such as ethanol to ethylene. Typically solid acids such as alumina are used.^[122]

   CH₃CH₂OH → H₂C=CH₂ + H₂O

Since water is removed from the same molecule, the reaction is known as intramolecular dehydration. Intramolecular dehydration of an alcohol requires a high temperature and the presence of an acid catalyst such as sulfuric acid.^[123]

Ethylene produced from sugar-derived ethanol (primarily in Brazil) competes with ethylene produced from petrochemical feedstocks such as naphtha and ethane.

At a lower temperature than that of intramolecular dehydration, intermolecular alcohol dehydration may occur producing a symmetrical ether. This is a condensation reaction. In the following example, diethyl ether is produced from ethanol:

2 CH₃CH₂OH → CH₃CH₂OCH₂CH₃ + H₂O^[124]

Combustion[edit]

Complete combustion of ethanol forms carbon dioxide and water:

C₂H₅OH (l) + 3 O₂ (g) → 2 CO₂ (g) + 3 H₂O (l); −ΔH_c = 1371 kJ/mol^[125] = 29.8 kJ/g = 327 kcal/mol = 7.1 kcal/g

C₂H₅OH (l) + 3 O₂ (g) → 2 CO₂ (g) + 3 H₂O (g); −ΔH_c = 1236 kJ/mol = 26.8 kJ/g = 295.4 kcal/mol = 6.41 kcal/g^[126]

Specific heat = 2.44 kJ/(kg·K)

Acid-base chemistry[edit]

Ethanol is a neutral molecule and the pH of a solution of ethanol in water is nearly 7.00. Ethanol can be quantitatively converted to its conjugate base, the ethoxide ion (CH₃CH₂O⁻), by reaction with an alkali metal such as sodium:^[74]

2 CH₃CH₂OH + 2 Na → 2 CH₃CH₂ONa + H₂

or a very strong base such as sodium hydride:

CH₃CH₂OH + NaH → CH₃CH₂ONa + H₂

The acidities of water and ethanol are nearly the same, as indicated by their pKa of 15.7 and 16 respectively. Thus, sodium ethoxide and sodium hydroxide exist in an equilibrium that is closely balanced:

CH₃CH₂OH + NaOH ⇌ CH₃CH₂ONa + H₂O

Halogenation[edit]

Ethanol is not used industrially as a precursor to ethyl halides, but the reactions are illustrative. Ethanol reacts with hydrogen halides to produce ethyl halides such as ethyl chloride and ethyl bromide via an S_N2 reaction:

CH₃CH₂OH + HCl → CH₃CH₂Cl + H₂O

HCl requires a catalyst such as zinc chloride.^[108]
HBr requires refluxing with a sulfuric acid catalyst.^[108] Ethyl halides can, in principle, also be produced by treating ethanol with more specialized halogenating agents, such as thionyl chloride or phosphorus tribromide.^[74][108]

CH₃CH₂OH + SOCl₂ → CH₃CH₂Cl + SO₂ + HCl

Upon treatment with halogens in the presence of base, ethanol gives the corresponding haloform (CHX₃, where X = Cl, Br, I). This conversion is called the haloform reaction.^[127]
An intermediate in the reaction with chlorine is the aldehyde called chloral, which forms chloral hydrate upon reaction with water:^[128]

4 Cl₂ + CH₃CH₂OH → CCl₃CHO + 5 HCl

CCl₃CHO + H₂O → CCl₃C(OH)₂H

Oxidation[edit]

Ethanol can be oxidized to acetaldehyde and further oxidized to acetic acid, depending on the reagents and conditions.^[108] This oxidation is of no importance industrially, but in the human body, these oxidation reactions are catalyzed by the enzyme liver alcohol dehydrogenase. The oxidation product of ethanol, acetic acid, is a nutrient for humans, being a precursor to acetyl CoA, where the acetyl group can be spent as energy or used for biosynthesis.

Metabolism[edit]

Ethanol is similar to macronutrients such as proteins, fats, and carbohydrates in that it provides calories. When consumed and metabolized, it contributes 7 kilocalories per gram via ethanol metabolism.^[129]

Safety[edit]

Ethanol is very flammable and should not be used around an open flame.

Pure ethanol will irritate the skin and eyes.^[130] Nausea, vomiting, and intoxication are symptoms of ingestion. Long-term use by ingestion can result in serious liver damage.^[131] Atmospheric concentrations above one part per thousand are above the European Union occupational exposure limits.^[131]

History[edit]

Further information: Liquor

The fermentation of sugar into ethanol is one of the earliest biotechnologies employed by humans. Ethanol has historically been identified variously as spirit of wine or ardent spirits,^[132] and as aqua vitae or aqua vita. The intoxicating effects of its consumption have been known since ancient times. Ethanol has been used by humans since prehistory as the intoxicating ingredient of alcoholic beverages. Dried residue on 9,000-year-old pottery found in China suggests that Neolithic people consumed alcoholic beverages.^[133]

The inflammable nature of the exhalations of wine was already known to ancient natural philosophers such as Aristotle (384–322 BCE), Theophrastus (c. 371–287 BCE), and Pliny the Elder (23/24–79 CE).^[134] However, this did not immediately lead to the isolation of ethanol, even despite the development of more advanced distillation techniques in second- and third-century Roman Egypt.^[135] An important recognition, first found in one of the writings attributed to Jābir ibn Ḥayyān (ninth century CE), was that by adding salt to boiling wine, which increases the wine’s relative volatility, the flammability of the resulting vapors may be enhanced.^[136] The distillation of wine is attested in Arabic works attributed to al-Kindī (c. 801–873 CE) and to al-Fārābī (c. 872–950), and in the 28th book of al-Zahrāwī’s (Latin: Abulcasis, 936–1013) Kitāb al-Taṣrīf (later translated into Latin as Liber servatoris).^[137] In the twelfth century, recipes for the production of aqua ardens («burning water», i.e., ethanol) by distilling wine with salt started to appear in a number of Latin works, and by the end of the thirteenth century it had become a widely known substance among Western European chemists.^[138]

The works of Taddeo Alderotti (1223–1296) describe a method for concentrating ethanol involving repeated fractional distillation through a water-cooled still, by which an ethanol purity of 90% could be obtained.^[139] The medicinal properties of ethanol were studied by Arnald of Villanova (1240–1311 CE) and John of Rupescissa (c. 1310–1366), the latter of whom regarded it as a life-preserving substance able to prevent all diseases (the aqua vitae or «water of life», also called by John the quintessence of wine).^[140]

In China, archaeological evidence indicates that the true distillation of alcohol began during the Jin (1115–1234) or Southern Song (1127–1279) dynasties.^[141] A still has been found at an archaeological site in Qinglong, Hebei, dating to the 12th century.^[141] In India, the true distillation of alcohol was introduced from the Middle East, and was in wide use in the Delhi Sultanate by the 14th century.^[142]

In 1796, German-Russian chemist Johann Tobias Lowitz obtained pure ethanol by mixing partially purified ethanol (the alcohol-water azeotrope) with an excess of anhydrous alkali and then distilling the mixture over low heat.^[143] French chemist Antoine Lavoisier described ethanol as a compound of carbon, hydrogen, and oxygen, and in 1807 Nicolas-Théodore de Saussure determined ethanol’s chemical formula.^[144][145] Fifty years later, Archibald Scott Couper published the structural formula of ethanol. It was one of the first structural formulas determined.^[146]

Ethanol was first prepared synthetically in 1825 by Michael Faraday. He found that sulfuric acid could absorb large volumes of coal gas.^[147] He gave the resulting solution to Henry Hennell, a British chemist, who found in 1826 that it contained «sulphovinic acid» (ethyl hydrogen sulfate).^[148] In 1828, Hennell and the French chemist Georges-Simon Serullas independently discovered that sulphovinic acid could be decomposed into ethanol.^[149][150] Thus, in 1825 Faraday had unwittingly discovered that ethanol could be produced from ethylene (a component of coal gas) by acid-catalyzed hydration, a process similar to current industrial ethanol synthesis.^[151]

Ethanol was used as lamp fuel in the U.S. as early as 1840, but a tax levied on industrial alcohol during the Civil War made this use uneconomical. The tax was repealed in 1906.^[152] Use as an automotive fuel dates back to 1908, with the Ford Model T able to run on petrol (gasoline) or ethanol.^[153] It fuels some spirit lamps.

Ethanol intended for industrial use is often produced from ethylene.^[154] Ethanol has widespread use as a solvent of substances intended for human contact or consumption, including scents, flavorings, colorings, and medicines. In chemistry, it is both a solvent and a feedstock for the synthesis of other products. It has a long history as a fuel for heat and light, and more recently as a fuel for internal combustion engines.

See also[edit]

References[edit]

Further reading[edit]

External links[edit]

• Alcohol (Ethanol) at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)
• International Labour Organization ethanol safety information
• National Pollutant Inventory – Ethanol Fact Sheet
• CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Ethyl Alcohol
• National Institute of Standards and Technology chemical data on ethanol
• Chicago Board of Trade news and market data on ethanol futures
• Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of ethanol
• Ethanol History A look into the history of ethanol
• ChemSub Online: Ethyl alcohol
• Industrial ethanol production process flow diagram using ethylene and sulphuric acid

История открытия

История алкоголя уходит своими корнями в глубокую древность, ведь согласно археологическим находкам люди умели изготавливать алкогольные напитки вино и пиво еще 5000 лет назад. Они умели это делать, но не понимали до конца, что за волшебный элемент содержится в этих напитках, делающий их опьяняющими. Однако пытливые умы ученых в прошлом неоднократно пытались выделить этот волшебный компонент вина, отвечающий за его содержание алкоголя (или крепость, как мы говорим сейчас).

А вскоре было обнаружено, что спирт можно выделить в процессе перегонки жидкости. Перегонка спирта – это химический процесс, в ходе которого летучие компоненты (пары) испаряются и из перебродившей смеси получается спирт. Кстати, сам процесс дистилляции впервые описал великий ученый и естествоиспытатель Аристотель. На практике алхимикам Жабиру и Зосиме Панопольских удалось получить спирт путем перегонки, именно они, как мы писали в начале, дали спирту его название — «spiritus vini» (винный спирт), которое со временем превратилось просто в спирт.

Алхимики более поздних времен усовершенствовали процесс перегонки и получения спирта, например, французский врач и алхимик Арно де Вильгер в 1334 году разработал удобную технологию получения винного спирта. А с 1360 года его достижения переняли итальянские и французские монастыри, которые стали активно производить спирт, который они называют «Aqua vita» — «живая вода».

В 1386 году «живая вода» впервые попала на Русь (точнее, в Московию, как тогда называлось это государство). Спирт, привезенный генуэзским посольством в подарок царскому двору, очень понравился тамошним боярам (и не только боярам, ​​кстати). А «живая вода» впоследствии стала основой всем известного алкогольного напитка (который, однако, мы вам настоятельно не рекомендуем употреблять).

Но вернемся к химии.

Общее описание

В состав одноатомных спиртов входит несколько групп -СН- и гидроксильная группа -ОН. Одноатомные спирты происходят из предельных углеводородов — алканов. При замещении атома водорода группой -ОН образуется насыщенный или насыщенный одноатомный спирт. Поэтому общая формула одноатомных спиртов — CnH2n + 1-OH или CnH2n + 2O.

Названия предельных спиртов соответствуют гомологическим рядам алканов с суффиксом «-ол».

Например, этанол, пропанол, бутанол. Простейший одноатомный спирт, метанол, содержит только один атом углерода (CH3OH). Это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.

Химические и физические свойства спиртов обусловлены наличием гидроксила, функциональной группы.

Номенклатура

Номенклатура одноатомных спиртов, как и многоатомных, зависит от названия окружающих радикалов и строения их молекул. Например:

• • Тривиальный.

• • Систематический. Он основан на характеристике радикала и выборе углеродной цепи.

• Карбинол. Он основан на названии карбинол. В настоящее время устарело.

Классификация спиртов

Спирты классифицируют по нескольким признакам: по количеству гидроксильных групп; по типу атома углерода, к которому присоединена гидроксигруппа; а также строение углеводородного радикала.

По количеству гидроксогрупп

По этому признаку различают одноатомные и многоатомные спирты.

Одноатомные спирты имеют группу ОН-. Примером может служить этиловый спирт (этанол):

СН3-СН2-ОН(С2Н5ОН).

Многоатомные соединения имеют несколько групп ОН−.

Например, ограничьте двухатомный спирт этиленгликолем (этандиолом):

НО-СН-СН-ОН.

Глицерин трехатомный спирт:

НО-СН2-СН(ОН)-СН2-ОН.

Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и др).

По типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа

Назначают первичные, вторичные и третичные спирты. Он показал примеры каждого вида алкоголя в таблице.

По строению углеводородного радикала

По строению углеводородного радикала спирты бывают:

• Предел (этанол CH3-CH2-OH);
• Ненасыщенный (пропенол CH2=CH-CH2-OH);
• Ароматический (фенилметанол C6H5-CH2OH).

Изомерия спиртов

Изомерия – это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение, а значит, разные свойства.

Давайте посмотрим, какие виды изомерии характерны для спиртов.

Структурная

1. Изомерия углеродного остова характерна для спиртов, содержащих четыре и более атомов углерода.
2. Изомерия положения гидроксильной группы.

Межклассовая

Межклассовые изомеры – это вещества, принадлежащие к разным классам и имеющие разное строение, но одинаковый состав.

Для спиртов изомерами между классами являются простые эфиры. Общая формула спиртов и эфиров CnH2n+2O.

Пространственная (оптическая)

Например, бутанол-2, в молекуле которого второй атом углерода связан с четырьмя разными заместителями, существует в виде двух разных оптических изомеров.

Свойства одноатомных спиртов

Физические свойства

Поскольку в молекуле спирта появились полярные связи, он, в отличие от углеводородов, будет иметь более высокие температуры кипения и плавления (если сравнивать соединения с одинаковым числом атомов углерода). Это связано с тем, что полярные молекулы сильнее притягиваются друг к другу, и чтобы их разделить (превратить жидкость в газ), нужно затратить много энергии — дополнительного тепла. Кроме того, между молекулами спирта возникают водородные связи (а), которые еще больше притягивают молекулы друг к другу. Следовательно, этиловый спирт — бесцветная жидкость (а этан и диметиловый эфир — газы!) с т к. 78°С Спирт хорошо растворяется в воде, так как спирт также образует водородные связи с молекулами воды (б).

Водородные связи хрупкие, поэтому низшие одноатомные спирты (несколько атомов углерода в молекуле) представляют собой летучие жидкости с характерным запахом.

Химические свойства

Спирты могут реагировать с натрием и другими щелочными металлами. При этом атом водорода группы ОН заменяется атомом металла:

Спросить. Какой класс неорганических веществ может вступать в реакции замещения с металлами с выделением водорода?

Кислоты дают аналогичную реакцию, поэтому в этой реакции спирт проявляет кислотные свойства. Но это очень слабые свойства, так как спиртовые растворы не меняют цвет индикаторов и не реагируют с щелочными растворами.

Спирты реагируют с неорганическими кислотами:

В этой реакции отделяется молекула воды, значит, это реакция дегидратации. При написании таких реакций пишите формулы исходных веществ так, чтобы функциональные группы находились близко друг к другу и атомы водорода функциональных групп ОН «смотрели» друг на друга. Итак, в результате реакции дегидратации, в которой участвуют две молекулы спирта, образуется эфир (межмолекулярная дегидратация):

Реакция протекает в присутствии концентрированной серной кислоты. Если смесь спирта и концентрированной серной кислоты нагреть сильнее, то от одной молекулы спирта отделится одна молекула воды (внутримолекулярная дегидратация):

Спирты, у которых ОН-группа связана с первым (последним) атомом углерода в углеродной цепи (первичные спирты), легко окисляются нагретым оксидом меди CuO, превращаясь в альдегиды:

При составлении этой реакции рекомендуется выделять (подчеркивать) те атомы, из которых состоит вода, и писать новую формулу без этих атомов. Спирты сгорают, образуя, как и углеводороды, углекислый газ и воду.

Задача 22.3. Напишите уравнение реакции горения этилового спирта.

Так, для спиртов характерны реакции:

• замещение атома водорода группы ОН;
• обезвоживание (расщепление воды);
• окисление.

Все эти реакции протекают с участием ОН-группы функциональной группы спиртов.

Получение и применение спиртов (на примере этилового спирта)

Этанол и другие спирты можно получить из алкенов.

Спросить. С помощью какой реакции это можно сделать (трудность см в занятии 19.3)?

Задача 22.5. Напишите уравнение этой реакции.

Полученный таким образом спирт используют в технических целях: как растворитель, для производства резины, пластмасс и т д. Кроме того, в качестве топлива используется спирт.

Пищевые и медицинские спирты получают ферментацией глюкозы:

В лаборатории этиловый спирт можно получить гидролизом (взаимодействием с водой) хлорэтана:

Для того чтобы эта реакция стала необратимой, используют водный раствор щелочи.

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты содержат две или более гидроксогрупп на молекулу. При этом каждый атом углерода в молекулах спирта может соединяться с одной гидроксогруппой ОН; в противном случае образуются нестойкие соединения:

Задача 22.7. Напишите формулы многоатомных спиртов, в молекуле которых:

• два атома углерода и две гидроксогруппы;
• три атома углерода и три гидроксогруппы.

Вы получили формулы простейших многоатомных спиртов:

Спросить. Как указать количество гидроксигрупп в названии спирта?

Названия ИЮПАК этих спиртов составляются по уже известным правилам, то есть к названию углеводорода добавляется суффикс ОЛ, а перед ним указывается количество ОН-групп с приставками ди- или три-. Например, этиленгликоль будет обозначаться как этандиол.

Задача 22.8. Назовите глицерин в соответствии с правилами ИЮПАК.

Спросить. Как вы думаете, какой из спиртов будет иметь более высокую температуру кипения: глицерин или пропанол-1? А растворимость в воде?

Многоатомные спирты благодаря многочисленным ОН-группам образуют многочисленные водородные связи как друг с другом, так и с водой. Поэтому они имеют более высокие температуры кипения и большую растворимость в воде по сравнению с соответствующими одноатомными спиртами. Так, глицерин — бесцветная густая жидкость без запаха; Он смешивается с водой в любой пропорции и способен поглощать влагу из воздуха. Кроме того, безводный глицерин может красть воду из живых клеток кожи и вызывать ожоги. Растворы глицерина, наоборот, смягчают кожу.

Химические свойства глицерина и других многоатомных спиртов очень схожи со свойствами одноатомных спиртов: они реагируют с натрием и HCl, образуют сложные эфиры, могут окисляться. Например, глицерин реагирует с азотной кислотой:

Нитроглицерин входит в состав сильнейшей взрывчатой ​​смеси в динамите. Его раствор используют как лекарство.

Но есть и существенные различия в химических свойствах многоатомных спиртов. Затем они могут растворить осадок гидроксида меди II, образуя ярко-синий раствор:

Реакция протекает в обычных условиях, и полученное соединение очень прочное: оно не меняет окраску даже при кипячении. Одноатомные спирты такой реакции не дают.

Вывод. Реакция растворения голубого осадка гидроксида меди II с образованием ярко-синего раствора является качественной реакцией для многоатомных спиртов.

Реакции элиминирования (отщепления)

Дегидратация

Дегидратация, которая фактически связана с разделением молекул воды, в случае спиртов различают на межмолекулярную дегидратацию и внутримолекулярную дегидратацию.

При межмолекулярной дегидратации спиртов молекула воды образуется в результате отщепления атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы от другой молекулы.

В результате этой реакции образуются соединения, относящиеся к классу простых эфиров (РОР):

Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит таким образом, что молекула воды отделяется от молекулы спирта. Этот тип дегидратации требует несколько более жестких условий, заключающихся в необходимости использования значительно более сильного нагрева по сравнению с межмолекулярной дегидратацией. При этом из одной молекулы спирта образуется одна молекула алкена и одна молекула воды:

Поскольку молекула метанола содержит только один атом углерода, внутримолекулярная дегидратация для него невозможна. При дегидратации метанола может образоваться только эфир (CH3-O-CH3).

Необходимо четко понимать тот факт, что в случае дегидратации асимметричных спиртов внутримолекулярное удаление воды будет происходить по правилу Зайцева, т.е водород будет отделяться от менее гидрированного атома углерода:

Дегидрирование спиртов

а) Дегидрирование первичных спиртов при нагревании в присутствии металлической меди приводит к образованию альдегидов:

б) В случае вторичных спиртов аналогичные условия приведут к образованию кетонов:

в) Третичные спирты в подобную реакцию не вступают, т е не обезвоживаются.

Реакции окисления

Горение

Спирты легко реагируют с горением. При этом выделяется большое количество тепла:

2СН3-ОН + 3О2 = 2СО2 + 4Н2О + Q

Неполное окисление

Неполное окисление первичных спиртов может привести к образованию альдегидов и карбоновых кислот.

В случае неполного окисления вторичных спиртов возможно образование только кетонов.

Неполное окисление спиртов возможно при действии различных окислителей, например кислорода в присутствии катализаторов (металлической меди), перманганата калия, дихромата калия и др

В этом случае альдегиды могут быть получены из первичных спиртов. Как видите, окисление спиртов до альдегидов, по сути, приводит к тем же органическим продуктам, что и дегидрирование:

Следует отметить, что при использовании в кислой среде таких окислителей, как перманганат калия и дихромат калия, возможно более глубокое окисление спиртов, т е до карбоновых кислот. В частности, это проявляется при использовании избытка окислителя при нагреве. Вторичные спирты в этих условиях могут окисляться только до кетонов.

Предельные многоатомные спирты

Замещение атомов водорода гидроксильных групп

1. Многоатомные спирты, как и одноатомные, реагируют со щелочами, щелочноземельными металлами и алюминием (очищенным от пленки Al2O3); при этом из гидроксильных групп в молекуле спирта может быть замещено разное количество атомов водорода:

2. Поскольку молекулы многоатомных спиртов содержат несколько гидроксильных групп, они влияют друг на друга за счет отрицательного индуктивного эффекта. В частности, это приводит к ослаблению связи ОН и повышению кислотных свойств гидроксильных групп.

Высокая кислотность многоатомных спиртов проявляется в том, что многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют с гидроксидами некоторых тяжелых металлов. Например, следует помнить, что свежеосажденный гидроксид меди реагирует с многоатомными спиртами с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения.

Так, взаимодействие глицерина со свежеосажденным гидроксидом меди приводит к образованию ярко-синего раствора глицерата меди:

Эта реакция является качественной для многоатомных спиртов. Для сдачи экзамена достаточно знать признаки этой реакции, при этом не обязательно уметь писать само уравнение взаимодействия.

3. Как и одноатомные спирты, многоатомные спирты могут вступать в реакцию этерификации, т е реагируют с органическими и неорганическими кислотами, содержащими кислород, с образованием сложных эфиров. Эта реакция катализируется сильными неорганическими кислотами и является обратимой. В этом смысле в ходе реакции этерификации полученный эфир отгоняют из реакционной смеси, чтобы сместить равновесие вправо по принципу Ле Шателье:

Если карбоновые кислоты с большим числом атомов углерода в углеводородном радикале реагируют с глицерином, то в результате такой реакции сложные эфиры называют жирами.

В случае этерификации спиртов азотной кислотой применяют так называемую нитрующую смесь, представляющую собой смесь концентрированных азотной и серной кислот. Реакцию проводят при постоянном охлаждении:

Сложный эфир глицерина и азотной кислоты, называемый тринитроглицерином, является взрывчатым веществом. Кроме того, 1% раствор этого вещества в спирте обладает мощным сосудорасширяющим действием, поэтому его применяют по медицинским показаниям для профилактики инсульта или инфаркта.

Замещение гидроксильных групп

Реакции этого типа протекают по механизму нуклеофильного замещения. К взаимодействиям этого типа относится реакция гликолей с галогеноводородами.

Так, например, реакция этиленгликоля с бромистым водородом протекает с последовательным замещением гидроксильных групп атомами галогена:

Состав вторичного спирта

Структуры спиртов зависят от природы групп R. Однако для вторичных спиртов можно привести некоторые примеры, поскольку могут существовать только линейные структуры с разветвлениями или без них или циклические структуры. Например, у вас есть следующее изображение:

Обратите внимание, что обе конструкции имеют нечто общее: OH ассоциируется с буквой «V». Каждый конец V представляет собой одну и ту же группу R (вверху изображения, циклическая структура) или разные (внизу, разветвленная цепь).

Таким образом, любой вторичный спирт очень легко идентифицировать, хотя его номенклатура вообще неизвестна.

Точки кипения

Свойства вторичных спиртов физически не сильно отличаются от свойств других спиртов. Обычно они представляют собой прозрачные жидкости и должны образовывать несколько водородных связей и иметь высокую молекулярную массу, чтобы быть твердыми при комнатной температуре.

Однако сама структурная формула R2CHOH предполагает определенные свойства, которые, как правило, уникальны для этих спиртов. Например, группа ОН менее открыта и доступна для взаимодействий с водородными связями, R2CH-OH-OHCHR2.

Это связано с тем, что группы R, соседние с ОН-содержащим углеродом, могут мешать и предотвращать образование водородных связей. В результате вторичные спирты имеют более низкую температуру кипения, чем первичные спирты (RCH2OY).

Обезвоживание

В этой реакции H и OH теряются из соседних атомов углерода, образуя двойную связь между этими двумя атомами углерода. Таким образом, образуется алкен. Для реакции требуется кислотный катализатор и подвод тепла.

Спирт => Алкен + H2OR

Например, у нас есть следующая реакция:

Циклогексанол => Циклогексен + H2OR

Этерификация

Вторичный спирт реагирует с карбоновой кислотой с образованием сложного эфира. Например, показано химическое уравнение реакции втор-бутилового спирта с уксусной кислотой с образованием втор-бутилацетата:

CH3CHOHCH2CH3 + CH3COOH <=> CH3COCINA3CH2CH3

Реактивность

Спирты 3º не могут быть окислены ни до кетонов (R2C = O), ни до альдегидов (RCHO), ни до карбоновых кислот (RCOOH). Во-первых, он должен потерять один или два атома углерода (в виде CO2) для окисления, что снижает его реакционную способность против окисления; с другой стороны, ему не хватает водорода, который он может потерять, чтобы образовать другую связь с кислородом.

Однако они могут подвергаться замещению и отщеплению (образование двойной связи, алкена или олефина).

В статье описывается формула водки и химический состав крепкого напитка. Вы узнаете, из каких составляющих производится качественный 40-градусный алкоголь по ГОСТу.

Также сможете ознакомиться со списком дополнительных компонентов, которые могу входить в состав. Предлагаемая информация поможет сориентироваться при выборе качественного продукта для вашего застолья.

Содержание

• 1. Кто вывел формулу водки
• 2. Химическая формула
• 3. Состав
  • 3.1. Какие могут быть примеси и пищевые добавки

Кто вывел формулу водки

История появления формулы водки часто упоминается в связке с именем великого учёного Д. И. Менделеева. Опираясь на информацию из докторской диссертации «О соединении спирта с водой», ему приписывают создание и усовершенствование спиртного напитка. На самом же деле учёный имеет лишь опосредованное отношение к изобретению алкоголя, так как изучал удельный вес спиртоводных растворов в зависимости от концентрации и температуры. В диссертации рассматривалось взаимодействие этилового спирта при смешивании с водой, а также последствия таких действий.

Но нет никаких данных, что Д. И. Менделеев изучал какие-либо биохимические свойства подобных спиртоводных растворов разной концентрации. И уж тем более их физиологическое воздействие на человеческий организм. Речь шла об установлении предельной концентрации, при которой происходит максимальное взаимное растворение воды и спирта друг в друге.

Так кто же вывел формулу водки на самом деле? Конкретного имени в источниках не встречается, но следует упомянуть, что в некотором смысле создателем прототипа можно считать персидского врача Ар-Рази, который выделил спирт путём перегонки. Зато известно, что традиционное 40-процентное соотношение спирта к воде – результат изысканий чиновников. До того как своё распространение получили спиртометры, крепость смеси измеряли отжигом.

Для этого вино поджигали. Если выгорала ровно половина, то такое питие называли «полугаром». Его крепость составляла 38° и официально была закреплена в 1843 году. Так как эта цифра была не совсем удобна при подсчётах объёмов произведённого вина и поступающих акцизов, министром финансов

Российской империи М. Х. Рейтерном было предложено округлить значение до сорока. 6 декабря 1886 года норма в 40° была официально закреплена в «Уставе о питейных заведениях».

Химическая формула

Химическая формула 40-градусной водки записывается как соотношение 40 % этилового спирта и 60 % очищенной питьевой воды. Для обозначения крепкого напитка используется уравнение, так как он относится к смесям. Поэтому в химии формула водки выглядит следующим образом:

С2Н5ОН 40 % + H2O 60 %

Состав

В 1936 году в СССР был принят первый ГОСТ, по которому крепкий напиток, имеющий 40° и состоящий из этилового спирта и воды, получил своё название – водка. Остальные алкогольные изделия, обогащённые различными добавками, относились к категории винно-водочных изделий. На сегодняшний день формула водки, её крепость в 40 градусов, составляющие по ГОСТу остаются неизменными.

Это спиртное изделие обладает характерным вкусом и запахом, является абсолютно бесцветным.

Сто грамм напитка содержит приблизительно 237 ккал. Химический состав водки по формуле и ГОСТу должен содержать в себе установленное количество щелочей, а также определённую концентрацию уксусного альдегида, сивушных масел, сложных эфиров. Нарушение количества допустимых параметров обычно приводит к тому, что изготовленная партия алкоголя не допускается к последующей продаже.

Спиртное изделие в составе не содержит полиненасыщенных жиров, мононенасыщенных кислот, углеводов, белков и холестерина. Также в чистом напитке отсутствуют какие-либо витамины, железо, магний, но отмечается присутствие натрия и калия. Качественный продукт может создаваться только при использовании тщательно очищенной воды и спирта. Для этого используются специальные фильтры.

Если рассматривать состав с физико-химической стороны, он содержит следующие компоненты:

• вода;
• этиловый спирт;
• углеводы;
• минералы – кальций, калий, натрий;
• соляная кислота;
• уксусный альдегид.

Какие могут быть примеси и пищевые добавки

Несмотря на то, что основными ингредиентами для качественного продукта являются именно вода и спирт, в «особые» виды спиртного могут добавляться другие компоненты. Некоторые марки содержат в себе концентраты специй, особые травяные экстракты, вытяжки из фруктов и ягод, овсяные хлопья.

Например, линейка водок «Бульбашъ» выпускается с добавлением разнообразных натуральных ингредиентов, среди которых встречаются берёзовые почки, мёд, перец, настой липового цвета и другие. Также спиртные напитки могут производиться на основе кедровых орехов, например «Деревенька», и пряных продуктов. В составе могут встречаться красители, ароматизаторы и эфирные масла.

Для очищения и обогащения вкуса спиртного разрешено использовать следующие составляющие:

• сахар;
• лимонная кислота;
• соляная кислота;
• мёд;
• ванилин;
• активированный уголь;
• соль;
• фруктоза;
• сухое молоко;
• питьевая сода;
• уксусная кислота;
• перманганат калия.

Конечно же, все это должно содержаться в минимальных количествах. Производители крепких спиртных напитков добавляют в состав различные компоненты, руководствуясь разными причинами. Так как конкуренция на алкогольном рынке довольно серьёзная, продукт должен выделяться вкусом и качеством. Естественно, что необычные ингредиенты способны привлечь большее количество покупателей.

Также благодаря дополнительным ингредиентам, например меду, конечный продукт становится более мягким, что также влияет на его конкурентоспособность. «Русская Эскадра», которая относится к сегменту премиум-алкоголя, содержит в составе сахар, помогающий сделать её вкус более лёгким.

Но если одни производители гонятся за качеством, то другие подобными добавками пытаются скрыть недостатки своей продукции. Поэтому, ориентируясь на такие показатели, следует быть очень осторожным.

В большинстве случаев покупатель при выборе алкоголя опирается на личный опыт, рекомендации друзей, рекламу и, конечно же, состав. Имея представление о том, каким образом выглядят составляющие качественного продукта, а также какие добавки могут использоваться, вы сможете более тщательно подойти к выбору спиртного.

Какое спиртное вы предпочитаете употреблять – чистое, без примесей или же имеющее в составе вкусоароматические добавки? Чем руководствуетесь при выборе? Обязательно поделитесь своими предпочтениями в комментариях.